头孢菌素类抗生素概览
抗生素--头孢菌素类
.2 头孢菌素1.2.1 第一代头孢菌素1.1.1.1头孢氨苄 Cefalexin B【药理作用】除肠球菌属、甲氧西林耐药葡萄球菌外，革兰阳性球菌多对本品敏感。
对奈瑟菌属有良好抗菌作用，对流感嗜血杆菌的敏感性较差，对部分大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌、沙门菌属有抗菌作用，其他肠杆菌科细菌、不动杆菌属和铜绿假单胞菌以及脆弱拟杆菌皆耐药。
口服吸收完全，羊水和脐带血皆可获得有效浓度，可通过乳汁，胆汁中浓度高，难以透过血脑屏障。
蛋白结合率为10%～15%，正常健康人的消除半衰期为0.6～1.0小时。
新生儿消除半衰期为6.3小时。
本品在体内不代谢，以原形药物自肾脏经肾小球滤过和肾小管分泌排出。
头孢氨苄可为血液透析和腹膜透析清除。
【适应症】适用于敏感细菌所致的急性扁桃体炎、咽峡炎、中耳炎、鼻窦炎、支气管炎、肺炎等呼吸道感染，尿路感染和皮肤软组织感染。
本品为口服制剂．不宜用于严重感染。
【不良反应】（1）恶心、呕吐、腹泻和腹部不适等胃肠道反应较为多见。
皮疹、药物热等过敏反应少见。
个别可出现头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
(2)出现肾损害者罕见，也不会加重原有的肾脏病变。
个别感染性心内膜炎患者应用大剂量的头孢氨苄(每日20～24g，尚加用丙磺舒)时，可出现血尿、嗜酸性粒细胞增多和血肌酐值增高，停药后消失。
(3)偶有患者出现血清氨基转移酶增高、Coombs 试验阳性，但溶血性贫血罕见，粒细胞减少和假膜性肠炎亦有报告。
【药物相互作用】 (1)与考来烯胺(消胆胺)合用，可降低本药峰浓度。
(2)丙磺舒可延迟本品肾排泄，有报告丙磺舒可增加本品在胆汁中的排泄。
【禁忌症】禁用于对本品或其他头孢菌素过敏的患者。
【注意事项】(1)对青霉素过敏患者，对本品亦可能过敏。
(2)有胃肠道疾患者，特别是结肠炎者，慎用本品。
(3)应用头孢氨苄时可出现直接Coombs试验阳性反应及尿糖假阳性反应(硫酸铜法)；少数患者的碱性磷酸酶、血清丙氨酸氨基转移酶和门冬氨酸氨基转移酶皆可升高。
头孢类药物一、二、三、四代特点和种类
一、二、三、四代头孢菌素(头孢菌素类（Cephalosporins）是以冠头孢菌培养得到的天然头孢菌素C作为原料，经半合成改造其侧链而得到的一类抗生素。
头孢菌素类抗生素是从头孢菌素的母核7-氨基头孢烷酸（7-ACA）接上不同侧链而制成的半合成抗生素。
本类抗生素具有抗菌谱广、杀菌力强、对胃酸及对β-内酰胺酶稳定，过敏反应少，（与青霉素仅有部分交叉过敏现象）等优点。
笫一代头孢菌素第一代头孢菌素是60年代初开始上市的。
从抗菌性能来说，对第一代头孢菌素敏感的菌主要有β－溶血性链球菌和其他链球菌、包括肺炎链球菌（但肠球菌耐药），葡萄球菌（包括产酶菌株）、流感嗜血杆菌、大肠杆菌、克雷伯杆菌、奇异变形杆菌、沙门菌、志贺菌等。
不同品种的头孢菌素可以有各自的抗菌特点，如头孢噻吩对革兰阳性菌的抗菌作用较优，而头孢唑林则对某些革兰阴性菌有一定作用。
但是，第一代头孢菌素对革兰阴性菌的β-内酰胺酶的抵抗力较弱，因此，革兰阴性菌对本代抗生素较易耐药。
第一代头孢菌素对吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸杆菌、产气杆菌、假单胞菌、沙雷杆菌、拟杆菌、粪链球菌（头孢硫脒除外）等微生物无效。
本代抗生素中常用品种有头孢唑林、头孢氨苄、头孢拉定、头孢羟氨苄、头孢克罗等。
其中除头孢唑林只能供注射外，其他的均可用于口服，也称口服头孢。
头孢噻吩、头孢噻啶、头孢来星、头孢乙腈、头孢匹林等均已少用或不用。
头孢噻吩钠(先锋霉素Ⅰ) Cefalothin Sodium (Cephalothin, Cefalotin)别名：先锋霉素Ⅰ、头孢金素、头孢菌素Ⅰ、噻孢霉素、西保力新、头孢霉素钠。
头孢噻啶 Cefaloridine(Ceporin,Keflodin)别名：先锋霉素Ⅱ、头孢利素、头孢娄利定、头孢菌素Ⅱ、西孢娄里丁、先锋芦里丁、吡噻孢霉素。
头孢来星(Cephaloglycin)别名：先锋霉素Ⅲ、头孢甘酸。
头孢氨苄 Cefalexin(Ceporex,Keflex)别名：头孢菌素Ⅳ、先锋霉素Ⅳ、头孢力新、苯甘孢霉素、西保力、头孢立新。
头孢类抗生素
头孢类抗生素头孢菌素类抗生素cephalosporins。
分子中含有头孢烯的半合成抗生素。
曾译先锋霉素。
属于β－内酰胺类抗生素，是β-内酰胺类抗生素中的7-氨基头孢烷酸（7-ACA）的衍生物，因此它们具有相似的杀菌机制。
本类药可破坏细菌的细胞壁，并在繁殖期杀菌。
对细菌的选择作用强，而对人几乎没有毒性，具有抗菌谱广、抗菌作用强、耐青霉素酶、过敏反应较青霉素类少见等优点。
所以是一类高效、低毒、临床广泛应用的重要抗生素。
基本信息•通用名：头孢菌素类抗生素•英文名：cephalosporins•化学结构：β -内酰胺抗生素•理化性质：一般不溶于水•优点：抗菌作用强，耐青霉素酶简介正在加载头孢类抗生素头孢菌素（先锋霉素），是一类广谱半合成抗生素，第一个头孢菌素在20世纪60年代问世，目前上市品种已达60余种。
产量占世界上抗生素产量的60%以上。
头孢菌素与青霉素相比具有抗菌谱较广，耐青霉素酶，疗效高、毒性低，过敏反应少等优点，在抗感染治疗中占有十分重要的地位。
头孢菌素已从第一代发展到第四代，其抗菌范围和抗菌活性也不断扩大和增强。
需要指出的是，代的划分主要是根据产品问世年代的先后和药理性能的不同。
这种分类并不意味着第四代产品就比三代产品好，一、二代产品就属于淘汰产品，各有不同用途。
主要品种到目前为止，头孢菌素类已出现第一至第四代产品, 第二代产品引入了肟基,提高了对β-内酰胺酶的稳定性。
第三代头孢类提高了抗绿脓杆菌的活性，延长了半衰期，减轻了对肾的毒性。
第一代产品常用的有头孢氨苄(原称先锋4号)、头孢唑啉(原称先锋5号)和头孢拉定(原称先锋6号)。
它们对革兰阳性菌具有良好的抗菌作用，对革兰阴性菌的作用稍差。
头孢氨苄的抗菌作用稍弱，一般口服。
用以治疗敏感菌引起的呼吸道、尿路及皮肤软组织感染。
头孢唑啉是注射剂，它的抗菌作用比头孢氨苄强，头孢拉定既有静脉点滴，也可口服，使用方便。
头孢唑啉和头孢拉定的适应症与头孢氨苄基本相同。
头抱菌素类抗生素知识
第三代
第三代:抗菌谱广，作用弱于第一、二代,对G-菌包括肠杆菌属、铜绿假单胞菌及 厌氧菌如脆弱拟杆菌活性甚强，对流感杆菌、淋病奈瑟菌亦有良好的抗菌活性;组织穿 透力强，脑脊液药浓度高，肾毒性少。
第四代
头孢吡肟、头孢匹罗。特点为:对G+菌、G-菌及厌氧菌均有强大抗菌活性。抗G 一菌作用比第三代最好的头孢他啶优越和全面;对某些耐第三代头弛菌素的细菌及多 重耐药菌的肠杆菌属、枸椽酸杆菌及对头孢他啶的克雷伯菌、大肠埃希菌及肠球菌等 均有强大作用。比第三代稳定，半衰期长，此类药物主要用于重症耐药G-杆菌感染， 特别是威胁生命的严重G-杆菌感染及免疫功能低下或中性粒细胞减少的严重感染。
头抱菌素类抗生素知识
基本介绍
头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌活性强、 耐酶、不良反应少及疗效突出等优点。
第一代：
主要作用于G+球菌,G-杆菌或球菌也有效，但对耐甲氧西林表皮葡萄球菌、耐甲 氧西林金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌无效。头孢唑林临床应用较多。
第二代
对如金葡菌、脑膜炎球菌具有很强的抗菌活性,作用相当或略逊于第一代泡菌素; 对G-菌包括多数肠杆菌科细菌如痢疾杆菌和沙门菌，抗菌活性强于第一代而弱于第 三代西林 金黄色葡萄球菌、肠球菌无效。有头孢孟多、头孢夫辛、头孢替安为常用的抗菌药 物
头孢类分类和第几代分类-头孢八代
头孢类分类和第几代分类-头孢八代头孢类分类和第几代分类头孢八代头孢菌素类抗生素是一类广泛应用于临床的抗生素，具有抗菌谱广、杀菌力强、过敏反应相对较少等优点。
目前，头孢菌素类抗生素已经发展到了第八代，每一代都有其独特的特点和适用范围。
一、头孢菌素类抗生素的发展历程头孢菌素类抗生素是由头孢菌产生的天然头孢菌素 C 经过半合成改造而得到的一类抗生素。
自20 世纪60 年代第一代头孢菌素问世以来，头孢菌素类抗生素不断发展和完善，目前已经成为临床上应用最为广泛的抗生素之一。
二、第一代头孢菌素第一代头孢菌素主要包括头孢唑啉、头孢氨苄、头孢拉定等。
它们对革兰阳性菌（如金黄色葡萄球菌、链球菌等）具有较好的抗菌活性，但对革兰阴性菌的作用较弱。
第一代头孢菌素的特点是耐青霉素酶，可用于治疗对青霉素耐药的金黄色葡萄球菌感染。
然而，由于其肾毒性相对较大，目前在临床上的应用逐渐减少。
三、第二代头孢菌素第二代头孢菌素包括头孢呋辛、头孢克洛、头孢孟多等。
与第一代头孢菌素相比，第二代头孢菌素对革兰阴性菌的抗菌活性有所增强，同时对革兰阳性菌的作用仍保持较好。
此外，第二代头孢菌素的肾毒性较第一代有所降低，在临床上的应用范围更广。
四、第三代头孢菌素第三代头孢菌素是头孢菌素类抗生素发展的一个重要阶段，代表药物有头孢噻肟、头孢曲松、头孢他啶等。
第三代头孢菌素对革兰阴性菌的作用显著增强，尤其是对肠杆菌科细菌、铜绿假单胞菌等具有良好的抗菌活性。
同时，它们对革兰阳性菌的作用相对较弱。
第三代头孢菌素的组织穿透力强，在脑脊液中能达到较高的浓度，适用于治疗严重的细菌感染，如败血症、脑膜炎等。
五、第四代头孢菌素第四代头孢菌素的代表药物有头孢吡肟、头孢匹罗等。
它们在保持对革兰阴性菌强大抗菌活性的同时，对革兰阳性菌的作用也有所增强，抗菌谱更为广泛。
此外，第四代头孢菌素的药代动力学特性更为优越，具有低毒、高效等特点。
六、第五代头孢菌素第五代头孢菌素的代表药物是头孢洛林酯和头孢托罗。
头孢类抗生素
头孢菌素类抗生素头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。
头孢菌素类分子中含有头孢烯的半合成抗生素，属于β－内酰胺类抗生素，是β-内酰胺类抗生素中的7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的衍生物，因此它们具有相似的杀菌机制。
本类药可破坏细菌的细胞壁，并在繁殖期杀菌。
对细菌的选择作用强，而对人几乎没有毒性，具有抗菌谱广、抗菌作用强、耐青霉素酶、过敏反应较青霉素类少见等优点。
所以是一类高效、低毒、临床广泛应用的重要抗生素。
中文名：头孢菌素类抗生素外文名：cephalosporins化学结构：β-内酰胺抗生素理化性质：一般不溶于水优点：抗菌作用强化学结构：头孢菌素类和青霉素类同属β-内酰胺抗生素，不同的是头孢菌素类的母核是7-氨基头孢烷酸(7-ACA)，而青霉素的母核则是6-氨基青霉烷酸，这一结构上的差异使头孢菌素能耐受青霉素酶。
理化性质：各种头孢菌素均为头孢烷酸的衍生物，其游离酸或取代酸都是有机酸，一般不溶于水，但其钾盐、钠盐则易溶于水，所以临床应用的头孢菌素类的注射剂型主要制成钠盐或钾盐。
头孢烷酸含有不稳定的β-内酰胺环,在有水分子存在的条件下易被水解，碱、酸和温度升高均能促进水解。
所以临床应用的头孢菌素注射剂型多制成固体剂型的粉针剂[1] 。
注射用头孢菌素多制成钠盐和钾盐的干燥结晶或粉末，密封于安瓿中。
这种粉针安瓿剂在室温下可保存2～3年，临用前加入注射溶媒溶解后需及时使用。
口服用头孢菌素类是一些化学稳定性稍高而且能耐受胃酸的品种，如头孢氨苄、头孢羟氨苄等多制成游离酸的片剂或胶囊。
作用机理与青霉素相似。
早期认为仅有的作用是抑制转肽酶而干扰细菌细胞壁质的合成。
现已证明，β-内酰胺化合物还可与某些蛋白质(β-内酰胺结合蛋白)结合，这些蛋白质的本质可能是细胞膜上的一些酶。
由此改变细菌细胞膜的通透性，抑制蛋白质合成，并释放自溶素，因此有溶菌作用，或使之不分裂而成长纤维状。
分类药理按抗菌作用的特点，一般将常用头孢菌素分为四代（见下）。
头孢菌素类药物的临床应用
头孢菌素类药物的临床应用头孢菌素类药物的临床应用一、简介头孢菌素类药物是一类广泛应用于临床的抗生素，具有较强的抗菌活性和广谱抗菌作用。
本文将重点介绍头孢菌素类药物的临床应用，包括药物分类、适应症、用药注意事项等。
二、药物分类头孢菌素类药物可根据它们所具有的化学结构进行分类，常用的分类包括：1、第一代头孢菌素：如头孢唑林、头孢青霉素等；2、第二代头孢菌素：如头孢莫匹罗、头孢克肟等；3、第三代头孢菌素：如头孢曲松、头孢匹罗等；4、第四代头孢菌素：如头孢吡肟等。
三、临床应用1、上呼吸道感染：头孢菌素类药物可用于治疗咽炎、扁桃体炎、鼻窦炎等上呼吸道感染。
- 常用药物：头孢氨苄、头孢克肟等。
- 注意事项：用药过程中需考虑过敏风险，避免过度使用。
2、下呼吸道感染：头孢菌素类药物可用于治疗支气管炎、肺炎等下呼吸道感染。
- 常用药物：头孢呋辛、头孢拉定等。
- 注意事项：对于严重感染病例，需联合其他抗生素进行治疗。
3、泌尿道感染：头孢菌素类药物可用于治疗尿路感染、肾盂肾炎等泌尿道感染。
- 常用药物：头孢噻肟、头孢替钠等。
- 注意事项：用药剂量需根据患者的肾功能进行调整。
4、皮肤软组织感染：头孢菌素类药物可用于治疗蜂窝组织炎、淋巴管炎等皮肤软组织感染。
- 常用药物：头孢泊肟、头孢丙烯等。
- 注意事项：用药前需考虑患者对青霉素类药物的耐受性。
5、外伤感染：头孢菌素类药物可用于治疗外伤引起的感染，如手术切口感染、骨髓炎等。
- 常用药物：头孢替安等。
- 注意事项：联合其他治疗手段，如手术清创等。
四、附件本文档附带以下附件供参考：1、头孢菌素类药物药物说明书；2、青霉素类药物过敏测试报告；3、临床研究数据摘要。
五、法律名词及注释1、宽谱抗菌作用：指药物对多种细菌产生抗菌作用的能力。
2、存储条件：指药物储存的温度、湿度、光照等条件。
3、药物剂量：指使用药物的数量。
4、肝肾功能：指肝脏和肾脏的正常功能与代谢能力。
5、青霉素类药物过敏：指对青霉素类药物产生过敏反应的现象。
头孢有5代，代代都不同！不同头孢的特点和用法，不妨了解下
头孢有5代，代代都不同！不同头孢的特点和用法，不妨了解下头孢菌素类抗生素是一类广谱、高效、临床应用广泛的β-内酰胺类抗生素，自1964年第一代头孢菌素问世以来，已发展到第五代产品。
这些不同代的头孢菌素各有其独特的抗菌特点和适应症，因此，对它们进行深入了解，对临床医生和药师来说具有重要意义。
本文将带领大家了解五代头孢的不同特点和用法。
一、头孢的不同特点1.第一代头孢菌素（1964-1970）主要包括头孢氨苄、头孢拉定等，对G+菌作用强，对G-菌作用较弱。
它们对于β-内酰胺酶不稳定，组织穿透力相对较强。
1.第二代头孢菌素（1970-1980）以头孢克洛、头孢呋辛等为代表，对G+菌和G-菌均有较强的抗菌作用。
这一代头孢菌素对β-内酰胺酶较稳定，组织穿透力也较强。
1.第三代头孢菌素（1980-1990）以头孢噻肟、头孢唑肟等为代表，对G-菌的抗菌作用增强，对G+菌作用减弱。
这一代头孢菌素对β-内酰胺酶稳定性好，组织穿透力较强。
1.第四代头孢菌素（1990-2000）以头孢吡肟、头孢匹罗等为代表，抗菌谱进一步扩大，对G+菌和厌氧菌均有较强的抗菌作用。
这一代头孢菌素对β-内酰胺酶高度稳定，组织穿透力强。
1.第五代头孢菌素（2000年以后）主要包括头孢洛林、头孢托罗等，对各种类型的细菌，包括耐药菌具有强大的抗菌活性。
这一代头孢菌素对β-内酰胺酶稳定性极高，组织穿透力强。
二、头孢的不同用法1.第一代头孢菌素主要应用于治疗对药物敏感的G+菌感染，如肺炎球菌、链球菌等。
然而，对于G-菌感染，第一代头孢菌素的效果并不理想。
在常用剂量下，患者每日给药3—4次，每次250—500mg。
1.第二代头孢菌素是一种广泛使用的抗生素，其抗菌谱覆盖了G+菌和G-菌等多种常见病原菌。
其中，脑膜炎奈瑟菌和流感嗜血杆菌是两种常见的感染病原体，而第二代头孢菌素能够有效地抑制这些病原菌的生长繁殖。
在使用第二代头孢菌素时，一般推荐剂量为每日500mg，分两次给药，以便维持稳定的血药浓度，达到最佳的治疗效果。
头孢类抗生素(先锋霉素)精华总结
头孢类抗生素（先锋霉素）精华总结头孢类抗生素（先锋霉素）简介Compiled by Ziliang Chan,Thursday,April 28,2019头抱菌素系由冠头抱菌的培养液中分离出的头抱菌素C,经半合成制得的一类具有头抱烯母核的卩-内酰胺抗生素。
头抱菌素类抗生素因有共同的母核——7-氨基头孢烷酸而得名，不同种类的头孢菌素所带侧链不同，而侧链是人工接上的，所以头孢菌素是一种半合成抗生素。
之所以又叫“先锋”，那是从“头孢”的原文Ceph=.cefo 译音而来。
本类药物与青霉素的作用近似，都是作用于PBP而起抗菌作用的。
先锋霉素杀菌的主要机制是破坏细菌细胞壁的合成但各种药物所结合的PBP是不同的，因此在抗菌性能上有差别。
头孢菌素的分代，是根据开发年代和抗菌机能，头孢菌素可分代如下：第一代头孢菌素：开发年代为1962-1970 年，其抗菌性能具以下特点：1 、对金黄色葡萄球菌的作用与抗葡萄球菌青霉素类相似，有对抗金葡菌卩-内酰胺酶的能力，对耐青霉素的金葡菌有效。
但若金葡菌已对抗葡萄球菌青霉素耐药，则对所有的头孢菌素也耐药。
2 、第一代头抱菌素的抗菌谱包括对链球菌A群、草绿色链球菌和肺炎链球菌，对链球菌 D 群的作用很差，所有的头孢菌素（除头孢硫咪外）对肠球菌（如粪链球菌）均无效。
3 、在本代抗生素抗菌谱内的革兰阳性菌尚有：表皮葡萄球菌、产气荚膜梭状芽胞杆菌、李司忒菌、枯草杆菌、白喉棒状杆菌等。
4 、本代抗生素对革兰阴性菌的作用与氨苄西林有一定的近似性，分述如下：（1）对淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌有较好的抗菌作用，但前者易产生耐药菌株。
（2）对奇异变形杆菌的部分多数菌株对本代抗生素敏感。
（3）对于大肠杆菌、沙门菌、志贺菌的多数菌株有较强的作用，但易产生耐药性。
（4）对于肺炎克雷白菌，头孢菌素均有较强的作用（而氨苄西林对本菌则是无效的），但对本代抗生素可产生耐药菌株。
（5）本代抗生素对流感嗜血杆菌有一定的作用。
头孢菌素类抗生素ppt课件
结构
头孢菌素的基本结构: 7-氨基头孢烷酸
8
半合成头孢菌素结构改造部位
2
3
1
H
RC HCO NH
76
S
54
4
O8
N
1 2
3 CH2O CO CH3Fra bibliotekCOOH
1、影响抗菌谱；2、影响对酶的稳定性（OCH3, 头霉素类）；3、影响抗菌效力（S用O替换成
氧头孢烯类）；4、影响药动学及药效学
9
头孢菌素药代动力学
与双硫仑结构相似，对乙醇耐受力↓抑制乙醛脱 氢酶→血中乙醛积聚→醉酒样症状如恶心、呕吐 等。服药期间和停药3天内应忌酒
辛栋轶，辛学俊.双硫仑反应810例文献分析[J]医药导报,2013,7(32):969-970.
23
其他头孢菌素ADR
出血
• 低凝血酶原血症或血 小板减少
• 补充Vk
机制： 1. 含甲基硫基四氮唑侧链头孢菌素干扰维生素K合 成和活化 2. C7有-COOH的头孢菌素抑制血小板凝集 3. 广谱头孢菌素抑制正常肠道菌群产生维生素k
第二代：头孢呋辛 cefuroxime 头孢孟多 cefamandole 头孢克洛 cefaclor 头孢丙烯 cefprozil 等
第三代：头孢噻肟 cefotaxime 头孢曲松 ceftriaxone 头孢他啶 ceftazidime 头孢哌酮 cefoperazone
第四代：头孢匹罗 cefpirome 头孢吡肟 cefepime 头孢利定 cefolidin 头孢噻利 cefoselis
加酶抑制剂复合药 （克拉维酸，舒巴坦， 他唑巴坦） 碳青霉烯类，头霉素 类，四代头孢
AmpC 阴沟肠杆菌、 青霉素类，头霉素 ，碳青霉烯类，
头孢菌素类抗生素 2
头孢菌素类抗生素福州大学制药工程程展鸿一、头孢菌素类简述头孢菌素类（Cephalosporins）产生菌：冠头孢菌培养过程：冠头孢菌培养液中分离的头孢菌素C，经改造侧链而得到的一系列半合成抗生素。
化学结构式：图1 头孢菌素类抗生素的结构式其优点是：1.抗菌谱广，对厌氧菌有高效；2.引起的过敏反应较青霉素类低；3.对酸及对各种细菌产生的β-内酰胺酶较稳定；4.作用机理抑制细菌细胞壁的生成而达到杀菌的目的。
属繁殖期杀菌药。
由于其不良反应和毒副作用较低，是当前开发较快的一类抗生素。
二、头孢菌素分子头孢菌素分子中含有头孢烯的半合成抗生素，属于β-内酰胺类抗生素，是β-内酰胺类抗生素中的7-氨基头孢烷酸（7-ACA)的衍生物，因此它们具有相似的杀菌机制，可破坏细菌的细胞壁，在繁殖期杀菌。
对细菌的选择作用强，对人体毒性小，具有抗菌谱广，抗菌作用强，耐青霉素酶，对β-内酰胺酶稳定，过敏反应较青霉素类少。
1.作用机理β-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌细胞壁的生成，细菌的抗渗透压能力降低，使菌体变形，破裂，死亡。
2.构效关系R为苯基，环烯基，噻吩或含氮杂环时能增强活性，扩大抗菌谱。
芳核a-碳引入-SO3Na，-NH2，-OH，-COOH等极性基团时，同时改变C-3上的取代基，可改进口服吸收，分布，可扩大抗菌谱。
C-7应为L-构型，酰胺侧链为β-构型，C-6，C-7的氢为a-构型，绝对构型为6R,7R C-7为同向（Syn-)胯型或较大的取代基侧链时，对β-内酰胺酶有较大稳定性，C-7对向构（Anyi-)型时则不耐酶。
3.来源及育种方法头孢菌素C由产黄顶抱霉代谢产生。
产黄顶抱霉发酵采用诱变育种以及理性筛选的方法提高菌株的生产水平。
但使菌株的遗传背景变得复杂，经过多种诱变因素诱变后，高水平生产菌株提高产量的难度增加。
育种过程在出发菌株选择，高产菌株性状稳定等环节采用自然分离，可以淘汰突变的产量基因的回复突变或突变延迟现象造成的低产菌株，稳定变株的高产性状。
头孢菌素类抗生素的研究进展
头孢菌素类抗生素的研究进展一、概述头孢菌素类抗生素是一类广谱抗菌药物，自1948年被发现以来，因其广谱、疗效高、抗菌活性强、副作用小等优点，得到了临床的广泛关注。
随着细菌性感染疾病的增加和头孢菌素的广泛应用，出现了细菌对头孢菌素类药物耐药性的升高及不良反应增多等情况，新型头孢菌素类药物的研发已成为一个重要的研究方向。
本文将对头孢菌素类抗生素的研究进展进行综述。
1. 头孢菌素类抗生素的概述头孢菌素类抗生素是一类广泛应用于临床治疗的内酰胺类抗生素，具有广谱抗菌活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有良好的抑制作用。
自20世纪40年代发现第一种头孢菌素——头孢氨苄以来，头孢菌素类抗生素的研究与应用已取得了长足的进展。
这类抗生素主要通过抑制细菌细胞壁的合成而发挥杀菌作用，其独特的化学结构和生物活性使之在抗菌药物市场上占有重要地位。
头孢菌素类抗生素根据其抗菌谱、抗菌活性和肾毒性的不同，可分为第一代、第二代、第三代、第四代和第五代头孢菌素。
每一代头孢菌素都有其独特的优势和适用领域，如第一代头孢菌素主要用于革兰氏阳性菌感染的治疗，而第三代和第四代头孢菌素则对革兰氏阴性菌具有更强的抗菌活性。
头孢菌素类抗生素的药动学特性、药物相互作用和不良反应等方面也一直是研究的热点。
随着研究的深入，头孢菌素类抗生素在临床上的应用范围也在不断扩大。
例如，新型头孢菌素类抗生素的研发，为耐药菌感染的治疗提供了新的选择。
同时，头孢菌素类抗生素与其他药物的联合应用，也在一定程度上提高了其治疗效果。
头孢菌素类抗生素的滥用和不合理使用也导致了细菌耐药性的增加，给临床治疗带来了挑战。
对头孢菌素类抗生素的研究不仅有助于深入了解其抗菌机制、药动学特性和临床应用价值，还能为耐药菌感染的治疗提供新的思路和策略。
未来，随着生物技术的快速发展和抗菌药物研发的不断创新，头孢菌素类抗生素的研究和应用将迎来更加广阔的前景。
2. 头孢菌素类抗生素的重要性和应用头孢菌素类抗生素是一类广泛应用于临床治疗的内酰胺类抗生素，自年首次发现以来，它们已成为全球抗击细菌感染的重要武器。
头孢菌素类抗生素ppt课件
头 孢 菌 素 类
第二代口服头孢菌素：
头孢丙烯（施复捷）
中、重度感染较好疗效
头孢克罗（希刻劳）
用于呼吸系、泌尿系、中耳炎、鼻炎、皮肤软组织感
染等 以上两种抗生素的口服吸收率高
头孢呋辛酯（西力欣片）
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第三代头孢菌素特点
对G+球菌具有相当或一定的活性，但较第1、2
代为弱
对G-杆菌包括肠杆菌科的一些耐药条件致病菌 均具有相当活性 很多品种对绿脓杆菌有一定活性，其中以头孢 他啶的作用最为突出
三代 头孢他啶、头孢哌酮 头孢曲松等
四代 头孢吡肟、头孢匹罗等
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各代头孢菌素的抗菌谱
G+菌 一代 二代 三代 四代 ＋＋＋ ＋＋ ＋ ＋＋ G-菌 －～＋ ＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋
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头 孢 菌 素 类
第一代：
头孢唑啉（先锋Ⅴ），6g/d
注意肾功损害 与丁胺卡那、卡那霉素、红霉素、利尿剂等药物勿联 合应用 绿脓杆菌、不动杆菌、脆弱类杆菌耐药
头孢菌素
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头孢菌素类抗生素是 一类广谱半合成抗生素， 具有抗菌作用强，耐青霉 素酶、临床疗效高、毒性 低、过敏反应较青霉素类 少见等优点。
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头孢菌素的分类
根据抗菌谱、对β-内酰胺酶 的稳定性以及对G-杆菌的抗 菌活性不同，头孢菌素分为 四代。
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一代 头孢唑啉、头孢拉定等 头 孢 菌 素 类 二代 头孢呋辛、头孢丙烯等
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头孢菌素
第三代口服头孢菌素
头孢布烯 头孢地尼 头孢克肟
头孢菌素类抗生素
对G+菌和G-菌产生的β-内酰胺酶高度稳定
抗菌谱广，对G+菌，尤其对金葡菌抗菌作用增强， 对G-菌范围增加，对部分厌氧菌亦有作用，对铜 绿假单胞菌作用强 用于对其他头孢菌素耐药的各种感染 对肾脏基本无毒性 代表药：头孢匹罗，头孢吡肟 （马斯平） 头孢利定
分代及常用药物 第一代 头孢氨苄 头孢羟氨苄 头孢唑林
用于耐药金葡菌感染，及敏感菌所致的轻、中度
呼吸道感染、尿路感染
对肾脏有一定毒性
代表药：头孢氨苄、头孢唑啉（先锋霉素V）
头孢羟氨苄、头孢拉定（先锋霉素VI）
对多数-内酰胺酶较稳定
抗菌谱较广，对G+菌作用与第一代相似或稍弱对
G-菌作用增强，对铜绿假单胞菌、沙雷杆菌粪链
球菌作用弱 用于敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、腹腔 感染、皮肤、软组织感染 对肾脏毒性较第一代轻 代表药：头孢孟多、头孢呋辛、头孢克洛
对G+菌作用弱于第一、二代，对G-菌作用更强，对 铜绿假单胞菌、厌氧菌有效，对粪链球菌、难辨杆 菌无效 对-内酰胺酶稳定，对第一、二代耐药G-菌有效 对肾脏基本无毒性 t1/2较长，分布广泛，组织穿透力强，可渗入脑脊液 代表药：头孢曲松（罗氏芬、菌必治） 头孢噻肟 、头孢哌酮（先锋必） 头孢拉定（复达欣）——抗绿脓杆菌作用最强
“戒酒硫”产生的反应相似，又名戒酒硫样反
应。
小板减少，凝血功能障碍，可导致严重出血
其它： 肝脏毒性，造血系统毒性
双硫仑（disulfiram）样反应
应用某些含硫甲基四氮唑基团的头孢菌素（头
孢孟多，头孢甲肟）或头霉素类（头孢美唑）
期间饮酒（即使量很少），因该基团可抑制乙
带你了解头孢菌素类抗生素
带你了解头孢菌素类抗生素头孢菌素类是通过与细菌细胞膜上的结合蛋白结合，妨碍黏肽的形成，抑制细胞壁合成而呈现杀菌作用，为繁殖期杀菌剂。
头孢菌素类作用特点及临床应用比较分类名称作用特点及临床应用第一代头孢噻吩、头孢噻啶、头孢氨苄、头孢唑啉、头孢拉定、头孢羟氨苄（1）对革兰阳性菌（包括耐青霉素金葡菌）作用较第二代强，对革兰阴性菌作用弱，对铜绿假单胞菌无效。
（2）对β-内酰胺酶较稳定，但不及第二，三、四代。
（3）肾脏毒性较第二、三、四代大，头孢氨苄损害较重，头孢拉定损害较轻。
（4）主要用于革兰阳性菌及耐药金葡菌引起的呼吸道、泌尿道及皮肤软组织感染。
第二代头孢孟多、头孢呋辛、头孢克洛（头孢氯氨苄）（1）对革兰阳性菌作用较第一代略差，对革兰阴性菌作用较第一代强，但弱于第三代，部分药物对厌氧菌有效对铜绿假单胞菌无效。
（2）对-内酰胺酶较稳定，但不及第三、四代（3）肾脏毒性较第一代小。
（4）主要用于敏感菌所致的呼吸道、胆管、皮肤软组织感染、菌血症、腹膜炎、泌尿道及其他组织器官感染。
第三代头孢噻肟、头孢曲松（头孢三嗪）、头孢他定、头孢哌酮（1）对厌氧菌及革兰阴性菌（包括铜绿假单胞菌）作用较强，对革兰阳性菌作用不及第一、二代。
（2）对β-内酰胺酶更稳定。
（3）对肾脏基本无毒性。
（4）体内分布广，组织穿透力强。
（5）主要用于敏感菌引起的严重感染如泌尿道感染，肺炎、脑膜炎、败血症及铜绿假单胞菌感染等，其中头孢他定是目前抗铜绿假单胞菌作用最强的抗生素。
第四代头孢匹罗、头孢吡肟、头（1）广谱、高效，对某些革兰阳性菌和革兰阴性菌均有强大的抗菌作用。
（2）对β-内酰胺酶稳定性高。
（3）对肾脏无毒性。
孢利定（4）主要用于难治性感染。
第五代头孢洛林、头孢托罗、头孢吡普（1）超广谱，对大多数耐药革兰阳性菌和革兰阴性菌有强大的抗菌作用。
（2）对β-内酰胺酶尤其超广普的对β-内酰胺酶稳定性强。
（3）对肾脏无毒性，超完美。
对β内酰胺酶的稳定性第五代(很稳定)；第四代(很稳定) ；第三代(高度稳定) ；第二代(较稳定) ；第一代(不稳定)不良反应和用药监护1.变态反应多为药热、皮疹、荨麻疹等，严重者可发生过敏性休克，但发生率较青霉素低。
头孢菌素的分类与命名
头孢菌素的分类与命名引言：头孢菌素是一类广泛应用于临床的抗生素，具有较广泛的抗菌谱和良好的耐受性。
本文将对头孢菌素的分类与命名进行探讨，以帮助读者更好地理解和应用这一类药物。
一、头孢菌素的分类头孢菌素根据其化学结构和抗菌谱的不同，可分为多个不同的代表性类别，包括头孢菌素C、头孢菌素M、头孢菌素N、头孢菌素P、头孢菌素S等。
这些类别的头孢菌素在临床中具有不同的应用范围和特点。
1. 头孢菌素C类头孢菌素C类是头孢菌素中的第一个类别，其代表药物为头孢菌素C。
这类药物主要对革兰阳性菌有较好的抗菌活性，如金黄色葡萄球菌、链球菌等。
然而，对于革兰阴性菌的抗菌作用相对较弱。
头孢菌素C类药物在临床上已经较少使用。
2. 头孢菌素M类头孢菌素M类是头孢菌素中的另一个重要类别，代表药物为头孢菌素M。
这类药物对于革兰阳性菌和革兰阴性菌均有较好的抗菌活性，特别是对于某些耐药菌株的抗菌作用更为突出。
头孢菌素M类药物在临床上被广泛应用于各种感染的治疗。
3. 头孢菌素N类头孢菌素N类是头孢菌素的又一重要类别，代表药物为头孢菌素N。
这类药物对于革兰阴性菌的抗菌活性较强，尤其对于肠杆菌科菌株具有较好的抗菌作用。
头孢菌素N类药物在临床上常用于治疗泌尿系感染、呼吸道感染等疾病。
4. 头孢菌素P类头孢菌素P类是头孢菌素中的另一个重要类别，代表药物为头孢菌素P。
这类药物对于革兰阴性菌的抗菌活性较强，尤其对于铜绿假单胞菌等耐药菌株具有较好的抗菌作用。
头孢菌素P类药物在临床上常用于治疗呼吸道感染、皮肤软组织感染等疾病。
5. 头孢菌素S类头孢菌素S类是头孢菌素中的最后一个类别，代表药物为头孢菌素S。
这类药物对于革兰阳性菌和革兰阴性菌均有较好的抗菌活性，特别是对于肺炎链球菌、大肠杆菌等常见病原菌的抗菌作用更为突出。
头孢菌素S类药物在临床上被广泛应用于呼吸道感染、泌尿系感染等疾病的治疗。
二、头孢菌素的命名头孢菌素的命名方法较为复杂，一般采用拉丁字母和数字的组合来表示不同的类别和药物。
34 头孢菌素类抗生素
第三代头孢菌素类药物
• 口服剂:头孢克肟、头孢地尼、头孢泊肟酯 • 注射剂：头孢噻肟、头孢唑肟、头孢曲松、头孢他啶、头孢哌酮
对革兰氏阳性菌的作用较第一代、第二代差,对厌氧菌、铜绿假单胞菌、肠杆 菌等革兰阴性杆菌有较强作用，对β-内酰胺酶很稳定，可用于敏感菌所致严重感 染，如败血症、脑膜炎、肺炎、骨髓炎及严重尿路感染的治疗，能有效控制铜绿 假单胞菌感染（特别是头孢他啶、头孢哌酮）。
头孢菌素类抗生素
概述
➢ 头孢菌素类抗生素，抗菌原理与青霉素类相同，一样属于β内 酰胺类抗生素，能与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结 合，抑制细胞壁合成，具有抗菌谱广、杀菌力强、对β内酰胺酶较 稳定以及过敏反应少的特点。 ➢ 根据该类抗生素的抗菌谱、抗菌强度、对β内酰胺酶的稳定性、 对肾脏毒性，可分为五代。
第二代头孢菌素类药物
• 口服剂:头孢呋辛酯、头孢克洛、头孢丙烯 • 注射剂：头孢呋辛、头孢替安
对革兰氏阳性菌的作用较第一代稍差,但对革兰氏阴性菌作用较第一代强, 抗菌谱也较第一代广,对β-内酰胺酶较稳定，对厌氧菌也有一定作用，但对铜 绿假单胞菌无效，可用于敏感菌所致呼吸道感染、胆道感染、肠道感染、尿 路感染和软组织骨关节、妇科感染等。其中头孢呋辛也是常用围手术期预防 用药。
第四代头孢菌素类药物
• 注射剂:头孢吡肟、头孢匹罗
抗菌谱广，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌均有高效作用，对β-内酰胺 酶高度稳定，可用于治疗各种严重感染以及对第三代头孢菌素耐药的细菌感 染。
第五代头孢菌素类药物
• 注射剂：头孢洛林、头孢吡普
对革兰氏阳性菌的作用强于前四代，尤其对耐甲氧西林金葡菌、耐万古 霉素金葡菌、耐甲氧西林的表皮葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌有效,对G菌的作用与第四代头孢菌素相似，对β-内酰胺酶高度稳定，对一些厌氧菌也 有很好的抗菌作用，主要用于复杂性皮肤与软组织感染、社区获得性肺炎、 糖尿病足感染等。
Get清风3.头孢菌素类抗生素包括7ACA、7ADCA、GCLE市场概况
3.头孢菌素类抗生素(包括7-ACA、7-ADCA、GCLE)市场概况头孢菌素类抗生素〔包括7-ACA、7-ADCA、GCLE〕市场概况1 概况头孢菌素类即头孢烯类〔cephems〕，是包括头孢烯、氧头孢烯、碳头孢烯和7α-甲氧基头孢烯在内的一类药物。
它们的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成，而人类和其他哺乳动物的细胞无细胞壁，因此对人应是无害的。
临床应用证明它是一类抗菌谱广、抗菌活性强、疗效高、毒性低的抗生素，故深得医生和患者的欢送。
到1998年止共有包括第一代至第四代的56个品种上市，为人类战胜各种细菌感染作出极大的奉献。
近几年世界上头孢菌素类开展在减慢，其表现，一是上市的新产品明显减少，1991-1995年共上市头孢菌素十种，而1996年-1998年仅上市了二种；二是临床研究的品种减少，1994年世界上进行临床研究的约20种，而1998年在临床研究的仅有5种。
但是仍在进行广泛而深入的研究，改造后的化合物作为化疗剂有的已突破了抗细菌感染的范围，具有蛋白酶抑制剂的成效，可用于抗退化、治疗癌症、骨质疏松、类风湿关节炎、阿尔茨海默病、白内障等。
这一苗头很可能为头孢菌素带来新的前景。
制造头孢菌素所使用的母核主要有三种：7-ADCA、7-ACA、GCLE。
7-ADCA是制造头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢拉定的母核，目前主要是从青霉素G或V经化学法制造。
7-ACA是制造头孢唑啉、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢曲松、头孢他啶等许多头孢菌素的母核，系从头孢菌素C经化学法或酶法裂解而得到。
GCLE是氯甲基头孢菌素的商品名，化学名为7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸对甲氧苯甲酯。
其特点是3位上的氯增加了反响活性，而7位氨基、4位羧基均已被保护，在3位反响时可减少保护步骤。
这一母核可替代7-ACA 用于制造头孢菌素，尤其是对首先进行3位修饰的头孢菌素非常便利。
2 国内外头孢菌素市场状况2．1国外市场2．1．1市场状况2．1．1．1近年世界抗感染药开展状况世界医药市场1997年增长了6.6%，1998年增长了7%，到达3020亿美元，预计今后5年将以复合增长率8%继续增长。
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头孢菌素类抗生素概览
作者：严慧如
来源：《大众健康》2004年第01期
头孢菌素类即头孢烯类，是由冠头孢菌培养液中分离的头孢菌素Ｃ，经改造侧链而得到的一系列半合成抗生素，包括头孢烯、氧头孢烯、碳头孢烯和７－α－甲氧基头孢烯在内的一类药物。
它们的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成，而人类和其他哺乳动物的细胞无细胞壁，因此对人应是无害的。
临床应用证明它是一类抗菌谱广、抗菌活性强、疗效高、毒性低的抗生素，故深得医生和患者的欢迎，为人类战胜各种细菌感染作出极大的贡献。
按照抗菌性能及开发年代不同，头孢菌素可分为：
（１）第一代头孢菌素，如头孢噻吩、头孢噻啶、头孢唑啉、头孢氨苄、头孢拉定、头孢羟氨苄等，后３种可内服给药。
（２）第二代头孢菌素，如头孢羟唑、头孢呋辛、头孢西丁、头孢甲氧噻吩等。
（３）第三代头孢菌素，如头孢噻肟、头孢哌酮、头孢三嗪、头孢噻甲羧肟等。
（４）第四代头孢菌素，如头孢吡肟、头孢唑喃等。
（５）其他β－内酰胺抗生素，如亚胺硫霉素。
第一代头孢菌素虽对青霉素酶稳定，但仍为许多革兰氏阴性菌产生的β－内酰胺酶所破坏，因此，仅主要用于产青霉素酶金葡菌和某些革兰氏阳性菌感染。
第二代头孢菌素对多数内酰胺酶稳定，其抗菌谱较第一代广，对革兰氏阴性菌的作用较第一代强，但对某些肠道杆菌和绿脓杆菌等的抗菌活性仍差。
第三代头孢菌素对多种β内酰胺酶稳定，对革兰氏阴性菌作用甚强，其中某些品种对绿脓杆菌有良好作用，某些品种的血清半衰期较长。
近年来，世界抗生素市场的平均年增长率约为８％，占世界抗感染药物市场的最大份额，而在抗生素类药中，头孢菌素类虽然增长速度已经放缓，但仍为当今世界市场上销售份额最大的抗生素，约占４５％，且有的国家还高于这一数值。
随着我国改革开放事业的进行，我国头孢菌素产业自８０年代以来得到了长足的发展，头孢菌素市场容量逐年增加，市场变化稳定，没有大起大落的现象发生。
在今后的一段时间内，随着人们生活和卫生水平的不断提高，头孢菌素的需求量将继续增大。
各头孢类抗生素在医疗市场中所占有的巨大份额也说明其发展势头还是较强有力的，尤其头孢曲松在医院中一直是头孢类的使用大户，头孢呋辛近几年国产化大大提高，在医疗市场的。