水飞蓟素

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中文名水飞蓟素
英文名silymarin
别名益肝灵
水飞蓟宾
西利马林
2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环
英文别名Silibinin
Silybin
silymarin group
2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzo pyran-2-yl)benzodioxin
Silybum marianum
Silybum Extract
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dih ydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dih ydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
CAS 22888-70-6
65666-07-1
EINECS 245-302-5
化学式C25H22O10
分子量482.436
inchi
InChI=1/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-2 4)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23-,24-,25 +/m0/s1
密度 1.527g/cm3
沸点793°C at 760 mmHg
闪点274.4°C
蒸汽压 1.63E-26mmHg at 25°C
折射率 1.684
物化性质
产品用途具有明显的保肝作用,适用于急慢性肝炎、早期肝硬化等
危险品标志Xi - 刺激性物品
风险术语R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。

水飞蓟素- 性质
白色结晶粉末。

无臭,味微苦,有吸湿性。

难溶于水和氯仿,易溶于碱性水溶液,微溶于甲醇和乙醇,可溶于丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂。

熔点167℃,加热至180℃左右分解。

比旋光度为+11(丙酮)
水飞蓟素- 制法
一般以紫花水飞蓟种子为原料提取。

取5kg紫花水飞蓟种子粉碎,用石油醚(30~60℃)脱脂
24h,脱脂粉末挥发去石油醚后过60目筛,然后用丙酮回流抽提32h,将丙酮提取液浓缩至一定体积
后上硅胶柱,以氯仿:乙醇(95:5)洗脱,并以薄层层析鉴定收集组分,相同斑点合并,减压浓缩至干,主斑点部分可得到淡黄色结晶,用少量甲醇洗2次,经干燥得水飞蓟素粗结晶22.5g,收率为0. 45%。

取粗结晶用少量丙酮浸泡,搅拌后静置2天,滤出丙酮液得白色粉末,干燥。

再取干燥后的白色粉末样品0. 5g加蒸馏水200mL,用Imol/L NaOH液调至pH 值为9~10,微热使全部溶解,然后加500mL氯仿,振摇,分离氯仿层。

再将氯仿层溶液减压浓缩至干,得白色粉末。

用丙酮液溶解白色粉末,过滤,将丙酮液浓缩至一定体积后加石油醚(60~90℃)至微见浑浊,放置过夜,可得结晶。

按此步骤再用丙酮石油醚结晶2次,在真空干燥箱内干燥,即得纯品水飞蓟素。

水飞蓟素- 用途
本品主要用于治疗急慢性肝炎、脂肪肝、肝硬变、酒精引起的肝损害、代谢中毒性肝损害、胆结石和脾脏病等。

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