羧酸酯知识点加习题讲解

知识点6 羧酸和酯

问题1 羧酸 酯的概况

1、羧酸的概况

（1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；

（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。

2、酯的概况

（1）酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；

（2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

问题2 与水有关的反应

有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。

1

（2）酯水解 条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）

CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）

（3）油脂碱性水解（皂化）

（4）其它 R-C ≡N 、NaOC 2H 5、CH 3COONa 分析水解产物

2、脱水反应

（1）分子间脱水（取代反应）

CH 3COOH+HOCH 2CH 3→

CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3→

CH 3COOH+HOOCCH 3→

H 2NCH 2COOH+H 2NCH 2COOH →

（2）分子内脱水（消去反应）

HOCH 2CH 3→

CH 3COOH →

3、酯化反应（取代）

（1） 制乙酸乙酯

制硝酸甘油酯

（2） 制葡萄糖五乙酸酯

苯酚与乙酸酐反应生成酯

CH 3CH 2-Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr

水 △ —Cl +2NaOH —ONa+ NaCl+H 2O 200℃

醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢）

浓硫酸 △ 醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）

（3）酯成环（双官能团）

要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。

（4）高分子酯

附：水解消耗NaOH 计算（-COOH 、-COOC-、酚、-X ）

【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是

A ．分子式为C 16H 18O 9

B ．与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C ．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D ．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

问题3 羧酸、酯的性质

1、羧酸的性质

（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）

①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑

②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑（检验－COOH ） ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑（检验－COOH ）

④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O

⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2Cu + 2H 2O

⑥.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O （2

2、 酯的性质

（1）乙酸乙酯水解[水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原]

CH

3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (可逆 部分水解) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （不可逆 完全水解）

CH 3-CH-COOH OH | 2 + 2H

2O O O 3

3HOOC-COOH + HOCH 2-CH 2

OH + 2H 2O O O

HO-CH 2

- CH 2- CH 2-COOH + H 2O O 浓硫酸 △

n CH 3-CH-COOH OH | | —CH-C —O — + n H 2O

CH 3 O | | n

问题4 乙酸乙酯的制取

（1）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

（2）装置

①发生：液+液(△) [有液反应加热]

②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管

（3）注意点

①长导管作用：冷凝回流

②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂

③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；

吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。

④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸

⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸

练习题1.[基础题]

1.下列各组物质互为同系物的是

A. C6H5OH和C6H5CH2OH

B. CH3OH和HOCH2CH2OH

C. HCOOH和C17H35COOH

D. CH3Cl和CH2Cl2

2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是

A.乙醚

B.甘油

C.苯酚

D.丙酸

3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用

A.NaOH溶液

B.AgNO3

C.蒸馏水

D.乙醇

4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能

反应的是

A.C6H6

B.CH3CHO

C.CH3COOH

D.CH2=CH-COOH

5. 分子式为C n H2n O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是

A.3

B.8

C.16

D.18

6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V A>V B，则该有机物可能是

A.HOCH2CH2OH

B.CH3COOH

C.HOOC-COOH

D.HOOC-C6H4-OH

7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是

A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 9．具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10．2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是

A．C2H5OH B．C6H5—CH2—OH

C．D．

10．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件