苯的一氯代物种类

变为橙红色
剂中的溶解度更大
（发生萃取）
苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中不存在碳碳双键，也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2： － C与l
－ Cl
Cl －性质完全相同，是同种物质
Cl －
一、苯的结构
后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们 的潜心研究，证实：
• ①苯分子具有平面正六边形结构 • ②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单
双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键
分子式
C6H6 结构式
H
H C
C
H C
结构简式
C H
C
C H
或
H
凯库勒式
二、物理性质
活动：阅读P69总结出苯的物理性质
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。
A．①④⑤
B．③④⑤
C．②③⑤
D．①③⑤
练习5.如图 是制取溴苯 的装置。试 回答：
（1）装置A中发生反应的化学方程式是：
＋Br2 FeBr3
1.取代反应： (2)硝化反应：
硝基苯
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 + H2O
注意反应条件 50°~60°，水浴加热，浓硫酸
浓H2SO4作用 催化剂、吸水剂
试剂所加顺序 先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯
硝基苯物性 苦杏仁味、无色油状的液体密度 比水大
（3）磺化反应
磺化反应的原理： + HO－SO3H 70℃~80℃
练习5 ．如 图是制取溴 苯的装置。 试回答：
（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装 有冷水的烧杯中，烧杯_下___（填“上” 或“下”）层为溴苯，这说明溴不苯溶于水 ____密_度__比_且水_大____________。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
（第二课时）
3.2.2 苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为பைடு நூலகம்C。6H6
Michael Faraday
－SO3H + H2O
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子 和苯环直接相连的
（磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
三、化学性质
2.加成反应
Ni
+ 3H2 △
C6H6
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
C6H12
3.燃烧氧化
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
Br ＋HBr
练习5．如图 是制取溴苯 的装置。试 回答：
（2）装置C中看到的现象是：导__管_口__有_ 白__雾__生__成_，__试__管__中__有_浅__黄__色__沉__淀_，证明： _____有__H_B_r_气__体__生__成__ 。
练习5 ．如 图是制取溴 苯的装置。 试回答：
苯的结构：
H
HC C CH
HC
C
C H
H
苯的结构简式： 苯的分子结构：凯库勒式
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进 行一下预测：
苯的一氯代物种类？
Cl
苯的邻二氯代物种类？
Cl
Cl
研究发现：
Cl
苯的一氯代物：一种
苯的邻二氯代物：一种
【思考与交流】：如何检验苯分子中是否含有双键？
操作方法
加入酸性高 锰酸钾溶液
请 看
加入 溴水
视 频
现象
解释
下层变紫色， 上层为无色
高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层
下层无色，上层 Br2在苯等有机溶
现象：火焰明亮并带有浓的黑烟
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
颜色状态： 无色液体
气味： 特殊气味 毒性： 有毒 水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 密度： 密度小于水 熔沸点：沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃
三、化学性质
1.取代反应： (1)溴化反应（放热反应）
溴苯
H
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
注意反应条件 液溴、催化剂（FeBr3) 注意溴苯的物性 无色油状液体，密度比水大 如何除溴苯中的溴 先加氢氧化钠后分液
(1791-1867)
根据苯的分子式可以看出苯中的氢原 子远远没有达到饱和，属不饱和烃， 那么它的结构又是什么样的呢？
根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一 条价键的原则科学家提出了很多猜想
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2
凯库勒（1829—1896）是德 国化学家，经典有机化学结 构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由 于听了一代宗师李比希的化 学讲座，被李比希的魅力所 征服，结果成为化学家，他 擅长从建筑学的观点研究化 学问题，被人称为“化学建 筑师”。
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是（ D）
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体
或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）
可能是 C
A. 苯
B. 乙醇
C. 四氯化碳 D. 己烷
练习4．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳
碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事
实有：（ C ）
①苯的间位二元取代物只有一种。
（实3验）中装观置察B到是的吸现收象瓶是，：内无_盛_色_C_液C_l体_4_液变_体_成_，_ 橙__黄__色__，原因是：试_管__A_中__挥__发__出__的_B__r2 溶__解__在__C_C_l_4_中_。
练习5 ．如 图是制取溴 苯的装置。 试回答：
如果没有B装置将A、C直接相连，你认 为是否妥当？__否__（填“是”或 “_样_否有__”浅__）黄__挥，色_发_理的_出由沉__的是淀__B生_r_2成进__入__A_g_N__O3溶液同