苯乙酮的制备[精品文档]
十,苯乙酮的制备
十、苯乙酮的制备一、实验目的1. 学习并掌握傅-克酰基化反应的基本原理。
2. 掌握无水操作及机械搅拌的使用方法二、反应式C OCH 33+ (CH 3CO)2+ CH 3COOH三、主要物料及其物理常数四、主要试剂用量及规格醋酸酐 7.5g(7ml ，0.072mol)，无水苯 30ml(0.34mol)，无水三氯化铝 20g. 浓盐酸，苯，5%氢氧化钠溶液，无水氯化钙。
五、操作步骤1. 安装带搅拌、滴液漏斗、回流、干燥及气体吸收的反应装置2. 加料：迅速称取20g 无水AlCl 3放入250ml 三口瓶中，再加入30ml 无水苯。
3. 自滴液漏斗慢慢滴加7ml 乙酸酐，边加边摇，约15min 加完。
沸水浴上回流20min ，直到无氯化氢气体放出。
4. 将反应物冷至室温，搅拌下加入100ml 配制好的1:1盐酸溶液。
5. 当固体溶解完后，分液，用10ml 苯萃取两次，合并有机层。
6. 依次用50ml 等体积的5%NaOH 和水洗涤有机层无水CaCl 2干燥。
7. 干燥后的产物分批加入50ml 的圆底烧瓶中，水浴或电热套小火加热蒸去苯。
8. 升高温度至140℃，稍冷后改空冷管，收集194-198℃的馏分。
9. 称重、计算产率。
注意事项：1．所用仪器和试剂必须干燥，称取和加入AlCl3时应快速。
2．注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。
3．乙酸酐的滴加速度要慢。
4．蒸馏时，尽可能用小瓶，以减少损失。
思考与讨论1．本装置为何要干燥，加料要迅速？2．反应完成后，为何要加入浓盐酸和在冰水中冰解（加入1:1的浓盐酸和水）？。
苯乙酮的制备(精)
苯乙酮的沸点文献值为202.0℃，熔点为20.5℃， 折光率l.5372。
图1、带滴 液漏斗和 气体吸收 装置的反 应装置
乳胶管联结 气体吸收
NaOH水 溶 液
苯乙酮的制备
• 实验目的
⑴ 了解Friedel－Crafts酰基化反应的机理及应用； ⑵ 掌握无水实验操作技术。• Fra bibliotek验原理O
+
无 水 AlCl3 (CH3CO)2O
操作步骤
迅速称取25g经研碎的无水AlCl3(放入三颈瓶中)+ 30 mL 经金属钠干燥过的苯，启动搅拌，由滴液漏斗滴加重新 蒸馏过的醋酸酐6mL(约6.5g，0.06mol)和无水苯10mL的 混合溶液(约20min滴完)。反应立即开始，伴随有反应混 合液发热及氯化氢急剧产生。控制滴加速度,勿使反应过 于激烈。滴加完后，在水浴（或电热套）上回流0.5h， 至无氯化氢气体逸出为止(此时三氯化铝溶完)。
将三颈瓶冷却，在搅拌下慢慢滴加100 mL冷却的稀盐酸。 当瓶内固体物质完全溶解后，分出苯层。水层每次用 15mL苯萃取两次。合并苯层，依次用5％的氢氯化钠溶 液、水各20mL洗涤，然后用无水硫酸钠(镁)干燥。
将干燥后的粗产物过滤，蒸去苯以后（温度升到140 ℃左右，停止加热） ，将粗产物转移到50mL的蒸馏
思考题
1、水和潮气对本实验有何影响？在仪器的装 置和操作中应注意哪些事项？为什么要迅速称 取研磨三氯化铝？ 2、反应完成后为什么要加入冷却的稀盐酸? 3、指出如何由傅—克反应制备下列化合构：(1) 二苯甲烷；(2)苄基苯基酮；(3)对硝基二苯酮。
苯乙酮的制备
实验十二苯乙酮的制备【实验目的】1.学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。
2.巩固无水实验操作的基本实验技巧。
【实验原理】Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和常用的方法之一，酸酐是常用的酰化试剂，无水FeCl3，BF3，ZnCl2和AlCl3等路易斯酸作催化剂，分子内的酰化反应还可用多聚磷酸(PPA)作催化剂。
酰基化反应常用作过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。
该类反应一般为放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后，慢慢滴加到盛有芳香族化合物的反应瓶中。
用苯和乙酸酐制备苯乙酮的反应方程式如下：+(CH3CO)2O3COCH3+CH3COOH【仪器与药品】仪器：三颈烧瓶（100ml）、恒压滴液漏斗、机械搅拌器、回流冷凝管、分液漏斗、蒸馏装置药品：无水三氯化铝、无水苯、乙酐、浓盐酸、氢氧化钠（10%）、无水硫酸镁【实验装置图】【实验步骤】向装有恒压滴液漏斗、机械搅拌器和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中[1]迅速加入研细的13g（0.097 mol）无水三氯化铝[2]和16 ml(约14g，0.18 mol)无水苯。
在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴加4ml乙酐（约4.3g，0.04mol），ml回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止（约30 min）。
将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入18 ml浓盐酸和35g萃冰的烧杯中（在通风橱中进行）。
若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。
将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层每次用8 ml苯萃取2次。
合并有机层，依次用15 ml 10%氢氧化钠、15 ml水洗涤，无水硫酸镁干燥。
将干燥后的反应混合物在水浴上蒸馏回收苯，然后再石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷却后改用空气冷凝管，蒸馏收集195~202ºC馏分，产量约为4g。
纯苯乙酮为无色透明油状液体。
《苯乙酮的制备》课件
苯乙酮是一种重要的化学品，在化学催化、医药和食品工业中得到广泛应用。
苯乙酮介绍
物理特性
白色晶体，微溶于水，易溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。
化学性质
可以发生自由基反应、亲电加成反应和亲核取代反应等多种化学反应。
产业应用
主要应用于日化、医药、化学合成、生物科技等领域。
苯乙酮合成
醋苯的羟基化
通过将醋苯与顺式双羟乙基苯烷加热反应后，加入 氢氧化钠使其分解生成苯乙酮。
苯乙酮的应用
作为光引发剂
苯乙酮可用作照相学中的无色光敏剂和非黄色变色 剂，还可用于固化丙烯酸等工业生产中。
作为防晒剂
由于苯乙酮对紫外线有很强的吸收能力，所以它经 常被用于防晒产品中。
作为香料
苯乙酮是一种有醇香的化合物，常用于制作香囊、 蜡烛等香氛产品。
在食品工业中的应用
苯乙酮可以用作饮料、寿司、口香糖、果酱等食品 的防腐剂。
结论和未来方向
结论
在本次课程中，我们学习了苯乙酮的制备、性质、 合成和应用等方面的知识，并了解了苯乙酮的环保 和健康问题。
未来方向
虽然苯乙酮在许多领域都有广泛的应用，但其环保 和与人类健康有关的问题不能忽视，我们需要在制 备和应用过程中寻找更加环保和健康的替代方法。
将三氯化铝和醋酸加入反应瓶中，并加
入适量的苯，将硫酸的冷却溶液加入反
应瓶，同时滴加苯乙烯。
3
反应过程
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
将反应瓶密封后在沸水中进行加热，观
察溶液的颜色变化。反应结束后，冷却
分离与提纯
4
至室温。
通过蒸馏、结晶和有机相和水相的分离， 获得初步纯化的苯乙酮产物。
苯乙酮的分析
检查项目 蒸汽压 密度 折射率
苯乙酮制备过程
苯乙酮制备过程一、苯乙酮的简介1. 苯乙酮呢，可是个很有趣的化学物质哦。
它的化学式是C₆H₅COCH₃，看起来有点复杂，但是就像一个独特的小怪兽在化学世界里。
它还有个名字叫乙酰苯呢。
它是一种有特殊香味的无色晶体或者浅黄色油状液体。
这种特殊的香味就像是化学世界里独特的香水味。
2. 从它的结构来看，苯环和羰基的组合，就像是两个小伙伴手拉手，这种结构赋予了它独特的化学性质。
它在有机合成中可是个重要的角色，就像一个关键的小零件在一个大机器里一样。
二、苯乙酮的制备方法1. 傅 - 克酰基化反应这是制备苯乙酮很常用的方法哦。
一般是用苯和乙酰氯或者乙酸酐作为原料。
把苯放在反应容器里，就像把一个小士兵放在战场上准备战斗。
然后加入催化剂，这个催化剂就像是指挥小士兵战斗的指挥官，常见的是无水三氯化铝。
当乙酰氯或者乙酸酐加入的时候，就像是给战场送来了武器。
反应就开始啦。
这个反应过程中会有一些热量产生，就像小士兵在战斗的时候热血沸腾一样。
反应式是C₆H₆+CH₃COCl→C₆H₅COCH₃+HCl（用乙酰氯的时候）。
在这个反应里，原料的比例很重要呢。
如果苯的量太少，可能就不能很好地进行反应，就像一场战斗里士兵数量不够就难以取得胜利。
而且反应的温度也要控制好，一般是在一定的温度范围内，就像小士兵在合适的天气里战斗才能发挥最大的能力。
如果温度太高或者太低，反应可能就会出问题，要么反应不完全，要么会产生一些不需要的副产物。
2. 乙苯氧化法这种方法是把乙苯作为原料。
乙苯就像是一个有待加工的原材料。
在氧化剂的作用下，就像给这个原材料加上了魔法，把乙苯氧化成苯乙酮。
不过这个氧化剂的选择很关键哦，就像挑选合适的魔法棒一样。
常见的氧化剂有氧气、过氧化氢等。
这个反应过程也不是那么简单的，要考虑到反应的时间、反应的压力等因素。
如果反应时间太短，乙苯可能没有完全被氧化，就像魔法施展了一半就停止了。
如果反应压力不合适，也会影响反应的进行，就像魔法施展的环境不对。
苯乙酮的制备
国内生产现状
01
我国苯乙酮的生产起步较晚，但发展迅速，目前已 成为全球苯乙酮的主要生产国之一。
02
我国苯乙酮的生产能力已达到每年数万吨，主要集 中在东部沿海地区。
03
我国苯乙酮的生产工艺与国际基本相同，主要以苯 酚和醋酸作为原料进行制备。
通过苯乙烯的氧化制备
总结词
苯乙烯在氧气的作用下氧化，可以制备苯乙酮。
详细描述
将苯乙烯与氧气混合，加入催化剂（如铜或钯），加热反应。反应 过程中，苯乙烯被氧化成苯乙酮。
化学方程式
C6H5CH=CH2 + O2 → C6H5COH + H2O
03 苯乙酮的应用
在香料工业中的应用
香料合成
苯乙酮是香料工业中重要的中间体， 可用于合成许多香料，如香草醛、苯 乙醇等，这些香料广泛应用于香水、 化妆品、食品等领域。
香精调配
苯乙酮具有甜香和强烈的焦糖香气， 可以用于调配各种香精，提升产品的 香气品质。
在医药工业中的应用
药物合成
苯乙酮是许多药物合成的关键中 间体，如某些抗生素、抗肿瘤药 物和抗病毒药物的合成过程中需 要使用苯乙酮。
药物检测
苯乙酮也用于药物的检测和质量 控制，通过检测苯乙酮的含量可 以评估药物的纯度和质量。
在其他领域的应用
化学合成
苯乙酮在化学合成中具有广泛的应用，可以作为溶剂、催化剂和反应中间体， 用于合成多种有机化合物。
工业助剂
苯乙酮可以作为工业助剂，如用于油漆、油墨和粘合剂等产品的添加剂，提高 产品的性能和稳定性。
04 苯乙酮的合成路线优化
催化剂的选择与优化
催化剂活性
苯乙酮生产工艺
苯乙酮生产工艺
苯乙酮（化学式：C6H5COCH3）是一种无色液体，常用作溶剂，也可用于农药、香料等的合成中间体。
下面是苯乙酮的生产工艺的简要介绍。
苯乙酮的常用生产工艺主要有以下两种：
1. 乙酰苯氧化工艺：
首先，将苯和乙酸混合后加热，通过空气或氧气的氧化反应生成苯乙酮。
反应条件一般为温度在120-150°C，压力约为2-5
大气压下进行。
反应过程中，苯和乙酸在氧气的作用下进行氧化，生成苯乙酮和水。
反应物质与产物之间通过蒸汽冷凝和吸收过程进行分离。
2. 酸性、碱性催化剂流程：
首先，将苯和丙酮进行环化反应生成苯乙烯（反应条件为
150-200℃），然后将苯乙烯通过氧化反应生成苯乙酮。
反应过程中，苯和丙酮在酸性或碱性催化剂的作用下进行环化反应，生成苯乙烯。
随后，苯乙烯在适当的条件下通过氧化反应生成苯乙酮。
反应中，需要进行冷凝和吸收过程进行产物的以分离。
以上是苯乙酮的常用生产工艺的简要介绍，生产过程中通常需要注意控制温度、压力和反应时间等因素，以确保产物的纯度和收率。
苯乙酮的制备研究
苯乙酮的制备研究苯乙酮是一种重要的化学原料，被广泛应用于医药、染料、香料、香精、树脂等领域。
其制备方法有多种，包括从苯乙烯、苯甲醛或苯乙酸等原料合成。
本文将探讨苯乙酮的制备研究，介绍不同方法的原理和优缺点，以期为相关领域的科研工作者提供参考。
一、苯乙酮的制备方法1. 从苯乙烯合成将苯乙烯和氧气在催化剂的存在下氧化反应，生成苯乙酮。
催化剂通常采用铜、铬、钴等金属氧化物，也可选择氧化硫酸亚铁等化合物。
该方法操作简便，但设备投资较大。
2. 从苯甲醛还原合成利用还原剂将苯甲醛还原得到苯乙醇，再经过氧化反应得到苯乙酮。
还原剂可选用金属钠、金属铝等。
该方法将苯甲醛作为原料，可利用多种合成途径制备苯乙酮。
首先将苯乙酸和氯化亚砜在氢氧化钠的存在下反应生成苯乙醛，然后再进行氧化反应制备苯乙酮。
该方法所需原料易得，操作简便，适合工业生产。
优点：原料易得，反应途径简单。
缺点：设备投资大，氧化反应选择催化剂需要谨慎，对环境要求高。
优点：利用多种还原剂可制备苯乙酮，适用性广。
缺点：苯甲醛原料价格较高，还原剂对环境有一定的影响。
3. 从苯乙酸酐羧化合成的优缺点优点：原料易得，操作简便，适合工业化生产。
缺点：反应条件要求严格，氯化亚砜等原料对人体有一定的毒性。
三、苯乙酮制备研究的发展趋势1. 利用生物技术随着生物技术的发展，利用酶、微生物等生物催化剂合成苯乙酮成为研究热点。
通过优化酶的反应条件和酶的特异性，可以提高合成效率，并减少对环境的污染。
2. 绿色合成方法在苯乙酮的合成过程中，绿色合成方法备受关注。
包括采用水为溶剂、利用可降解催化剂、减少废弃物产生等方法，致力于实现对环境友好的苯乙酮合成过程。
3. 新型催化剂研究新型催化剂对苯乙酮的合成具有重要作用，包括贵金属、过渡金属、离子液体等催化剂的研究。
这些催化剂不仅可以提高合成效率，还可以减少催化剂的使用量，降低成本。
苯乙酮的制备2Microsoft Word 文档
1．试验目的学习Friedel-Cragto酰化法，制备芳香酮的原理和方法2.实验原理付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。
前者叫付—克烷基化反应，后者叫付—克酰基化反应。
付－克酰基化，是制备芳酮的主要方法。
在无水三氯化铝的存在下，酰氯、酸酐与活泼的芳基化合物反应得到高产率的芳酮。
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）。
3.实验药品数据相对分子量或原子量】102.09【密度】1.0820【熔点（℃）】-73【沸点（℃）】139【闪点（℃）】64.4；49（闭式）折射率】1.3904【性状】有刺激性气味和催泪作用的无色液体。
【溶解情况】溶于乙醇，并在溶液中分解成乙酸乙酯。
溶于乙醚、苯、氯仿。
【用途】是主要的乙酰化试剂。
广泛应用于医药、染料、香料的合成中。
【制备或来源】可以用乙酸裂解法制备烯酮，再与乙酸反应制备。
也可用乙醛液相氧化法或乙酸甲酯羰化法制备。
【其他】溶易燃烧，遇水分解成乙酸。
4.试验骤与过程在25mL干燥三口瓶中，快速加入6.0g无水AlCl3和8.0mL无水苯（1），并立即装上球形冷凝管及滴液漏斗，另一口插上温度计或用磨口塞塞住。
在球形冷凝管上口接一氯化钙干燥管，干燥管与氯化氢吸收装置相连接（2）（参看图1.2.17）。
从滴液漏斗漫漫滴入2mL（0.042mol）醋酸酐，开始少加几滴，待反应发生后再继续滴加，并不时振摇混合物。
切勿使反应过于激烈，滴加速度以三口瓶稍热为宜（约10~15min）。
在水浴上加热回流，至反应体系不再有氯化氢气体产生为止。
待反应液冷却后，倒入装有12.5mL浓硫酸和12.5g碎冰的烧杯中冰解（在通风厨中进行）。
当固体完全溶解后，倒入分液漏斗中，分出有机相和水相，水相用5mL石油醚分两次萃取，萃取液与有机相合并。
(完整版)实验十三.苯乙酮的制备
实验十三: 苯乙酮的制备一、实验目的1、学习傅-克酰基化制备芳酮的原理和方法；2、初步掌握无水操作、吸收、搅拌、回流、滴加等基本操作。
二、实验原理Friedel-Crafts 酰基化反应是制备芳酮的重要方法之一，酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂，无水FeCl 3，BF 3，ZnCl 2和AlCl 3等路易斯酸作催化剂，分子内的酰基化反应还可以用多聚磷酸（PPA ）作催化剂，酰基化反应常用过量的芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。
用苯和乙酐制备苯乙酮的反应方程式如下：（CH 3CO)2O3CH 3COOH++COCH 3具体过程：CH O CH 3O O ++33Cl 3δCH 3COOAlCl 2CH 3OAlCl 3红色溶液+CH 3COOAlCl 2CH 3OAlCl 3H 2OCOCH 3Al(OH)Cl +HCl2CH 3COOH +Al(OH)Cl 2Al(OH)Cl 2Al + 3Cl + H 2O三、实验药品及其物理常数四、主要仪器和材料升降台 木板 隔热垫 电炉 水浴锅 机械搅拌器 四氟搅拌套塞(19#) 玻璃搅拌 三口烧瓶(100mL、19#×3)恒压滴液漏斗(14#×2)大小头(口14#+塞19#)空心塞(14#) 球形冷凝管(19#)直形干燥管(19#×2)分液漏斗圆底烧瓶(100 mL、19#)蒸馏头(19#)螺帽接头(19#)温度计(300℃) 直形冷凝管(19#)空气冷凝管(19#)真空接引管(19#)锥形瓶(50 mL、19#)量筒(100 mL)三角漏斗冰五、实验装置⑴搅拌、滴加、回流、尾气吸收装置⑵萃取、洗涤装置⑶常压蒸馏回收低沸物装置⑷减压蒸馏提纯高沸物装置六、操作步骤【操作要点及注意事项】⑴搭装置：保持反应体系无水是实验成败之关键，所有仪器一定要烘干（除三角漏斗和烧杯）。
仪器的选用，搭配顺序，各仪器高度位置的控制要合理。
【精品】苯乙酮的制备
【精品】苯乙酮的制备
苯乙酮是一种重要的化学品，广泛应用于香精、药品、农药等行业中。
本文将介绍几
种制备苯乙酮的方法。
1. 酮化反应法
酮化反应法是苯乙酮制备的重要方法之一，反应条件简单，易于控制，适用于大规模
工业生产。
酮化反应一般用苯和乙酸为原料，催化剂为硫酸或磷酸。
反应物质比例要求苯
和乙酸之间的摩尔比为1:1.5-2。
反应温度为150℃左右，反应时间为4-5小时。
反应产物经过蒸馏分离，得到纯苯乙酮。
不同生产厂家的分离方法略有不同，但大多
采用水蒸汽蒸馏法进行分离。
将反应物加入至反应釜，升温至160℃-175℃，经过蒸馏分离，得到苯乙酮和副产物乙酸酯。
经过多级分离、净化，最终得到纯苯乙酮。
总之，以上几种方法都适用于苯乙酮的制备。
其中，酮化反应法应用最为广泛，适用
于大规模工业制备；氧化反应法适用于小规模实验室制备；而醇解反应法则原料价格低廉，能够实现大规模工业生产，成本低。
苯乙酮的制备
答：加酸的目的是使苯乙酮析出，其反应如下：
O
_CCH 3. AlCl 3 H+ ,H2O
O
_CCH 3 + AlCl 3
• 六. 注意事项
• 1.仪器必须是干燥的否则影响反应顺利进行，而且反应容器要与空气 隔绝，装置中凡是和空气相通的部位，应装置干燥管
• 2.反应混合物与水混合时，一定要注意安全，会放出大量的氯化氢气 体。
• 3.注意不要将产品洒落，苯和苯乙酮都是有毒的，而且味道比较大。
• 4.无水三氯化铝的质量是实验成败的关键之一，研细、称量及投料均 需迅速，避免长时间暴露在空气中（可在带塞的锥形瓶中称量。
三、主要物料及其物理常数
化合物 分子 熔点 沸点 密度
溶解性
量
（℃11 5.5
醋酸酐 102.09 -73.1
苯乙酮 120.15 20.5
80.1 0.8786 139.55 1.0820 202 1.5318
不溶 微溶 不溶
四、实验操作步骤
• 1.实验装置图：
• 2.实验步骤：
• ⑴制备：
• 安装好仪器在干燥的三口烧瓶中加入13g无水三氯化铝和 16ml苯在搅拌下逐滴加入4ml乙酸酐，控制加入速度，使 烧瓶刚刚感到发热为准。然后对三口烧瓶进行水浴加热， 保持反应容器微沸，直至没有氯化氢放出为止。
• ⑵精制：
• 将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入盛有18ml浓盐 酸和35g碎冰的烧杯中，溶解完成后。
五、实验结果
1. 计算产率（理论产量以醋酸酐为准计算
2.也可用减压蒸馏苯乙酮在不同压力下的沸点列表如下：
压力
4
5
苯乙酮的制备
5）与烷基化不同，酰基化的催化剂量要稍微多余一个当量，因为酰 基化试剂本身要络合一倍当量的催化剂，多出的才是有效催化剂；
2 实验原理——Friedel-Crafts 酰基化反应
6）常用的催化剂有：AlX3，三幅甲磺酸的镧系金属盐，分子筛，质 子酸 (e.g., H2SO4, H3PO4)，FeCl3, ZnCl2, PPA；
2. 冷却时要防止气体吸收装置中水倒吸入反应瓶中。 3. 苯以分析纯为佳，最好用钠丝干燥24小时以上再用。 4. 粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点
为69.4℃，这是液体化合物的干燥方法之一。 5. 注意反应终点和反应混合物处理时一定在通风橱内进行。
9 其它原料
10 思考题
1. 为什么要滴加乙酸酐？滴加的速度究竟有没有什么依据？ 2. 如果苯不是一次性加入而是一小部分与乙酸酐混合后再加入？
可以达到什么目的？ 3. 如果实验仪器不干燥或药品中含水，对实验的进行有什么影响？ 4. 本实验为什么使用过量的苯和无水三氯化铝？ 5. 还可以用什么原料代替乙酐来制备苯乙酮？
11 开始实验
11）分子内的Friedel-Crafts酰基化反应可以容易关5-,6- 和7-元环。
单选题 1分
不能用作傅-克反应溶剂的是？
A 二硫化碳 B 甲苯 C 硝基苯 D 1,2-二氯乙烷
提交
2 实验原理
原理1
2 实验原理
原理2
3 物理常数
4 仪器设备
5 实验流程验过程
实验三 苯乙酮的制备
1 实验目的
2 实验原理
2 实验原理——Friedel-Crafts reaction
1877年, C. Friedel和J.M. Crafts想利用氯戊烷和碘在金属铝催化下 的苯溶液中制备碘戊烷，结果没有得到碘戊烷却得到了戊基苯。经 过系统的研究，他们发表了Lewis酸催化的芳环烷基化或酰基化的 50多篇论文。
苯乙酮的制备研究
苯乙酮的制备研究苯乙酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、香料、染料和橡胶等多个行业。
其制备方法繁多，但无论是哪一种方法，都需要先从适当的起始原料中生产出苯乙酮的前体化合物，然后再将前体化合物进行进一步的化学反应，最终得到苯乙酮。
本文将介绍苯乙酮的制备方法以及其制备过程的研究进展。
一、苯乙酮的制备方法目前苯乙酮的制备方法主要包括乙酸苄酯及其衍生物为原料的碱催化羟基酰胺酸化法和由苯乙烯为原料的重氮盐试剂氧化法。
其中以乙酸苄酯为原料的碱催化羟基酰胺酸化法为主要制备方法之一。
1、碱催化羟基酰胺酸化法乙酸苄酯为该制备方法的原料，其生产路径为：苄醇与苯甲酸酐先酯化制备苯甲基乙酸甲酯（乙酸苄酯），再将乙酸苄酯与碱处理的各种氧化剂通过酰胺酸化反应合成苯乙酮。
该方法以其高收率和简便操作而受到广泛关注。
然而该制备方法中的催化剂对苯乙酮的选择性和收率产生较大的影响，因此对催化剂的研究尤为重要。
2、重氮盐试剂氧化法此方法以苯乙烯为原料，将苯乙烯与重氮盐试剂发生氧化反应，得到苯乙醇和亚硝酸盐。
接着再通过对氨苯甲醛的缩合、脱氧与氧化反应，得到苯乙酮。
该方法的制备路径相对繁琐，但却能够从较为简单的起始原料中直接制备出苯乙酮，被广泛应用于化工企业的实际生产中。
二、苯乙酮制备过程的研究进展在苯乙酮的制备过程中，研究人员主要致力于制备方法的优化、反应条件的调控以及催化剂的开发。
以下对制备过程的研究进展进行详细介绍。
在碱催化羟基酰胺酸化法中，研究人员通过对反应物的比例、反应温度、碱的种类和用量等条件进行优化，提高了苯乙酮的产率和选择性。
调控反应温度和氧化剂的浓度可以有效提高苯乙酮的产率，减少副产物的生成。
在重氮盐试剂氧化法中，研究人员通过对反应路径的改良，进一步简化了制备过程，提高了反应的效率和选择性。
2、反应条件的调控3、催化剂的开发催化剂在苯乙酮的制备过程中起到至关重要的作用。
研究人员通过合成多种新型的催化剂，改善了苯乙酮制备过程中的催化效果。
苯乙酮的制备实验报告
苯乙酮的制备实验报告一、实验目的1、掌握 FriedelCrafts 酰基化反应的原理和实验操作。
2、学习利用重结晶法提纯有机化合物。
3、熟练掌握有机合成实验中的回流、搅拌、分离、干燥等基本操作。
二、实验原理苯乙酮是一种重要的有机合成中间体，通常通过苯与乙酰氯在无水三氯化铝的催化下进行 FriedelCrafts 酰基化反应制备。
反应式如下：C₆H₆＋ CH₃COCl → C₆H₅COCH₃＋ HCl在这个反应中，无水三氯化铝作为路易斯酸，与乙酰氯形成络合物，使酰基正离子更容易进攻苯环，发生亲电取代反应。
三、实验试剂与仪器1、试剂苯（分析纯）乙酰氯（分析纯）无水三氯化铝（分析纯）浓盐酸（分析纯）饱和碳酸钠溶液（自制）无水氯化钙（分析纯）2、仪器圆底烧瓶（250 mL）回流冷凝管滴液漏斗分液漏斗蒸馏装置玻璃棒布氏漏斗抽滤瓶电热套四、实验步骤1、在干燥的 250 mL 圆底烧瓶中，迅速加入 18 g（0137 mol）无水三氯化铝，并加入 30 mL 干燥的苯。
在搅拌下，通过滴液漏斗缓慢滴加 75 mL（011 mol）乙酰氯，控制滴加速度，使反应体系温度不超过50℃。
滴加完毕后，继续搅拌反应 1 小时。
2、反应结束后，将反应混合物倒入盛有 100 mL 冰水的烧杯中，搅拌，使固体完全溶解。
然后慢慢加入浓盐酸，直至溶液呈酸性（用pH 试纸检测）。
3、将上述混合液转移至分液漏斗中，分出有机层。
水层用 30 mL苯萃取两次，合并有机层。
4、有机层依次用 50 mL 饱和碳酸钠溶液洗涤至中性，再用 50 mL水洗涤一次。
5、有机层用无水氯化钙干燥，过滤，蒸除苯，得到粗产品苯乙酮。
6、对粗产品进行重结晶。
将粗产品溶于适量的乙醇中，加热使其溶解，然后冷却结晶，过滤，干燥，得到纯净的苯乙酮。
五、实验现象与结果1、滴加乙酰氯时，反应体系中有气泡产生，溶液颜色逐渐变深。
2、倒入冰水后，有大量固体析出。
3、加入浓盐酸后，溶液中有刺激性气味的气体放出。
苯乙酮制备word
苯乙酮制备苯乙酮的制备（6学时）【实验目的】学习利用Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法【实验原理】1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。
制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。
Friedel—Craffs烷基化反应可合成乙苯许多Lewis酸可作为Friedel—Craffs反应的催化剂：无水AlCl3、无水ZnCl2、FeCl3、SbCl3、SnCl4、BF3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。
在烷基化反应中，AlCl3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl3用量只需催化剂用量。
由Friedel—Craffs酰基化反应制苯乙酮的原理：反应历程：从反应历程可看出：1.酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝2.反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。
氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂3.氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应：4.苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。
5.酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）【实验仪器及药品】药品：乙酸酐苯硫酸镁盐酸氯化铝氢氧化钠仪器：圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置【主要反应试剂及产物的物理常数】名称分子质量颜色晶型mpbpD溶解度H2O乙醇乙醚乙酸酐102Col,liq-731401.082溶sdh∞苯78无色液体5.580.50.879不溶abs∞氯化铝133.34Whdelqhex194181subl2.4410012.5abss苯乙酮120.15无色液体20.52021.0281微溶溶溶【实验装置图】图8-1无水滴加搅拌气体吸收反应装置【实验步骤】向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,0.18mol)无水苯。
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苯乙酮的制备（6学时）
【实验目的】
学习利用Fridel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的原理和方法
【实验原理】
1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。
制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。
Friedel —Craffs 烷基化反应可合成乙苯
许多Lewis 酸可作为Friedel —Craffs 反应的催化剂：无水AlCl 3、无水ZnCl 2、FeCl 3、SbCl 3、SnCl 4、BF 3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。
在烷基化反应中，AlCl 3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl 3用量只需催化剂用量。
由Friedel —Craffs 酰基化反应制苯乙酮的原理：
反应历程：
O C O CH 3
O
CH 3+ AlCl O
C CH 3
Cl + O
CH
3
O
AlCl
2
从反应历程可看出：
1. 酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝
2. 反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。
氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂
3. 氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应：
O
CH 3
Cl O CH 3
O AlCl 2
+ AlOCl
4. 苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。
5. 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）
【实验仪器及药品】
药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠
仪器：圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置
【主要反应试剂及产物的物理常数】
名称 分子质量 颜色晶型
mp bp D
溶解度
H 2O
乙醇 乙醚 乙酸酐 102 Col,liq -73 140 1.082 溶 sdh ∞ 苯 78 无色液体 5.5 80.5 0.879 不溶 abs ∞ 氯化铝 133.34 Wh delqhex 194 181subl 2.44 10012.5 abs s 苯乙酮 120.15
无色液体
20.5
202
1.0281
微溶
溶
溶
【实验装置图】
图8-1 无水滴加搅拌气体吸收反应装置
【实验步骤】
向装有10ml 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml 三颈烧瓶中迅速加入13g （0.097mol ）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g, 0.18mol)无水苯。
在搅拌下将4ml （约4.3g,0.04mol ）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发
生后再继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。
加完后（约10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。
将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。
将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水层用苯萃取两次（每次8ml）。
合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。
先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195～202℃馏分，产量约为4.1g（产率85%）。
纯苯乙酮为无色透明油状液体，bp为202℃，mp为20.5℃，n D20 1.5372
【注意事项】
1. 滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜，滴的太快温度不易控制。
2. 无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好。
若大部分变黄则表明已水解，不可用。
3. AlCl3要研碎，速度要快。
4. 加入稀HCl时，开始慢滴，后渐快；稀HCl（1：1，已配）用量约为140ml。
5. 吸收装置：约20％氢氧化钠溶液，自配，200mL，特别注意防止倒吸。
6. 苯以分析纯为佳，最好用钠丝干燥24小时以上再用。
7. 粗产物中的少量水，在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出，其共沸点为69.4℃
【思考题】
1. Friedel—Craffs酰基化反应与Friedel—Craffs烷基化反应各有何特点？在两反应中，AlCl3和芳烃的用量有何不同？为什么？
答：Friedel—Craffs烷基化反应中，Lweis酸仅作催化剂。
Friedel—Craffs酰基化反应中，无水AlCl3不仅做催化剂，还能与酰基苯中的羰基氧结合成盐。
故为了反应顺利进行，需要多加一些Lewis酸，AlCl3。
2. 反应完成后为什么要加入浓盐酸和冰水的混合物？
答：用酸处理是为了破坏酰基氧与AlCl3形成的络合物，析出产物苯乙酮，同时为了防止碱性铝盐产生沉淀析出，影响产品质量。
C Ar R AlCl 3
H +
H 2O
O Ar R
AlCl 3
+
由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水分解降温。
3. 下列试剂在无水三氯化铝存在下相互作用，应得到什么产物？
①过量苯+ClCH2CH2Cl ；
CH 2CH 2
1,2-二苯乙烷
②氯苯和丙酸酐；③甲苯和邻苯二甲酸酐；④溴苯和乙酸酐
4. 为什么硝基苯可作为反应的溶剂？芳环上有OH 、NH 2等基团存在时对反应不利，甚至不发生反应，为什么？
5. 在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项？
答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。
应采取措施：⑴药品仪器均需干燥。
⑵回流冷凝管上装一个干燥管。
⑶整个装置密合不漏气。
【实验要求】
计算产率，上交实验报告。