中药化学成分提取分离与鉴定的一般方法PPT讲稿
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• 水浸液
5g/50ml水,浸泡过夜,过滤。滤液A用以检查氨基酸、多肽、 蛋白质;滤渣水浴 60℃加热10min,过滤。滤液B用以检查糖、 有机酸、苷、鞣质、水溶性生物碱等。
• 乙醇提取液
中性醇提液:5g/50ml 95%乙醇,水浴加热回流20min,过滤。 滤液用以检查黄酮、蒽醌、香豆素、萜、苷等。
O
CH2OOHO OH
HO O O
CH3
O
OH OH HO O CH3
OH OH
薯蓣皂苷 (dioscin)
O
CH2OH O
OH
O
CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OOHO OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
其他成分
有机酸 鞣质 氨基酸、蛋白质和酶 植物色素 树脂 油脂和蜡 无机成分 微量元素
CH3O CH3O
CH3O CH3O
OH CH3 CH3
五味子酯甲 (schisantherin A)
黄酮类(flavonoids)
两个苯环通过三碳链连接而成(C6-C3-C6)的化合 物。多有酚-OH,有一定酸性。
HO
O
HO HO O
黄芩素 (baicalein)
葡 萄 糖 醛 酸 -O
O
HO HO O
中药化学成分提取分离与鉴定 的一般方法课件
目的要求
• 了解中药化学成分的类型及理化性质。 • 掌握中药有效成分的提取、分离方法。 • 了解中药有效成分结构鉴定的方法。
教学内容
第1节 中药中所含各类化学成分简介 第2节 中药化学成分预试验 第3节 提取、分离中药有效成分常用的方法 第4节 中药化学成分鉴定和结构研究简介 第5节 药理供试样品的配制
第1节 中药中所含各类化学成分简介
• 生物碱 • 糖和苷 • 醌类 • 苯丙素类 • 黄酮类 • 强心苷 • 皂苷 • 萜类和挥发油 • 其他成分
生物碱(alkaloids)
生物体内的含氮有机物,有似碱的性质(能与酸 成盐),有生理活性。
O N+ Cl-
O OCH 3 OCH 3
盐酸小檗碱 (Berberine hydrochloride)
(chrysophanol-8-D-
glucoside)
苯丙素类(phenylpropanoids )
以苯丙基(C6-C3)为基本骨架的化合物。 香豆素:具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物。 木脂素:有两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。
HO
HO
OO
七叶内酯 (aesculetin)
CH3O CH3O
酸性醇提液:2g/10ml 0.5%盐酸乙醇溶液,水浴加热回流10min, 过滤。滤液用以检查生物碱等。
• 石油醚提取液
1g/10ml,浸泡2-3h,过滤。 滤液用以检查挥发油、萜类等。
常用显色剂:
生物碱:碘化铋钾试剂 棕红色 酚:三氯化铁试剂 蓝色 有机酸:溴酚蓝试剂 蓝色背景黄色斑点 皂苷:磷钼酸试剂 蓝-蓝紫色 内酯、香豆素:异羟肟酸铁试剂 蓝-紫 黄酮:三氯化铝试剂、盐酸-镁粉、乙酸镁试剂 + 蒽醌:氢氧化钾试剂 红色 强心苷:3,5-二硝基苯甲酸试剂 紫红色 氨基酸:茚三酮试剂 + 挥发油:油斑试验 无斑点 有机化合物:硫酸试剂
第2节 中药化学成分预试验
目的:初步判定中药中含有哪些化学成分,为设计 提取、分离方案奠定基础。
• 1.预试验的分类 • 2.预试验的方法 • 3.预试验供试液的制备
1.预试验的分类
单项预试:重点检查某类成分。 系统预试:全面检查各类成分。
2.预试验的方法
试管法 纸片法 薄层及纸色谱法
3.预试液的制备
CH2OH O
OH
H,OH
OH
O
CH3
H,OH
COOH O
OH
H,OH
OH OH
OH OH
OH OH
D-葡萄糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖醛酸
(D-glucose) (L-rhamnose) (D-glucuronic acid)
OH CH2OH
HO
HO
OH
6
O
CH2OH
O
OH
4
O
52
O
HO
HO 1
3
OH
黄芩苷
(baicalin)
萜类和挥发油(terpeonids and volatile oils )
萜类:由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n的 衍生物。
挥发油(精油):可随水蒸气蒸馏的与水不相混溶 的无色或淡黄色透明油状液体。
OH
薄荷醇 (menthol)
CH3O CH3O
CH= CHCH 3
O O HO
OH
O H,OH
OH
α-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc-[β-D-Fru-(1→6)]-(1→4) -β-D-Glc
醌类(quinones)
具有醌式结构化合物。分子中多有酚-OH,有一定 酸性。
HO
O
OH
glc-O O OH
CH3 O
CH3 O
大黄酚
大黄酚-D-葡萄糖苷
(chrysophanol)
OH
OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
CH2OH O
OH
O
CH2 OH O
OH
HO
OH HO
OH
糖类(saccharides)
单糖:无色晶体,味甜。易溶于水,难溶于有机溶剂。
低聚糖:2~10个单糖缩合而成。味甜,溶于水,难溶于有机溶剂。
多糖:10个以上单糖脱水缩合而成。无甜味,大多不溶于水。
第3节 提取分离中药有效成分常用的方法
• 概述 • 提取方法 • 分离纯化方法 • 影响因素
1.概述
(1)中药化学成分的构成特点
❖ 同种植物含有多种结构类型的化学成分 ❖ 总成分含量少而种类多 ❖ 有效成分含量低
(2)提取分离前进行文献调研 ❖ 研究进展
CH3O
细辛醚 (asarone)
强心苷(cardica glycosides )
对心脏有显著生理活性的甾体苷类。无色,有旋光性、 对粘膜有刺激性。
O O
OH
CH3 O
O
CO
OH
HO OH
洋地黄毒苷
(digitoxin)
皂苷(saponins)
由螺甾烷类或三萜类化合物与糖结合的低聚糖苷, 前者为甾体皂苷,后者为三萜皂苷。无色,对粘膜有刺 激性,有吸湿性、发泡性和溶血性。
苷类(glycosides)
苷元与糖或糖的衍生物通过苷键(缩醛键)连接而 成的化合物。苷易水解成苷元和糖。
CH2OH O
OH
O
CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OOHO OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
HO HO
水解
HO
CH2OH O
5g/50ml水,浸泡过夜,过滤。滤液A用以检查氨基酸、多肽、 蛋白质;滤渣水浴 60℃加热10min,过滤。滤液B用以检查糖、 有机酸、苷、鞣质、水溶性生物碱等。
• 乙醇提取液
中性醇提液:5g/50ml 95%乙醇,水浴加热回流20min,过滤。 滤液用以检查黄酮、蒽醌、香豆素、萜、苷等。
O
CH2OOHO OH
HO O O
CH3
O
OH OH HO O CH3
OH OH
薯蓣皂苷 (dioscin)
O
CH2OH O
OH
O
CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OOHO OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
其他成分
有机酸 鞣质 氨基酸、蛋白质和酶 植物色素 树脂 油脂和蜡 无机成分 微量元素
CH3O CH3O
CH3O CH3O
OH CH3 CH3
五味子酯甲 (schisantherin A)
黄酮类(flavonoids)
两个苯环通过三碳链连接而成(C6-C3-C6)的化合 物。多有酚-OH,有一定酸性。
HO
O
HO HO O
黄芩素 (baicalein)
葡 萄 糖 醛 酸 -O
O
HO HO O
中药化学成分提取分离与鉴定 的一般方法课件
目的要求
• 了解中药化学成分的类型及理化性质。 • 掌握中药有效成分的提取、分离方法。 • 了解中药有效成分结构鉴定的方法。
教学内容
第1节 中药中所含各类化学成分简介 第2节 中药化学成分预试验 第3节 提取、分离中药有效成分常用的方法 第4节 中药化学成分鉴定和结构研究简介 第5节 药理供试样品的配制
第1节 中药中所含各类化学成分简介
• 生物碱 • 糖和苷 • 醌类 • 苯丙素类 • 黄酮类 • 强心苷 • 皂苷 • 萜类和挥发油 • 其他成分
生物碱(alkaloids)
生物体内的含氮有机物,有似碱的性质(能与酸 成盐),有生理活性。
O N+ Cl-
O OCH 3 OCH 3
盐酸小檗碱 (Berberine hydrochloride)
(chrysophanol-8-D-
glucoside)
苯丙素类(phenylpropanoids )
以苯丙基(C6-C3)为基本骨架的化合物。 香豆素:具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物。 木脂素:有两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。
HO
HO
OO
七叶内酯 (aesculetin)
CH3O CH3O
酸性醇提液:2g/10ml 0.5%盐酸乙醇溶液,水浴加热回流10min, 过滤。滤液用以检查生物碱等。
• 石油醚提取液
1g/10ml,浸泡2-3h,过滤。 滤液用以检查挥发油、萜类等。
常用显色剂:
生物碱:碘化铋钾试剂 棕红色 酚:三氯化铁试剂 蓝色 有机酸:溴酚蓝试剂 蓝色背景黄色斑点 皂苷:磷钼酸试剂 蓝-蓝紫色 内酯、香豆素:异羟肟酸铁试剂 蓝-紫 黄酮:三氯化铝试剂、盐酸-镁粉、乙酸镁试剂 + 蒽醌:氢氧化钾试剂 红色 强心苷:3,5-二硝基苯甲酸试剂 紫红色 氨基酸:茚三酮试剂 + 挥发油:油斑试验 无斑点 有机化合物:硫酸试剂
第2节 中药化学成分预试验
目的:初步判定中药中含有哪些化学成分,为设计 提取、分离方案奠定基础。
• 1.预试验的分类 • 2.预试验的方法 • 3.预试验供试液的制备
1.预试验的分类
单项预试:重点检查某类成分。 系统预试:全面检查各类成分。
2.预试验的方法
试管法 纸片法 薄层及纸色谱法
3.预试液的制备
CH2OH O
OH
H,OH
OH
O
CH3
H,OH
COOH O
OH
H,OH
OH OH
OH OH
OH OH
D-葡萄糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖醛酸
(D-glucose) (L-rhamnose) (D-glucuronic acid)
OH CH2OH
HO
HO
OH
6
O
CH2OH
O
OH
4
O
52
O
HO
HO 1
3
OH
黄芩苷
(baicalin)
萜类和挥发油(terpeonids and volatile oils )
萜类:由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n的 衍生物。
挥发油(精油):可随水蒸气蒸馏的与水不相混溶 的无色或淡黄色透明油状液体。
OH
薄荷醇 (menthol)
CH3O CH3O
CH= CHCH 3
O O HO
OH
O H,OH
OH
α-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc-[β-D-Fru-(1→6)]-(1→4) -β-D-Glc
醌类(quinones)
具有醌式结构化合物。分子中多有酚-OH,有一定 酸性。
HO
O
OH
glc-O O OH
CH3 O
CH3 O
大黄酚
大黄酚-D-葡萄糖苷
(chrysophanol)
OH
OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
CH2OH O
OH
O
CH2 OH O
OH
HO
OH HO
OH
糖类(saccharides)
单糖:无色晶体,味甜。易溶于水,难溶于有机溶剂。
低聚糖:2~10个单糖缩合而成。味甜,溶于水,难溶于有机溶剂。
多糖:10个以上单糖脱水缩合而成。无甜味,大多不溶于水。
第3节 提取分离中药有效成分常用的方法
• 概述 • 提取方法 • 分离纯化方法 • 影响因素
1.概述
(1)中药化学成分的构成特点
❖ 同种植物含有多种结构类型的化学成分 ❖ 总成分含量少而种类多 ❖ 有效成分含量低
(2)提取分离前进行文献调研 ❖ 研究进展
CH3O
细辛醚 (asarone)
强心苷(cardica glycosides )
对心脏有显著生理活性的甾体苷类。无色,有旋光性、 对粘膜有刺激性。
O O
OH
CH3 O
O
CO
OH
HO OH
洋地黄毒苷
(digitoxin)
皂苷(saponins)
由螺甾烷类或三萜类化合物与糖结合的低聚糖苷, 前者为甾体皂苷,后者为三萜皂苷。无色,对粘膜有刺 激性,有吸湿性、发泡性和溶血性。
苷类(glycosides)
苷元与糖或糖的衍生物通过苷键(缩醛键)连接而 成的化合物。苷易水解成苷元和糖。
CH2OH O
OH
O
CH2 O
OH
HO
OH HO
OH
O HO
CH2OOHO OH
HO CH2OH O O OH
HO
OH
人参皂苷Rb1
(ginsenoside Rb1)
HO HO
水解
HO
CH2OH O