齐墩果酸衍生物的合成与表征及其抑菌活性的研究
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萄球菌） ５５ ＱＲ Ａ（ 喹诺 酮 金黄 色葡 萄 球 菌） ５ ９和 培养 于 Ｂ ３０ 、 Ｓ 抗 ３１ ＨＩ中的 Ｅ ｃｌ 大肠 杆 ．ｏｉ （
菌） ６ ２ Ｅ ｅｌ 大肠杆菌 ）３ ６等 ８种 菌种进行抑茵 活性测试 ， １ ８ 、 ．ｏｉ （ １５ 结果表 明， 分化合物 的抑 部
菌 活性较标准抗 菌 药物有 明显提高．
性． 合成 路线 如附 图所示 ．
１ 实 验 部 分
１ １ 仪 器 和 试 剂 ．
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红蛋 白） Ｓ ａ 金 黄色 葡萄 球菌 ） ２ ０ Ｓ ａ 金黄 色葡 萄球 菌 ） ０ 、 的 ．（ ４ ２ 、 ．（ ２ ９ ＭＲＳ 抗 甲氧 西林 金 Ａ（ 黄 色葡萄球菌） １ ７ ＭＲＳ 抗 甲氧西林金黄 色葡 萄球 菌） ５ ６ Ｑ Ｓ 抗喹诺 酮金黄 色葡 ３６ 、 Ａ（ ３ ０ 、 Ｒ Ａ（
１２ ． 乙酰 氧基齐 墩果 酸 【 － ） 合成与 表征 Ｏ１的
将 Ｏ ５ｇ １ Ａ（ ，１ｍｍｏ） ＤＭＡＰ（３ ，． ｔｏ） 于 ＴＨＦ ５ ） ， １和 １ ４ｍｇ １ １ ｏ １溶 ｅ ｒ （０ｍＬ 中 在室 温下 搅拌 ３ ｉ ， ０ｒ ｎ ａ 再 向反 应混 合物 中加入 ＡｃＯ， 搅拌 ２ｈ后 ， 压 蒸馏 除 去 ＴＨＦ， 余 固体 用 乙 酸 乙酯 提 取 ， 机层 用 减 剩 有
是 自然 界广 泛 的天然 产物． 齐墩 果 酸具有 多种 药 理 学 活性 ， ： 如 消炎 引、 肝 降糖 ［ 抗 ＨＩ ５、 保 引、 、 Ｖ［ 抗 ］
肿 瘤［ ６ ＿ 和抑菌 等药 理作 用． ｈ ｎ ￣ 和庞劲 松啪等 人研 究发 现一 些植 物所含 齐墩 果烷类 天然 化合 物 。 Ｚ ｅ ｇ。 具 有较好 的抑菌 活性． 临床 上齐 墩果 酸片 用于 治疗 急慢性 肝炎 、 硬化 和提 高人体 免疫 力等ｎ ． 肝 ¨ 为 了寻 找高效 低毒 的齐 墩果 酸衍 生物 ， 文通过 对 其 进行 结 构 修饰 和 改造 ， 计 合 成 了 ６种 齐墩 本 设 果 酸衍生 物 ， 初 步研究 了这 些 化合 物 的抗 菌 活性． 果表 明 ， 并 结 它们 中的部 分化 合物 具有 较强 的抗 菌活
收 稿 日期 ：０ ｉ０ 一Ｏ ２ １－６Ｉ
基金项 目： 吉林 省科 技厅 科 技 计 划 项 目（０ ０ ５ ５ ） ２ １ １２ ０ 作 者 简 介 ： 龙 铉 （９ ７ ， ， 林 延 吉 人 ， 宁 师 范 大 学教 授 ， 士 ． 赵 １ ６ 一） 男 吉 辽 博
６ ４
辽 宁 师 范 大 学 学报 （ 自然 科 学版 ）
关 键词 ： 齐墩 果 酸 ； 成 ； 茵 活 性 合 抑
中图分类 号 ： ６ ４ ３ Ｏ ２ ．３
文献标 识码 ： Ａ
齐 墩果 酸 （ｌａ ｏｉ ａｉ） 于齐墩果 烷 型 五环 三 萜 类 化合 物 ， 多种 天 然 产 物 的主 要 功 能成 分 ． ｏｅｎ ｌ ｃ 属 ｅ ｄ 是
第 ３ ５卷 第 １期
２１ ０ ２年 ３ 月
辽 宁 师 范 大 学 学报 （ 自然科 学 版 ）
Ｊ ｕ ｎ ｌｏ ａ ｎ ｎ ｒ ａ Ｕｎ ｖ ｒ ｉｙ （ ｔ ｒ ｌ ｃｅ ｃ ｉ ｏ ） ｏ ｒ ａ ｆＬｉｏ ｉ ｇ Ｎｏ ｍ ｌ ｉｅ ｓｔ Ｎａ ｕ ａ ｉｎ ｅ Ｅｄ ｔ ｎ Ｓ ｉ
摘 要 ： 齐墩 果 酸属 于五 环 三 萜 类 化合 物 ， 自然 界 中分 布 广 泛 ， 显 示 出 多种 生 物 活 在 并 性， ： 如 保肝 、 炎 、 病毒 、 抗 抗 抗癌 等 多种 药理 作用 ， 具 有 良好 的 抑 茵 活性． 因此 本 文 以 并 齐墩果 酸为 先 导化合 物 ， 对其结 构进 行 了修饰 ， 合成 ４个 中间体和 ６个 新 的 目标 产 物 ， 并 经 过 Ｉ ‘ ＮＭＲ 波谱 测试 技术 对其 结构 进 行 了表 征．并 以其 对培 养 于 ＭＨＢ（ 铁 血 Ｒ、Ｈ 高
第３ ５卷
水 和饱 和 Ｎａ １ 液洗涤 ， 无水 硫酸 镁 干燥 有 机 相 ， 滤 ， 压 蒸馏 除 去溶 剂 得 白色 粗 产物 ， 用 乙 Ｃ溶 用 过 减 再
酸 乙酯／ 石油 醚 （ ２ ， ： 作洗 脱剂 进 行加 压柱 层 析 ， 离 得 到 白色 固体 Ｏ一． １： Ｏ Ｖ Ｖ） 分 １ 产量 ：４ １ｇ 产 率 ： ． ， ７ ， 点 ： ５ ． ～ ２ １ ５℃ ；Ｒ（ ｒ ：３ ２ ８ １７ ４ １２ ６ １ ４ ０ ｃ ３ 熔 ２９ ５ ６． Ｉ ＫＢ ） ０ 、 ２ 、 ５ 、 ６ 来自百度文库～ ； Ｈ ＮＭＲ （ ０ ５ ０ ＭＨｚ ，
（． 宁 师 范 大 学 化 学 化 工 学 院 ， 宁 大 连 １６ ２ ； １辽 辽 １ ０ ９ ２ 辽 宁 师 范 大 学 生 物 技 术 与 分子 药 物 研 发 辽 宁 省 重 点 实 验 室 ， 宁 大 连 ． 辽 １ ６２ ； １ ０ ９
３延 边 大 学 长 白 山 生 物 资 源 与 功 能 分 子 教 育 部 重 点 实 验 室 ， 林 延 边 １３ ０ ） ． 吉 ３０ ２
Ｖｏ ． ５ Ｎｏ １３ ．１
Ｍａ． ２ ２ ｒ Ｏ１
文章 编号 ：０ ０ １ ３ （ ０ ２） １０ ６ — ６ ｉ ０ — ７ ５ ２ １ ０ — ０ ３０
齐墩果酸衍生物的合成与表征及其抑菌活性的研究
赵 龙铉ｈ ， 沈 平 郑 昌吉。 赵春 晖。 张 晓翠 杨君 微 唐 尧 。 ， ， ， ， ，
菌） ６ ２ Ｅ ｅｌ 大肠杆菌 ）３ ６等 ８种 菌种进行抑茵 活性测试 ， １ ８ 、 ．ｏｉ （ １５ 结果表 明， 分化合物 的抑 部
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基金项 目： 吉林 省科 技厅 科 技 计 划 项 目（０ ０ ５ ５ ） ２ １ １２ ０ 作 者 简 介 ： 龙 铉 （９ ７ ， ， 林 延 吉 人 ， 宁 师 范 大 学教 授 ， 士 ． 赵 １ ６ 一） 男 吉 辽 博
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齐 墩果 酸 （ｌａ ｏｉ ａｉ） 于齐墩果 烷 型 五环 三 萜 类 化合 物 ， 多种 天 然 产 物 的主 要 功 能成 分 ． ｏｅｎ ｌ ｃ 属 ｅ ｄ 是
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摘 要 ： 齐墩 果 酸属 于五 环 三 萜 类 化合 物 ， 自然 界 中分 布 广 泛 ， 显 示 出 多种 生 物 活 在 并 性， ： 如 保肝 、 炎 、 病毒 、 抗 抗 抗癌 等 多种 药理 作用 ， 具 有 良好 的 抑 茵 活性． 因此 本 文 以 并 齐墩果 酸为 先 导化合 物 ， 对其结 构进 行 了修饰 ， 合成 ４个 中间体和 ６个 新 的 目标 产 物 ， 并 经 过 Ｉ ‘ ＮＭＲ 波谱 测试 技术 对其 结构 进 行 了表 征．并 以其 对培 养 于 ＭＨＢ（ 铁 血 Ｒ、Ｈ 高
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Ｍａ． ２ ２ ｒ Ｏ１
文章 编号 ：０ ０ １ ３ （ ０ ２） １０ ６ — ６ ｉ ０ — ７ ５ ２ １ ０ — ０ ３０
齐墩果酸衍生物的合成与表征及其抑菌活性的研究
赵 龙铉ｈ ， 沈 平 郑 昌吉。 赵春 晖。 张 晓翠 杨君 微 唐 尧 。 ， ， ， ， ，