第十四章 含氮有机化合物 习题
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第十四章 含氮有机化合物
1、给出下列化合物名称或写出结构式。
三氨基戊烷
异丙基胺
NHCH 2CH 3
N-乙基苯胺
CH 3NHCH 3
N-甲基-3-甲基苯胺
NC N NCl
O 2N
氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯
O 2N
N N
HO OH
4`-硝基-2,4-二羟基偶氮苯
2H 3顺-4-甲基-1-环己烷
对硝基氯化苄
O 2N
CH 2Cl
苦味酸
O 2N O 2N
HO
NO 2
1,4,6-三硝基萘
O 2N
NO 2
NO 2
2、按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
NH2
NO2
NH2NH2
CH3
解：
NH2
NO2
NH2
NH2
CH3
>>
因为甲基是供电子基，使氮上的电子云密度能增加，故胺的碱性增大，而硝基是吸电子基，使氮上的孤对电子密度减少，故碱性减小。
（2）
CH3CONH2CH3NH2NH3
解：
CH3CONH2 CH3NH2NH3
>>
在甲胺中，由于甲基供电子效应，使氮的电子云密度增大，碱性增强。在酰胺
中，由于氮上的孤对电子与羰基共轭，使氮上的电子云密度减小，从而碱性减弱。
3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸高低并说明理由。
解：正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷
分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而正丙醇分子间能形成较强的氢键，沸点最高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键，甲乙胺只有1个，而三甲胺氮原子上没有氢原子，因而不能形成氢键;正丁烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散力，因而沸点最低。
4、如何完成下列的转变：
（1）
CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2NH2
解：CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2NH2
4
CH2=CHCH2CN
（2）
3 O
解：O
32
NCH3NHCH
3
2
（3）
(CH3)3CCOOH(CH3)3COCH2Cl
(CH 3)3CCOOH
(2)CH 3MgBr H 3O +
(CH 3)3CCOCl
(CH 3)3CCOCH 3(CH 3)3COCH 2Cl
Cl 2,H
+
（4）
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH=CH HBr
OH /H 2O
CH 3CH 2CHCH 3
Br
NH
2
C
C NH O O 醇KOH
CH 3CH 2CHCH 3
(1)
(2)
5、完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。
6、完成下列反应：
（1）
N
H
CH 3
CH 3I 221(2)过量
CH 3I Ag 2O,H 2
O 1(
)过量 (3)
加热?
??
N
CH 3CH 3
H 3C
+N CH 2
CH 3
H 3C
（2）
NO2
CH3CH3
????
?
?
CH3
NO2
?+32+,H
2
O 2
解：
（3）
?CH
3
O NH2 CH3O
解：
（4）CH3?CH2N(CH3)3Cl-
+
解：
（5）
CH ?
O2N O
2
N NH2
解：
（6）CH 3CH
2
CH2NH2
解：
（7）CH3
NH
C
O
3
HNO3
AcOH?
解：
NH
C
O
CH3
HNO3
AcOH
Br
NH
C
O
CH3
Br
O2N
（8）O2N
NO2
F+
O
NH
H2N
H3C
?
解：
HN
HN
O
NO2
CH3 NO2
（9）
O
N
+?
H+CH2=CHCOOEt
?
H+
?
H3C
H
解：
O
N
H3C
N
H3C
OEt
+
O
H3
C
OH
O
（10）
N
O-
CH3
CH3 H3C+
解：
CH3
7、指出下列重排反应的产物：