第十四章 含氮有机化合物 习题

第十四章 含氮有机化合物

1、给出下列化合物名称或写出结构式。

三氨基戊烷

异丙基胺

NHCH 2CH 3

N-乙基苯胺

CH 3NHCH 3

N-甲基-3-甲基苯胺

NC N NCl

O 2N

氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯

O 2N

N N

HO OH

4`-硝基-2,4-二羟基偶氮苯

2H 3顺-4-甲基-1-环己烷

对硝基氯化苄

O 2N

CH 2Cl

苦味酸

O 2N O 2N

HO

NO 2

1,4,6-三硝基萘

O 2N

NO 2

NO 2

2、按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。

（1）

NH2

NO2

NH2NH2

CH3

解：

NH2

NO2

NH2

NH2

CH3

>>

因为甲基是供电子基，使氮上的电子云密度能增加，故胺的碱性增大，而硝基是吸电子基，使氮上的孤对电子密度减少，故碱性减小。

（2）

CH3CONH2CH3NH2NH3

解：

CH3CONH2 CH3NH2NH3

>>

在甲胺中，由于甲基供电子效应，使氮的电子云密度增大，碱性增强。在酰胺

中，由于氮上的孤对电子与羰基共轭，使氮上的电子云密度减小，从而碱性减弱。

3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸高低并说明理由。

解：正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷

分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而正丙醇分子间能形成较强的氢键，沸点最高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键，甲乙胺只有1个，而三甲胺氮原子上没有氢原子，因而不能形成氢键;正丁烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散力，因而沸点最低。

4、如何完成下列的转变：

（1）

CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2NH2

解：CH2=CHCH2Br CH2=CHCH2CH2NH2

4

CH2=CHCH2CN

（2）

3 O

解：O

32

NCH3NHCH

3

2

（3）

(CH3)3CCOOH(CH3)3COCH2Cl

(CH 3)3CCOOH

(2)CH 3MgBr H 3O +

(CH 3)3CCOCl

(CH 3)3CCOCH 3(CH 3)3COCH 2Cl

Cl 2,H

+

（4）

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CHCH 3

NH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH=CH HBr

OH /H 2O

CH 3CH 2CHCH 3

Br

NH

2

C

C NH O O 醇KOH

CH 3CH 2CHCH 3

(1)

(2)

5、完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。

6、完成下列反应：

（1）

N

H

CH 3

CH 3I 221(2)过量

CH 3I Ag 2O,H 2

O 1(

)过量 (3)

加热?

??

N

CH 3CH 3

H 3C

+N CH 2

CH 3

H 3C

（2）

NO2

CH3CH3

????

?

?

CH3

NO2

?+32+,H

2

O 2

解：

（3）

?CH

3

O NH2 CH3O

解：

（4）CH3?CH2N(CH3)3Cl-

+

解：

（5）

CH ?

O2N O

2

N NH2

解：

（6）CH 3CH

2

CH2NH2

解：

（7）CH3

NH

C

O

3

HNO3

AcOH?

解：

NH

C

O

CH3

HNO3

AcOH

Br

NH

C

O

CH3

Br

O2N

（8）O2N

NO2

F+

O

NH

H2N

H3C

?

解：

HN

HN

O

NO2

CH3 NO2

（9）

O

N

+?

H+CH2=CHCOOEt

?

H+

?

H3C

H

解：

O

N

H3C

N

H3C

OEt

+

O

H3

C

OH

O

（10）

N

O-

CH3

CH3 H3C+

解：

CH3

7、指出下列重排反应的产物：