东北师范大学奥鹏《高等有机化学》(离线考核)作业考核 答案
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
离线考核
《高等有机化学》
满分100分
一、回答下列问题（共26分）
1．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（12分）答：有四个异构体，它们分别是：
（1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
（1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯
2．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl2还是Br2？为什么？（6分）
a b
答：a 用Br2，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以，环己烷的12 个氢是都是仲氢。
3．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）（8分）。
答：（1）反应的产物叔丁醇（CH3）3COH
（2）反应类型 S N1反应。
（3）反应历程：
（4）反应进程的能量变化图：
反应进程
二、写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式（每小题2分，共20分。）1．
2．
3．
4．
5．
++
6．
7．
8．
9．
10．
三、按题中指定的项目，将正确答案填在（）中。（每小题3分，共30分。）1．S N2反应速率的快慢（a＞d＞b＞c）。
a b c
d
2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（b＞d＞e＞c＞a）。
a b c d e
3．碳正离子稳定性的大小（c＞b＞a）。
a b c
4．作为亲核试剂亲核性的强弱（b＞c＞a）。
a b c
5．酯碱性水解反应速率的大小（c＞a＞d＞b）。
a b c d
6．化合物与1mol Br2反应的产物是
（）。7．进行S N1反应速率的大小（b＞a＞c）。
苄基溴α-苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷
a b c
8.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是
（c＞b＞a）。
CH
3CH
2
CH
2
CH
2
Br CH
3
CH
2
CHBrCH
3
CH
3
CH
2
CBr(CH
3
)
2
a b c
9.作为双烯体，不能发生D-A反应的有（ a,b ）。
a b c
10. 化合物碱性的强弱（a＞d＞c＞b）。
a b c d
四、完成下列合成（每小题6分，共12分。）
1．从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O –合成。
2．用两个碳的有机物合成。
五、写出下面反应的反应历程（每小题6分，共12分。）
1．写出下面反应的反应条件和反应历程。
反应条件：Li/NH3，C2H5OH ；
反应历程：反应是芳香化合物的伯奇还原反应，反应产物是1-乙氧基-1，4-环己二烯。
2．写出下面反应的反应历程。