有机合成课程标准

《有机合成》教学大纲

课程编码 07311504-05 课程名称有机合成

学分： 8 总学时：

说明

一．课程的地位、作用及目的

高等师范院校化学系教学任务中，有机合成是一门专业理论课。它应在学生学习有机化学的基础上，通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。

二、课程教学的基本要求

1、了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念；

2、了解“不符合逻辑合成子”的切断法；

3、掌握控制与激活的方法；

4、掌握简单醇的切断、由醇衍生的化合物、简单烯烃的切断、芳香酮的切断、简单酮和酸的切断法；

5、掌握1，3-二氧化了的碳架、1，5-二羰基化合物、1，2-二氧化了的模式、1，4-二氧化了的模式、1，5-二官能团化合物。

6、掌握含氮、氧等杂原子的脂肪族化合物和杂环化合物的长城；

7、掌握芳香族化合物的合成。

三、教学方法、手段的建议

1、要改革教学方法和教学手段，加强启发式教学和计算机辅助教学；

2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视。

四、考核方式

闭卷考试。

成绩=平时成绩（20%）+中期（30%）+期末（50%）

课程的基本内容及学时分配

第一章绪论（3学时）

【教学目的要求】

1、了解有机合成的发展；有机合成的任务；

2、掌握有机合成的目的。

【教学内容】

1、有机合成的目的；

2、有机合成的任务；

3、有机合成的发展的回顾。

第二章含单官能团化合物的合成（7学时）【教学目的要求】

2、了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念；

3、掌握控制与激活的方法；

4、掌握简单醇的切断、由醇衍生的化合物、简单烯烃的切断、

芳香酮的切断、简单酮和酸的切断法；

【教学内容】

1、简单醇的切断

2、由醇衍生的化合物

3、简单烯烃的切断

4、芳香酮的切断

5、控制与激活

6、简单酮和酸的切断

第三章二官能团化合物的合成（10学时）【教学目的要求】

1、了解“不符合逻辑合成子”的切断法；

2、掌握1，3-二氧化了的碳架、1，5-二羰基化合物、1，2-二氧化了的模式、1，4-二氧化了的模式、1，5-二官能团化合物。

【教学内容】

1、1，3-二氧化了的碳架

2、β-羟基羰基化合物

3、α，β-不饱和羰基化合物

4、1，3-二羰基化合物

5、1，5-二羰基化合物(Mannich反应的应用)

6、1，2-二氧化了的模式

7、α-羟基羰基化合物

8、1，2-二醇

9、“不合逻辑”亲电试剂

10、1，4-二氧化了的模式

1，4-羰基化合物；γ-羟基羰基化合物；其它“不合逻辑”合成子

11、二官能团化合物的合成

第四章含杂原子化合物、杂环化合物和芳香族化合物的合成（6学时）

【教学目的要求】

1、能灵活的运用FGI、FGA等方法于有机合成中；

2、掌握含氮、氧等杂原子的脂肪族化合物和杂环化合物的长城；

3、掌握芳香族化合物的合成。

【教学内容】

1、胺的合成

2、醚的合成

3、含氮、氧等杂原子的杂环化合物的合成

4、芳香族化合物的合成

5、能通过FGA变为芳香族化合物的化合物的合成

6、能通过FGI变为芳香族化合物的化合物的合成

第五章立体化学（6学时）

【教学目的要求】

掌握炔烃的催化氢化和化学还原、仲卤代烃的SN2反应、烯烃的氧化、烯烃的亲电加成、卤代烃的消除反应、羰基化合物的亲核加成反应和Diels-Alder反应的立体化学。

【教学内容】

1、炔烃的催化氢化和化学还原

2、仲卤代烃的SN2反应

3、烯烃的氧化

4、烯烃的亲电加成

5、卤代烃的消除反应

6、羰基化合物的亲核加成反应

7、Diels-Alder反应的立体化学。

教材与教参

【教材】

郑大贵编.《有机合成路线设计技巧》

【参考书】

斯图尔特. 沃伦著（英）. 《有机合成设计》. 上海科学技术出版社