芳香烃
芳香烃
1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。 3.用金属还原 用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。[1]
萘、蒽和菲的亲电取代反应
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。 由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。 为什么取代反应主要发生在α位上？共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。 在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。 上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。 萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。 一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。 如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。 间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。 但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。 蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。 菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。 此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物
芳香烃名词解释
芳香烃名词解释
嘿，你知道啥是芳香烃不？芳香烃啊，就像是化学世界里的神秘宝藏！打个比方吧，就好比是一个充满奇妙味道和独特结构的宝藏箱子。
芳香烃，简单来说，就是具有芳香性的烃类化合物。
啥是芳香性呢？哎呀，这可不好简单解释清楚。
它就好像是一种独特的气质，让这些
化合物与众不同。
比如说苯，那就是芳香烃里特别有名的一个家伙！
它的结构稳定得很嘞，就像一座坚固的城堡。
想象一下，在那个奇妙的化学世界里，芳香烃们就像是一群有着特
殊魅力的小精灵。
它们有着各种各样的特点和性质，有的可能味道香
香的，有的可能在某些反应中表现得超级厉害。
咱再说说甲苯，这也是一种常见的芳香烃呀。
它在工业上可有大用
处呢！就像一个能干的小助手，在各种领域发挥着重要作用。
你看，芳香烃无处不在，从我们日常用的东西，到一些高科技的产品，都可能有它们的身影。
它们是不是很神奇呢？
芳香烃，真的是化学领域里非常重要的一部分啊！它们就像是隐藏
在幕后的英雄，默默地为我们的生活和科技发展贡献着力量。
所以啊，可别小看了这些小小的芳香烃哦！它们的价值和意义可大着呢！。
芳香烃ppt课件
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
玻璃 管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入 大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并 及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下 约10min,实验装置如左图.
CH3
C. CH3 CH2 CH CH3
D.
CH3
—CH2—CH3
练习2
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH CH3
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
2、加成反应
+ H2
催化剂 △
3、取代反应
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
（）
B
A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O
C.C6H6和CCl4
D.C6H14和C6H6
第二单元 芳香烃
芳香烃的来源与应用
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③__④_⑥______
2.下列有机物属于芳香烃的是___②__③__④__⑥____
①
—OH
有机化学第六章芳香烃
Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
芳香烃
2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3phenylpentane
二烃基取代苯：有三种异构体，取代基的位臵可以用阿 拉伯数字标出，或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。
CH3 CH3
CH 3 CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯
1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
CH
CH2
toluene
o-xylene
mesityene
cumene
styrene
２ 芳基
芳基：芳烃去掉一个氢剩下的原子团，用Ar表示。 常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。
CH2
苯基 phenyl 苄基 benzyl
3 多取代苯衍生物的命名 环上取代基顺序：
均-三甲苯 1,3,5-三甲苯
从最简单的取代基开始编号，使取代位次最小为原则。
CH3 H3 C CH CH3
H3C CH3
CH3 CH CH3
1-甲基-4-异丙基苯
2，4-二甲基-1-异丙基苯
在外文名称中，IUPAC允许甲苯、(邻、间、对)二甲苯、
1,3,5-三甲苯、异丙苯、苯乙烯的俗名继续使用，并可作 为母体名称来命名其衍生物。
OH
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 2-萘酚；β-萘酚；乙萘酚
α位： 1,4,5,8
β位： 2,3,6,7
γ位（中位）： 9,10
3 2 1 10
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 γ位（中位）： 9,10
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
有机化学 第六章 芳香烃
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
芳香烃
CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)
芳香烃
H = –120kJ/mol
+ 3 H2
H = –208kJ/mol
苯的结构
苯分子是正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子 在同一平面上，相邻的碳碳键之间的夹角是120， 碳碳键的键长都是0.139nm。 六个碳原子都是s p２杂化，所有的 键都在同一平 面上。每个碳原子都有一个未参加杂化的P轨道， 并且都垂直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面 相互重叠形成一个闭合的大 键共轭体系。大 键的电子云就象两个救生圈分布在分子平面的上下 方。 由于 电子的充分离域，离域能大，体系的势能就 低，因此，苯环就特别稳定。由于苯分子中所有的 碳碳键完全相同，为此，常常用正六边形内加一个 圆圈来表示苯的结构。
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
单环芳香烃的异构和命名
苯的二元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 C H3 C H3 C H3 C H3 C H3
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （邻二甲苯或o-二甲苯） （ 间二甲苯或m-二甲苯） （对二甲苯或p-二甲苯）
单环芳香烃的异构和命名
取代基相同的三元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 H3 C C H3 C H3 C H3 H3 C C H3 C H3 C H3
1，2，3-三甲苯 （连三甲苯）
1，2，4-三甲苯 （偏三甲苯）
1，3，5-三甲苯 （均三甲苯）
苯基
苯分子上去掉一个氢原子剩下的基团 C6H5—叫做苯基。可简写作Ph-。
甲苯基和苯甲基
甲苯分子中苯环上去掉一个氢原子， 得到甲苯基，
苯的共振能
+ 3 H2
150.0（共振能）
芳香烃的性质与反应
在燃料领域的应用
柴油添加剂：芳香烃可以提 高柴油的燃烧效率，减少尾 气排放。
汽油添加剂：芳香烃可以提 高汽油的辛烷值，改善汽油 的性能。
燃料油：芳香烃可以作为燃 料油的主要成分，提供能量。
生物燃料：某些芳香烃可以 作为生物燃料，具有可持续
性和环保性。
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烷基化反应的机理特点：反应速率快、选择性高、操作简便，是芳香烃衍生物合成的重要方法 之一。
酰基化反应机理
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定义：酰基化反应 是芳香烃与酰氯或 酸酐在催化剂作用 下生成芳香酮的反
应
反应机理：芳香烃 的活性氢与酰氯或 酸酐中的碳氧双键 发生亲电加成，生 成碳正离子中间体， 然后发生电子转移， 最后发生质子化反
应用：可用于合成多种有机化合物， 如染料、香料、药物等
稠环芳香烃
定义：稠环芳香烃是指具有两个或多个苯环相互稠合的芳香烃。 分类：根据苯环数目的不同，稠环芳香烃可以分为二环、三环、四环等类型。 结构特点：稠环芳香烃的碳原子之间通过单键或双键相互连接，形成闭合的环状结构。 性质与反应：稠环芳香烃具有芳香性，可以发生亲电取代、加成等反应。
芳香烃的结构特点
含有苯环
碳原子之间以单 键和双键连接
芳香烃具有芳香 性
芳香烃的稳定性 较高
芳香烃的物理性质
沸点：芳香烃的沸点较高，且 随分子量的增加而升高。
熔点：芳香烃的熔点也较高， 且随分子量的增加而升高。
溶解性：芳香烃通常不溶于水， 但可溶于有机溶剂。
密度：芳香烃的密度一般比水 小，且随分子量的增加而减小。
特点：结构简单，性质稳定，是芳 香烃中最常见的一类
芳香烃
近代物理方法测定苯结构
（1）共平面性: 6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6个碳都在 同一个平面上
0.139nm
（2）所有键角都是120° （3）碳-碳键长为0.139nm
120°
H
H
苯的邻位二元取代物
Br C H H C C C H C C Br H
H H C C C Br C C C Br H
O + 4CO2 + 4H2O
O 顺丁烯二酸酐
五、苯环亲电取代反应定位规律
1.定位规律:
取代基的定位效应:一元取代苯进行芳香亲电取代时， 已有基团对后进入基团进入苯环的位臵产生制约作用
(1)定位基
定位基:原有的取代基
苯环上新导入取代基位臵主要与原有取代基性质有关
定位作用:原有取代基的作用 以致决定着新的取代基进入苯环的位臵
环戊二烯负离子
分子中不含有苯环，具有类似苯环结构和性质的烃
3. 芳烃命名
(1)一取代苯
• 烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时 一般把苯作取代基，烃作母体
CH3 CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH2
C H
三苯甲烷
2,3-二甲基-1-苯基己烷
② 苯与烯、炔相连时 习惯上把苯作取代基,不饱和烃作母体
-CH=CH2 苯乙烯（或乙烯苯） -C≡CH 苯乙炔
(2).苯环上有多个取代基
① 苯环有两个取代基，用邻、间、对命名
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
邻-二甲苯 O-(Ortho)
间-二甲苯 M-(Meta)
对-二甲苯
(P-dimethylbenzene)
(O-dimethylbenzene) (M-dimethylbenzene)
芳香烃
Cl Cl
六氯环己烷
稠环芳烃
一、萘 萘是有光亮的白色片状晶体，熔点80.2 oC ，沸点218 oC，不溶于水，易 溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。燃烧时光亮弱、烟多。萘挥发性大， 易升华，有特殊气味，具有驱虫防蛀作用。萘可能有致癌作用，萘在工 业上主要用于合成染料、农药等。萘的来源主要是煤焦油和石油。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH2CH3 C(CH3 )3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 或 o-二甲苯
1,3-二甲苯 间二甲苯 或 m-二甲苯
1,4-二甲苯 2-乙基甲苯 对二甲苯 或 邻乙基甲苯 p-二甲苯
3-叔丁基乙苯 间叔丁基乙苯
命名
•三元取代物 三个烷基的相对位置可用数字表示，还可用“连、均、偏”来表示 。
2-甲基-2苯基丁烷
苯的结构
碳原子均为sp2杂化
×3 →
3条sp2 杂化轨道
H C
120o C
H C H
108pm 140pm
H C 120o C C H H
六个碳原子和 六个氢原子都 在同一平面上， 碳-碳键长均相 等，六个碳原 子组成一个正 六边形，所有 键角均为120°。
H
H H
H H H
每个碳原子上还有一 个未参加杂化的p轨 道，这6个p轨道互相 平行，且垂直于苯环 所在的平面。p轨道 之间彼此重叠形成一 个闭合共轭大π键。 使电子云分布完全平 均化,分子能量大大 降低，苯环具有高度 的稳定性 。
萘的化学性质（比苯活泼） （1）硝化
HNO3H2SO4
NO2
（2）氧化反应
O
CrO3 , HOA c
可作亲双烯体,用 于双烯合成.
”芳香烃”是什么意思？
”芳香烃”是什么意思？芳香烃是一类化学物质，属于有机化合物的一种。
它们具有特殊的芳香结构，具备香味并呈现出特殊的化学性质。
芳香烃广泛存在于自然界和人造环境中，是化学工业中重要的原料之一。
本文将深入解析芳香烃的定义、特点以及用途，帮助读者更好地理解它的含义。
一、芳香烃的定义与特点芳香烃是碳和氢组成的有机化合物，其分子结构中包含若干个芳香环。
芳香环是由六个碳原子和若干个氢原子构成的环状结构，并且每个碳原子上都连接有一个氢原子。
芳香环具有稳定的结构，使得芳香烃具备独特的性质。
芳香烃具有以下几个特点：1. 高度稳定性：芳香烃的分子结构使其具有较高的稳定性，不容易发生化学反应。
这种稳定性使得芳香烃能够在较高的温度和压力下存在。
2. 具有芳香性质：芳香烃因其特殊的化学结构而得名。
它们能散发出独特的香味，因此在日常生活和化学工业中被广泛应用。
3. 高度不极性：芳香烃是一种非极性物质，不溶于水，但能溶于非极性溶剂如正己烷、甲苯等。
这种不极性使得芳香烃在许多有机反应中起到溶剂的作用。
二、芳香烃的用途芳香烃在化学工业中有着广泛的应用，下面将介绍几个常见的用途：1. 生产塑料和橡胶：芳香烃是合成塑料和橡胶的重要原料之一。
它们能够通过不同的反应途径生成具有特定性能的聚合物，如聚苯乙烯、聚氯乙烯等。
这些聚合物在日常生活中被广泛用于制造各种产品。
2. 制药和医学领域：芳香烃广泛应用于制药和医学领域。
许多药物的合成过程中需要芳香烃作为原料，同时芳香烃也具备一定的药理作用，被用于治疗一些疾病。
3. 作为溶剂：由于芳香烃的特殊性质，它们常被用作溶剂。
在油漆、油墨、胶水等工业中，芳香烃能够溶解许多不溶于水的物质，起到溶剂的作用。
4. 燃料和能源源：有些芳香烃具有较高的燃烧热值，可以用作燃料。
此外，芳香烃也被用作化学能源的媒体，例如将其作为燃料电池的燃料，用于提供能源。
三、芳香烃的环境影响和应用前景尽管芳香烃在许多工业中具有重要的应用，但它们在环境中的存在也带来一些问题。
芳香烃
小结： 小结：苯的化学性质 1.易取代：纯液溴、浓硝酸、浓硫酸 易取代：纯液溴、浓硝酸、
卤代反应、硝化反应、 卤代反应、硝化反应、磺化反应 不与溴水加成） 2.难加成:H2（不与溴水加成）
3.难氧化:O2（不被高锰酸钾溶液氧化)
(二)苯及其同系物的化学性质
1. 取代反应： 例如：甲苯能发生硝化反应 取代反应： 例如： 浓硫酸 —NO2 + HO—NO2 + H2O 0C 50—60
都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 都含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 一个苯环 烷基的芳香烃 4. 苯的同系物一定符合通式 芳香族化合物 CnH2n-6 n≥6 芳香烃
苯及苯的 同系物
【练习1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 练习1 下列物质属于芳香烃，
B
A、③④ 、 C、①②⑤⑥ 、
事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。 事实证明：甲苯氧化后的产物是苯甲酸。 因而说明，甲苯被氧化的是侧链， 因而说明，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被 氧化。该反应可简单表示为： 氧化。该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸） 苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化， 这样的氧化反应，都是苯环上的烷基被氧化， 说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼 苯环上的烷基比烷烃性质活泼。 说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼。这个性 质说明的问题是：苯环对烷基的影响 影响， 质说明的问题是：苯环对烷基的影响，使苯 的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。 的同系物中的烷基比烷烃更活泼而易被氧化了。
思考：产物是什么？ 思考：产物是什么？
CH3 CH3 HOOC CH3 | | CH3 | | —C—CH3 KMnO /H+ | 4 —C—CH3 | CH3—CH— | CH3 HOOC— | CH3 | CH2—R COOH
芳香烃
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃，主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合，又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
芳香烃
历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种
是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃， 沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶 于水，是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统
有伤害，可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害 环保油漆采用无苯溶剂
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
苯分子的结构 1、分子式 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，含碳 量和乙炔相同，试写出一种含叁键的链状 —C≡C—CH 不含支链的 CH3—C≡C 。 3
• 苯的结构——凯库勒式
H
H
C C
C
C
H C H
C
交流与讨论（P48）:
H
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳 双键苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的共价键。
下列事实不能说明苯分子中不是单双 建交替的结构的是 A.邻二甲苯不存在同分异构体
B.间二甲苯不存在同分异构体
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
苯的化学性质 1.卤代反应
+Br2
FeBr3
—Br +HBr 溴苯： 无色油状液体， 密度大于水
讨论：
芳香烃
芳香烃芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥7）。
根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
第四章 芳香烃
CH CH2
苯乙烯 Phenyl ethylene (Styrene)
㈡ 二取代苯的命名
二 单环芳烃的异构和命名
当化合物分子中含2个以上官能团和取代基时，按下 列顺序确定主官能团
COOH S O3H COOR COX CONH2
CN CHO C O OH NH2 OR R -X -NO2
见教材的P145
25℃
或 浓H2SO4 / 75℃
SO 3H Yield 95％
苯磺酸
Benzenesulfonic acid
SO3H CH3
发烟H2SO4 200℃以上
SO3H
SO3H
CH3
CH3
+ H2SO4浓
室温
SO3H +
+2H2O
注意
SO3H
※1 苯的磺化反应是可逆反应，在有机合成中应用广泛
四 单环芳烃的化学性质
三 单环芳烃的物理性质
㈡ 来源之二：石油的芳构化
Pt, H2 环化
CH3
Pt, H2 环化
Pt,高温 异构化
Pt, 3H2 芳构化
CH3 Pt, 3H2 芳构化
Pt, 3H2 芳构化
CH3
三 单环芳烃的物理性质
单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于 水，溶于一般的有机溶剂
芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各 异构体中，对称性大者，熔点较高
二 单环芳烃的异构和命名
在-OH之前的基团与苯环相连时，苯环作为取代基命名 在-OH之后的基团与苯环相连时，则以苯环为母体命名 多取代苯确定主官能团后，按最低系列原则编号
选择母体的顺序如下：
-N+R3 、 -COOH、 -SO3H、 -COOR（酯）、 -COX（酰卤）、 -CONH2（酰胺）、 -CN、-CHO、 C=O、 -OH、 -NH2、 -OR、 -R、 -X、 -NO2 等
芳香烃
常 见 的 烃
1,芳香族化合物
历史含义: 历史含义:具有香味的物质 现代含义: 现代含义:含苯环的的有机化合物 现实意义: 现实意义:名称沿用 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称"芳烃" 碳氢化合物的简称又称
常 见 的 烃
2,苯的结构
1866年 1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构
苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 苯与浓硝酸,浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝 60℃ 基苯;当温度升高至100 110℃时则生成二取代产物 100～ 基苯;当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物 间二硝基苯. 间二硝基苯. +
浓硫酸 HNO3 60℃ ℃
— NO2 + H2O — NO2 — NO2
(g) + H2(g) (g) + 2H2(g) (g) + 3H2(g)
(g);△H= ―119.6kJmol-1 ; (g);△H= ―237.1kJmol-1 ; (g);△H= ―208.4kJmol-1 ;
常 见 的 烃
大量实验事实表明, 大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单 键和碳碳双键. 键和碳碳双键. 根据现在价键理论, 根据现在价键理论,苯分子中的的碳碳键是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键. 苯分子中的6个碳原子和6 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面 为平面正六边形. 上,为平面正六边形. 核磁共振谱图证明苯分子中6 苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H的化学环境完全 相同. 相同.
H C H C C H C H C C H H
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芳香烃
第二单元芳香烃第一课时要点：1芳香族化合物及芳香烃的概念
2苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式（2）分
子空间构型（3）苯分子中C原子成键特点3苯的化学性质：（1）
苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应【问】根
据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然
的香树脂、香精油中提取出来的。
目前，已知的很多芳香族化合物
其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去
了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族
化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
【问】什么是烃
类物质？只含有C、H元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一苯的结构与性质1
苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构式：【交流与讨论】那么苯
分子的结构是怎样的呢？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）苯分
子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长
的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库
勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下
信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②苯的一取代物只有一种，邻
位二取代物只有一种和是同一种物质③苯不能使溴水腿色，不能使
酸性高锰酸钾溶液腿色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出
的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发
生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成
环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯
库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】
那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是
采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的
p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的
（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之
间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为：或（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共平面。
2苯的性质（1）物理性质苯是一
种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
3苯的化学性质1苯的溴代反应原理：＋Br2＋HBr
装置：现象：1向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止2反应结束后，三颈烧瓶底
部出现红褐色油状液体（溴苯）3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加
入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀4向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1直型冷凝管的作用——使苯和
溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。
2锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3
锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸4碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5纯净的溴苯应为无色，为什么
反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为
纯净的溴苯7最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反
应中真正起催化作用的是FeBr32苯的硝化反应：原理：＋HO－
NO2＋H2O装置：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒
入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）注意：1硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味2长导管的作用——冷凝回流3为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时
就会有间二硝基苯生成；4温度计如何放置——温度计水银球应伸
入水浴中，以测定水浴的温度。
3苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反
应＋3H24总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单
键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱
和烃和不饱和烃之间。
总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难
加成。
第二课时二芳香烃的来源与应用1来源：（1）煤煤焦油芳香
烃（2）石油化工催化重整、裂化在芳香烃中，作为基本有机原料应
用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2苯的同系物（1）概念苯的同系
物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得
到的。
例如：甲苯乙苯对二甲苯（2）性质A氧化反应实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色结论：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基
B取代反应＋3HNO3＋3H2O
TNT（三硝基甲苯）TNT是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
（3）乙苯的制备
＋CH2＝CH2以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。
现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。
3多环芳烃
总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃。