羧酸衍生物的还原

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11羧酸及其衍生物的还原

羧酸及其衍生物的还原

教学目标：掌握羧酸及其衍生物在不同的还原剂作用下还原反应的结果

教学重点：

1．酰氯控制加氢制醛

2．酰胺的还原

教学安排: I

—>K11；20min

9，K1

一、羧酸的还原

羧酸不容易被还原。在强还原剂LiAlH4 的作用下，羧基可以被还原成羟基；在实验室中可用此反应制备结构特殊的伯醇。

LiAlH4对羧基的还原可以看成是下面的过程：

二、羧酸衍生物的还原

在羧酸的四种衍生物中，酰氯最易于被还原，而酰胺是最难还原的（甚至比羧酸还难于还原）。酸酐的还原比较容易进行，但无甚意义。酯的还原多用于制备醇。

1．催化加氢

在催化加氢还原条件下，四种羧酸衍生物都可被还原；但有制备意义的是酰氯的控制加氢还原和酯的加氢还原。

酰氯在催化加氢时，可经过醛，最后还原成醇：

使用Pd/BaSO

4 一硫喹啉（或硫脲）为加氢催化剂时，可使酰氯的加氢反应停止在生成醛的阶段。此为Rosenmund 还原法制醛。

酯的催化加氢，最终产物是两分子醇。催化剂为：CuO.CuCrO

4，反应在高温高压下进行，主要用于高级脂肪酸酯加氢还原，生产高级脂肪醇。例如：

2.用Na-HOR 还原酯在实验室中，可用Na-HOC2H5 还原酯生成醇，且对－C=C－不发生作用。如：

3.用LiAlH4还原

LiAlH4可以还原羧酸衍生物，酰氯、酯及酸酐的还原产物是醇。

酸酐的还原要耗用过量的LiAlH

4，在制备上用的较少。酰胺的还原也需要过量的LiAlH4。还原产物可以是不同的胺（伯、仲、叔胺）。例如：

4.用NaBH4 还原

NaBH4 只能对高活性的酰氯进行还原，对其它类羧酸衍生物还原能力不强。