二苄叉丙酮的制备

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二苄叉丙酮的制备

一、实验目的

1、学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法。

2、学习利用反应物的投料比控制反应产物。

二、实验原理

两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮,若提高反应温度则进一步失水生成α,β-不饱和醛酮,这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α,β-不饱和羰基化合物的重要方法,也是有机合成中增长碳链的重要方法。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合两种。如没有α-活泼氢的芳醛与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合,得到α,β-不饱和醛酮,这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中,通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物:

2 PhCHO+(CH3CO)2O OH

C6H5CH CH

2

COCH CHPh

PhCHO+(CH3CO)2O OH

C6H5CH CHCOCH3 2

三、仪器及药品

仪器:烧杯、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶等

药品:苯甲醛、丙酮、乙醇、氢氧化钠等

四、实验步骤

将苯甲醛的乙醇1 mol/L溶液40 mL (约0.04 mol)和10%氢氧化钠溶液40 mL置于250mL烧杯中,在搅拌下,加入丙酮1.4 mL (约0.02 mol),放置20 min(放置过程中应不时搅拌),有沉淀析出。抽滤后取晶体于100 mL锥形瓶中,加入18 mL乙醇,水浴微热溶解。

粗产品溶完后,用冰水冷至0 o C,抽滤、干燥。纯二苄叉丙酮为淡黄色片状晶体。

五、实验注意事项

1、放置过程中应不时搅拌,使之充分反应。

2、苯甲醛及丙酮的量应准确量取。

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