生物化学糖类脂质蛋白质

D-甘油醛
L-甘油醛
生物化学糖类脂质蛋白质
单糖的旋光性与开链结构
由于不对称分子中原子或原子团在空间 的不同排布，对平面偏振光的偏振面发 生不同影响所引起的异构现象，称为旋 光异构，所产生的异构体，称为旋光异 构体。 两个旋光异构体在结构上不是同一物质， 而是实物与镜影的关系，对映而不能重 合，又称为对映生异物化学构糖类脂体质蛋白。质
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比旋光度
通常，规定旋光管的长度为1 dm，待测 物质溶液的浓度为1 g/mL，在此条件下 测得的旋光度叫做该物质的比旋光度， 用[α]表示。比旋光度仅决定于物质的 结构，因此，比旋光度是物质特有的物 理常数。
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变旋性
一种旋光物质由于有不同的构型，故比 旋光度不只一个，并且在溶液中其比旋 光度可发生改变，最后达到某一比旋光 度值即恒定不变，这种现象称为变旋性。
比旋光度
旋光仪主要由一个光源、两个尼科尔棱 镜和一个盛测试样品的盛液管组成。普 通光经第一个棱镜（起偏镜）变成偏振 光，然后通过盛液管，再由第二个棱镜 （检偏镜）检验偏振光的振动方向是否 发生了旋转，以及旋转的方向和旋转的 角度。
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比旋光度
由旋光仪测得的旋光度，甚至旋光方向， 不仅与物质的结构有关，而且与测定的 条件有关。因为旋光现象是偏振光透过 旋光性物质的分子时所造成的。透过的 分子愈多，偏振光旋转的角度愈大。因 此，由旋光仪式测得的旋光度与被测样 品的浓度（如果是溶液），以及盛放样 品的管子（旋光管）的长度密切相关。
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单糖的反应
✓氧化还原反应 ✓酯化反应 ✓甲基化与乙酰化反应 ✓过碘酸反应
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氧化还原反应
单糖的氧化还原反应在生物体内极为重 要，决定了能量的释放和存储。 单糖所含的醛基和酮基都具有还原性， 等待着阳极物质如氧气来氧化以共同释 放能量。 酮糖的还原性不是因为酮基，而是在碱 性溶液中形成烯二醇。
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单糖的环状结构
a-D-葡萄糖
只是在羰基碳原子上构型不同的同分异 构体，称为异头物。 在单糖环化时，它的羰基碳称异头碳。
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单糖的构象
单糖C-O-C键角实际为111°，接近于环 己烷的环角，而不是平面。 葡萄糖的两种构象：船式和椅式
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单糖的性质
糖类物质的生物学功能
糖类物质在自然界中分布广泛，特别是 大量存在于植物体中，以干物质计可达 80%以上。 糖类是生物获取能量的主要来源，是某 些生物（特别是植物）支撑组织的重要 物质。 -> 电池的阴极 糖蛋白：免Fra Baidu bibliotek、细胞识别、血型区分、 细胞间的联系 -> 条形码 生物化学糖类脂质蛋白质
糖类物质的生物学功能
单糖的旋光性与开链结构
旋光性是指物质能使平面偏振光的偏振 面发生旋转的性质 旋光性的来源 -> 不对称分子 不对称碳原子： 4个价键与4个不同的原子或原子团相连 接的碳原子。
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单糖的旋光性与开链结构
判断一个糖的D型和L型是以离羰基最 远的一个不对称碳原子上羟基的位置坐 依据。
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氧化还原反应
所有单糖对于氧化剂来说，都具有还原 性，也因此成为还原糖。 斐林试剂：用来区分水溶性的醛及酮官 能基，也可以用来测定单糖。 银镜反应：实验室中用这个反应来鉴定 含有醛基的化合物，工业上则用这个反 应来对玻璃涂银制镜和制保温瓶胆。
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氧化还原反应
白色结晶固体 任意比例溶解于水 大多具有甜味 有旋光性
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旋光性与变旋性
由旋光性即可知其分子中具有不对称碳 原子，从变旋性便可知其成环状态。 在单糖中除二羟丙酮外，其余单糖都具 有不对称碳原子，因此都具有旋光性。 各种糖的比旋光度是一定的，借此可作 糖的定性、定量测定。
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糖类物质的主要生物学作用为供能、转 变为生命必需的其他物质、作为生物体 的结构物质、作为细胞识别的信息分子。
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单糖的化学结构
由一个自由醛基或酮基，以及两个以上 羟基的糖类物质称为单糖。含有醛基的 单糖叫醛糖，含有酮基的单糖叫酮糖。 最简单的单糖：
甘油醛
二羟丙酮
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糖的定义、分类 糖类（Carbohydrate）是自然界最丰富的有机物质。 地球上一半以上的有机碳都贮存于两种糖分子里— —淀粉和纤维素
糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大
Aldehyde
Ketone
类化合物。根据其分子大小可分为、寡糖
（低聚糖）和多糖三大类
寡糖：2~6个单糖分子缩合
多糖：同聚多糖、杂多糖 生物化学糖类脂质蛋白质
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单糖的环状结构
缩醛（酮）生成的一般过程 半缩醛（酮）
缩醛（酮）
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单糖的环状结构
单糖分子中醛基和其他碳原子上的羟基 所发生的成环反应为半缩醛反应 C1和C5连接，吡喃糖 C1和C4连接，呋喃糖
2H-吡喃
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呋喃
单糖的环状结构
C1的醛基成环后新出现一个羟基，称为 半缩醛羟基 半缩醛（酮）碳上的羟基与决定直链结 构构型（D或L）的碳上的羟基处于碳 链的同一边者为a-型；反之，在不同边 者为b-型。
单糖的旋光性与开链结构
对映异构体的化学性质和大部分物理性 质相同，只是对平面偏振光的影响不同。 d（+）表示物质的右旋性l（-）左旋性 旋光物质的构型（D和L）是人为规定 的，与物质的旋光性无关，而d-或l-是 实际测得的右旋性或左旋性。
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单糖的环状结构
变旋性 -> 开链结构式的不足 葡萄糖的醛基不如一般醛类化合物的醛 基活泼 不能与两分子醇反应，而只能与一分子 醇反应，不能生成缩醛，只能生成半缩 醛
单糖在碱性环境下，醛基和伯醇基被氧 化成糖酸、糖醛酸或者糖二酸。 在非氧化性强酸（浓盐酸和浓硫酸）下， 被氧化成糠醛类，与酚类生成各种颜色， 用于辨别是哪一类糖。
糠醛，呋喃甲醛，2-呋喃甲醛
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酯化反应
半缩醛羟基尤为活泼，容易与酸反应生 成酯。
6-磷酸葡萄糖
1-磷酸葡萄糖
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