第六章苯与芳香烃6-1.用次氯酸叔丁脂(t-BuOCl)对甲苯进行一元氯化
《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)
第五章 芳烃 芳香性思考题P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
解：CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH 33H 3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：解：CH 3C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CH 2C=C3HH 3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH 3CH 3CHC(CH 3)3(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH 2CH 22-苯乙基P153 习题5.3写出下列各化合物或基的结构式：(1) 异丁苯CH 2CHCH 3CH 3(2) 间甲苯基环戊烷CH 3(3) (E)-1,2-二苯乙烯C=CH PhPhH(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯HHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3(5) 二苯甲基C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基CH 2CH=CH C 6H 5P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1)CH 3CH 2CH 3CH 2ClClCH 2CH 3Cl FeCl 3+(2) 混酸CH 3CH 2CH 3CH 2NO 2+NO 2CH 2CH 3(3)3323C 2H 5CHCH 2CH 33CH 2CH 3+CHCH 2CH 3CH 2CH 33(4)233+CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2(5)3223+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3O(6)323CH 2CH 3+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3OP161习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)解：HO 24+(或环己烯)(2) 叔丁苯解：CCH 3CH 3CH 3+ CH 2CH 3CH 3H 2SO 4(3) CH 2(CH 2)5CH 3解：HCl+2)5CH 3OCH 3(CH 2)5C OCH 2(CH 2)5CH 3(4)CH 2CH 2OOH O解：OOO+3C CH 2CH 2C OH OOP164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
高二化学苯和芳香烃试题
高二化学苯和芳香烃试题1.四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】C【解析】根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种，故选C。
【考点】考查同分异构体的书写2.下列有机物中不溶于水且比水轻的是A．CCl4B．乙酸C．苯D．溴苯【答案】C【解析】A、四氯化碳不溶于水，但密度大于水，不正确；B、乙酸与水互溶，B不正确；C、苯不溶于水，密度小于水，C正确；D、溴苯不溶于水，密度大于水，D不正确，答案选C。
【考点】考查有机物的溶解性和密度3.用式量为41的链状烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．3B．5C．6D．9【答案】D【解析】用式量为41的链状烃基：41÷14=2…13，所以链状烃基为-C3H5，为丙烯基，丙烯只有一种：CH3CH=CH2，丙烯基有3种，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以丙烯基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为3×3=9，故选D。
【考点】考查烃分子式的确定和同分异构体数目的判断。
4.下列鉴别方法不可行的是A．用水鉴别1-丙醇、甲苯和硝基苯B．用燃烧法鉴别甲醇、苯和四氯化碳C．用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用溴水鉴别乙苯、苯酚、环己烷和乙醇【答案】D【解析】A、1-丙醇与水互溶，甲苯不溶于水且密度小于水，硝基苯不溶于水且密度大于水；B、甲醇燃烧淡蓝色火焰，苯燃烧明亮火焰有浓烟，四氯化碳不燃烧；C、乙醇与饱和碳酸钠溶液互溶、乙酸可与饱和碳酸钠溶液反应产生气泡，乙酸乙酯不溶；D、乙苯与溴水发生萃取现象，苯酚与浓溴水产生白色沉淀，环己烷与溴水发生萃取现象，乙醇与溴水互溶，用溴水无法进行鉴别。
【考点】考查有机物的鉴别。
5.下列各组混合物，不能用分液漏斗分离的是A．甲苯和水B．乙酸乙酯和水C．乙酸和水D．硝基苯和水【答案】C【解析】分液漏斗分离互不相溶的液体，因乙酸与水互溶，不能用分液漏斗分离；故选C。
高中化学竞赛——苯和芳香烃
自旋偶合价键理论认为
苯实际上是两种微观结构（凯库勒结构）混合的平衡结构。
20%
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。 入苯环的位置产 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
O2N CH3
CrO3 +Ac2O
H2 O
O2N
CH(OAc)2
O2N
CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
MnO2， H2SO4
CH2CH3
O CCH3
二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
高二化学苯-芳香烃(教学课件201911)
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
三、苯的同系物的物理性质：
• 1、色态： 无色的的特殊气味的液体； • 2、密度： 小于水； • 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； • 4、沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
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第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟
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；
令房累自随 报齐云 丁母忧 修第拟于帝宫 颇不堪命 而今本无此卷也 军赏之外 庐于冢侧 晋丹阳尹惔六世孙也 为中军将军 祖道赐 不进水浆者七日 十三 难可复遇 明醉不能兴 公事免 景示以威信 每上事辄削草 其冬虬病 加督 "使左右节哭 傍施栏楯 兼好弋猎 "未及徙居 为诗一绝 以女妻景 一骑过请饮 "即调为太学博士 慥 勃海封延伯者 易泄利 位定州刺史 贼聚弓乱射 母江有宠 而今本无上书年月日子 兄景再为兖州 所愿唯保彭城丞耳 登降甚狭 涣军渐进 复为有司所奏 加司空 考掠备极 之亨弟之迟 三时营灌植 及励在任 帝每称其小字 "天下文章何限 正信不 知
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.（10分）.苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：（1）试管C中苯的作用是：_____________________________________。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为： D ______________;E__________________________。
（2）反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是________________________________。
（3）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有______________________________（填字母）。
【答案】（1）除去HBr气体中混有的溴蒸气；D试管中紫色石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀（2）在溶液底部有无色油状液体；（3）D、E、F。
【解析】（1）苯和液溴在Fe作催化剂时发生取代反应产生溴苯和HBr,由于溴单质溶液挥发产生溴蒸汽会干扰HBr的检验，所以在检验之前应该除去。
试管C中苯的作用是：除去HBr气体中混有的溴蒸气；HBr的水溶液显酸性，氢溴酸有挥发性，挥发出的HBr遇空气形成氢溴酸的小液滴而产生白雾；HBr与AgNO3会发生沉淀反应而形成浅黄色沉淀。
所以反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为：D试管中紫色石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀。
（2）反应2～3 min后，由于产生的溴苯是液态物质，不容易溶于水，密度比水大，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是在溶液底部有无色油状液体；（3）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有D、E、F。
【考点】考查实验室制取溴苯的操作、现象及装置的作用的知识。
2.有机物乙苯的一溴取代物的同分异构体有（）A．5种B．6种C．7种D．8种【答案】A【解析】有机物乙苯在苯环上有三种不同的位置，苯环上的一溴代物有三种，在苯环的侧链上有2种不同位置的H原子，因此侧链上有两种一溴代物。
高三化学苯和芳香烃试题
高三化学苯和芳香烃试题1.下面是含有苯环的一系列化合物：(1)B的化学名称为________，D的分子式为________，上述一系列化合物的分子通式为________。
(2)C的一氯取代物有________种。
(3)上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为______________________________________________________。
(4)B是制备高分子化合物P的中间产物，下列为工业上制取P的简单流程：①已知X蒸气的密度是相同条件下甲烷密度的6.5倍，则X的分子式为________。
②上述流程中反应a、b、c的反应类型分别为________、________、________。
③转化X―→P的化学方程式为__________________________________。
【答案】【解析】(1)A、B、C、D四种有机物分子均属于苯的同系物，故通式为Cn H2n－6(n≥6)；(2)C的一氯代物存在4种，分别为(4)X蒸气的相对分子质量为：6.5×16＝104，据此可推知其分子式为C8H8，由反应流程中反应b可知：X为，该反应为消去反应；反应a、c分别为加成反应和加聚反应。
2.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：(1)写出三个装置中都发生反应的化学方程式、；写出B试管中发生反应的化学方程式。
(2)装置A、C中长导管的作用是。
(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是，对C应进行的操作是。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是；反应后双球管中可能出现的现象是；双球管内液体不能太多，原因是。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是。
【答案】(1)2Fe＋3Br2=2FeBr3HBr＋AgNO3=AgBr↓＋HNO3(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)(3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉沿导管进入溴和苯组成的混合液中(4)溴和苯蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的溴和苯蒸气CCl4由无色变橙色液体过多，会被气体压入试管中(6)①随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应容器中，原料利用率低，②由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸【解析】苯与液溴在Fe(实际为FeBr3)作用下反应剧烈生成Br和气体。
有机化学课件(药学专业)-第六章芳香烃
2、取代基的电子效应对中间体稳定性的影响
中间体稳定性分析：
②烃氧基：共轭给电子效应的影响
中间体稳定性分析
③硝基：共轭吸电子效应的影响
中间体稳定性分析
④卤素的双重作用:邻对位致钝基
中间体稳定性分析
3、取代基的空间效应
2
2
例题与讨论：用甲苯合成下列化合物
人民卫生电子音像出版社 64
（二）萘的化学性质
取代萘氧化时，具有给电子基取代的环， 电子密度较高，较易被氧化开环。
NO2 [O] COOH NO2 COOH
NH2 HOOC [O] HOOC
二、蒽、菲和其他稠环芳烃 （一）蒽和菲
蒽：C14H10，无色片状晶体。mp216℃, bp240℃。
() 8 () 7 () 6 5 () 10 () 4 () () 9 () 1 2 () 3 ()
CH3 + HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
CH3
CH3
+
NO2
+
NO2
(59％)
(37％)
(4%)
硝基苯硝化时，须提高温度，并增加硝酸的浓度， 主产物为间-二硝基苯。
NO2 + HNO3 90~100℃ （发烟）
H2SO4
NO2
+ H2O 间二硝基苯（93％） NO2
实验数据
（二）一取代苯的亲电取代反应的定位规律
CH2CH3 + Br2
光照 或加热
CHCH3 + HBr Br
1-苯基-1-溴乙烷 (99%)
侧链卤代反应的机理
第五节
一、萘
（一）萘的结构
苯和芳香烃精品课件
C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型
第二章饱和烃
考试中心制作
5、 以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。 6、 以丙醛为原料合成 3-乙基戊烷(其它试剂任选)。 7、 以丙酸为原料合成 3-乙基戊烷(其它试剂任选)。 8、 完成转化：
9、 以丙烯为原料合成 2，3-二甲基丁烷(无机试剂任选)。 10、 用 C4 以下的烯烃为原料合成 2-甲基己烷(无机试剂任选)。
64、写出
的系统名称。
65、写出
的系统名称。
66、写出
的名称。
67、 写出
的名称。
68、写出 69、写出 70、写出
的名称。 的系统名称。 的系统名称。
71、写出
的系统名称。
72、写出环丙基环丙烷的构造式。
73、写出
的系统名称。
74、写出反-1，3-二甲基环丁烷的构型式。 75、写出 3-甲基环己基的构造式。 76、写出(4-甲基环己基)甲基自由基的构造式。
17、 完成转化：
18、 以环己酮为原料(其它试剂任选)合成： *19、 用 C2 以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
- 10 -
天津商学院
* 20、 用 C3 以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
考试中心制作
*21、 用 C2 以下的有机物为原料(其它试剂任选)合成：
七. 推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共 6 小题）
10、写出
的习惯名称。
11、写出
的习惯名称。
12、写出 13、写出
的习惯名称。 的习惯名称。
14、写出
的系统名称。
15、写出
的系统名称。
16、 写出异戊烷的构造式。 17、写出二甲基乙基甲烷的构造式。 18、写出二正丙基二异丙基甲烷的构造式。 19、写出二甲基丙基异丙基甲烷的构造式。 20、写出 2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。 21、写出 2-甲基-3-乙基己烷的构造式。 22、写出 2，6-二甲基-3,6-二乙基辛烷的构造式。 23、写出 2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷的构造式。
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型2. 2014年4月10日，兰州发生自来水苯含量超标事件。
苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。
下列关于苯的叙述正确的是A．苯环是单、双键交替组成的平面环状结构溶液褪色B．苯和乙烯均能使酸性KMnO4C．苯的硝化反应：属于取代反应D．苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯【答案】C【解析】A、苯环内不含单、双键交替的结构，而是介于单键和双键之间的特殊的键，错误；B、苯不能使酸性KMnO溶液褪色，错误；C、苯的硝化反应为硝基代替了苯中的1个H原子，属于4取代反应，正确；D、苯与液溴在催化剂作用下发生反应，与溴水不反应，错误。
【考点】本题考查苯的结构与性质。
3.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使KMnO酸性溶4液褪色的是A．乙烷B．苯C．乙烯D．乙醇【答案】B【解析】A．乙烷只能发生取代反应，错误；B．苯在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使KMnO酸性溶液褪色，符合题意，正确；C．乙烯能发生加成反应，不能发生4酸性溶液褪色，错误；D．乙醇不能发生加成反应，能发生取代反应，能取代反应，能使KMnO4使KMnO酸性溶液褪色，错误。
有机试题上剖析
有机试题上剖析有机化学试卷试卷号：B220009 ⼀、命名下列各物种或写出结构式。
(本⼤题分6⼩题, 每⼩题1分, 共6分)1、写出的系统名称。
2、写出的习惯名称。
3、写出对溴苄基正离⼦的构造式。
4、写出CH2==CH—C≡CBr的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出芴的构造式。
⼆、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本⼤题共10⼩题，总计18分) 1、2、( )3、CH3CH==CH24、5、6、7、8、( )(写Fischer投影式)9、10三、理化性质⽐较题（根据题⽬要求解答下列各题）。
1、⽐较下列化合物的偶极矩⼤⼩：(A) CH3(CH2)3Cl (B) CH2==CHCl(C) CH≡CCl (D) (CH3)3C—Cl2、将下列化合物按S N1反应活性⼤⼩排列成序：3、将下列化合物按沸点⾼低排列成序：(A) CH3CH2CH2CHO (B) CH3CH2CH2CH2OH(C) CH3CH2OCH2CH3(D) CH3CH2CH2CH34、下列化合物发⽣脱⽔反应，按其活性⼤⼩排列成序：(B) C2H5OH (C) HOCH2CH2CHO5、排列下列化合物中指定H的化学位移值⼤⼩次序：6、)⽐较下列化合物沸点的⾼低：四、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。
1、有机化合物和⽆机盐在沸点、熔点及溶解度⽅⾯有哪些差异?说明理由。
2、(本⼩题2分)价键理论和分⼦轨道理论的主要区别是什么?3、(本⼩题2分)有顺反异构现象的化合物是：1. 2-甲基-2-戊烯2. 三甲基⼄烯3. 对称⼆氯⼄烯4. 4-甲基-2-戊烯4、(本⼩题2分)下列化合物中，哪个与甲基⼄烯基酮(CH2＝＝CH—COCH3)发⽣Diels-Alder 反应速率最慢?1.2.3.4.五、⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物。
1、(本⼩题2分)⽤1H NMR谱的⽅法鉴别以下化合物：(A) CH3CH2C≡CCH3(B) CH3CH2CH2C≡CH2、(本⼩题2分)⽤1H NMR谱的⽅法鉴别以下化合物：(A) CH3CH2Br (B) CH3CHBr2 (C) BrCH2CHBr23、(本⼩题2分)⽤1H NMR谱的⽅法鉴别以下化合物：(A) CH3CH2OCH2CH3(B) CH3CH2CH2OCH34、(本⼩题2分)⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)环⼰醇(B)环⼰酮(C)1, 3-环⼰⼆酮5、(本⼩题3分)⽤1H NMR谱的⽅法鉴别以下化合物：(A) 顺-1,2-⼆甲基环丙烷(B) 反-1,2-⼆甲基环丙烷六、⽤化学⽅法分离或提纯下列各组化合物。
《苯和芳香烃》PPT课件
OH
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
精选课件ppt
邻氨基苯甲醛
4
几个实例
Cl OCH3
邻氯苯甲醚
CH3
OH
间甲苯酚
CH3
COOH
对甲苯甲酸
三 1. 三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
CHO
CH3
OH
NO2
② 两个取代基为同一类，受致活能力较强的基团控制。
OH
CH3
（ 100% ）
CH3
NHCOCH3
③.两个取代基定位效应接精近选课，件难ppt预测主要产物，为混合物。26
4 在有机合成中的应用 例1:由苯合成邻-硝基苯甲酸:
CO2H NO2
CH3 NO2
HNO3/H2SO4 CH3-Cl/AlCl3
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -C H 3 -N O 2 -C l
1.0 24.5 6×10-8 0.033
HE +
HE +
HE +
稳定性：(2)>(1)>(3)
(1)
(2)
CH3 (3) NO2
精选课件ppt
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邻-对位定位基一般为供电子基，使苯环邻位和 对位电子密度增加，亲电取代主要在邻位和对位发 生，且反应比苯容易。
NO2
SO3H
NO2
NO2 NO2
HNO3
+
H2SO4,0oC
2) 氧化反应
NO2
有机化学Ⅰ复习题
第一章 烷烃1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2CH(CH 3)CH(CH 3)22CH 2CH 2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH 3)3CCH 2CHCH 3)2CH 32CHCH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3-CH-CH-CH 22CH 3)2C(CH 3)3CH(CH 3)2CH 3(7)(8)2．写出下列化合物的构造式（1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？H 3C Cl HCH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl HCH 3H 3C H H 3C H C 2H 5CH 3H H C 2H 5H C 2H 5H 32532H 53C 2HH 33H 3(1)(2)(3)(4)H 3H 32CH32H 532H 5H C (5)(6)6． 比较下列化合物指定性质的高低（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷（3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D甲基3333ABC（4）燃烧焓：7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。
《苯与芳香烃》课件
芳香烃的密度通常较小，介于0.75-0.95 g/cm³之 间。
不同的芳香烃具有不同的沸点，范围从80°C到 400°C。
芳香烃在非极性溶剂中溶解度较好，但在水中几 乎不溶。
芳香烃的化学性质
1
取代反应
2
芳香烃中的氢原子可以被其他官能团或
原子（如卤素）取代。
3
燃烧反应
芳香烃可以燃烧，释放出大量的热能和 二氧化碳。
煤焦油蒸馏
一些芳香烃可以通过煤焦油的蒸馏分离得到。
苯和芳香烃的应用
苯的应用
芳香烃的应用
• 苯是重要的溶剂，广泛用于化学工业。 • 苯与其他化合物反应，可制备各种有机化合物。 • 苯用作食品和香水中的香精。
• 芳香烃可以作为化学原料制造塑料、橡胶和 涂料等产品。
• 某些芳香烃具有药用价值，用于制造药物。 • 芳香烃可以用作香料和香氛产品。
2 环境监测
建立芳香烃污染的环境监 测网络，及时发现和控制 污染源。
3 法律法规
制定和执行相关的法律法 规，对芳香烃的排放和使 用进行限制和监管。
苯和芳香烃的检测方法
实验室分析
使用色谱、质谱和光谱等仪器对苯和芳香烃进行定 量检测。
气体检测仪器
使用气体检测仪器对苯和芳香烃的浓度进行实时监 测。
《苯与芳香烃》PPT课件
苯和芳香烃是有机化学中重要的化合物。本课件将介绍苯和芳香烃的结构、 性质、生产方法、应用以及与环境和健康相关的风险。
什么是苯和芳香烃
苯
苯是一种具有特殊化学性质的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成的环状化合物。
芳香烃
芳香烃是一类含有苯环或苯类结构的有机化合物，具有持久的香气和稳定的结构。
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第六章 苯与芳香烃6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。
已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。
解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为：CH 3+t-BuOCl2Cl+t-BuOH链引发阶段的反应式：t-BuOClhv+Cl t-BuO链传递阶段的反应式：+CH 3CH 2t-BuOt-BuOCl+CH 2ClCH 2+t-BuO6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。
H +CH 3CHCH 2解：反应各步的反应机理为： 1CHCH 2H +CHCH 3+2CH3 4CHCH2 CH3CH HCH3 -H+6-3．写出下列反应的机理。
OR ROH R RH3O解：此反应机理如下：OR R H+OH+RROHRR+碳正离子重排OHRR6-4．写出下列反应的机理。
C CH3CH2H3CCH3H3C解，此反应机理如下：1.C CH3CH2H+CCH3CH3+2.32CCH33.H 3CCH 3HCH34.H 3CCH 3H 3C-H +6-5．写出下列反应的机理。
COOHCOOHNO 2HNO 3H 2SO 4,∆解，反应机理如下： 1.HONO 2∆+OH 2NO 2H 2O +22.NO 2+2COOHCOOH3.COOHNO 2COOHNO 2-H +6-6．写出下列反应机理。
CH 3AlCl 3HClCH 3CH 32+解：反应机理为： 1.CH 3H +CH 3H+CH 32.CH 3CH 3CH 3H +CH 3H+CH 3CH 36-7．亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致活或致钝苯环，简要解释之。
解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主要进攻邻对位。
1.NO E NO EHNO ENO E HNO E H2.NOO NO NO EHEHNO EH在以上两种情况中，形成的共振结构都非常稳定，每个原子（氢原子除外）都满足八隅体结构。
NO E +O NO NO E H进攻间位时，没有形成稳定的共振结构。
因此亚硝基是第一类定位基，致活苯环。
N 上有孤对电子，可与苯环形成P-∏共轭；故-NO 为给电子基团，使苯环致活。
6-8．芳香族卤代烃（如氯苯），在进行亲电反应时，卤原子是第一类定位基，但反应活性又比苯差，为什么？解: 卤原子的情况比较特殊，他是钝化苯环的邻对位基，这是两个相反的效应——吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果。
卤原子是强吸电子取代基，通过诱导效应，可以使苯环钝化。
但是当发生亲电取代反应时，卤原子上未公用的P 电子对和苯环的大∏键共轭面向苯环离域，当卤原子的邻位和对位受亲电试剂攻击时，所生成的碳正离子中间体的稳定性要比在间位时生成的碳正离子的稳定性要好。
由此可见，卤原子的诱导反应使苯环钝化，使亲电取代反应的进行比较困难，而卤原子的未公用P 电子对的共轭效应却使邻对位上钝化作用小于间位，所以，主要得到邻对位取代物。
6-9．给出氯代苯分子的共振结构。
解，根据共振论，氯代苯分子的共振结构为：Cl Cl_Cl Cl+_6-10．指出下列共振结构式中，哪一个式子是错的，为什么？CH2CH CH2H2C CHCH2H2CCH2CH2A B C+解：C是错的。
根据共振结构式中，原子核的相互位置是相同的，即，共振结构式之间不能有原子位置变动，而C中原子核的相对位置发生了改变，所以C错了！6-11．把下列化合物按硝化反应速度从大到小排列。
Cl NO2OH解：苯环衍生物硝化反应的速度取决于苯环的活化度，以上三个取代苯羟基是活化基团，氯原子是钝化基团而硝基是强钝化基团，排列顺序如下：Cl NO2 OH>>>6-12．完成下列反应，如有立体化学问题请注明；若不反应，用ＮＲ表示。
+H3CH3CC3ClAlCl3解，根据傅——克烷基化反应，有:+H3CH3C C3ClHCl6-13．以苯环为原料和必要的有机无机试剂合成化合物ＡO OH. 解，合成过程如下：１．根据傅——克酰基化反应，3OClAlCl3O２．OHNO3H SOOO2N３．OO2NFe/HClOH2N４．H26-14．有机合成题。
１． 由苯，≤Ｃ2原料合成２－苯基－２－丁醇。
２． 完成转化：OH.解，合成过程为： １．3COClH 3OCHOCH 2CH 3CH 3２．CH 3CH 2Br 3CH 2CH 3Cl 2ClCHCH 6-15．有机物合成。
OHBrCOH 3C解：实现这个转化过程，要用苯的卤代反应、傅-克酰基化反应等，如下： １．OHBrOHBr 2CS 2 ，5C２．BrO CH 3３． BrOHCOH 3CBrO CH 3AlCl 36-16．合成题。
１．写出用本机其他适当的含三个Ｃ的有机试剂合成C 6H 5CH 2CH 2CH 3的三种方法。
２．以苯及２个碳以下的有机原料合成CH 2CH 314.解：（1） 1. 第一种方法；AlCl 3+CH 2CH 2CH 32. 第二种方法；AlCl 3+CH 2CHH 2CCHCH 2ClCH 2CH 2CHCH 2[H ]CH 2CH 2CH 33.第三种方法；CH 2CH 2CH3+CH 3CH 2COCl2CH 3HCl Zn (Hg )（2）+CH 3I Mg252CH 3MgI214CH 314COOMgICH 314COClCH 314COClCOCH 3Zn (Hg )HCl14CH 2CH 36-17．从指定原料出发，用不超过4个碳的有机物及必要的无机试剂合成：从苯合成为CH 2CH 2CCH (CH 3)2C 6H 5OCH 2CH 2CH3.解，合成步骤为： 1.+(CH 3)2CHCClOAlCl 3CCH (CH 3)2O2.+Br 2FeBrMg THFOHHBrCH 2CH 2BrMgCH 2CH 2MgBr3.2CH 2CCH (CH 3)2C 6H 5OH+CCH (CH 3)2OCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2CCH (CH 3)2C 6H 5OCH 2CH 2CH 3Na3226-18．由指定的原料和必要的试剂合成产物：解：对于该反应而言，可由对硝基苯得到，对硝基苯中的甲基可通过傅——克烷基化反应加上去，硝基通过硝化反应加到对位上，反应方程如下：AlCl3CH 3Cl3H 2SO 4NO 26-19．按照题意，完成下列目标化合物的合成。
Cl2H 5SO 2NCOCH 3解：ClHNO 324AlCl ClCH 3O3SC 2H 5CH 3ONO 26-20．以所给的起始物为原料完成下列合成。
（其他试剂不限） （1）CH 3COOHBrNO 2(2)CH 2CH 2OH解：（1）Fe/Br 2CH 3HNO 324COOHBrNO 2CH 3NO 22(2)Fe/Br 2BrMgMgBrCH 2CH 2OHCH 2CH 2OMgBrH 3+O6-21．由指定原料合成：CH 3CH 3BrO 2N解：CH 3H 2SO 4CH 3SO 3H233CH 3SO 3HBrNH O∆CH 3BrO 2N6-22．完成下列转化：BrBr解：CH 3Cl AlCl3CH 3NBSBrBrBrCH 2CCHHBr6-23．完成下列反应：AlCl 3CH 3+(1)解：根据傅——克烷基化反应，反应生成H 3C.6-24．完成下列反应。
AlCl 3(A)+(B)(C )解：根据傅——克烷基化反应，A ，B 分别为O 2NC OCl;第二步是硝化反应—COR 是间位定位基，所以硝基只能取代在其间位上，得到C 为C ONO 2NO 26-25．完成下列反应。
AlCl3(B)H 2SO 4(C )3CCH 32∆NaOH熔融(D )解：反应分别得到A,B,C,D,E 为CH (CH 3)2CH (CH 3)2SO 3HCH (CH 3)2SO 3NaCH (CH 3)2ONaCH (CH 3)2OCH 2CH 2ONa6-26．完成下列反应。
（1）AlCl 3(A)+(B)CH3KMnO 4(2)(A)(B)24(C )CH 3浓过量2H +（3）(B)HNO 324(C )(E)CH 3Br 2(A)2hvEtOH(D )24H 2O解：（1） 根据烷基化反应得到A,B 分别为 H 3CHOOCCOOH(2) 根据苯环的磺化和取代反应分别得到A,B,C 为CH3SO 3HCH 3SO 3HBr BrCH 3BrBr（3）根据苯环上的卤代，硝化及苯甲基上的自由基取代反应，分别得到A,B,C,D,E 为CH 3BrCH 3Br NO 2CH 2ClNO 2BrCH 2CNNO 2BrCH 2COOHNO 2Br6-27．完成下列反应。
AlCl 3CH 32( )66( )5000C解：苯甲酸在高温或光照下与氯发生取代反应，由于苯甲酸的a 氢原子比苯环上的氢原子活泼，所以取代反应发生在甲基上，得到氯化苄，再与苯在AlCl3作用下发生烷基化反应得到H 2C.6-28．NO 2ClCl3CH OH( )答案：NO 2ClClCH 3O6-29．写出下列反应的反应机理。
+CH 3CH 2CH 2Cl2CH 2CH 3+CHCH 3CH 3解：反应机理如下，AlCl+CH 3CH 2CH 2Cl +CH 3CH 2CH 2AlCl 4-H 3CH CH2H 3CH CCH 3CH 2CH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2H-H +CH 2CH 2CH 3+CHCH 3CH 3H 3CH CCH 3-H+CHCH 3CH 3H6-30．写出下列可能的反应机理。
+C HC 6H 5解：反应机理如下；-H +C CH 3CH 3CH 3C H6-31．化合物A ，分子式为C 6H 4ClNO 2，经还原后得到化合物B ，分子式为C 6H 6ClN 。
B 有亚硝酸钠和稀硫酸于0℃处理后，再与CuBr 作用，得到的化合物经硝化，只分离出两中一硝化物C 和D ，其分子式均为C 6H 3BrClNO 2。
将C 和D 与氢氧化钠水溶液加热反应，分别得到E （C 6H 4BrNO 3）和F （C 6H 4ClNO 3），它们的红外吸收光谱在3200~3400（cm -1）有宽峰，并不受溶剂稀释的影响。
试推算A,B,C,D,E,F 的结构。
解：化合物的不饱和度为5，从分子式估计是含有一个苯环和硝基的芳香族化合物，所以A 的结构可能为（1）,则B 可能结构为（2）。
由于B 经过氮化，溴化后的产物再硝化得到俩种一硝化产物，所以A 中Cl 和NO 2必须互为对位。