熊果酸及五环三萜同类物的研究进展
熊果酸提取工艺的研究进展
可以减少放、化疗之后对造血系统的不良损害。其 防癌抗癌作用已引起重视。可以预见，熊果酸可能 会成为很有前途的抗肿瘤新药之一。 １．２抗氧化作用 熊果酸是一个较强的抗氧化剂，抗氧化作用对 人体抗衰老和皮肤祛斑、祛色素ｊ美容都有积极作 用，可应用于美容护肤产品。熊果酸能明显地捕获 ０：一，在肝微粒体和Ｐ４５０单胺氧化酶系中对脂质过 氧化均显示较强的抑制作用。 １．３对肝炎的作用 熊果酸对急性实验性肝损伤有明显的保护作 用，临床表现为血清谷丙转氨酶含量下降、肝细胞变 性、坏死明显减轻，可迅速恢复肝功能的作用，具有 见效快、疗程短、效果稳定的特点。经临床验证，熊 果酸可有效治疗病毒性肝炎，是抗病毒性肝炎药的 主要活性成分。熊果酸在制备治疗病毒性肝炎药物 中不论单独使用，还足与其它药物配合使用，只要制 备成药品或保健药品均具有显著治疗病毒性肝炎的 作用。熊筱娟帕。等研究了乌索酸抗急性肝损伤的 作用，结果发现急性肝损伤模型组与正常对照组比 较，各项指标差异均有显著性（Ｐ＜０．０１）；乌索酸组 与模型组比较，血清ＡＬＴ、ＡＳＴ、ＭＤＡ明显降低（Ｐ＜ ０．０５），光镜下肝细胞脂肪变性、水样变性明显减 轻；表明乌索酸对Ｄ—ＧａＩＮ诱导的急性肝细胞损伤 的保护作用与其阻止肝细胞坏死，抗氧化作用有关。 １．４抗菌抗病毒作用 熊果酸能导致细胞生存能力下降，能抑制Ｇ＋ 和Ｇ一菌以及抑制真菌生长。对杀灭和抑制变形链 球菌组及牙周病原菌具有明显的效果。熊果酸能抑 制ＨＩＶ—ｌ蛋白酶活性，增强免疫功能，发挥抗ＨＩＶ 的作用。 此外，熊果酸还具有抗疟作用，能使疟原虫的增 殖明显减少；降血压、抗高血脂、促利尿和降血糖活
２．５
夹带剂９５％酒精用量为物料干质量的３０％，产品 得率４．１７％。结果表明，与传统法相比，该法具有 操作简便快速、溶剂用量少，提取时间短，有效成分 提取率高，测定时无杂质干扰等优点。 与传统的提取分离法相比较，ＳＦＥ最大的优点 是可在近常温条件下提取分离不同极性、不同沸点 的化合物，几乎保留产品中全部有效成分。无有机 溶剂残留；产品纯度高，收率高，操作简单，节能；通 过改变萃取压力、温度或添加适当的夹带剂，可改变 制取的溶解性和选择性。缺点是操作压力高、能量 消耗大、设备放大时制造成本高。不适宜提取成分 不明的混合物和在二氧化碳中溶解度较小的物质。 工业化超临界二氧化碳萃取设备比较大，管路较长， 因此在萃取出的产物（特别是粘性较大的产物）粘 到管壁上而分离不出，如何分离是今后工作中要考 虑的问题，尽管用超临界二氧化碳萃取山朵萸中熊 果酸的工业化还有许多工作要做，但随着我国传统 中药走出国门，中药生产实现现代化，超临界ＣＯ： 萃取作为一种很有开发价值的“绿色”萃取方法，将 会达到更广泛、更普及的工业化应用。 ２．４超声波提取法 超声波在媒质中传播可使媒质质点在其传播空 间内进入振动状态强化溶质扩散、传质，即超声波机 械机制。超声波在媒质质点传播过程中其能量不断 被媒质质点吸收变成热能，导致媒质质点温度升高， 即超声波热学机制。同时当大能量的超声波作用于 提取介质，在振动处于稀疏状态时，介质被撕裂成许 多小空穴，这些小空穴瞬时即闭合，闭合时产生高达 几干大气压的瞬时压力，即空化现象。空化中产生
熊果酸的抗肿瘤活性及作用机理研究进展
的增殖 明显减 少 ； 有 降 血压 、 高血 脂 、 利 尿 和降 具 抗 促 血 糖等作 用 ； 精子 具 有 一定 的毒 性 ， 对 可作 为避 孕 药 。 在 抗肿瘤 保健食 品和饮 料 、 发 素 和头 发 生 长 剂等 方 护
香树 脂醇 ， 是一种 弱酸性 五环 三 萜类化 合 物 ， 多 种 是
注， 随着研究 的不 断深入 ， 其在 临床 中的应用 越来 越广 泛＿ ］ 】 。此 外 ， ＂ 熊果 酸还 具 有抗 疟作 用 ， 能使 疟 原 虫
２ 熊 果 酸 的 抗肿 瘤 活 性 作 用
肿 瘤 的形成是 多 因 素 、 步骤 和 多基 因突 变 的过 多 程， 已知许 多化学 致肿瘤 物 能诱发 和促进 肿瘤形 成 ， 而 熊果酸 对肿瘤 的形 成却有 预 防和抑 制作用 。
２ １ 细 胞 毒 作 用 ．
的抗 炎和 降血脂 的药 物 ， 临床 前 动 物实 验 中表 现 突 在
面也 有一 定 的应 用 。可 以预见 ， 熊果 酸 很 有 希望 成 为
有 前途 的抗肿瘤 、 抗病 毒性 肝炎 药物 ， 将广 泛应用 于 亦 保健 和美 容护肤 产 品 ， 熊果 酸开 发 、 利用 的前 景十分 广
阔。
醇、 丁酮 ， 略溶 于丙酮 ， 微溶 于苯 、 氯仿 、 乙醚 ， 不溶于 水 和石油 醚Ｌ ］ １ 。ＵＡ 在 自然 界 分布 较 广 ， 在 陆英 、 如 枇 杷叶、 熊果 、 女贞 子 、 山楂 、 前草 、 车 夏枯草 、 白花 蛇舌草 等植物 中以游离 形式或 与糖结 合成 甙存在 。熊果 酸具 有 多种生物 活性 ， 日本 等 国 已经 将 其 作 为天 然抗 氧化 剂应 用 于食 品 中［ １ 。长 久 以来 ， 果 酸作 为 待 开发 ３４ ￣３ 熊
熊果酸对骨重塑的相关研究进展
熊果酸对骨重塑的相关研究进展王玉琢;崔聪聪;包幸福;姜欢;胡敏【摘要】The delicate balance between bone formation by osteoblasts and bone resorption by osteoclasts plays a key role in bone remodeling.Ursolic acid (UA)is a kind of pentacyclic triterpene compounds extracted from Chinese herbal medicine.It has several functions of anti-inflammatory,anti-oxidation,anti-tumor and has already got preliminary progress in the field of bone remodeling over recent years.It shows the functions of promoting bone formation and in-hibiting bone absorption.It will be the research focus to identify the mechanism,and this will be helpful to the anabolic actions of UA for osteoporosis treatment and bone remodeling.%成骨细胞参与的骨形成与破骨细胞参与的骨吸收之间的动态平衡，是骨重塑过程中的关键。
熊果酸（ur-solic acid，UA）是一种从中草药中提取的五环三萜类化合物，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种功效，在骨重塑方面的研究近年来已有了初步进展，主要表现为促进骨合成，抑制骨吸收作用，明确其机制是今后研究的重点，这将有助于UA 在治疗骨质疏松症及骨重塑方面更好地应用。
熊果酸的生物活性及其提取工艺的研究进展
而且有很好的触摸感 ，因此 ， 在美容 、护肤等领域
应 用潜 力 巨大 。 １ 对肝 炎 的作用 ． ３
熊果酸对急性实验性肝损伤有 明显 的保护作 用 ，临床表现为血清谷丙转氨酶含量下降、肝细胞
变性 、坏死 等 生理 现象 明显减轻 ；对 于恢 复肝功 能
刘柯 彤 ，陶 亮 亮，马 雄 ，刘 军 海
（ 陕西理工学院化学与环境科学学院 ，陕西 汉 中 ７３０ ） ２ ０１
摘
要： 介绍 了熊果酸的生物活性 ， 综述 了近年来 熊果酸提取工艺 的研究进展 ，重点讨论 了提取工艺的研究热点及存在
的问题 ，探讨 了其今后 的发展趋势 。 关键词 ：熊果 酸； 生物活性 ； 提取工艺 中图分类号 ：Ｒ ２ ４ ８ ． ２ 文献标识码 ：Ａ 文章编号 ：１７ ．９ ５２ １）８０ ４ －４ ６ １９ ０ （０ ００－０ １ ０
第３ ９卷
第 ８期
化
工
技
术
与
开
发
Ｖ ｌ ９ Ｎｏ ８ ｏ ３ ＿－ ．
Ａｕ ２ ０ ｇ． ０１
２１ ０ ０年 ８月
Ｔｅ ｈ ｌ ｇ ｃ ｎｏ ｏ ｙ＆ Ｄｅ ｌ ｐｍｅ ｔｏ ｍ ｉａ ｎ ｕｓＤｒ ｖｅｏ ｎ ｆＣｈｅ ｃ ｌ ｄ ｔ Ｉ
熊果 酸 的生物活性及其提取工艺 的研究进展
明显 降低 ， 光镜下肝细胞脂肪变性 ， 水样变性明显 减轻 ， 明熊果 酸对 Ｉ－ 半乳 糖（ － Ｉ ） 导 的 表 ） 氨基 Ｄ ＧａＮ 诱
急性 肝 细胞损 伤 的保护 作用 与其 阻止肝 细胞 坏死 、
作用 ，对多种肿瘤细胞体 内、外均有抑制作用 ， 对
从枇杷叶中分离提取熊果酸的研究进展
１ 枇 杷 叶 中熊 果 酸 的含 量 研 究
熊果 酸作 为 植物 次 级代 谢 产 物 ， 植 物 王 国 中 在 分 布极其 广 泛 ， 如表 １所 示 熊果 酸在 枇杷 叶及 其 枇 杷 果 实 中以 及枸 骨 叶等 其 它植 物 中含 量 与 分 布 情
同分异 构体 齐墩 果 酸 （ 构 式见 图 １ ） 植 物王 国 结 ｂ是 广 泛存 在 的三萜类 化 合 物 ， 植 物 中 主要 以游 离 态 在
或者 以糖 苷化 合 物存 在 ．现 代 药 理 研究 表 明 ， 熊
人 的研 究 中发现不 同产 地枇 杷 叶 中齐墩 果 酸 、 果 熊
药， 具有 化痰 止 咳 、 胃降逆 之 功 效 ， 临床 主要 用 和 在
Ｈ０ Ｈ
ＨＯ
于急慢 性支气 管炎 等呼 吸系统 疾病 的治疗 ¨ ．中 国
是 世界 上最 主要 的枇 杷 生 产 国 ， 培 面 积 和产 量 占 栽 世 界 的 ２ ３以上 ， 产 区为 江苏 、 建 和浙 江 ， 目 ／ 主 福 而 前 大 多数 的枇 杷 叶一般 作为垃 圾处 理 ．枇 杷 叶 中
作者简介 ： 吴
梨 ， ， 士 研 究生 ， 究 方 向为 食 品 化 学与 天 然 产 物 化 学 ； 女 博 研
杨瑞金 ， ， 授 ， 士， 士生导师 ， 男 教 博 博 主要 从 事食 品化 学 、 品 生 物技 术 方 面 的研 究 ．通 讯 作 者 ． 食
第２ ９卷 第 ６期
吴 梨 等 ： 枇 杷 叶 中分 离 提 取 熊果 酸 的研 究 进展 从
第２ ９卷 第 ６期
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展
齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展刘晓娟 孙福佳 阜新市产业技术创新推广中心 辽宁阜新 123000宋艳玲 沈阳化工大学制药与生物工程学院 辽宁沈阳 110142刘海洋 阜新市交通运输综合行政执法队 辽宁阜新 123000摘 要：熊果酸及齐墩果酸相对于血脂的调节来说作用显著，可有效对胆固醇及三酰甘油的合成及代谢产生调节效果，已经成为抗代谢药物的重要类型。
药物应用过程中，可以依靠拟胰岛素样作用，对患者机体内的氧化物媒体增殖物激活受体-α表达产生促进效果，对脂肪细胞的分化及表达也具有一定的调控作用，可对脂质进行有效调节，以此对脂肪细胞激素炎性反应及白色脂肪形成抵抗作用，促进骨骼肌及棕色脂肪的生长，促进机体能量消耗量的提升，以此对脂质、能量及葡萄糖等物质在体内的平衡产生积极影响。
关键词：齐墩果酸 熊果酸 血脂 抗肥胖 药理作用齐墩果酸属于保肝类药物的一种，熊果酸属于其同分异构体的一种，二者拥有类似的立体结构，均属于五环三萜酸类化和物质，二者应用过程中存在相类似的药理作用，其属于水果、蔬菜及药物中所广泛含有的活性成分，药物应用无毒无害，所以已经被广泛作为抗代谢综合征病症的药物，可有效对糖分及脂质代谢情况进行改善，本文就齐墩果酸和熊果酸调血脂、抗肥胖药理作用研究进展展开论述。
1调血脂药理作用1.1…齐墩果酸结构式为：经试验研究，每天为实验大鼠采用每千克体重50毫克药物的方式对其进行治疗，可对大鼠体内三酰甘油及血清胆固醇含量产生下降作用，也会对患者体内脂蛋白水平产生降低效果，但是若是降低药物应用剂量，则不会对大鼠体内脂蛋白水平产生影响。
齐墩果酸应用过程中，可有效对高脂饲养的大鼠体内的游离脂肪酸、β-脂蛋白及血清胆固醇水平产生降低效果，对高密度脂蛋白胆固醇水平产生上升效果[1]。
齐墩果酸可有效对鹌鹑动脉粥样硬化病症进行改善，可对血脂水平的升高产生预防效果。
相关医学研究人员研究中表明，齐墩果酸的应用，有利于对大鼠在高脂饲料喂养情况下的磷脂水平和血浆TG水平产生下降效果。
熊果酸药理作用研究进展
熊果酸药理作用研究进展，相对分子量456科植物毛子草的地上部分熊果酸具有广泛的之对致癌、促癌物有抵抗作用多研究认为，熊果酸能通过化学预防、抗突变、细胞生长抑制和细胞毒等作用来抑制到预防恶性肿瘤的目的。
癌的发生、发展一般要经历始发突变、促癌和演变三阶段，干扰三个阶段即可达到延缓或阻止显增加，部分细胞在熊果酸在自然界中分布广泛，资源丰富，具有化学预防，保肝、抗肝炎，抗肿瘤、抗菌、抗病毒等多种药理活性，熊果酸药用开发景已被众多研究机构所重视，有望成为一种高效低毒的多用途新药。
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枇杷叶中三萜酸的提取、分离和检测研究进展
性 微 寒 ，归 肺 、 胃二 经 ，具 有 抗 炎 抑 菌 、降 血 糖 、抗 病 毒 、抗 肿 瘤 等 药 理 活 性 … 。枇 杷 叶 中含 有 三 萜 酸 、黄 酮 、糖 苷 等 多 种 化 学 成 分 ，其 药 理 作 用 主 要 集 中在 三 萜 酸 上 ，因而 有 关 枇
杷 叶 中三 萜 酸 的 研 究受 到广 泛 关 注 。 ２ 枇 杷 叶 中三 萜 酸 的种 类
（ ２ ｄ一羟 基 熊果 酸 ，Ｃ ｏ ｒ ｏ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 、２ ，１ ９ ｃ ｔ 一二 羟 基 一３一羰 基 一１ ２一烯 一２ ８一乌 苏 酸 （ ２ ， １ ９ ｏ ｒ —ｄ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ 一 ３一Ｏ Ｘ Ｏ一１ ２一ｅ ｎ一 ２ ８—０ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） Ｌ ２ Ｊ 、２ 仅， ３ ｐ， １ ３ Ｂ一三 羟 基 一１ １一烯
６ ３，１ １ ９ ｅ ｔ 一三 羟 基 一１ ２一烯 一２ ８一乌 苏 酸 （ ３ ３，６ １ １ ３ ，１ ９ ｏ ｒ —ｔ ｉ ｆ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ一１ ２一ｅ ｎ一２ ８一ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 、２ ３一反式 一对 香 豆酰 委 陵菜 酸 （ ２ ３一ｔ ｒ ａ ｎ ｓ—Ｐ —ｃ ｏ ｕ ｍ ａ ｒ ｏ ｙ ｌ ｔ ｏ ｒ ｍ ｅ ｎ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） ［ ６ ３ 、２ ３一
一
２ ８一乌 苏 酸 （ ２ ０ 【 ， ３ ｐ ，１ ３ Ｂ—ｔ ｒ ｉ ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ ｕ ｒ ｓ一１ １一ｅ ｎ一２ ８一ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） 』 、坡 模 酸 （ Ｐ ｏ ｍｏ ｌ ｉ ｃ
ａ ｃ ｉ ｄ ） 、蔷 薇 酸 （ Ｅ ｕ ｓ ｃ ａ ｐ ｈ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ） 、委 陵 菜 酸 （ ｔ ｏ ｒ ｍｅ ｒ ｔ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ） Ｊ 、２ ０ Ｌ ，３ 仅 一二 羟 基 一１ ２
熊果酸的生物活性及其研究热点
品 等领 域 获 得 了广 泛 的应 用 。本 文 综 述 了 熊果 酸 的 提 取 工 艺 及 其 生 物 活 性 的 研 究 进 展 ，重 点 讨 论
一
氧 化 作 用 是 造 成 人 类 衰 老 现 象 的 重 要 原 因 之
，
了研 究 的热 点 问题 及 发 展 趋 势 ，以期 为熊 果 酸进
和 抑 制 肿 瘤 血 管 形 成 ，从 而 抑 制 癌 变 的 形 成 ； 并
０
前 言
熊 果 酸 （ ｓ ｌ ｉ ｕＡ） 又 名 乌 索 酸 、 乌 苏 Ｕｒ ｏｉ Ａｃｄ， ｃ ，
且 对 多 种 肿 瘤 细 胞 体 内 、 外 均 有 抑 制 之 后 对 造 血 系 统 的 损 害 Ｌ。 ３ Ｉ
是 通 过 影 响 细 胞周 期 及 癌 相关 基 因 的 表 达 而 实 现
酮 、 苯 、 氯 仿 和 乙 醚 。 在 自然 界 中 熊 果 酸 主 要 分
的 。 于 丽 波 等 研 究 发 现 熊 果 酸 可 明 显 抑 制 卵 巢 癌
细 胞 生 长 ，并 诱 导 细 胞 凋 亡 ， 其 主 要 机 制 与 调 节
酸有 保 护 糖 尿病 大 鼠血 管 损 伤 的 作 用 ，机 制 可 能
［ 收稿 日期】 ２ １ — ５ １ ００ ０ — ４ 【 作者简介】 刘柯 彤（９ ８ ）陕西榆林人 ， １８一 ， 陕西理工学 院化学 工程与工艺专业 ２ ０ 级本科生 。 ０８
； 。 。 ０ ． 。 ．
。
Ｓ ｗｅ ｓ ＆ Ｒ ｖｅ ｓ ｕ ｙ ｅ ｉｗ
熊渠 酸的
（ 陕西 理 工
摘 要 ：综述 了近 年 来 熊果 酸 生物 活性
关键 词 ：熊 果 酸 ； 物 活 性 ； 究热 点 生 研
灵芝中三萜类化合物的研究进展
灵芝中三萜类化合物的研究进展周晓;王成忠;李双;唐晓璇;王晓华【摘要】灵芝作为我国历史悠久的传统珍贵药材，有着极其不菲的药用价值。
其中，三萜类化合物，作为灵芝中的主要活性物质之一，在抗HIV、抗炎、保肝护肝、抗肿瘤等方面发挥了其特有的生物活性；同时，灵芝三萜类化合物也是鉴定灵芝相关商品质量及品质的重要指标和保证，其应用前景非常可观。
本文主要就近年来灵芝中三萜类化合物的提取、检测分析和药理活性等方面的研究现状及进展进行归纳总结。
【期刊名称】《齐鲁工业大学学报：自然科学版》【年(卷),期】2014(028)004【总页数】4页(P47-50)【关键词】灵芝三萜;提取方法;检测分析;生物活性【作者】周晓;王成忠;李双;唐晓璇;王晓华【作者单位】齐鲁工业大学食品与生物工程学院,山东济南250353;;;;;【正文语种】中文【中图分类】TS201.2灵芝(Ganoderma lucidum)又名灵芝草、仙草、瑞草，始载于《神农本草经》，属灵芝属，多孔菌科真菌，包括赤芝Ganoderma lucidum(leyss.ex.Fr)和紫芝Ganoderma sinense的干燥子实体。
灵芝自古就被人们视为一种滋补强壮、扶正固本的名贵中药,主要分布在中国、朝鲜、韩国等亚洲国家，2000年版的中国药典首次承认了灵芝的药用价值。
科学研究表明,灵芝中含有多糖、三萜、生物碱、核苷、呋喃类衍生物、多肽氨基酸、甾醇类、油脂类、有机锗等化学成分[1]。
目前，已被开发的灵芝产品主要有灵芝孢子粉、灵芝孢子油、灵芝多糖等，而灵芝三萜相关产品却在市面上较为罕见。
萜类化合物作为灵芝的苦味成分,其广泛的药理活性越来越受到研究者的青睐。
因此具有极为广阔的开发前景。
1 灵芝中三萜类化合物的结构三萜类化合物的基本母核是由30个碳原子组成(图1)，其结构由六个异戊二烯单位聚合而成。
三萜类化合物多为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。
国内熊果酸衍生物相关专利结构修饰技术的研究进展
【 文 献 标识 码］ Ａ
［ 文 章编 号］ １ ６ ７ ３ — ７ ２ １ ０ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ９ （ ｃ ） 一 ０ ０ ３ ３ — ０ ４
Ｓ ｔ ｕ ｄ ｙ ｄ ｅ ｖ ｅ ｌ ｏ ｐ ｅ ｍｅ ｎ ｔ ０ ｆ ｄ ｏ ｍｅ ｓ ｔ ｉ ｃ ｐ ａ ｔ ｅ ｎ ｔ ｓ ｔ ａ ｔ ｕ ｓ ｑ ｕ ｏ ０ ｆ ｕ ｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ
针 对 熊 果 酸 衍 生 物 结 构 改 进 的 专 利 申请 热 点 主 要 集
树 脂 醇 型 五 环 三 萜 类 化合 物 （ 图１ ） ， 是 一 种具 有较 好 生 物
活性 的天然 产 物 。 １ ９ ９ ６年 ， 日本学 者 神藏 美 枝 子等 人从 杜
中在 ２ 一 位、 ３ 一 位、 ２ ３位 、 ２ ８ 一 位 、针对 这 些位 置 使用 不 同 的 基 团取 代 可 以获 得具 有 不 同药 物 活性 的化合 物 ， 其 中绝 大 部 分结 构修 饰 为对 Ｃ ３ 一 位羟 基 和 （ 或） Ｃ ２ ８ 一 位 羧基 的改造 ， 而 有关 其他 位 置改 造 的专 利 申请量 相对 较 少 。 下 面按 照 国
内专 利 申请 中雄 果 酸 结 构修 饰 位 置 不 同导 致 活性 的差 异
进行 分 类介 绍 。 １在 Ｃ ３ 一 位 和 Ｃ２ ８ 一 位 进 行 修 饰
１ ． １对 Ｃ一 ３位 酰 氧 化 ． Ｃ－ ２ ８位 酰 胺 化
［ Ｋｅ ｙ ｗ ｏ ｒ ｄ ｓ ］Ｕ ｒ ｓ ｏ ｌ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ； Ａ ｎ ｔ ｉ — ｔ ｕ ｍｏ ｒ ； Ｐ ａ ｔ ｅ ｎ ｔ
五环三萜类化合物促进骨形成研究
五环三萜类化合物促进骨形成研究吉璐宏;赵庭波【摘要】目的探讨五环三萜类化合物对血清素合成的抑制活性以及促骨形成活性.方法采用高效液相色谱、ELISA试剂盒和荧光实时定量PCR测试五环三萜类化合物对RBL-2H3细胞中血清素合成的关键酶色氨酸羟化酶-1(TPH-1)的抑制率、含量及mRNA的表达.构建去势大鼠骨质疏松症模型(OVX) 25只,并将骨质疏松大鼠随机分为3组不同浓度灌胃给药组[10mg/(kg·d)组、20 mg/(kg·d)组、30mg/(kg·d)组]、一组空白对照组(OVX组)和一组假手术组(Sham组),给药35 d后采用高效液相色谱测试血清和小肠中血清素水平.采用MTT法测试五环三萜类化合物对成骨细胞促进活性.结果在RBL-2H3细胞中,五环三萜类化合物对于TPH-1的抑制呈剂量依赖性,抑制率为3.6％～76.5％,其中18β-甘草次酸(GA)在30 μM浓度下展现出了最高抑制率(76.5％),并能较空白组(219 ng/mL)显著地降低TPH-1含量(34 ng/mL)及mRNA的表达.与Sham组相比,大鼠摘除卵巢(OVX组)后血清和小肠中血清素的水平明显增高,而经过GA给药后的大鼠血清和小肠中血清素的水平却明显降低,在30 μM浓度下血清(426 ng/mL)和小肠(304 ng/mL)中血清素的浓度较OVX组(含量分别为1050ng/mL和723 ng/mL)降低了至少2倍;此外,GA能够促进乳小鼠成骨细胞增殖.结论18β-甘草次酸能够作为促进骨形成的先导化合物,值得深入研究.%Objective To explore the effect of the pentacyclic triterpenes on inhibition of serotonin biosynthesis and increase the bone formation.Methods The inhibition rate and mRNA expression of pentacyclic triterpenes on tryptophan hydroxylase 1 (TPH-1),which was the principal enzyme in the biosynthesis of serotonin,were tested using HPLC,ELISA kit,and real-time PCR.Osteoporosis model was developed byovariectomy (OVX).The rats were divided randomly into three concentration groups (10 mg/kg per day,20 mg/kg per day,or 30 mg/kg per day),one blank control group (OVX group),and one sham operation group (sham group).Serum and gut serotonin levels were tested by HPLC method after 35 days of administration.The antiosteoporotic activity of pentacyclic triterpenes was evaluated with MTT assay in osteoblast-like cells isolated from mouse calvariae.Results Pentacyclic triterpenes displayed a dose-dependent suppression of TPH-1 in RBL-2H3 cells,and the inhibition rate was 3.6％-76.5％.Specifically,18β-glycyrrhetinic acid at 30 μM concentration showed the greatest inhibiting potency in TPH-1,which significantly suppressed TPH-1 protein and mRNA pared with those in the sham group,the levels of serum and gut serotonin in OVX group increased,while they significantly decreased in three concentration groups of GA,and in 30 μM concentration group they reduced by at least 2 times compared with OVX group.Moreover,18β-glycyrrhetinic acid increased the bone formation.Conclusion 18β-glycyrrhetinic acid can be used as a lead compound for promoting bone formation,and it is worth of further study.【期刊名称】《中国骨质疏松杂志》【年(卷),期】2017(023)003【总页数】6页(P357-362)【关键词】五环三萜类化合物;血清素;骨质疏松;骨形成;动物实验【作者】吉璐宏;赵庭波【作者单位】仙桃市第一人民医院骨外二科,湖北仙桃433000;仙桃市第一人民医院骨外二科,湖北仙桃433000【正文语种】中文【中图分类】R336;R285骨质疏松症(osteoporosis，OP)是一种以骨量减少、骨组织微结构被破坏为特征的全身性骨骼代谢障碍性疾病，并容易发生脆性骨折[1]。
熊果酸抗肿瘤和抗心血管疾病作用的研究进展
中图分类号：Ｒ９６１
文献标识码：Ａ
文章编号：１００６—９６９０（２００９）０６－Ｏ００７－０４
Ｔｈｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｏｆ Ｕｒｓｏｌｉｃ Ａｃｉｄ ｏｎ Ａｎｔｉ．．ｃａｎｃｅｒ ａｎｄ
Ａｎｔｉ—ｖａｓｃｕｌａｒ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｅｆｆｅｃｔ
Ｘｉａｎｇ Ｍｉｎｌ，Ｗａｎｇ Ｊｉａｎｍｅｉｌ，ＬｉＩｌｇ Ｊｉｎ９１，Ｘｕ Ｘｉａｏｙｕｅ２ （１．Ｓｕｚｈｏｕ Ｈｅａｌｔｈ Ｃｏｌｌｅｇｅ，Ｓｕｚｈｏｕ ２１５００９，Ｃｈｉｎａ；２．Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ，Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ｉｎ— ｓｐｅｃｔｉｏｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｈｅｎａｎ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｚｈｅｎｇｚｈｏｕ ４５０００３，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｕｒｓｏｌｉｃ Ａｃｉｄ（ＵＡ），ｏｎｅ ｏｆ ｐｅｎｔａｃｙｃｌｉｃ ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｓ ｉｎ ｍａｎｙ ｐｌａｎｔｓ ａｎｄ ｔｈｅ ｍａｊｏｒ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ｉｎ ｔｈｅｓｅ ｈｅｒｂａｌ ｍｅｄｉｃｉｎｅ．ＵＡ ｓｈｏｗｓ ｓｅｖｅｒａｌ ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．ｓｕｃｈ嬲ａｎｔｉ—
第２８卷第６期 ２００９年１２月
中国野生植物资源 Ｃｈｉｎｅｓｅ形泓ＰｆＤｒｔｔ Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ
Ｖ０１．２８ Ｎｏ．６ Ｄｅｃ．２００９
熊果酸抗肿瘤和抗心血管疾病作用的研究进展
向敏１，王建梅１，凌婧１，徐晓月２ （１．苏州卫生职业技术学院，江苏苏州２１５００９；２．河南省食品药品检验所药理室，河南郑州４５０００３）
Ｐｏｚｏ等率先报道了１．２１］ＵＡ对兔颈动脉囊球导管 血管损伤模型的影响。该模型是囊球导管损伤家兔 颈动脉后，再用ＵＡ进行治疗。他们发现ｕＡ能抑 制损伤血管内膜新生和中膜中血管平滑肌的迁移和 增殖，降低ＰＣＮＡ（增殖细胞核抗原）的表达，抑制血 管Ｂ一微管蛋白和弹性蛋白等细胞骨架蛋白的结构 破坏。本实验说明ＵＡ对血管动脉粥样硬变及血管 成形术后血管的再狭窄有潜在的治疗价值。但ＵＡ 是通过何种信号途径抑制ＳＭＣ增殖尚待研究。 ２．２保护血管内皮细胞
熊果酸及五环三萜同类物的研究进展
熊果酸及五环三萜同类物的研究进展李宏杨1，刘国民1，刘飞2，张凤琴2，李小龙2(1.海南大学农学院，海南海口 570228；2. 湖南工业大学包装与材料工程学院，湖南株洲 412007)摘要：五环三萜类化合物种类繁多，广泛分布在植物体中，且大多具有重要的药理活性，临床应用前景十分诱人。
随着研究的不断深入，有关五环三萜结构与活性的研究取得了大量进展，新的同类化合物不断的被发现。
就熊果酸及五环三萜同类物结构与分类、在植物中的分布情况和药理作用的研究进展进行了综述。
关键词：熊果酸；五环三萜；抗肿瘤五环三萜类化合物是一类重要的天然产物，大多以游离形式或者与糖结合成苷的形式广泛存在于自然界中。
熊果酸(ursolic acid)又名乌索酸、乌苏酸，属于oc一香树脂烷(r,-amyrin)型五环三萜类化合物。
1990 年，日本将熊果酸列为最有希望的癌化学预防药物之一。
大量研究表明，熊果酸及五环三萜同类物具有抗肿瘤、抗HIV、抗糖尿病、抗菌、抗病毒、增强免疫功能和降血脂等多种生物学活性。
近年来，国内外学者围绕熊果酸及五环三萜同类物的药理学作用、以及新五环三萜结构的发现做了大量的研究工作，取得了丰硕的成果，这些成果亦展示了五环三萜广泛的应用前景，为五环三萜的综合开发利用提供了可靠的实验依据。
1 熊果酸及五环三萜同类物的结构与分类目前已发现的三萜类化合物多数为四环三萜和五环三萜。
五环三萜类成分在药用植物中较为常见，主要的结构类型有乌苏烷型、齐墩果烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型等，见图1。
乌苏烷(Ill'Sane)型又称一香树脂烷(r,-amyrane) 型，如熊果酸、积雪草酸、蔷薇酸引、坡模酸I 、2 一羟基乌苏酸：齐墩果烷(oleanane)型又称(口一香树脂烷(B-amyrane)型，如齐墩果酸、甘草酸、甘草次酸、丝石竹皂苷元引、蒲公英萜醇、刺囊酸等；羽扇豆烷(1upane)型如白桦脂醇、白桦脂酸n”、羽扇豆醇、乙酸羽扇豆醇酯m1等；木栓烷(friedeiane) 型如木栓酮㈣、雷公藤红素、demethylzeylasteral、 salaspermic acid、2,3一dihydroxy-friedel-6，9(1 1)一en一29-oic acid 等。
熊果酸功能作用及其研究发展1
熊果酸功能作用及其研究发展[摘要]：熊果酸属五环三萜类化合物，来源丰富，具有广泛的生物活性。
概述了熊果酸的功能作用，几种提取纯化方法以及应用。
着重论述了熊果酸在医药领域的研究发展，特别是熊果酸的抗肿瘤活性和抗心血管疾病。
[关键词]：熊果酸；功能作用；提取；应用熊果酸（Ursolic acid,UA）,又名乌索酸、乌苏酸、α-香树脂醇，是一种弱酸性五环三萜类化合物，是多种天然产物的功能成分。
熊果酸成品为白色针状结晶（乙醇中结晶），味苦，其基本骨架是多氧蒎的五环母核。
化学式C30H48O3,相对分子质量456.68，熔点285~291℃，易溶于二氧六环﹑吡啶，可溶于甲醇﹑乙醇﹑丁醇﹑丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯﹑氯仿﹑乙醚，不溶于水和石油醚[1]。
熊果酸为五环三萜类化合物，广泛分布于植物界，存在于杜鹃花科植物熊果酸的叶和果实﹑玄参科植物毛泡桐的叶﹑茜草科植物栀子的果实﹑龙胆科植物湿生蕾﹑木犀科植物女贞的叶﹑紫薇科植物毛子草的地上部分。
熊果酸在药用植物中分布同样广泛，现已从30多种药用植物中提取到熊果酸，如女贞子﹑山楂﹑夏枯草﹑栀子﹑白花蛇舌草﹑山香圆叶﹑石楠叶﹑猫须草﹑锁阳﹑拘骨草等[16]。
但因植物中所含成分的复杂性，含量低，致使提取分离难度大，不易形成批量生产。
且熊果酸还具有毒性低﹑毒性周期短的特点，所以也是一种毒副作用较小的天然药物。
1熊果酸的功能作熊果酸存在于天然植物中，且具有广泛的生物活性，尤其在抗肿瘤，抗心血管疾病以及保肝方面的作用显著。
且具有镇静﹑抗炎﹑抗菌﹑抗糖尿病﹑抗溃疡﹑降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，因而被广泛用做医药和化妆品原料。
1.1抗肿瘤作用抗肿瘤活性是熊果酸最主要的药理作用。
研究表明，熊果酸对肿瘤具有明显抑制生长作用，能抑制白血病细胞HL-60﹑人红白血病细胞系细胞K562和人舌鳞肿瘤细胞TSCCa等细胞增殖，对T细胞淋巴瘤Jurkat具有明显的抗肿瘤活性。
功能性食品因子熊果酸研究进展
为五环三萜类化合物。近年来研究发现 ，熊果酸具 选 择性 较差 。 有广泛的生物学活性 ， 日本等国家 已经将其作为天 于华 中等采用薄层扫描法对 车前草 、夏枯草 、 然抗氧化剂应用于食品中。
山茱萸中熊果酸的含量进行了测定。其 Ｔ Ｃ测定条 Ｌ 件为 ：展开剂为环己烷 一 氯仿 一乙酸乙酯 （ 体积比 为 ２ ： ８ ，显色剂为体积浓度 ｌ ０ ５： ） ０％的 Ｈｓ ４ ２ 乙 ｏ 酸溶液。结果表明 ：该方法简便 、快速 、准确、经
（ 郑州轻工业学院食 品与生物工程学院 ， 郑州 ４００ ） ５０２
Ｚ ｎ ｉ Ｚ ａ ａ ｇ ｙ ａ Ｚ ａ ｇＷ ｅ — ｅ ｏ ｇＷｅ’ ｈ ｏＧｕ ｎ － ｕ ｎ ｈ ｎ ｇ ｅｒ ｇ Ｚ ｅｇｈ ｕ ｎｔｕｅ ｆｉ ｔｎ ｕｔ ，ｈｎｚｏ ５ ０ ２ Ｃ ｉ ） Ｃ ｌ ｇ ｏ ｉｏｙ ｎｉ ｅ ｎ ， ｈｎｚｏ ｓｔｔｏ ｌｈ ｄ ｓ ｙＺ ｅｇｈ ｕ ４ ００ ，ｈｎ ｅ ｆｏ ｎ ｏ ｅ ｎ ｉ ｉ ｉ ｇ ｉ ｒ ａ
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１ ４
２０ 年第 ２ ０６ 期
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６ 出版 月
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张文叶
Ａｄ ａ ｃ ｓｉ ｅ ｒ ｓ ａ ｃ ｆ ｒ ｏ ｉ ｃｄ ｖ ｎ ｅ ｔ ｅ ｅ ｒ ｈ ｏ ｓ ｌ ａ ｉ ｎ ｈ ｕ ｃ
熊果酸衍生物的合成与表征及其抑菌活性研究
熊果酸衍生物的合成与表征及其抑菌活性研究赵龙铉;杨君微;郑昌吉;唐尧;王志伟;赵春晖【摘要】Ursolic acid belongs to pentacyclic triterpenoid of natural products. It widely distributed in nature and showed many bioactivities such as hepatoprotective, anti-inflammatory, anti-cancer activity, antiviral pharmacological. In order to develop novel ursolic acid derivatives with high efficiency, low toxicity, we take the natural product ursolic acid which with biological activity as the lead compound for modifying their structures. In this paper, ten novel ursolic acid derivatives were designed and synthesized through modification at C-28 of ursolic acid and introducing amino acid at C-3. Structures of all target compounds were confirmed by1H NMR, IR and HRMS. These compounds were tested antibacterial activity, which were Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant staphylococcus aureus, Quinolone staphylococcus aureus cultured on MHB and E. Coli were cultured on BHI. The results showed that their anti-bacterial activities for Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant staphylococcus aureus, Quinolone-resistant staphylococcus aureus were improved compared to ursolic acid.%熊果酸属于五环三萜类配合物,在自然界中分布广泛,并显示出多种生物活性,如保肝、抗炎、抗病毒、抗癌等多种药理作用.为寻找高效、低毒的熊果酸衍生物,以具有一定生物活性的熊果酸为先导配合物,通过对其C-28位进行结构修饰及C-3位引入氨基酸,共设计合成了10种未见报道的熊果酸衍生物.目标配合物的结构经1 H NMR、IR和HRMS表征确证,并以其对培养于高铁血红蛋白的金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐喹诺酮金黄色葡萄球菌和培养于脑心浸液培养基中的大肠杆菌进行抑菌活性测试.结果表明,经修饰后的熊果酸衍生物对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐喹诺酮金黄色葡萄球菌的抗菌活性较母体配合物有不同程度的提升.【期刊名称】《辽宁师范大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2012(035)003【总页数】6页(P358-363)【关键词】熊果酸;衍生物;合成;表征;抑菌活性;氨基酸【作者】赵龙铉;杨君微;郑昌吉;唐尧;王志伟;赵春晖【作者单位】辽宁师范大学化学化工学院,辽宁大连116029;辽宁师范大学化学化工学院,辽宁大连116029;延边大学长白山生物资源与功能分子教育部重点实验室,吉林延吉133002;辽宁师范大学化学化工学院,辽宁大连116029;辽宁师范大学化学化工学院,辽宁大连116029;辽宁师范大学生命科学学院,辽宁大连116029【正文语种】中文【中图分类】O624.33熊果酸（ursolic acid，UA）属于五环三萜类配合物，主要存在于杜鹃科植物熊果，木樨科植物女贞叶，玄参科植物毛泡桐叶，冬青科冬青属铁冬青的叶，蔷薇科植物枇杷叶，唇形科植物夏枯草等中.研究显示，UA 具有抗癌［1］、抗炎［2-4］、抗病毒［5］、保肝［6-7］、抑菌［8-9］、降糖［10］、抗疟［11-13］等多种药理作用.UA的急性、亚急性毒性实验表明，UA毒性低［14］，服用安全［15］，已经广泛应用于医药及化妆品行业.虽然UA药用开发前景广阔，但是对UA及其衍生物的构效关系的研究报道较少.为了进一步研究UA的构效关系，我们以UA为起始物，根据活性结构拼接原理，在C－3位引入氨基酸，设计合成了一系列UA衍生物.并对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus 4220）株、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus 209）株、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（Methicillin－resistant staphylococcus aureus 3506）株、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（Methicillin－resistant staphylococcus aureus 3167）株、耐喹诺酮金黄色葡萄球菌（Quinolone－resistant staphylococcus aureus 3505）株、耐喹诺酮金黄色葡萄球菌（Quinolone－resistant staphylococcus aureus 3519）株、大肠杆菌（E.coli 1682）株、大肠杆菌（E.coli 1356）株8种菌种进行了抑菌活性测试.合成路线如图1所示.1 实验部分1.1 主要仪器和试剂WGH－30双光束红外分光光度计（中国天津港东公司），KBr压片；Varian－400Hz核磁共振仪（美国 Varian公司）和Bruker－500Hz核磁共振仪（瑞士Bruker公司），CDCl3，DMSO－d6为溶剂；GC－TOF型质谱仪（英国Micromass公司）；X－5显微熔点测定仪（控温型），温度未经校正；Sunrise酶标仪（奥地利Tecan公司）.所用的试剂均为国产分析纯或化学纯.细胞株：金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）株和大肠杆菌（E.coli）株［来自Korean Collection for Type Cultures（KCTC，Daejeon，Korea）］；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（Methicillin－resistant staphylococcus aureus）株和耐喹诺酮金黄色葡萄球菌（Quinolone－resistant staphylococcus aureus）株［来自Culture Collection of Antimi－crobial Resistant Microbes（CCARM，Seoul，Korea）］.图1 熊果酸衍生物的合成Fig.1 Synthesis of ursolic acid derivatives试剂和条件：（i）CH3I，K2CO3，DMF；（ii）R1OH，DMAP，EDCI，CH2Cl2；（iii）Et2NH，CH2Cl2or TFA，CH2Cl21.2 3－羟基熊果烷－12－烯－28－羧酸甲酯（U－1）的合成与表征将 UA（10g，21.90mmol）溶于 N，N－二甲基甲酰胺（100mL）中，加入无水碳酸钾（7.56g，57.75mmol）搅拌，向其中慢慢滴加2.74mL（43.80mmol）碘甲烷.室温搅拌6h.用乙酸乙酯提取反应混合物，有机相依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤.分出有机相，用无水硫酸镁干燥.经过滤、减压蒸馏后得浅黄色固体.再用乙酸乙酯／石油醚（V∶V＝1∶5）作洗脱剂进行加压柱层析得白色粉末U－1.产率：95.1%，mp 170～172.5℃；1 H NMR（400MHz，CDCl3）：5.25（t，1H，J ＝3.6Hz，H－12），3.60（s，3H，－OCH3），3.20（dd，1H，J＝10.4Hz，5.2Hz，H－3），2.22（d，1H，J＝11.2Hz，H－18），0.93（d，3H，J ＝6.4Hz），0.85（d，3H，J ＝6.4Hz），1.13，1.06，1.00，0.92，0.78，0.73（s，each 3H）；IR（KBr）：3 455，2 920，1 720，1 457cm－1.1.3 3－O－（N－芴甲氧羰基）－苯丙氨酰基熊果酸甲酯（U－2a）的合成与表征将U－1（174mg，0.37mmol）、Fmoc－phe－OH（175mg，0.45mmol）、DMAP（55mg，0.45mmol）和CH2Cl2（5mL）依次加入100mL圆底烧瓶中，将反应液冷却至0℃，再将EDCI（86mg，0.45mmol）溶于CH2Cl2（3mL）中，在搅拌下逐滴加入反应瓶中，滴加完毕后再在0℃下搅拌5min，室温搅拌1h，反应完毕后，用CH2Cl2提取，并用水和饱和NaCl溶液洗涤，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂得粗产物，再用乙酸乙酯／石油醚（V∶V＝1∶10）作洗脱剂进行加压柱层析，分离得到白色固体91mg.产率：49.3%，mp 171～172.3 ℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：7.76 （d，2H，J＝7.6Hz，Fluorenyl H－4，H－5），7.53（d，2H，J＝7.7Hz，Fluorenyl H－1，H－8），Fluorenyl H－2，H－7），7.28～7.17（m，5H，Ph－），5.67（t，1H，J＝3.4Hz，H－12），5.18（d，1H，J＝8.5Hz，NH），4.66（dd，1H，J＝6.4Hz，14.4Hz，N－CH－CO），4.53（dd，1H，J＝11.1Hz，3.6Hz，H－3），4.40－4.27（m，2H，CH2OCO－N），4.18（t，1H，J ＝7.1Hz，OCH2－CH），3.60（s，3H，OCH3），3.22－3.04（m，2H，Ph－CH2），2.24（d，1H，J ＝11.3Hz，H－18），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each3H）；IR（KBr）：3 440，2 952，2 716，1 728，1 510，1 452cm－1.1.4 3－O－（N－芴甲氧羰基）－亮氨酰基熊果酸甲酯（U－2b）的合成与表征以U－1及Fmoc－Leu－OH 为反应物，按照合成 U－2a的方法合成白色粉末 U －2b.产率：41.3%，mp 150.5～152.6℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：7.76（d，2H，J＝7.6Hz，Fluorenyl H－4，H－5），7.59（d，2H，J＝7.4Hz，Fluorenyl H－1，H－8），7.40（t，2H，J＝7.3Hz，Fluorenyl H－3，H－6），7.31（t，2H，J＝7.5Hz，Fluorenyl H－2，H－7），5.25（t，1H，J＝3.5Hz，H－12），5.15（d，1H，J＝8.8Hz，NH），4.54（dd，1H，J＝10.1、8.2Hz，H－3），4.22（t，1H，J＝7.1Hz，OCH2－CH），4.12（dd，1H，J＝14.3Hz，7.2Hz，CHCO），3.60（s，3H，OCH3），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 404，3 336，2 956，2 876，1 732，1 602，1 458cm－1.1.5 3－O－（N－芴甲氧羰基）－甘氨酰基熊果酸甲酯（U－2c）的合成以U－1及Fmoc－Gly－OH 为反应物，按照合成 U－2a的方法合成 U－2c白色粉末.产率：49.3%，mp 180～181.7℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：7.76（d，2H，J＝7.6Hz，Fluorenyl H－4，H－5），7.60（d，2H，J＝7.4Hz，Fluorenyl H－1，H－8），7.40（t，2H，J ＝7.5Hz，Fluorenyl H－3，H－6），H－12），5.28（d，1H，J＝8.7Hz，NH），4.59（dd，1H，J＝8.6、7.0Hz，H－3），4.40（d，1H，J＝7.2Hz，N－CH2－CO），4.24（t，1H，J＝7.0Hz，OCH2－CH），3.99（d，2H，J＝5.3Hz，CH2OCO－N），3.61（s，3H，OCH3），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR （KBr）：3 400，2 872，2 948，1 734，1 510，1 450cm－1.1.6 3－O－（N－芴甲氧羰基）－丙氨酰基熊果酸甲酯（U－2d）的合成与表征以U－1及Fmoc－Ala－OH为反应物，按照 U－2a的合成方法合成 U－2d白色粉末.产率：48.8%，mp 162～163.3℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：7.76（d，2H，J＝7.6Hz，Fluorenyl H－4，H－5），7.60（d，2H，J＝7.4Hz，Fluorenyl H－1，H－8），7.40（t，2H，J＝7.5Hz，Fluorenyl H－3，H－6），7.31（t，2H，J＝7.5Hz，Fluorenyl H－2，H－7），5.38（d，1H，J＝7.4Hz，NH），5.25（t，1H，J＝3.5Hz，H－12），4.57（t，1H，J＝7.3Hz，H－3），4.21～4.39（m，1H，N－CH－CO），4.39（d，2H，J＝7.0Hz，CH2OCO－N），4.23（t，1H，J＝7.1Hz，OCH2－CH），3.61（s，3H，OCH3），2.24（d，1H，J＝11.1Hz，H－18），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 390，3 370，2 920，2 860，1 605，1540cm－1.1.7 3－O－（N－叔丁氧羰基）－缬氨酰基熊果酸甲酯（U－2e）的合成与表征以U－1及Boc－Val－OH等为原料，按照合成U－2a的方法合成U－2e白色粉末.产率：40.3%，mp 228.1～229.9℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：5.24（t，1H，J＝3.5Hz，H－12），4.99（d，1H，J＝9.0Hz，NH），4.53（1H，H－3），4.12（dd，1H，J＝14.0、7.0Hz，N－CH－CO），3.60（s，3H，OCH3），2.23（d，1H，J＝11.45Hz，H－18），1.44（s，9H，－CH3×3），0.97（d，3H，J＝6.9Hz，CH3CH），0.88（d，3H，J＝8.7Hz，CH3CH），1.07，0.96，0.87，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 452，2 976，2 928，1 726，1 498，1 458cm－1.1.8 3－O－苯丙氨酰基熊果酸甲酯（U－3a）的合成与表征将U－2a（120mg，0.143mmol）、二乙胺（3mL）、CH2Cl2（3mL）加入100mL圆底烧瓶中，在常温下搅拌2h，反应完毕后，减压蒸馏除去溶剂，再用乙酸乙酯／石油醚（V∶V＝2∶1）作洗脱剂进行加压柱层析，分离得到白色粉末状固体76mg.产率：86.1%，mp 59.4～59.9℃；1 H NMR （500MHz，CDCl3）：7.31～7.21（m，5H，Ph－），5.25（t，1H，J＝3.5Hz，H－12），4.54（dd，1H，J＝10.1Hz，4.9Hz，H－3），4.4－4.27（m，2H，CH2OCO－N），4.18（t，1H，J＝7.1Hz，OCH2－CH），3.60（s，3H，OCH3），3.22～3.04（m，2H，Ph－CH2），2.24（d，1H，J＝11.3Hz，H－18），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 392，3 436，1 732，1 606，1 456cm－1.HRMS calcd for C40H59NO4617.900 8，found 617.900 9.1.9 3－O－亮氨酰基熊果酸甲酯（U－3b）的合成与表征按照U－3a的合成方法打掉氨基保护基得到白色粉末 U－3b.产率：75.0%，mp 44.6～46.2℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：5.24（t，1H，J＝3.6Hz，H－12），4.52（dd，1H，J＝10.1Hz，8.2Hz，H－3），3.60（s，3H，OCH3），3.44（dd，1H，J＝8.8、5.5Hz，N－CH－CO），2.22（d，1H，J＝11.2Hz，H－18），1.08，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR （KBr）：3 360，2 956，2 872，1 732，1 516，1 452cm－1.HRMS calcdfor C37H61NO4583.884 5，found 583.884 4.1.10 3－O－甘氨酰基熊果酸甲酯（U－3c）的合成与表征按照U－3a的合成方法打掉氨基保护基得到白色粉末 U－3c.产率：72.3%，mp 69.0～71.5℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：5.24（t，1H，J＝3.6Hz，H－12），4.56（dd，1H，J＝8.6Hz，7.0Hz，H－3），3.60（s，3H，OCH3），3.43（s，2H，N－CH2－CO），2.23（d，1H，J＝11.2Hz，H－18），1.06，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 408，3 350，2 936，2 876，1 730，1 616，1 542，1 466cm－1.HRMS calcd forC33H53NO4527.778 2，found 527.778 3.1.11 3－O－丙氨酰基熊果酸甲酯（U－3d）的合成与表征按照U－3a的合成方法打掉氨基保护基得到白色粉末 U－3d.产率：59.3%，mp 120.4～122.0℃；1 H NMR（500MHz，CDCl3）：5.24（t，1H，J＝3.6Hz，H－12），4.56（dd，1H，J＝8.0、6.4Hz，H－3），3.60（s，3H，OCH3），1.36（t，3H，J＝7.0Hz，CH3－CH－NH2），1.06，0.95，0.93，0.87，0.86，0.81，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 380，3 270，2 936，2 876，1 734，1 460cm－1.HRMS calcd for C34H55NO4541.413 1，found 541.413 0.1.12 3－O－缬氨酰基熊果酸甲酯（U－3e）的合成与表征将U－2e（140mg，0.208mmol）溶于CH2Cl2（3mL）中，在冰浴条件下搅拌，逐滴加入 TFA（2mL），再在室温下搅拌2h.反应完毕后，减压蒸馏除去溶剂，剩余液体用氨水中和至碱性，然后用CH2Cl2提取，用水和饱和NaCl洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥，用乙酸乙酯／石油醚（V∶V＝2∶1）作洗脱剂进行加压柱层析，分离得到白色粉末状固体86mg.产率：72.3%，mp 125.0～126.2℃；1 H NMR （500MHz，CDCl3）：5.24（t，1H，J＝3.6Hz，H－12），4.56（dd，1H，J＝10.9、4.9Hz，H－3），3.60（s，3H，OCH3），3.29（d，1H，J＝4.5Hz，N－CH－CO），2.23（d，1H，J＝11.2Hz，H－18），1.01（d，3H，J＝6.9Hz，CH3CH），0.94（s，6H，CH3×2），0.91（d，3H，J ＝5.8Hz，CH3CH），1.07，0.88，0.87，0.85，0.75（s，each 3H）；IR（KBr）：3 396，3 340，2 948，2 880，1 734，1 596，1 454，1 432cm－1.HRMS calcd for C36H59NO4569.8580，found 569.8581.1.13 抗菌活性将培养于 MHB的 S.a 4220、S.a 209、MRSA 3167、MRSA 3506、QRSA 3505、QRSA 3519和培养于BHI中的E.coli 1356、E.coli 1682用培养液稀释1 000倍，然后将稀释后的菌种分别均匀接种于8个96孔微滴定板上，放回培养仪器中，恒温（37℃）培养24h后，向96孔微滴定板上分别加入0.05% 的待测试样品的DMSO溶液.继续培养24h，通过酶联免疫吸收测定仪检测吸光度，进而求得配合物的最小抑菌浓度.作为对照实验，我们采用同样的方法对UA、苯唑西林（oxacillin，Sigma）和诺氟沙星（norfloxacin，Sigma）做了以上活性测试. 表1 实验用菌种及菌种培养条件Table 1 Experimental strains and culture conditions培养条件高铁血红蛋白培养，温度37℃WHB脑心浸液培养，温度37℃BHI菌种名称金黄色葡萄球菌4220金黄色葡萄球菌209耐甲氧西林金黄色葡萄球菌3506耐甲氧西林金黄色葡萄球菌3167耐喹诺酮金黄色葡萄球菌3505耐喹诺酮金黄色葡萄球菌3519大肠杆菌1682大肠杆菌1356在对8种菌种的抑菌活性测试表明，配合物U－3d对S.a 4220、S.a 209、MRSA 3167、MRSA 3506、QRSA 3505、QRSA 3519六种菌种的抑制作用明显优于先导配合物UA（见表2）；配合物对E.coli 1682、E.coli 1356两种菌种的抑制作用均大于64μg／mL；配合物对MRSA 3167、MRSA 3506的抑制作用明显大于oxacillin，对MRSA 3167的抑制作用大于norfloxacin.表2 目标配合物的抑制作用Table 2 Inhibition effect of the target compounds最小抑菌浓度 MIC／（g／mL）64 U－2a ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－2b ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－2c＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－2d ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－2e ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－3a ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－3b ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－3c ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 U－3d 4 4 4 4 4 4 ＞64 ＞64 U－3e ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 ＞64 oxacillin 0.25 0.25 500 500 0.5 0.5 0.12 64菌种样品 S.a S.a MRSA MRSA QRSA QRSA E.coli E.coli 4220 209 3167 3506 3505 3519 1682 1356 UA 32 32 32 32 32 32 ＞64 ＞norfloxacin 1 0.25 8 1 250 125 8 162 结论笔者通过对UA的结构修饰和改造，共合成了10个UA的氨基酸衍生物.对所合成的衍生物已通过1 H NMR、IR和HRMS进行确证，配合物1 H NMR谱呈现出正常的耦合裂分，IR谱也呈现出官能团的特征吸收峰.UA具有一定的抑菌活性，经过与氨基酸的拼合，有望起到协同作用，并提高其抑菌活性.本文的抑菌活性结果表明，在所合成的配合物中U－3d对S.a 4220、S.a 209、MRSA 3167、MRSA 3506、QRSA 3505、QRSA 3519六种菌种的抑制作用明显，较母体配合物 UA的抑菌效果好，对MRSA 3167、MRSA 3506的抑制作用明显大于oxacillin，对MRSA 3167的抑制作用大于norfloxacin.由此可知，当UA连接脂肪族的氨基酸时，其活性与连接芳香族的氨基酸相比，活性更高.以上结果为五环三萜类配合物的结构修饰以及对此类配合物进一步开发提供了科学参考.参考文献：［1］ MA C，NAKAMURA N，HATTORI M.Chemical modification of oleanane type triterpenes and their inhibitory activity HIV－1 protease dimerization［J］.Chem Pharm Bull，2000，48（11）：1681－1688. 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熊果酸及五环三萜同类物的研究进展李宏杨1，刘国民1，刘飞2，张凤琴2，李小龙2(1. 海南大学农学院，海南海口570228 ；2. 湖南工业大学包装与材料工程学院，湖南株洲412007)摘要：五环三萜类化合物种类繁多，广泛分布在植物体中，且大多具有重要的药理活性，临床应用前景十分诱人。
随着研究的不断深入，有关五环三萜结构与活性的研究取得了大量进展，新的同类化合物不断的被发现。
就熊果酸及五环三萜同类物结构与分类、在植物中的分布情况和药理作用的研究进展进行了综述。
关键词：熊果酸；五环三萜；抗肿瘤五环三萜类化合物是一类重要的天然产物，大多以游离形式或者与糖结合成苷的形式广泛存在于自然界中。
熊果酸(ursolic acid) 又名乌索酸、乌苏酸，属于oc 一香树脂烷(r,-amyrin) 型五环三萜类化合物。
1990 年，日本将熊果酸列为最有希望的癌化学预防药物之一。
大量研究表明，熊果酸及五环三萜同类物具有抗肿瘤、抗HIV、抗糖尿病、抗菌、抗病毒、增强免疫功能和降血脂等多种生物学活性。
近年来，国内外学者围绕熊果酸及五环三萜同类物的药理学作用、以及新五环三萜结构的发现做了大量的研究工作，取得了丰硕的成果，这些成果亦展示了五环三萜广泛的应用前景，为五环三萜的综合开发利用提供了可靠的实验依据。
1 熊果酸及五环三萜同类物的结构与分类目前已发现的三萜类化合物多数为四环三萜和五环三萜。
五环三萜类成分在药用植物中较为常见，主要的结构类型有乌苏烷型、齐墩果烷型、羽扇豆烷型和木栓烷型等，见图1。
乌苏烷(Ill'Sane) 型又称一香树脂烷(r,-amyrane) 型，如熊果酸、积雪草酸、蔷薇酸引、坡模酸I 、2 一羟基乌苏酸：齐墩果烷(oleanane) 型又称( 口一香树脂烷(B-amyrane) 型，如齐墩果酸、甘草酸、甘草次酸、丝石竹皂苷元引、蒲公英萜醇、刺囊酸等；羽扇豆烷(1upane)型如白桦脂醇、白桦脂酸n”羽扇豆醇、乙酸羽扇豆醇酯ml等；木栓烷(friedeiane) 型如木栓酮㈣、雷公藤红素、demethylzeylasteral 、salaspermic acid 、2,3 —dihydroxy-friedel-6 ，9(1 1) 一en 一29-oic acid 等。
2 熊果酸及五环三萜同类物在植物中的分布据不完全统计，在自然界已有34科108种植物中能分离得到熊果酸，主要分布在女贞子、山楂、珍珠菜、夏枯草、车前草、甘草、连翘和苦丁茶等药用植物中。
齐墩果酸是一种齐墩果烷型五环三萜类化合物，广泛分布于约60 科190种植物中，如：青叶胆全草、白花蛇舌草、女贞果实等，以游离形式或与糖结合成苷存在。
就冬青科苦丁茶而言，目前发现含量最丰富的五环三萜类化合物是熊果酸和齐墩果酸，主要存在于苦丁茶冬青、大叶冬青的枸骨嫩芽和功能叶之中。
除此之外，冬青科苦丁茶中尚含有若干种含量较低的其它五环三萜类化合物。
人们在大叶冬青中分离鉴定了 1 3 种新型三萜皂苷和7 种三萜苷元；在苦丁茶冬青中分离鉴定了21 种新型三萜皂苷和 1 8 种三萜苷元。
所有25 种三萜苷元均属于五环三萜，其中齐墩果烷酸和斯阿树脂酸属于齐墩果烷型，冬青苦丁醇C为羽扇豆烷型，其余22种均为乌苏烷型。
在苦丁茶冬青的三萜苷元中，包括7种苦丁内酯A—G,冬青苦丁醇A为另一种结构的内酯，而在大叶冬青中尚未见报导上述内酯结构。
到目前为止，人们已经在冬青属药用植物中发现了大约130 种三萜皂苷化合物，为开发利用这类植物打下了良好的基础。
珍珠菜属植物在我国分布广泛，资源丰富，且大多为我国特有种。
从珍珠菜属植物中发现的三萜皂苷的苷元均为齐墩果烷型，根据苷元结构，可将皂苷分为13 ，28- 环氧一齐墩果烷型(I型)和12-烯一齐墩果烷型(n型)，其中游离的五环三萜包括矮桃(Lysimachia clethroides) 中的羽扇豆醇(1upeo1) 、黄连花(Lysimachia clethroides) 中的齐墩果酸(oleanolic acid) 和一香树脂醇(B-amyrin) 。
甘草是重要的传统中草药，甘草属植物中三萜类化学成分具有含量高、生理活性强的特点。
由于具有强的生理活性和高的药用价值，甘草属植物中三萜类化学成分得到了广泛研究和应有。
迄今为止，研究发现，五环三萜类化合物存在于所有甘草属植物中，共分离鉴定了7种结构类型，61 种三萜类化合物，如甘草皂甙、甘草酸、甘草次酸及其衍生物等。
山楂为蔷薇科植物山楂(Crataegu pinnatifida Bge ．) 或山里红(CrataeguspinnatifidaBge. val' . major N. E. Br.)的干燥成熟果实，具有消食健胃、行气散瘀的作用。
山楂含槲皮素、芦丁、金丝桃苷等黄酮类及熊果酸、山楂酸、齐墩果酸等三萜类有效成分，山楂中熊果酸含量相对较高，为其主要活性成分引。
3 熊果酸及五环三萜同类物的药理作用大量研究表明，含五环三萜母核的萜类化合物具有广泛的药理作用和重要的生物活性，尤其在抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗HIV 和护肝等方面显现出令人关注的药理特性，已被大量进行动物试验和临床预试研究，并且在* 、肝炎和生产化妆品等方面开发了许多药用产品，其中，研究应用较多的是熊果酸和齐墩果酸。
3. 1 抗肿瘤活性五环三萜的抗肿瘤作用机制研究非常广泛，在抗肿瘤药物的筛选中也获得了不少有活性的化合物，而且这些化合物抗肿瘤作用呈现多部位、多环节、多靶点的特点，既能使药物长时间持续发挥效力，又能使患者带瘤生存时间延长，使其有望成为新一代的抗肿瘤药物。
研究表明，熊果酸对小鼠Sm肿瘤具有明显抑制生长作用，能抑制白血病细胞HL一60t I、抑制并杀伤人红白血病细胞系K562细胞。
1和人舌鳞癌细胞株TSCCa细胞增殖，其作用机理是抗增殖和诱导肿瘤细胞凋亡。
熊果酸对KB肿瘤细胞、人结肠癌细胞HCT- &乳腺癌细胞MCF-7和CCR—CEM同样具有细胞毒性作用。
雷公藤红素对人纤维肉瘤细胞株HT-10 8、肺癌细胞株LU-1、结肠癌细胞株COL-2等具有细胞毒活性口；丝石竹皂苷元具有抗癌活性，经体外抗癌活性试验，对L1210、CCER--CEM、LS174T这3种癌细胞的IC50均为5 I~g /ml吲；蒲公英萜醇具有抗溃疡活性，可以作为癌症的化学预防剂；刺囊酸通过诱导细胞凋亡而表现出细胞毒活性； 2 OL 一羟基乌苏酸对人的各种肿瘤细胞(如KB A549 HCT-8、P388)均具有较强的抑制活性。
3．2 抗炎、抗菌作用大量实验研究表明，大多数五环三萜皂苷具有抗炎作用，并已应用于临床。
白桦脂酸及其衍生物能通过抑制炎症过程中具有重要作用的磷脂酶A2(PLA2) 的活性，从而抑制炎症进展124。
H. Ismaili 等的研究表明，从唇形科百里香属植物(Thymus broussonetii 和Thymus willdenowii) 枝叶氯仿提取物中分离得到具有抗炎活性的主要化学成分为齐墩果酸和熊果酸。
木栓酮具有抗炎作用，腹腔注射30 mg^ kg,对角叉菜胶引起的大鼠足水肿的抑制率为1 7. 0%,其还有抑制真菌生长的作用…。
蔷薇科悬钩子属乌泡子(Rubus parkeri Hance),其根提取的蔷薇酸具有抗炎和抗菌作用Ml。
从卫矛科雷公藤属植物雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook．f) 的根皮中得到的五环三萜化合物Demethylzeylasteral 具有抗菌和免疫抑制等多种作用, 1 000 g ／ml 浓度时对107G 有抗菌活性n 。
3．3 护肝作用五环三萜类部分化合物具有保肝活性, 其中齐墩果烷、甘草酸等已作为保肝药物在临床分别应用于急性黄胆型肝炎和病毒性肝炎的治疗。
在20世纪70年代人们便已开始了对齐墩果烷保肝作用的研究, 发现经齐墩果烷治疗后的四氯化碳中毒大鼠血清中丙氨酸氨基转移酶(ALT)明显下降。
80 年代人们又通过组织病理学的检查进一步证实了齐墩果烷的保肝作用。
目前, 五环三萜皂苷化合物如熊果酸、齐墩果酸护肝效应的作用具体机制还不甚明确, 但其作用机制可能主要与其抗氧化、抗炎效应以及对药物代谢酶的作用有关。
3．4 抗HIV 作用当前有关艾滋病的预防和治疗已成为人类所面临的巨大难题,随着中药的现代化,中医药*已取得长足的发展, 尤其是五环三萜的抗HIV 研究在近几十年已有很大进展, 大量的研究发现其在抗HIV 的治疗上已经可以和目前市面上有效的抗HIV 主导药物药效相媲美,是一种非常具有潜力的抗HIV 药物,具有广阔的开发和应用前景。
熊果酸对HIV-1蛋白酶活性有强的抑制作用。
对桦木酸进行结构改造，将C3位羟基改造成酯,提高了抑制HIv 一 1 的活性。
从雷公藤根皮中得到的五环三萜化合物Salaspermic acid 具有抗HIV的活性H'2 。
3．5 其它药理活性T. J. Raphael 等口伽报道甘草酸、熊果酸、齐墩果酸等具有免疫调节活性,能提高白细胞总数和骨髓细胞数量, 并抑制迟发型超敏反应。
谭仁祥等研究证实了熊果酸的抗抑郁作用, 并将含有熊果酸的紫苏提取物作为治疗抑郁症的药物。
以熊果酸为主要成分的女贞叶提取物制成的胶囊药剂主要用于肝肾阴虚、阴虚阳亢症所致的原发性高脂血症, 是我国批准的二类新药。
作为化妆品,熊果酸性质稳定,颜色和气味不随时间改变,而且有很好的触摸感, 因此在美容护肤品中有广泛的应用。
另外熊果酸作为药引子于常用的局部用药剂型(如：软膏剂、悬浮剂、凝胶剂、溶液剂、贴剂、喷雾剂) 中对抗病毒药阿昔洛韦可产生极佳的促进吸收效果。
雷公藤提取物2, 3. Dihydroxy —friede1 . 6, 9(1 1) 一en. 29 一oic acid 能用于治疗类风湿、系统性红斑狼疮…。
桦木科桦木属植物白桦(B e t u Z a platyphyllaSuk．）树皮中含有的白桦脂酸具镇咳祛痰作用。
羽扇豆醇具有降血压活性，给予大鼠静脉注射5 mg / kg、15 mg/ kg,大鼠的平均动脉血压分别降44%、52 %，而乙酸羽扇豆醇酯具有更加明显的作用…。
五环三萜类化合物在自然界种类繁多,分布广泛, 资源丰富。
多年来, 关于五环三萜类化合物的结构和活性研究积累了丰富的经验。
大量研究表明, 含五环三萜母核的萜类化合物具有广泛的药理作用和重要的生物活性, 尤其在抗炎、护肝、抗肿瘤以及机体免疫调节等方面已经显现出令人关注的药理特性。
尤其是近年来广泛使用紫外与可见光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、质谱等现代仪器分析手段, 不少学者整理了大量数据, 总结出一些规律,对五环三萜类化合物的结构鉴定研究提供了很大帮助。