王镜岩生物化学课件008脂质

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成膜分子,能形成双分子层和微囊。 成膜分子,能形成双分子层和微囊。
Ⅲ类极性脂质(去污剂) 类极性脂质(去污剂)
可溶性脂质,具有界面可溶性,但形成的单分子层不稳定。 可溶性脂质,具有界面可溶性,但形成的单分子层不稳定。
三、脂质的生物学功能
贮存脂质
三酰甘油 蜡
结构脂质(生物膜的组成成分) 结构脂质(生物膜的组成成分)
甘油(丙三醇) 甘油(丙三醇)
CH2OH H HO ─ C ─ H CH2O ─ PO32甘油甘油-3-磷酸
CH2O ─ CO ─ R1 R2 ─ CO ─ O ─ CH H2C ─ O ─CO ─ R3 CO
三酰甘油
必需脂肪酸 essential
fatty
acids
★亚油酸和α-亚麻酸 亚油酸和 亚麻酸
第五节
一、甘油糖脂
糖脂
甘油糖脂是二酰甘油分子的羟基与糖基以糖 苷键连接而成。 苷键连接而成。
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。 质膜富含甘油糖脂
二、 鞘糖脂(神经酰胺糖脂) 鞘糖脂(神经酰胺糖脂)
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连而形成。 单糖、双糖或寡糖通过O 糖苷键与神经酰胺相连而形成。 1、脑苷脂
18:1△9c, : △ , 18:2△9c,12c : △ , 18:3△9c,12c,15c : △ , ,
, , , 20:4 △5c,8c,11c,14c :
, , , , , 22:6 △4c,7c,10c, 13c,16c,19c :
三、脂肪酸的理化性质
烃链越长, 烃链越长,溶解度越低 双键越多, 双键越多,熔点越低
皂化值(评估油的质量) 皂化值(评估油的质量)
★完全皂化 克油脂所需 完全皂化1克油脂所需 克油脂所需KOH的毫克数 的毫克数
酸值(酸败程度) 酸值(酸败程度)
★中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数 中和 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的 毫克数
碘值(不饱和键的多少) 碘值(不饱和键的多少)
第三节
三酰甘油和蜡
简单三脂酰甘油
多 三酰甘油(甘油三脂) 三酰甘油(甘油三脂) 混合三脂酰甘油
酰基 甘油
少 二酰甘油(甘油二脂) 二酰甘油(甘油二脂)
少 单酰甘油(甘油单脂) 单酰甘油(甘油单脂)

长链脂肪酸+长链一元醇(或固醇) 长链脂肪酸+长链一元醇(或固醇)
CH2OH H HO ─ C ─ H CH2OH H
(1) 根据脂肪酸链的长度 长度进行分类 长链脂肪酸(C ≥ 20) 中链脂肪酸(10< C <20) 短链脂肪酸(C ≤ 10) (2) 根据脂肪酸链的饱和度 饱和度进行分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 ○ 单不饱和脂肪酸 ○ 多不饱和脂肪酸
三、脂肪酸的命名
(1) 系统命名或习惯名 系统命名,如:十二烷酸、9-十六碳一烯酸 习惯名,如:棕榈酸、花生酸 (2) 数字命名法 饱和脂肪酸,如十六碳饱和脂酸:16:0 不饱和脂肪酸,有两种编码体系 ○ ∆编码体系 ○ ω编码体系
脂质
脂肪酸 4碳及以上 碳及以上
二、分类
按化学组成分: 按化学组成分:
单纯脂类:脂肪酸与醇类形成的酯。 单纯脂类:脂肪酸与 类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 复合脂类:除脂肪酸和醇外,还有其他非脂分子的成分。 复合脂类:除脂肪酸和醇外,还有其他非脂分子的成分。 磷脂、糖脂、 磷脂、糖脂、脂蛋白 衍生脂类:由单纯脂质和复合脂质衍生而来的复合物,具有脂 衍生脂类:由单纯脂质和复合脂质衍生而来的复合物, 质的一般性质。 质的一般性质。 取代烃、固醇类、高级醇、萜类、 取代烃、固醇类、高级醇、萜类、 脂溶性维生素
脂质
磷脂 胆固醇 糖脂
活性脂质
脂溶性维生素、光和色素) 萜(脂溶性维生素、光和色素) 类固醇(激素) 类固醇(激素) 酶的辅助因子
1、脂质是生物膜的结构组分 、
磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂) 磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)
胆固醇 糖脂
极性头部:磷 酸基、醇基、 含氮碱
疏水尾部: 烃链
甘油磷脂
鞘磷脂
胆固醇
第二章 Lipids) 脂 质( Lipids)
第一节
一、脂质的概念
脂质概述
低溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、 低溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极 性有机溶剂的化合物。 性质 性质) 性有机溶剂的化合物。(性质 一般都是由醇 脂肪酸组成的酯类或它们的衍生物。 一般都是由醇和脂肪酸组成的酯类或它们的衍生物。 组成的酯类或它们的衍生物 醇 甘油、鞘胺醇、高级醇、 甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇
纯的甘油磷脂为白色蜡状固体
溶于大多数含少量水的非极性溶剂,但 溶于大多数含少量水的非极性溶剂, 难溶于无水丙酮。 难溶于无水丙酮。
在水中能形成双分子层的微囊。 在水中能形成双分子层的微囊。
二、 鞘磷脂
1、组成
鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺
神经酰胺
胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
★ 100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
第四节
磷脂
甘油磷脂
磷脂
鞘磷脂
鞘脂
鞘糖脂
一、甘油磷脂
1、甘油磷脂的分类
(1) 磷脂酰胆碱(卵磷脂)(PC) 磷脂酰胆碱(卵磷脂) PC)
HO—CH2CH2N+(CH3)3 (胆碱) 胆碱)
(2) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(PE) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂) PE)
1、细胞结构的刚性 2、抗原的化学标记 血型抗原 3、细胞分化阶段可鉴定的化学标记 4、调节细胞的正常生长 5、授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。 授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第六节 血浆脂蛋白 Lipoprotein
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、 胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。 胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。
(二) 血栓噁烷(TX) 二 血栓噁烷( ) 1. 结构 也有前列腺酸样骨架, 也有前列腺酸样骨架,但分子中的五碳环被含 氧的噁烷取代。 氧的噁烷取代。
血栓噁烷A 血栓噁烷 2 (TXA2)
2. 功能 TXA2是一种促凝血因子及血管收缩剂,具 是一种促凝血因子及血管收缩剂, 有促进凝血及血栓形成的作用。 有促进凝血及血栓形成的作用。 TXA2的作用可被 的作用可被PGI2所拮抗。 所拮抗。
CM由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类(主要是甘油三 由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类( 由小肠粘膜细胞在吸收食物脂类 时合成,经乳糜导管,胸导管到血液。 酯)时合成,经乳糜导管,胸导管到血液。主要功能为 转运外源性甘油三酯及胆固醇脂, 转运外源性甘油三酯及胆固醇脂,从小肠到组织肌肉和 adipose组织。 组织。 组织
2、 能量贮存形式 、
动物、油料种子的甘油三酯 动物、
3、 激素、维生素和色素的前体 、 激素、
萜类、固醇类、ห้องสมุดไป่ตู้萜类、固醇类、二十碳四稀酸
4、 化学信号 、
PIP2 ,前列腺素等
5、 保护功能 、
动物的脂肪组织,植物的蜡质 动物的脂肪组织,
第二节
脂肪酸及其衍生物
一、脂肪酸的结构特点
线形不分支
二、脂肪酸的分类
按脂质在水中和水界面上的行为分: 按脂质在水中和水界面上的行为分:
非极性脂质
不具有容积可溶性,不具有界面可溶性。 不具有容积可溶性,不具有界面可溶性。
I类极性脂质
不具有容积可溶性,具有界面可溶性。能掺入膜,但自身不能形成膜。 不具有容积可溶性,具有界面可溶性。能掺入膜,但自身不能形成膜。
Ⅱ类极性脂质(磷脂和鞘磷脂) 类极性脂质(磷脂和鞘磷脂)
2. 功能 PG种类繁多,功能多样,主要种类及功能包括: 种类繁多, 种类繁多 功能多样,主要种类及功能包括: PGE2能促进血管扩张,增加毛细血管的通透性, 能促进血管扩张,增加毛细血管的通透性, 引起红、 痛等炎症反应; 引起红、肿、热、痛等炎症反应; PGE2、PGA2使动脉平滑肌舒张,因而有降血压 使动脉平滑肌舒张, 的作用; 的作用; PGE2、PGI2可抑制胃酸分泌,促进胃肠蠕动; 可抑制胃酸分泌,促进胃肠蠕动; PGF2α主要促进卵泡中和子宫的平滑肌收缩,可 α主要促进卵泡中和子宫的平滑肌收缩, 加速排卵和分娩。 加速排卵和分娩。
四、脂肪酸盐与乳化作用
脂肪酸盐具有亲水基(电离的羧基) 脂肪酸盐具有亲水基(电离的羧基)和疏水 长的烃链),是典型的两亲化合物, ),是典型的两亲化合物 基(长的烃链),是典型的两亲化合物,是离子 型去污剂。 型去污剂。
肥 皂
五、多不饱和脂肪酸
生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸
★增加膜流动性 ★降低膜相变温度,抗寒冷 降低膜相变温度,
半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 半乳糖苷神经酰胺、
2、硫脑苷脂
脑苷脂被硫酸化,在生理pH下带负电荷。 下带负电荷。 脑苷脂被硫酸化,在生理pH下带负电荷
3、神经节苷脂
寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂。 寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂。
脑苷脂
三、糖脂的生物学功能
血浆脂蛋白
血浆脂蛋白
乳糜微粒
血浆脂蛋白的理化性质
颗粒 大小
(毫微米 毫微米) 毫微米
密度
电泳位置
化学组成的百分比 (%) )
TG 86 CE 3 FC 2 PL 7
蛋白质
(kg/L) /
(纸或琼脂糖)
乳糜 微粒
极低密 度脂蛋 白
80-500
0.93 0.961.006 1.0191.063 1.0631.21
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH ∆体系 18 17 16 15 14 13 12 11 10 体系 ω体系 1 体系 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 10 7 6 5 4 3 2 1 11 12 13 14 15 16 17 18
不饱和脂肪酸( 个双键) 不饱和脂肪酸(1-6个双键)
油酸 十八碳-9-烯酸 顺-十八碳 烯酸 十八碳 十八碳-9, 二烯酸 亚油酸 顺,顺-十八碳 ,12-二烯酸 十八碳 α-亚麻酸 全顺-十八碳 十八碳-9, , 三烯酸 全顺 十八碳 ,12,15-三烯酸 全顺-二十碳 二十碳-5, , , 四烯酸 花生四烯酸 全顺 二十碳 ,8,11,14四烯酸 全顺-二十二碳 二十二碳-4-7-10-13-16-19六烯酸 二十二碳六烯酸 全顺 二十二碳 六
原点
2
30-80
前β
55
12
7
18
8
低密 度脂 蛋白 高密 度脂 蛋白
21-23
β
6
42
8
22
22
7.5-12
α
4
15
5
29
47
TG: TG:甘油三酯
CE: CE:胆固醇酯
FC: FC:游离胆固醇
PL: PL:磷酯
CM) 一、乳糜微粒(chylomicron CM) 乳糜微粒(
颗粒大小约为500nm,脂类含量高达98%,蛋白质含 颗粒大小约为 ,脂类含量高达 %,蛋白质含 %, 量少于2%,密度极低。 %,密度极低 量少于 %,密度极低。
HO—CH2CH2—N+H3(乙醇胺) 乙醇胺)
(3) 磷脂酰丝氨酸(PS) 磷脂酰丝氨酸(PS) HO—CH2CH—COO-(丝氨酸) 丝氨酸) N+H3
(4) 磷脂酰肌醇(PI) 磷脂酰肌醇(PI) (5)磷脂酰甘油(PG) )磷脂酰甘油( ) (6) 二磷脂酰甘油 )
2、甘油磷脂的基本结构
3、甘油磷脂的一般性质
(三) 白三烯(LT) 三 白三烯( ) 1. 结构 不含前列腺酸样骨架的二十碳多不饱和脂肪酸 衍生物。 通常含有四个双键 通常含有四个双键。 衍生物。LT通常含有四个双键。
白三烯A 白三烯 4 (LTA4)
2. 功能 LTC4、LTD4和LTE4的混合物组成慢反应物 的混合物组成慢反应物 质。 LTB4能调节白细胞的功能,促进其游走与 能调节白细胞的功能, 趋化。 趋化。
∆编码体系命名:18:2(∆9,12) 编码体系命名: 编码体系命名 ω编码体系命名:18:2(ω6,9) 编码体系命名: 编码体系命名
四、常见的脂肪酸
饱和脂肪酸
软脂酸(棕榈酸) 软脂酸(棕榈酸) 硬脂酸 花生酸
CH3(CH2)nCOOH
n-十六酸 十六酸 n-十八酸 十八酸 n-二十酸 二十酸 16:0 18:0 20:0
多不饱和脂肪酸降低血脂
六、多不饱和脂肪酸衍生物
大多是花生四烯酸的衍生 物 (一) 前列腺素(PG) 一 前列腺素( ) 1. 结构 以前列腺酸为基本骨架, 以前列腺酸为基本骨架,含有一个五碳环和 两条侧链(R 两条侧链 1、R2)。 。 ○ PGA、B、C、…I等九大类 、 、 、 等九大类 ○ 各大类下又分 、2、3等若干亚类 各大类下又分1、 、 等若干亚类
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