第六章 苯丙素类化合物

第六章苯丙素类化合物

（一）单选题

1．香豆素的基本母核为

A. 苯骈α-吡喃酮

B. 对羟基桂皮酸

C. 反式邻羟基桂皮酸

D. 顺式邻羟基桂皮酸 E．苯骈γ-吡喃酮

2．七叶内酯的结构类型为

A. 简单香豆素

B. 简单木脂素

C. 呋喃香豆素

D. 异香豆素

E. 吡喃香豆素

3．异羟肟酸铁反应的作用基团是

A. 亚甲二氧基

B. 内酯环

C. 芳环

D. 酚羟基

E. 酚羟基对位的活泼氢

4．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在

A. 甲氧基

B. 亚甲二氧基

C. 内酯环

D. 酚羟基对位的活泼氢

E. 酮基

5．下列化合物可用水蒸气蒸馏法提取的是

A. 七叶内酯

B. 七叶苷

C. 厚朴酚

D. 五味子素

E. 牛蒡子苷

6．五味子素的结构类型为

A. 简单木脂素

B. 单环氧木脂素

C. 木脂内酯

D. 联苯木脂素

E. 其它木脂素

7．Gibb′s反应呈现阳性时通常呈

A. 蓝色

B. 红色

C. 黄色

D. 绿色

E. 紫色

（二）多选题

1．下列含香豆素类成分的中药是

A．秦皮B．甘草C．补骨脂

D．五味子E．白芷

2．小分子游离香豆素具有的性质包括

A．有香味B．有挥发性C．能升华

D．能溶于沸水 E．能溶于冷水

3．提取游离香豆素的方法有

A．酸溶碱沉法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法

D．热水提取法 E．乙醇提取法

4．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有

A．硅胶B．酸性氧化铝C．碱性氧化铝

D．中性氧化铝 E．活性碳

5．香豆素类成分的荧光与结构的关系是

A．香豆素母体无荧光 B．羟基香豆素显蓝色荧光

C．在碱溶液中荧光减弱 D．7位羟基取代，荧光增强

E．呋喃香豆素荧光较弱

6．Emerson反应呈阳性的化合物是

A．苯酚B．邻羟基桂皮酸C．邻羟基桂皮醇

D．8-羟基香豆素E．6，7-二羟基香豆素

7．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用 A．异羟肟酸铁反应B．Gibb′s反应C．Emerson反应

D．三氯化铁反应E．醋酐-浓硫酸反应

8．含木脂素类成分的中药有

A．五味子B．牛蒡子C．连翘

D．厚朴E．补骨脂

9．中药秦皮治疗痢疾的有效成分是

A．七叶苷B．七叶内酯C．白蜡素

D．白蜡树苷 E．7-羟基香豆素

10．Emerson反应为阴性的化合物有

A．7，8-二羟基香豆素

B．8-甲氧基-6，7-呋喃香豆素

C．5，6，7-三羟基香豆素

D．6-甲氧基香豆素

E．七叶苷

（三）问答题

1．为什么可用碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分？分析说明提取分离时应注意什么问题？

2．如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素？

3．中药秦皮中抗菌有效成分是什么？根椐性质设计提取分离流程，并分析流程。

参 考 答 案

（一）单选题 1. A 2. A 3. B

4. C

5. A

6. D

7. A

（二）多选题 1.ACE 2.ABCD 3.BCE 4.ABD 5.ABDE 6.ABCD

7.A BCD

8.ABCD

9.AB

10.BCDE

（三）问答题

1．答：

香豆素类化合物结构中有内酯环，且多数还有酚羟基，在热碱液中内酯环开裂成羧酸盐（或同时成酚盐）溶于水中，加酸又重新环合成内酯而析出。

在提取分离时须注意所加碱液的浓度不宜太浓，加热时间不宜过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。

2．答：

分别取6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入Emerson 试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。

3．答：

秦皮中抗菌有效成分是七叶内酯和七叶苷，七叶内酯为6，7-二羟基香豆素，七叶苷是七叶内酯的C 6葡萄糖苷，均为简单香豆素类成分。

七叶内酯 R=H

七叶内酯苷 R=glc

七叶内酯和七叶苷具有内酯通性，符合一般苷及苷元的溶解规律。常采用溶剂提取法，其流程如下：

O O HO

RO

流程分析：

1．以95%乙醇为溶剂提取，将秦皮中的成分尽可能提出来。 2．浓缩液加热后用氯仿洗涤，除去脂溶性杂质。

3．除去脂溶性杂质的水层，通过乙酸乙酯萃取可将苷与苷元分离开来。

4．经95%乙醇提取的浓缩液也可加入稀碱成盐，再加氯仿萃取，除去脂溶性杂质后，水层加酸酸化，用乙酸乙酯萃取，将苷及苷元分开。

甲醇或水反复重结晶淡黄色结晶

黄色针状结晶

放置过夜，过滤

溶于热甲醇，适当浓缩，减压蒸干干燥，SO 42用无水Na 水层