氯霉素多种合成路线评价(作业)

对我国生产氯霉素的合成路线与其他合成路线分别作一评价
我国生产氯霉素的合成路线：
我国生产氯霉素的合成路线是以乙苯经对硝基苯乙酮为原料，经硝化、氧化、溴化、成盐、水解、乙酰化、羟甲基化、还原、拆分、二氯乙酰化等反应得到氯霉素。

此法的关键在于由乙苯经硝化和氧化制对硝基苯乙酮。

优点：此法起始原料廉价易得，收率较高，对设备要求较低，各步反应的收率都比较高，技术要求条件要求不高。

虽然反应步骤比较多，但有些步骤可以连续进行，不需要分离中间体，大大的简化了操作。

缺点：反应步骤比较多，生产路线长。

乙苯硝化过程产生大量的邻位异构体（邻硝基乙苯）其利用成为问题，若无妥善的综合利用途径，会给生产造成困难。

硝化，氧化两步安全操作要求高，产生的硝基化合物毒性较大。

还有就是三废的治理难度较大。

其他合成路线：
①以硝基苯甲醛为原料与甘氨酸反应，再酯化，拆分和还原。

优点：此法步骤少，所需物料品种和设备少。

缺点：对硝基苯甲醛用量大，硼氢化钙还存在供应问题。

②以硝基苯甲醛为原料与乙醛缩合经对硝基肉桂醇合成氯霉素。

此法使用符合构型要求的反式对硝基肉桂醇为中间体经过溴水加成引入二个官能团，而且产物为苏式。

这条路线的合成步骤不长。

③以苯乙烯为原料经中间体alpha-羟基对硝基苯乙胺的合成路线。

优点：原来廉价易得。

合成路线比较简单且各步收率高。

缺点：胺解反应收率较低。