第五章 环境样品有机污染物
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第五章 环境样品有机污染物 分析的预处理技术
第一节 概述
一、优先污染物与优先监测
二、环境有机污染物分析的必要性 与特点
必要性 特点（与一般有机分析比较） 特点（与一般有机分析比较）
环境有机污染物分析属于有机痕量分析 需用灵敏度高的分析方法 需用现代的分离与富集技术 在分析的全过程中，要注意解决如样品的保存、 在分析的全过程中，要注意解决如样品的保存、 防止“目标成分”的损失、污染等问题。 防止“目标成分”的损失、污染等问题。
一、基本原理
超临界流体的性质 超临界流体的性质 这种流体(SCF)兼有气液两重性的特点，它既有与 这种流体(SCF)兼有气液两重性的特点，它既有与 气体相当的高渗透能力和低的粘度，又兼有与液体 相近的密度和对许多物质优良的溶解能力。 相近的密度和对许多物质优良的溶解能力。 溶质在某溶剂中的溶解度与溶剂的密度呈正相 关，SCF也与此类似。因此，通过改变压力和温度， 关，SCF也与此类似。因此，通过改变压力和温度， 改变SCF的密度，便能溶解许多不同类型的物质， 改变SCF的密度，便能溶解许多不同类型的物质， 达到选择性地提取各种类型化合物的目的。
二、固相微萃取装置的构造
萃取头(fiber) 萃取头(fiber) 由涂在1cm长的熔融石英细丝表面的聚合物（一 由涂在1cm长的熔融石英细丝表面的聚合物（一 般是气相色谱的固定液）构成 手柄 (holder)
二、固相微萃取法原理
如果使用液态聚合物涂层，当单组分单相 体系达到平衡时，涂层上富集的待测物的 体系达到平衡时，涂层上富集的待测物的 量与样品中待测物浓度线性相关。 即：W 即：Ws＝K · C0 · V1 （公式推导见教材） 决定K 决定K值的主要因素是萃取头固定相的类型。 萃取头固定相的液膜越厚， Ws越大。
二、固相萃取的作用范围
除去试样中对分析有干扰的物质 富集痕量组分 变换试样溶剂， 变换试样溶剂，使之与分析方法相匹配 原位衍生 试样脱盐 便于试样的储存和运送
三、固相萃取的特点
与液液萃取等传统方法相比较，SPE具有 具有： 与液液萃取等传统方法相比较，SPE具有： 高的回收率（可达70～100％）和高的富集 高的回收率（可达70～100％）和高的富集 ％） 倍数（很多体系可达几百倍，少数体系能达 倍数（很多体系可达几百倍， 到几千或几万倍）。 到几千或几万倍）。 使用的高纯有毒有机试剂量很少， 使用的高纯有毒有机试剂量很少，是一种对 环境友好的分离富集方法。 环境友好的分离富集方法。 无相分离操作，易于收集分析物组分， 无相分离操作，易于收集分析物组分，能处 理小体积试样。 理小体积试样。 操作简单、快速、易于实现自动化。 操作简单、快速、易于实现自动化。
四、固相萃取的装置
固相萃取的过滤装置
在进行SPE操作时， 在进行SPE操作时，大多需要采取加压和负压 操作时 抽吸的方法以加快过滤速度， 抽吸的方法以加快过滤速度，从而保证在较短 时间内处理尽可能多的样品。 时间内处理尽可能多的样品。 最常使用的方法是负压抽吸，如图所示。 最常使用的方法是负压抽吸，如图所示。
四、固相微萃取的操作过程
SPME技术包括吸附（吸收）和解吸两步， SPME技术包括吸附（吸收）和解吸两步， 其最大的特点就是在一个简单过程中同时 完成了取样、萃取和富集，并可以直接进 样，完成仪器分析。 操作过程十分简单，如图所示。
五、固相微萃取法的应用
适应性及特点
可用于液态样品的预处理（浸渍萃取或顶空萃 取） 固态样品的预处理（顶空萃取）：此法尤其适 用于固体样品中的挥发性化合物，如PAHs。也 用于固体样品中的挥发性化合物，如PAHs。也 可通过浸提将分析物转移到液态后，再采用 SPME。 SPME。 气态样品的预处理：主要是VOCs的测定 气态样品的预处理：主要是VOCs的测定
应 用 范 围 功能性油脂
品 种 沙棘油、小麦胚芽油、鱼油、葡萄籽油、耐鹊油等 穿心莲提取物、当归油、丹参提取物、厚朴提取物、 薄荷油、五味子油、车前子油、柴胡油、川穹油、姜 黄色素、菟丝子油、枸杞子油、鸦胆子油、天然咖啡 因、紫草素、丹皮酚、乳香提取物、野菊花油、苍术 油、我术油、香附油、青蒿素、霍香游、紫苏叶油、 熊果酸 姜油、辣素、辣椒色素、花椒油、胡椒油 辛夷花精油、烟叶精油
五、固相萃取方法的建立
柱预处理
除去填料中可能存在的杂质 使填料溶剂化， 使填料溶剂化，提高固相萃取的重现性
加样 除去干扰杂质 分析物的洗脱和收集
六、固相萃取的类型
正相固相萃取所用的吸附剂都是极性的．取决于目 正相固相萃取所用的吸附剂都是极性的．取决于目 标化合物的极性官能团与吸附剂表面的极性官能团 之间相互作用，其中包括了氢键，π 之间相互作用，其中包括了氢键，π—π键相互作用， 偶极－偶极相互作用和偶极－诱导偶极相互作用以 及其他的极性－极性作用。 反相固相萃取所用的吸附剂和目标化合物通常是非 反相固相萃取所用的吸附剂和目标化合物通常是非 极性的或极性较弱的，主要是靠非极性－非极性相 互作用，是范德华力或色散力。 离子交换固相萃取是靠目标化合物与吸附剂之间的 离子交换固相萃取是靠目标化合物与吸附剂之间的 相互作用是静电吸引力
萃取过程 萃取过程
超临界流体萃取的基本流程
萃 取 釜
分 离 釜
热 交 换 器 CO2
wenku.baidu.com
热交换器 图2
压缩机或泵 过滤器 超临界CO 2 萃取的基本流程
三、超临界萃取技术的应用
特别适合于萃取烃类及非极性脂溶化合物 主要用于有机化合物的萃取，用于环境样 品的预处理条件，见P154表 品的预处理条件，见P154表5－9。
中药及中药提取物
调味品 香料、香精
应用
广泛用于环境样品有机污染物的分析中
第四节 超临界流体萃取
Supercritial Fluid Extraction, SFE
一、基本原理
超临界萃取：利用超临界条件下的流体作为萃取剂， 超临界萃取：利用超临界条件下的流体作为萃取剂， 从环境样品中萃取出待测组分的分离技术 超临界流体的性质 超临界流体的性质 超临界流体(SCF)是指处于临界温度(Tc)和临界压 超临界流体(SCF)是指处于临界温度(Tc)和临界压 力(Pc)以上，其物理性质介于气体与液体之间的流 (Pc)以上，其物理性质介于气体与液体之间的流 体，见下表 。
四、固相萃取的装置
固相萃取盘(disk) 固相萃取盘(disk)
与滤膜十分相似 一般由粒径很细（ 12微米 微米） 一般由粒径很细（8～12微米）的键合硅胶或 吸附树脂填料加少量聚四氟乙烯或玻璃纤维丝 压制而成，其厚度约0.5～ 压制而成，其厚度约0.5～1mm 这种结构增大了面积，降低了厚度， 这种结构增大了面积，降低了厚度，对于同等 质量的填料，其横截面积约是固相萃取柱的10 质量的填料，其横截面积约是固相萃取柱的10 倍。 提高了萃取效率、增大了萃取容量和萃取流速。 提高了萃取效率、增大了萃取容量和萃取流速。 同时基本消除了沟流现象 特别适合于各种饮用水、地下水、 特别适合于各种饮用水、地下水、地表水积废 水样品的分析测定
三、固相微萃取法萃取条件的选择
萃取头
萃取头应由萃取组分的分配系数、极性、沸点 等参数来确定。 常用的萃取头
聚二甲基硅氧烷类：适于低沸点、低极性的物质 聚丙稀酸酯类：适于分离酚等强极性化合物
萃取时间：指达平衡所需要的时间 改善萃取效果的方法 搅拌；加温；加无机盐；调节pH值 搅拌；加温；加无机盐；调节pH值
由于柱固相萃取的过程实质上 由于柱固相萃取的过程实质上是一个柱色谱 实质上是一个柱色谱 分离过程，故其分离富集机理、 分离过程，故其分离富集机理、固定相和溶 剂选择与HPLC有许多类似之处 有许多类似之处， SPE柱 剂选择与HPLC有许多类似之处，但SPE柱 的柱效比HPLC低得多 低得多， 的柱效比HPLC低得多，只能分离性质差别 较大的物质。 较大的物质。
二氧化碳是常用超临界流体萃取剂
临界值相对较低 化学性质不活泼，不易与溶质反应 无毒、无嗅、无味，不会造成二次污染 纯度高，价格适中 沸点低，容易从萃取后的馏分中除去 极性低，只能用于萃取低极性和非极性的化合 物
二、超临界流体萃取操作
超临界流体萃取装置
超临界流体发生源，由萃取剂贮槽、高压泵及 其他附属装置组成 超临界流体萃取部分 溶质减压吸附分离部分
三、环境有机污染物分析的一般步骤 与方法
采样与制作 提取与富集 分级与净化 定性与定量分析
四、环境有机污染物衍生化
有机物衍生化的目的是通过衍生化反应得到 的衍生物有利于复杂的有机污染物的分离、 测定或鉴定。 衍生化的作用：P142 衍生化的作用：P142 不同测定方法对衍生物的要求
气相色谱用的衍生物 高效液相色谱分析用的衍生物 通过衍生反应，使待测物转化为可被相应检测器 检测的衍生物 质谱分析用的衍生物 电分析化学用的衍生物
六、固相萃取的应用
主要是对水样的预处理
与液液萃取相比较，减少了大量的时间和劳动 与液液萃取相比较， 强度， 强度，减少了大量有机溶剂的使用 有利与野外采集环境样品的保存和运输
也被用于大气样品的前处理， 也被用于大气样品的前处理，起浓缩作用
第三节 固相微萃取
（Solid phase microextraction, SPME） SPME）
四、固相萃取的装置
柱构型(cartridge) 柱构型(cartridge)
柱体通常由含杂质极低的聚丙烯制成，有时也 柱体通常由含杂质极低的聚丙烯制成， 可用玻璃或聚四氟乙烯制成。 可用玻璃或聚四氟乙烯制成。 容积在1 50ml不等 典型的商品SPE柱容积 不等， 容积在1～50ml不等，典型的商品SPE柱容积 6ml，填料质量多在0.1 2g之间 0.1～ 之间。 为1～6ml，填料质量多在0.1～2g之间。 填料粒径多为40微米 填料粒径多为40微米 要注意柱体材料、 要注意柱体材料、筛板材料及填料中的杂质是 否会对萃取及测定产生影响。 否会对萃取及测定产生影响。
第二节 固相萃取
（solid phase extraction, SPE） SPE）
一、固相萃取的基本原理
基本原理
当试样通过装有合适的固定相时， 当试样通过装有合适的固定相时，被测组分与固 定相作用力较强被吸附留在柱上， 定相作用力较强被吸附留在柱上，并因吸附作用 力的不同而彼此分离。 力的不同而彼此分离。 样品基质及其他组分与固定相作用力较弱而随水 流出萃取柱 被萃取的组分，用少量的选择性溶剂洗脱。 被萃取的组分，用少量的选择性溶剂洗脱。
相 气体(G) 气体(G) 超临界流(SCF) 超临界流(SCF) 液体(L) 液体(L) 密度(g/ml) 密度(g/ml) 10-3 0.3～0.9 0.3～ 1 扩散系数(cm 扩散系数(cm2/s) 10-1 10-3～10-4 10-5 粘度(g/cm.s) 粘度(g/cm.s) 10-4 10-4～10-3 10-2
一、固相微萃取技术的发展概况
以固相萃取为基础发展而来，克服了SPE 以固相萃取为基础发展而来，克服了SPE 的缺点，大大降低了空白值，同时缩短了 分析时间 简单、快速，集采样、萃取、浓缩和进样 与一体 技术操作简单，可以节省样品预处理70％ 技术操作简单，可以节省样品预处理70％ 的时间，无需使用有机溶剂
第一节 概述
一、优先污染物与优先监测
二、环境有机污染物分析的必要性 与特点
必要性 特点（与一般有机分析比较） 特点（与一般有机分析比较）
环境有机污染物分析属于有机痕量分析 需用灵敏度高的分析方法 需用现代的分离与富集技术 在分析的全过程中，要注意解决如样品的保存、 在分析的全过程中，要注意解决如样品的保存、 防止“目标成分”的损失、污染等问题。 防止“目标成分”的损失、污染等问题。
一、基本原理
超临界流体的性质 超临界流体的性质 这种流体(SCF)兼有气液两重性的特点，它既有与 这种流体(SCF)兼有气液两重性的特点，它既有与 气体相当的高渗透能力和低的粘度，又兼有与液体 相近的密度和对许多物质优良的溶解能力。 相近的密度和对许多物质优良的溶解能力。 溶质在某溶剂中的溶解度与溶剂的密度呈正相 关，SCF也与此类似。因此，通过改变压力和温度， 关，SCF也与此类似。因此，通过改变压力和温度， 改变SCF的密度，便能溶解许多不同类型的物质， 改变SCF的密度，便能溶解许多不同类型的物质， 达到选择性地提取各种类型化合物的目的。
二、固相微萃取装置的构造
萃取头(fiber) 萃取头(fiber) 由涂在1cm长的熔融石英细丝表面的聚合物（一 由涂在1cm长的熔融石英细丝表面的聚合物（一 般是气相色谱的固定液）构成 手柄 (holder)
二、固相微萃取法原理
如果使用液态聚合物涂层，当单组分单相 体系达到平衡时，涂层上富集的待测物的 体系达到平衡时，涂层上富集的待测物的 量与样品中待测物浓度线性相关。 即：W 即：Ws＝K · C0 · V1 （公式推导见教材） 决定K 决定K值的主要因素是萃取头固定相的类型。 萃取头固定相的液膜越厚， Ws越大。
二、固相萃取的作用范围
除去试样中对分析有干扰的物质 富集痕量组分 变换试样溶剂， 变换试样溶剂，使之与分析方法相匹配 原位衍生 试样脱盐 便于试样的储存和运送
三、固相萃取的特点
与液液萃取等传统方法相比较，SPE具有 具有： 与液液萃取等传统方法相比较，SPE具有： 高的回收率（可达70～100％）和高的富集 高的回收率（可达70～100％）和高的富集 ％） 倍数（很多体系可达几百倍，少数体系能达 倍数（很多体系可达几百倍， 到几千或几万倍）。 到几千或几万倍）。 使用的高纯有毒有机试剂量很少， 使用的高纯有毒有机试剂量很少，是一种对 环境友好的分离富集方法。 环境友好的分离富集方法。 无相分离操作，易于收集分析物组分， 无相分离操作，易于收集分析物组分，能处 理小体积试样。 理小体积试样。 操作简单、快速、易于实现自动化。 操作简单、快速、易于实现自动化。
四、固相萃取的装置
固相萃取的过滤装置
在进行SPE操作时， 在进行SPE操作时，大多需要采取加压和负压 操作时 抽吸的方法以加快过滤速度， 抽吸的方法以加快过滤速度，从而保证在较短 时间内处理尽可能多的样品。 时间内处理尽可能多的样品。 最常使用的方法是负压抽吸，如图所示。 最常使用的方法是负压抽吸，如图所示。
四、固相微萃取的操作过程
SPME技术包括吸附（吸收）和解吸两步， SPME技术包括吸附（吸收）和解吸两步， 其最大的特点就是在一个简单过程中同时 完成了取样、萃取和富集，并可以直接进 样，完成仪器分析。 操作过程十分简单，如图所示。
五、固相微萃取法的应用
适应性及特点
可用于液态样品的预处理（浸渍萃取或顶空萃 取） 固态样品的预处理（顶空萃取）：此法尤其适 用于固体样品中的挥发性化合物，如PAHs。也 用于固体样品中的挥发性化合物，如PAHs。也 可通过浸提将分析物转移到液态后，再采用 SPME。 SPME。 气态样品的预处理：主要是VOCs的测定 气态样品的预处理：主要是VOCs的测定
应 用 范 围 功能性油脂
品 种 沙棘油、小麦胚芽油、鱼油、葡萄籽油、耐鹊油等 穿心莲提取物、当归油、丹参提取物、厚朴提取物、 薄荷油、五味子油、车前子油、柴胡油、川穹油、姜 黄色素、菟丝子油、枸杞子油、鸦胆子油、天然咖啡 因、紫草素、丹皮酚、乳香提取物、野菊花油、苍术 油、我术油、香附油、青蒿素、霍香游、紫苏叶油、 熊果酸 姜油、辣素、辣椒色素、花椒油、胡椒油 辛夷花精油、烟叶精油
五、固相萃取方法的建立
柱预处理
除去填料中可能存在的杂质 使填料溶剂化， 使填料溶剂化，提高固相萃取的重现性
加样 除去干扰杂质 分析物的洗脱和收集
六、固相萃取的类型
正相固相萃取所用的吸附剂都是极性的．取决于目 正相固相萃取所用的吸附剂都是极性的．取决于目 标化合物的极性官能团与吸附剂表面的极性官能团 之间相互作用，其中包括了氢键，π 之间相互作用，其中包括了氢键，π—π键相互作用， 偶极－偶极相互作用和偶极－诱导偶极相互作用以 及其他的极性－极性作用。 反相固相萃取所用的吸附剂和目标化合物通常是非 反相固相萃取所用的吸附剂和目标化合物通常是非 极性的或极性较弱的，主要是靠非极性－非极性相 互作用，是范德华力或色散力。 离子交换固相萃取是靠目标化合物与吸附剂之间的 离子交换固相萃取是靠目标化合物与吸附剂之间的 相互作用是静电吸引力
萃取过程 萃取过程
超临界流体萃取的基本流程
萃 取 釜
分 离 釜
热 交 换 器 CO2
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热交换器 图2
压缩机或泵 过滤器 超临界CO 2 萃取的基本流程
三、超临界萃取技术的应用
特别适合于萃取烃类及非极性脂溶化合物 主要用于有机化合物的萃取，用于环境样 品的预处理条件，见P154表 品的预处理条件，见P154表5－9。
中药及中药提取物
调味品 香料、香精
应用
广泛用于环境样品有机污染物的分析中
第四节 超临界流体萃取
Supercritial Fluid Extraction, SFE
一、基本原理
超临界萃取：利用超临界条件下的流体作为萃取剂， 超临界萃取：利用超临界条件下的流体作为萃取剂， 从环境样品中萃取出待测组分的分离技术 超临界流体的性质 超临界流体的性质 超临界流体(SCF)是指处于临界温度(Tc)和临界压 超临界流体(SCF)是指处于临界温度(Tc)和临界压 力(Pc)以上，其物理性质介于气体与液体之间的流 (Pc)以上，其物理性质介于气体与液体之间的流 体，见下表 。
四、固相萃取的装置
固相萃取盘(disk) 固相萃取盘(disk)
与滤膜十分相似 一般由粒径很细（ 12微米 微米） 一般由粒径很细（8～12微米）的键合硅胶或 吸附树脂填料加少量聚四氟乙烯或玻璃纤维丝 压制而成，其厚度约0.5～ 压制而成，其厚度约0.5～1mm 这种结构增大了面积，降低了厚度， 这种结构增大了面积，降低了厚度，对于同等 质量的填料，其横截面积约是固相萃取柱的10 质量的填料，其横截面积约是固相萃取柱的10 倍。 提高了萃取效率、增大了萃取容量和萃取流速。 提高了萃取效率、增大了萃取容量和萃取流速。 同时基本消除了沟流现象 特别适合于各种饮用水、地下水、 特别适合于各种饮用水、地下水、地表水积废 水样品的分析测定
三、固相微萃取法萃取条件的选择
萃取头
萃取头应由萃取组分的分配系数、极性、沸点 等参数来确定。 常用的萃取头
聚二甲基硅氧烷类：适于低沸点、低极性的物质 聚丙稀酸酯类：适于分离酚等强极性化合物
萃取时间：指达平衡所需要的时间 改善萃取效果的方法 搅拌；加温；加无机盐；调节pH值 搅拌；加温；加无机盐；调节pH值
由于柱固相萃取的过程实质上 由于柱固相萃取的过程实质上是一个柱色谱 实质上是一个柱色谱 分离过程，故其分离富集机理、 分离过程，故其分离富集机理、固定相和溶 剂选择与HPLC有许多类似之处 有许多类似之处， SPE柱 剂选择与HPLC有许多类似之处，但SPE柱 的柱效比HPLC低得多 低得多， 的柱效比HPLC低得多，只能分离性质差别 较大的物质。 较大的物质。
二氧化碳是常用超临界流体萃取剂
临界值相对较低 化学性质不活泼，不易与溶质反应 无毒、无嗅、无味，不会造成二次污染 纯度高，价格适中 沸点低，容易从萃取后的馏分中除去 极性低，只能用于萃取低极性和非极性的化合 物
二、超临界流体萃取操作
超临界流体萃取装置
超临界流体发生源，由萃取剂贮槽、高压泵及 其他附属装置组成 超临界流体萃取部分 溶质减压吸附分离部分
三、环境有机污染物分析的一般步骤 与方法
采样与制作 提取与富集 分级与净化 定性与定量分析
四、环境有机污染物衍生化
有机物衍生化的目的是通过衍生化反应得到 的衍生物有利于复杂的有机污染物的分离、 测定或鉴定。 衍生化的作用：P142 衍生化的作用：P142 不同测定方法对衍生物的要求
气相色谱用的衍生物 高效液相色谱分析用的衍生物 通过衍生反应，使待测物转化为可被相应检测器 检测的衍生物 质谱分析用的衍生物 电分析化学用的衍生物
六、固相萃取的应用
主要是对水样的预处理
与液液萃取相比较，减少了大量的时间和劳动 与液液萃取相比较， 强度， 强度，减少了大量有机溶剂的使用 有利与野外采集环境样品的保存和运输
也被用于大气样品的前处理， 也被用于大气样品的前处理，起浓缩作用
第三节 固相微萃取
（Solid phase microextraction, SPME） SPME）
四、固相萃取的装置
柱构型(cartridge) 柱构型(cartridge)
柱体通常由含杂质极低的聚丙烯制成，有时也 柱体通常由含杂质极低的聚丙烯制成， 可用玻璃或聚四氟乙烯制成。 可用玻璃或聚四氟乙烯制成。 容积在1 50ml不等 典型的商品SPE柱容积 不等， 容积在1～50ml不等，典型的商品SPE柱容积 6ml，填料质量多在0.1 2g之间 0.1～ 之间。 为1～6ml，填料质量多在0.1～2g之间。 填料粒径多为40微米 填料粒径多为40微米 要注意柱体材料、 要注意柱体材料、筛板材料及填料中的杂质是 否会对萃取及测定产生影响。 否会对萃取及测定产生影响。
第二节 固相萃取
（solid phase extraction, SPE） SPE）
一、固相萃取的基本原理
基本原理
当试样通过装有合适的固定相时， 当试样通过装有合适的固定相时，被测组分与固 定相作用力较强被吸附留在柱上， 定相作用力较强被吸附留在柱上，并因吸附作用 力的不同而彼此分离。 力的不同而彼此分离。 样品基质及其他组分与固定相作用力较弱而随水 流出萃取柱 被萃取的组分，用少量的选择性溶剂洗脱。 被萃取的组分，用少量的选择性溶剂洗脱。
相 气体(G) 气体(G) 超临界流(SCF) 超临界流(SCF) 液体(L) 液体(L) 密度(g/ml) 密度(g/ml) 10-3 0.3～0.9 0.3～ 1 扩散系数(cm 扩散系数(cm2/s) 10-1 10-3～10-4 10-5 粘度(g/cm.s) 粘度(g/cm.s) 10-4 10-4～10-3 10-2
一、固相微萃取技术的发展概况
以固相萃取为基础发展而来，克服了SPE 以固相萃取为基础发展而来，克服了SPE 的缺点，大大降低了空白值，同时缩短了 分析时间 简单、快速，集采样、萃取、浓缩和进样 与一体 技术操作简单，可以节省样品预处理70％ 技术操作简单，可以节省样品预处理70％ 的时间，无需使用有机溶剂