类脂萜类和甾体化合物

H3C
12
19 CH3
17
11
13
CH3 CH3
2
1
18 CH3 9
C
D 14
16
10
8
15
A
B
HO 3
5
7
4
6
2、7-去氢胆固醇
H3C
12
19 CH3
17
11
13
CH3 CH3
2
1
18
C
CH3 9
D 14
16
10
8
15
A
B
HO 3
5
7
4
6
uv
CH2
H3C CH3
CH3 CH3
HO
VD3
酸值：中和一克油脂中游离脂肪酸所 需KOH的毫克数。
当酸值大于6不宜食用。
3、加成反应
油脂中含有不饱和脂肪酸，其C=C可与 H2、X2发生加成反应。 1)催化加氢反应（又称硬化反应） 2)与I2加成 碘值：每100克油脂所吸收的碘的克数， 它是测定油脂不饱和度的标准。
通常：植物油碘值大、动物脂碘值小。
O H2C O C R
O
2、组成： 1)饱和高级脂肪酸 CH3(CH2)10COOH十二碳酸(月桂酸) CH3(CH2)12COOH十四碳酸(豆寇酸) CH3(CH2)14COOH十六碳酸(软脂酸) CH3(CH2)16COOH十八碳酸(硬脂酸)
2)不饱和高级脂肪酸
CH3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH
第十五章 类脂、萜类和甾体化合物
第一节 油脂 第二节 类脂 第三节 甾体化合物
一、组成和结构 油脂是脂肪酸甘油酯的总称(“油”和“脂”)
1、结构特点： 1)R可以相同，可以不同 2)R无支链，且为偶碳脂肪酸 3)R可以是饱和的，也可以是不饱和的
O
H2C O C R R相同为单纯甘油酯 CH O C R R不同为混合甘油酯
油酸 9-十八碳烯酸
天然不饱和脂肪酸绝大多数是顺式构型，
不饱和脂肪酸命名时，常用符号“ ”表示 碳碳双键
一）物理性质 易溶于有机溶剂。 没有固定的熔点。（熔点范围）
二）化学性质 1、水解反应
H2C
CH H2C
O
O
C
R
O O
C
R
O
C
R
O
+ NaOH
H2C
OH
O
CH
OH + 3 R
C
O
Na
H2C
OH
O
具有表面活性，是良好的乳化剂。
二、蜡 1、组成 含C24-C26偶碳的长键脂肪酸
C16-C36偶碳的长键脂肪醇
蜡——高级脂肪酯；蜡烛——高级烃类
蜡化学性质稳定。
甾体化合物 甾体化合物的基本结构——环戊烷多氢菲
R3 12 R2 17
1
R111
9
C 13
16
D
15
2
A
10 B
8 14
3
5
7
4
6
二、甾体类代表化合物 1、胆固醇
干性 某些油暴露在空气中能生成一层干燥 而有韧性的固态薄膜，油脂的这种结 膜特性，叫
如桐油具干化作用，其碘值大于130。 （可作涂料、油漆的原料）
第二节 类脂
类脂包括磷脂和蜡两大类
一、磷脂
含磷的脂类物质
O
H2C O C R1
CH
O
C
R2
O
H2C
O
P
OCH 2CH 2N(CH 3)3
OO
胆碱
－卵磷脂
油脂的碱性水解又称作皂化反应。 皂化值：皂化一克油脂所消耗的KOH的毫克数。
1)通过皂化值可计算油脂的平均分子量(M)
平均分子量 = 3*56*1000/皂 化 值
2)鉴定油脂的品质
2、酸败反应
原因： 1、分子中不饱和脂肪酸的双键被氧化，生成 分子量较小的醛、酸等。 2、微生物的作用也会使油脂酸败。 防止酸败： 1、密封、阴凉干躁保藏。 2、加抗氧化剂如：VE、酚类等。