[原创]醇羟基和酚羟基的化学活性比较doc高中化学

[原创]醇羟基和酚羟基的化学活性比较doc 高中化学

——乙醇、苯酚与钠反应的实验分析及改进

江正玲1 林海斌1* 陈美英2

〔1.浙江省温岭市温岭中学 317500；2.浙江省温岭市新河中学 317502〕

摘要：乙醇、苯酚与金属钠反应是比较醇羟基和酚羟基化学活性的常用方法之一。通过对苏教版实验化学教材中设计的实验进行尝试并分析其不足，认为这种比较必须满足3个条件：乙醇、苯酚溶液的物质的量浓度相等，金属钠完全浸没在溶液中，溶剂能及时溶解反应产生乙醇钠和苯酚钠。在此基础上提出乙醇、苯酚与金属钠反应的对比实验方法并进行实验验证。

关键词：醇羟基 酚羟基 化学活性 实验比较

1 咨询题提出

苏教版«实验化学»专题2课题2〝乙醇和苯酚的性质〞中设计了

〝乙醇、苯酚与金属钠的反应〞的实验：在两只干燥的试管里各加入2mL

乙醚，向其中一支试管加入1mL 乙醇，向另一支试管中加入约1.5g 苯酚，

振荡。在向上述两支试管中各加一小块〔绿豆大小〕吸干煤油的金属钠，

观看、比较实验现象。该实验试图通过金属钠分不与乙醇、苯酚反应放

出气体的速度快慢来比较醇羟基和酚羟基的活性。我们按照上述要求进

行了多次实验，但结果均出乎意料：金属钠沉入乙醇的乙醚溶液底部，

且产生较多的气泡；金属钠浮在苯酚的乙醚溶液液面上，且产生的气泡不如乙醇的乙醚溶液多〔图1、表1〕。 表 1 乙醇、苯酚的乙醚(2mL)溶液分不与金属钠反应

试管编号

与金属钠反应的溶液 实验现象 1-A

1mL 乙醇+2mL 乙醚 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较快 1-B 1.5g 苯酚+2mL 乙醚 金属钠浮在液面上，生成气泡的速率较慢

基的活性大于酚羟基，这与已有的体会〔酚羟基的化学活性大于醇羟基〕是相违抗的。是实验设计有咨询题，依旧另有内情？

2 咨询题分析

要比较醇羟基和酚羟基的活性，第一要保证醇羟基和酚羟基的浓度相等，即乙醇的浓度与苯酚的浓度相等。1mL 乙醇的物质的量约为0.017mol ，1.5g 苯酚的物质的量约为0.016mol ，可见溶质的物质的量差不多相同。但将它们溶解在2mL 乙醚中得到的溶液体积有较大的偏差：乙醇溶液的体积明显大于苯酚溶液的体积，如此就专门难保证乙醇溶液和苯酚溶液具有相同的物质的量浓度：苯酚的浓度可能大于乙醇的浓度，其可比性本来就值得怀疑。然而实验中苯酚溶液产动气泡的速度不及乙醇溶液，可见另有缘故。

要比较醇羟基和酚羟基的活性，必须要保证溶液与金属钠充分接触，即金属钠必须完全浸入溶液中。我们认为，即使是大小完全相同的金属钠，浮于苯酚溶液液面上时和沉于乙醇溶液底部时，与溶液的接触面积是不同的，明显会阻碍反应的速率，因此也不具有可比性。由于乙醇溶液与金属钠完全接触，而苯酚溶液与金属钠不能完全接触，因此产动气泡的速率苯酚溶液不及乙醇溶液。

(1-A) (1-B)

图1 乙醇、苯酚的乙醚(2mL)

溶液分不与金属钠反应

此外，由于乙醇、苯酚与金属钠反应除了生成氢气外还产生乙醇钠、苯酚钠，乙醇钠和苯酚钠易溶于强极性溶剂而难溶于弱极性溶剂。如乙醇、苯酚的CCl 4溶液分不与金属钠反应会产生不溶于CCl 4的乙醇钠和苯酚钠。假如在弱极性溶剂中进行反应，也会因为产生的乙醇钠、苯酚钠没有及时溶解而阻碍了化学反应的进行，因此也难以比较醇羟基和酚羟基的化学活性。

3 实验设计

基于以上认识，我认为，要比较酚羟基和醇羟基的化学活性，必须做到：

第一，选择溶剂。即选择既不能与金属钠反应又能溶解乙醇钠、苯酚钠的极性有机溶剂，如乙醚、丙酮等。

其次，操纵浓度。即保证溶质〔乙醇和苯酚〕的物质的量浓度相同。因此，操作中应将等物质的量的乙醇和苯酚分不溶解在同一种有机溶剂中，配制成相同体积的溶液。

最后，保证接触。即保证金属钠沉在溶液底部，也确实是要求溶液的密度低于金属钠的密度。因此，必须选择密度比金属钠小的溶剂，并通过增加溶剂的方法使得溶液的密度小于金属钠的密度。但假如溶液的密度大于金属钠的密度，能够使金属钠负重而浸没在溶液中。

4 实验改进

4.1 低密度溶液法

通过实验，1mL 乙醇、1.5g 苯酚溶于丙酮配制成3mL 溶液，其密度均小于金属钠，符合上述设计要求，且得到如下实验结果〔表2、图2〕。 表2 乙醇、苯酚的乙醚溶液(3mL)分不与金属钠反应

试管编号

与金属钠反应的溶液(3mL) 实验现象 2-A

1mL 乙醇+丙酮 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较慢 2-B

1.5g 苯酚+丙酮 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较快 4.2 假如配制的溶液密度大于金属钠的密度，先用滤纸将金属钠表面的

煤油吸干，用小刀切去表面的杂质，用2支口径相同的玻璃管插入金属

钠，使金属钠进入笔芯的空心部分并用小刀切平表面，然后将含有金属

钠的一端投入到溶液中。

4.3 互溶对比法

由于苯酚易溶于乙醇，也能够考虑将苯酚溶解在乙醇中，配制成苯

酚的乙醇溶液〔溶解的苯酚不宜过多，否那么溶液密度过大会导致金属

钠浮于液面上〕，然后分不向乙醇和苯酚的乙醇溶液中加入金属钠进行比

较〔表3〕。

表3 乙醇、苯酚的乙醇溶液(3mL)分不与金属钠反应 编号

与金属钠反应的溶液(3mL) 实验现象 3-A

乙醇 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较慢 3-B 苯酚+乙醇 金属钠沉在液体底部，生成气泡的速率较快

5 方法拓展

乙醇、苯酚与金属钠反应产生氢气的对比，事实上质是比较乙醇和苯酚电离出氢离子的能力，即比较乙醇和苯酚的酸性强弱。因此，配制相同物质的量浓度的乙醇、苯酚的水溶液，还应该有一些更直截了当更方便的实验方法。

(2-A) (2-B) 图2 乙醇、苯酚的丙酮溶液(3mL)分不与金属钠反应