有机合成官能团的引入碳链改变汇总

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1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷(无机试剂任选)
2、从乙烯合成乙醚
3、以CH2=CH2和H—18OH为原料,并自选必要有机试 剂,合成CH3CO18OC2H5,用化学方程式表示最合理的 反应步骤。
4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合
成涤纶树脂 O
O
C
C OCH2CH2O n
二、信息给予合成题。 (认真审题、使已有知识与给予知识有机结合)
NaOH 醇
CH3CH2Cl △
CH2
CH2 CH2
+ CH2 H2O CH2 + HCl
4、引入醛基或羰基
+ 2 CH3CH2OH
O2
Cu △
2 CH3CHO + 2H2O
+ 2 CH3CHCH3
O2
Cu △
2 CH3CCH3+ 2H2O
OH
O
练习:以淀粉为原料制备乙酸乙酯
——增长、缩短、成环
CH2CH2OH CH2CH2OH
O + H2O
CH2OH +
CH2OH
HOCH2 HOCH2
O CH2COH CH2COH
O
O HO CH C OH
CH3
O H2N CH2 C OH
O
COH + HOCH2
COH
HOCH2
O
O HO CH2CH2CH2 C OH
3、其他的信息类型
一、通常由产物逆推到所给原料,采取键的“切割”法。
(3)氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O(Cu) C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH
(4)分解反应 C6H12O6(葡萄糖)→2C2H5OH + 2CO2↑(催)
3、引入双键
(1)加成反应 Ni
CH CH + H2
(2)消去反应
H2SO4
CH3CH2OH
CH2
1700C
1、以乙烯为初始原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知:
O
H
RCH2 C H + H C CHO
R
OH H RCH2 CH C CHO
R
R H2O RCH2CH C CHO
2、已知: (R——代表烃基,X——代表任何官能团)
❖ CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH—X→
X
❖ R—Cl + NaCN → R—CN+NaCl

R—CN
H2O H+
R—COOH + NH3
(1)写出A、C、D的结构简式 (2)写出图中①②③各步反应的化学方程式 (有机物用结构简式)
一、官能团的引入 二、碳链的改变
1、引入卤素原子
(1)加成反应: (C=C、C≡C加Cl2、HCl等) CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl(催——HgCl2)
(2)取代反应(烷烃及苯) CH4+Cl2→CH3Cl+HCl(催——光)
Br
+ Br2
一、碳链的增长
1、加聚反应 高聚(“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙) 低聚(以乙炔为代表的炔的低聚)
2、缩(合)聚反应 酯化反应类型(如:HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸) 氨基酸缩合类型(如:甘氨酸缩合) 其他类型的缩合(如:H2N—CH2— COOH) 甲醛与苯酚(酚醛树脂)
+ HBr
CH3
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
2、引入羟基
(1)加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH(催) CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (Ni)
(2)水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl(NaOH水溶液) CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH(酸或碱)
5 O2
催化剂 加热加压
4CH3COOH
2 H2O
KMnO4 R
H+
COOH
3、水解反应: (酯、蛋白质、多糖等)
4、裂化反应:
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3CH CH
C 5000
O 3 HCH
Owk.baidu.com3 RCH
2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
3、其他类型
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应:
CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应: (燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧
化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等)
O
RCH=CH2KMHn+ O4 R C H + HCHO
+ + 2 CH3CH2CH2CH3
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