羧酸和酯

一、羧酸
1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。

2、羧酸的分类
（1）按分子中烃基的结构分类
低级脂肪酸：如乙酸CH3COOH
硬脂酸：C17H35COOH
羧酸高级脂肪酸：软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
芳香酸：如苯甲酸 C6H5COOH
(2)按分子中羟基的数目分类
一元酸：乙酸CH3COOH俗名蚁酸
二元羧酸：如乙二酸HOOC-COOH
多元羧酸：柠檬酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式
一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0)
饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）
4、酸的命名：
与醛的命名方法相同
HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）
CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
CH3
5、羧酸的化学通性
羧酸分子中都有含有羧基官能团，因此都有酸性，且都能与醇发生酯化反应。

二、乙酸
1、乙酸分子结构
结构式：结构简式：CH3COOH 官能团：
2、乙酸的物理性质
强烈刺激性气味；常温下为无色液体；与水、酒精以任意比互溶；熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。

（冰醋酸由此得名）
受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断
3、乙酸的化学性质
1）、酸的通性：（酸性：乙酸>碳酸>苯酚）
A、使紫色石蕊试液变色：
B、与活泼金属反应：
C、与碱性氧化物反应：
D、与碱反应：
E、与盐反应：
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性
酸性 与钠反应 与NaOH 反应
与Na 2CO 3反应 与NaHCO 3反应
乙醇 CH 3CH 2OH 中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C 6H 5OH 比碳酸弱 能 能 能，不产生CO 2 不能 乙酸 CH 3COOH
比碳酸强
能
能
能
能
2）、酯化反应 方程式：
定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
1. 药品的添加顺序 往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸
2.试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
3.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂，吸水剂
4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、乙醇
5.饱和Na 2CO 3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。

③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。

6. 为什么导管不插入饱和Na 2CO 3溶液中？ 防止受热不匀发生倒吸
7.酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 例：加入过量的酸或醇 （2）除去反应生成的水 例：采用浓硫酸
（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 例：蒸馏出乙酸乙酯 a ．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
b ．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

3) 酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。

如：
②一元酸与二元醇或多元醇。

如：
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成普通酯：
生成环酯：
生成高聚酯：
⑤.羟基酸自身的脱水反应（三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯）
普通酯
环状酯
生成高聚酯：
⑥羟基酸分子内脱水成环。

如：
多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。

如：
缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物（混合物）的反应。

请完成下列方程式
三、酯
1、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。

2、羧酸酯的一般通式为
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2
饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。

最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3
4、酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2
结构简式：HCOOCH3 CH3COOCH3 HCOOC2H5
名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯
5、酯的命名
羧酸（或无机含氧酸）+ 醇酯 + 水
6、物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。

低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。

存在于各种水果和花草中。

7、酯的用途（1）作有机溶剂；（2）食品工业作水果香料。

8、水解反应：（酯的水解是酯化反应的逆反应）
1、在酸中的反应方程式：
2、在碱中反应方程式：
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，
其中在酸性条件下水解是可逆的，硫酸在水解反应中起催化剂的作用；
在碱性条件下水解是不可逆的。

NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。

碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底
注：无机酸只起催化作用不影响化学平衡
小结：
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化水解
反应关系
催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的
转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水
解率
加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2 →2CH3CHO
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
2、发酵法：
淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
六、几种重要的羧酸
1.甲酸（HCOOH) 结构式：
（1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2 +H2O
(2) 酯化反应
HCOOH+CH 3CH 2OH →HCOOCH 2CH 3 + H 2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO 的性质)
注：HCOOR 甲酸某酯 不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。

新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 2.乙二酸 HOOC-COOH +2H2O
物理性质：俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H 2O ），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。

化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。

能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。

3、高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。

硬脂酸 C 18H 36O 2 C 17H 35COOH （饱和一元酸） 软脂酸 C 16H 32O 2 C15H 31COOH （饱和一元酸）
油酸 C 18H 34O 2 C 17H 33COOH （有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，） 油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。

而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。

高级脂肪酸的化学性质 （1）弱酸性，酸性比乙酸弱。

C 17H 35COOH+NaOH →C 17H 35COONa+H2O （2）可发生酯化反应
C 17H 33COOH+C 2H 5OH →C17H 33COOC 2H 5+H 2O (3)、油酸可发生加成（加H2)反应： C 17H 33COOH （液态）+H 2 →C 17H 35COOH(固态) 硬脂酸不能发生上述加成反应。

浓硫酸
COOH COOH +
CH 2OH
CH 2OH C
C O
CH
2
CH 2
O O O △。