羧酸和酯

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一、羧酸

1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。

2、羧酸的分类

(1)按分子中烃基的结构分类

低级脂肪酸:如乙酸CH3COOH

硬脂酸:C17H35COOH

羧酸高级脂肪酸:软脂酸:C15H31COOH

油酸:C17H33COOH

芳香酸:如苯甲酸 C6H5COOH

(2)按分子中羟基的数目分类

一元酸:乙酸CH3COOH俗名蚁酸

二元羧酸:如乙二酸HOOC-COOH

多元羧酸:柠檬酸

3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式

一元羧酸的通式:R-COOH 饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n ≥0)

饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)

4、酸的命名:

与醛的命名方法相同

HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)

CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸

CH3

5、羧酸的化学通性

羧酸分子中都有含有羧基官能团,因此都有酸性,且都能与醇发生酯化反应。

二、乙酸

1、乙酸分子结构

结构式:结构简式:CH3COOH 官能团:

2、乙酸的物理性质

强烈刺激性气味;常温下为无色液体;与水、酒精以任意比互溶;熔点:16.6℃,易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)

受C=O的影响:断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断

3、乙酸的化学性质

1)、酸的通性:(酸性:乙酸>碳酸>苯酚)

A、使紫色石蕊试液变色:

B、与活泼金属反应:

C、与碱性氧化物反应:

D、与碱反应:

E、与盐反应:

代表物 结构简式 羟基氢的活泼性

酸性 与钠反应 与NaOH 反应

与Na 2CO 3反应 与NaHCO 3反应

乙醇 CH 3CH 2OH 中性 能 不能 不能 不能

苯酚 C 6H 5OH 比碳酸弱 能 能 能,不产生CO 2 不能 乙酸 CH 3COOH

比碳酸强

2)、酯化反应 方程式:

定义:含氧酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用:催化剂、吸水剂

1. 药品的添加顺序 往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸

2.试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积

3.浓硫酸的作用是什么? 催化剂,吸水剂

4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? 不纯净;乙酸、乙醇

5.饱和Na 2CO 3溶液有什么作用?

① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。

③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。 6. 为什么导管不插入饱和Na 2CO 3溶液中? 防止受热不匀发生倒吸

7.酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? (1)增大反应物的浓度 例:加入过量的酸或醇 (2)除去反应生成的水 例:采用浓硫酸

(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯 例:蒸馏出乙酸乙酯 a .反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢

b .酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 3) 酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如:

②一元酸与二元醇或多元醇。如:

③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯

④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应

生成普通酯:

生成环酯:

生成高聚酯:

⑤.羟基酸自身的脱水反应(三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯)

普通酯

环状酯

生成高聚酯:

⑥羟基酸分子内脱水成环。如:

多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:

缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物(混合物)的反应。

请完成下列方程式

三、酯

1、酯的定义:酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。

2、羧酸酯的一般通式为

3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2

饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。

最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3

4、酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2

结构简式:HCOOCH3 CH3COOCH3 HCOOC2H5

名称:甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯

5、酯的命名

羧酸(或无机含氧酸)+ 醇酯 + 水

6、物理性质:酯一般密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中。

7、酯的用途(1)作有机溶剂;(2)食品工业作水果香料。

8、水解反应:(酯的水解是酯化反应的逆反应)

1、在酸中的反应方程式:

2、在碱中反应方程式:

酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,

其中在酸性条件下水解是可逆的,硫酸在水解反应中起催化剂的作用;

在碱性条件下水解是不可逆的。NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使酯的水解完全。碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底

注:无机酸只起催化作用不影响化学平衡

小结:

酯化反应与酯水解反应的比较

酯化水解

反应关系

催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH

催化剂的其他作用吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的

转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水

解率

加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热

反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应

四、乙酸的制法

1、乙烯氧化法:

2CH2=CH2+O2 →2CH3CHO

2CH3CHO+O2→2CH3COOH

2、发酵法:

淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸

五、乙酸的用途

生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等

六、几种重要的羧酸

1.甲酸(HCOOH) 结构式:

(1)弱酸性:

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2 +H2O

(2) 酯化反应

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