羧酸 酯

（可逆反应、取代反应）
②、二元羧酸与一元醇的反应
+ COOH
COOH
浓硫酸
2 C2H5OH 加热
COOC2H5 COOC2H5
③、二元羧酸与一元醇的反应
+ 2H2O
2CH3COO CH2OH 浓硫酸
H+
CH2OH 加热
CH3COOC
HCH2 3COOC + 2H2O
一元羧酸与三元醇生成H什2 么呢？
层厚 减小 较快
碱性 常温 加热
完全 消失 较快
完全 消失
快
结论
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件 下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）
酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水 解反应，生成羧酸和醇——水解反应。
羧基 酸性，酯化反应
（2）苯甲酸
COOH
苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶
体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。
（3）乙二酸
COOH COOH
乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，
能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式
存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体 膀胱结石和肾结石的主要成分。
浓硫酸
n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH
加热
缩 聚 反
应
H —O-CH2CH2-O-C-C—nOH + (2n-1) H2O OO
③、羟基酸
a、分子内酯化形成环状内酯
浓硫酸
CH2-CH2-COOH OH
CH2-CH2 + H2O
加热
O C=O
b、分子间酯化形成环状小分子酯
2HO-CH-COOH CH3
（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：
O|| R1—C—O—R2
＋
H—
OH
稀硫酸
O
|| R1—C —OH
＋ H—O— R2
（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：
O R C O R′ + NaOH
R COONa +R′OH
如：乙酸乙酯的水解
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
CH3COOC2H5 +H2O
甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子 ③状态：数的增多逐渐过渡为液态和固态
饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。
5、羧酸的结构
在水溶液
O
中氧氢键
断裂，电
离出H+
C OH
不易和氢 气发生加 成
易于和醇 发生酯化 反应
6、羧酸的化学性质
（1）弱酸性（羧酸都有酸性） (乙酸为例)
醇的部分
O
浓硫酸 O
R C OH + HO R △ R C O R + H2O
某酸
某醇
某酸某酯
请说出下列酯的名称：
HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5
COOCH2CH3 COOCH2CH3
甲酸甲酯 乙酸甲酯 丙酸乙酯
乙二酸二乙酯
7、酯的同分异构体： ①烃基异构
②官能团异构
饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体
通式都为： CnH2nO2
例：写出C4H8O2的同分异构体
8、酯的水解：
科学探究
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
环境
温度
相同时 间内酯 层消失
速度
中性 常温 加热
无变化
无明显 变化
酸性 常温 加热
层厚 减小 较慢
浓硫酸 加热
③、羟基酸
c、分子间酯化高分子酯
nHO-CH-COOH CH3
浓硫酸 加热
O
H
—O-CH-C—OH n
+(n-1)H2O
CH3
7、几种重要的羧酸
（1）甲酸 ——俗称蚁酸
最简单的羧酸
无色有刺激性气味的液体
O H-C-O-H
结构特点：既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
5、酯的分类
无机酸酯 如：CH3CH2-O-NO2
①酸的不同
硝酸乙酯
分
有机酸酯 如：CH3COOH
类
一元酸酯
②酯基的数目 二元酸酯 如:乙二酸二乙酯
多元酸酯 如:油脂
第6一、节酯的酯命名：
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成 “酯”字，称为“某酸某酯”。
酸的部分
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COOHale Waihona Puke BaiduNa + C2H5OH
O
※ 酯的水解时的断键位置 C O 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成的
（4）高级脂肪酸
高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂 肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大 甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:
C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH
硬脂酸 软脂酸 油酸
二、酯
1、酯的定义： 含氧酸与醇作用通过酯化反 应生成的有机化合物叫酯。 O ||
2、羧酸酯的一般通式为 R1—C—O—R2
解率
热水浴加热
反应类型
酯化反应 取代反应
水解反应 取代反应
的数目
高级脂肪酸
硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
3、羧酸的通式
①一元羧酸通式：R（H）—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
4、羧酸物理性质：
①溶解性：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原 子的增多，溶解度逐渐减小。
②熔点：随碳原子个数增长而升高
酸，使水解程度增大，若碱过量则水解 进行到底
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
催化剂的 其他作用
加热方式
吸水，提高 CH3COOH与 C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
稀H2SO4或NaOH
NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水
按烃基 的种类
脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸) 一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸)
按羧基 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸)
的数目
多元羧酸
CH2-COOH CH-COOH
（己三酸)
CH2-COOH
按碳原子 低级脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸)
A、使紫色石蕊试液变色：
B、与活泼金属反应： CH3COOH
CH3COO- +H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑
C、与碱性氧化物反应： D、与碱反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O
E、与盐反应：
O
官能团：酯基 C O
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成 的酯的通式为: CnH2nO2
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
4、酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
百年陈酿十里香
CH3CH2OH 一定条件 CH3CHO 一定条件 CH3COOH CH3COOCH2CH3
一、羧酸
1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连 的有机物。官能团：-COOH
CH3CH2COOH
丙酸
HCOOH
甲酸(蚁酸)
COOH
COOH
COOH
苯甲酸（安息香酸）
乙二酸（草酸）
2.羧酸的分类：
C、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有
哪些？不纯净；主要含乙酸、乙醇。
D、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
① 中和乙酸
② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分 层析出。
（2）酯化反应：
含氧酸和醇作用生成酯和水的反应
①一元羧酸与一元醇的反应
浓硫酸
RCOOH + H-O-R’ 加热 RCOOR’ + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
（2）酯化反应
乙醇、乙酸、 浓硫酸
= =
饱和碳酸 钠溶液
O CH3-C-O-H + H-O-CH2-CH3浓硫酸
O CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
同位素示踪法
实验分析
A、浓硫酸的作用是：催化剂、吸水剂
B、试剂加入的顺序应该怎样： 无水乙醇、浓硫酸、乙酸
CH2OH
浓硫酸
CH3COOH +
CHOH
加热
CH2OH
④二元酸和二元醇反应:
a、成链：
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
b、成环：
浓硫酸 加热
HOOCCOOCH2CH2O H +H2O
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
浓硫酸 O 加热 O
O C C
O
CH2 CH2
+
2
H2O
c、形成高分子化合物：