羧酸 酯
羧酸酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的定义和结构羧酸酯是一类含有羧基(-COOH)和醇基(-OH)的有机化合物,其中羧基与醇基通过酯键相连接。
一般而言,羧酸酯的结构可表示为R-COO-R',其中R和R'分别代表烴基、芳基等有机基团。
根据R和R'的不同,羧酸酯可以分为脂肪族、芳香族等不同类型。
二、羧酸酯的性质1. 物理性质:一般情况下,羧酸酯为无色或微黄色液体,具有挥发性。
其密度、沸点、燃点等物理性质随着具体结构的不同而有所差异。
2. 化学性质:羧酸酯具有较好的稳定性,不易降解。
在酸性条件下,可发生酸解反应,生成相应的羧酸和醇;在碱性条件下,可发生醇解反应,生成相应的醇和羧酸。
三、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法较为多样,常见的包括以下几种:1. 酸酯化反应:将酸与醇在酸性条件下加热反应,生成酯。
这是一种常见的合成方法,适用于各种酸醇组合。
2. 酸氯醯化反应:将羧酸与氯化酰在碱性条件下反应,生成酸氯酯,再与醇反应生成酯。
3. 酮酯偶合反应:将醇与醛通过酮酯偶联反应生成酯。
这是一种较有机的合成方法,适用于含有活性氢的醇与含有活性羰基的醛之间的反应。
四、羧酸酯的应用由于羧酸酯具有较好的化学稳定性、挥发性和溶解性,并且易于合成,因此在工业化学领域具有广泛的应用价值。
常见的应用包括以下几个方面:1. 润滑剂:羧酸酯可以作为润滑剂的添加剂,改善润滑效果,降低摩擦系数。
2. 塑料助剂:羧酸酯可用作塑料助剂,改善塑料的柔韧性、透明性和耐热性。
3. 香料:羧酸酯具有愉悦的香味,可用于食品、化妆品等行业,作为香精的原料。
4. 药物:许多药物中含有羧酸酯结构,如阿司匹林等。
总之,羧酸酯作为一类重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
通过深入了解其结构、性质、合成方法和应用,可以更好地掌握其在化工生产和科学研究中的应用。
希望本文能对读者有所帮助!。
羧酸 酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的结构和性质1. 结构羧酸酯是羧酸和醇发生缩合反应得到的化合物,其一般结构示意图如下:其中R和R'分别表示有机基团,可以是脂肪族和芳香族的烷基、烯基、炔基等。
羧酸酯中含有极性的羧酸官能团和非极性的烃基团,因此具有一定的亲水性和疏水性,这种结构使得羧酸酯具有良好的溶解性和反应活性。
2. 性质羧酸酯具有许多特殊的化学性质,主要表现在以下几个方面:(1)溶解性:由于羧酸酯中同时含有极性和非极性官能团,因此具有良好的溶解性。
一般来说,具有较长碳链的羧酸酯在有机溶剂中溶解度较高,而短链羧酸酯在水中溶解度更高。
(2)稳定性:羧酸酯具有较好的热稳定性,可以在较高温度下进行加热反应而不发生分解。
这一点使得羧酸酯在有机合成中,特别是在高温条件下的反应中得到广泛应用。
(3)反应活性:羧酸酯具有较强的化学反应活性,可以与醇、胺、酚等发生缩合、酯化、酰胺化等反应,生成酯、酰胺等化合物。
此外,羧酸酯还可以发生与金属、碱金属等离子的络合反应,形成稳定的金属盐。
(4)氧化性:羧酸酯中的羧酸基团具有较强的氧化性,可以在适当条件下发生氧化反应,生成酸醛、醛等化合物。
这一特性使得羧酸酯在有机合成中可以作为氧化剂使用。
(5)酸碱性:羧酸酯中的羧基团可以发生酸碱反应,生成羧酸或羧酸盐。
这种酸碱性质使得羧酸酯在催化剂、氢离子载体等方面有着重要的应用价值。
由于羧酸酯具有上述特殊的结构和化学性质,使得其在有机合成、医药、香料、染料、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。
二、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法多种多样,根据不同的底物和条件,可采用醇缩合法、酸催化酯化法、酸催化酯缩合法、催化剂法等多种方法。
下面将分别对各种合成方法进行介绍。
1. 醇缩合法醇缩合法是羧酸酯的常见合成方法之一,在酸性或碱性条件下,羧酸和醇经缩合反应得到对应的羧酸酯。
该方法操作简单、原料易得、反应条件温和,因此被广泛应用于实验室和工业生产中。
3.3 羧酸_酯
=
18O
C2H5
浓H2SO4
O
CH3 C
=
18O
C2H5 + H2O
练
习
1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子
中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发 生反应,一段时间后,分子中含有18O的 物质有( C )
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
生成物中水的相对分子质量为 20
。
2.酯化反应属于(
5. 酯的物理性质:一般密度比水小,难溶 6.化学性质——水解反应 于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级 酯是具有芳香气味的液体。
6.化学性质——水解反应
O =
O || CH3C-O-C2H5 + H2O CH3C-OH + C2H5OH R1—C—O—R2 + H—OH O 无机酸 H-OH || R1—C —OH + H—O—R2
②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方?
——防倒吸
几种可防倒吸的装置:
探究酯化反应可能的脱水方式
----同位素示踪法
方式1:酸脱氢、醇脱羟基
方式2:酸脱羟基、醇脱氢
酯化反应过程动画
O
CH3 C OH + H
酯化反应实质: 酸脱羟基醇脱氢。
注意:无机含氧酸也可发生酯化反应 (如 H2SO4、HNO3、H3PO4等) C2H5OH + HNO3→C2H5ONO2 + H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品,设计一个简 单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
CH3COOH B C A DE FG H I J
Na2CO3
NaHCO3溶液
羧酸-酯
酯水解的规律: 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸 性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
小结:几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用? 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合? 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应:取代反应,也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3-C-O-H+H-O-CH2-CH3 △
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式:C2H4O2 结构式:H C C O H
结构简式: CH3COOH
H
官能团: —C—OH羟基 (或—COOH)
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体,熔点 16.6℃,低于16.6℃就凝结成冰 状晶体,所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式:CH3COOH
⑵.具酸的通性:
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸?
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质,掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化,学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质,乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ,是一种 色液体,具有 气味,易溶于 。
沸点117.9℃,熔点16.6℃.当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质(1)弱酸性:乙酸是一种 ,其酸性比碳酸的 ,具有酸的通性。
在水中可以电离+,电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应:如与Mg 反应的化学方程式为: ③与碱性氧化物反应:如与CaO 反应的化学方程式为:④与碱中和:如与Cu(OH)2反应的化学方程式为:⑤与某些盐反应:如与Na 2CO 3反应的化学方程式为:{科学探究} 利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
(2)酯化反应(乙酸和乙醇制备乙酸乙酯)①原理:在乙酸的酯化反应中,可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水,其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式: 注意的问题:①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体,密度比水小,不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率,根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施?分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1.按下列实验步骤,完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。
第三节羧酸 酯
两个吸收峰的归属。
2.乙酸分子结构
HOC O结构式: HC H
H
结构简式:CH3COOH(或—COOH)
官能团:—C—OH
O 羰基
羟基
羧基
3.乙酸的物理性质 味: 色态:
强烈刺激性气味
常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶 熔点:16.6℃,当温度低于熔点时,易凝结 成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)
溶解性:
熔点:
4.乙酸的化学性质 (1)酸的通性: A.使紫色石蕊试液变色: CH3COOH CH3COO- +H+
B.与活泼金属反应:
2CH3COOH + Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑
C.与碱性氧化物反应:
2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
D.与碱反应: CH3COOH+NaOH====CH3COONa+H2O E.与盐反应: 2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+H2O+CO2↑ (2)酯化反应(下面讲到)
俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水。
草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中 酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使 酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性: HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
的结构中,有两个部位的键容易断裂:当O-H键断裂时,
容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C-O键断裂时,羧基中
的-OH易被其他基团取代。
二、酯化与水解的关系:羧酸+醇
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X+Y
浓H2SO4 △
Z+H2O
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义:酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式:酸脱 羟基,醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应:
CH3COOH+
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
+H2O。
三、酯
2.酯的性质 酯一般难溶于水,主要化学性质是易发 生水解反应,其条件是酸催化 或碱催化 ,有 关化学方程式: (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ; ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 :
2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
③能与碱(如NaOH)发生中和反应:
CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O; ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应:
2CH3COOH+MgO―→Mg(CH3COO)2+H2O; ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应: 2CH3COOH+CO32-―→2CH3COO-+CO2↑+H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小, 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层,上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4,再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
羧酸 酯(完整版)
2.酯的通式 (1)一般通式: 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 (2)结构通式: (3)一元饱和羧酸酯通式:CnH2nO2(n≥2) 3、官能团:
O R(H) —C—O—R′ 或 RCOOR′
4、同分异构: 同碳数的酯与羧酸互为同分异构体 5、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 6、酯的命名——“某酸某酯”
23蒸馏水蒸馏水5ml5ml振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤22将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热的水浴里加热约约5min5min闻各试管里乙酸乙酯的气味闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论酯的气味未消失酯的气味未消失酯的气味变淡酯的气味变淡酯的气味消失酯的气味消失酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解11酯的水解反应在酸性条件好还酯的水解反应在酸性条件好还是碱性条件好
【思考】:
乙酸和乙醇是如何反应生成乙酸乙酯的?
=
浓H2SO4
O
CH3 C O C2H5 + H2O
=
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
实验验; H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
水解原理:酯+水
酸+醇
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解 反应,其中在酸性条件下水解是可逆的, 在碱性条件下水解是不可逆的
强调:
※ 酯的水解时的断键位置
※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。
羧酸酯 锂盐-概述说明以及解释
羧酸酯锂盐-概述说明以及解释1.引言1.1 概述羧酸酯锂盐是一种在化学和电池领域中具有广泛应用的物质。
羧酸酯是一类具有羧基(-COOH)的有机化合物,而锂盐是由锂与某种阴离子结合而成的化合物。
羧酸酯锂盐通过将这两种物质结合在一起,形成了一种具有独特特性和潜在应用的化合物。
羧酸酯是一类重要的有机合成中间体,在药物合成、涂料、塑料等领域中有着广泛的用途。
具有羧基的有机化合物可以通过与锂离子结合,生成羧酸酯锂盐。
这些锂盐具有较高的离子导电性和化学稳定性,能够在电池领域发挥重要作用。
羧酸酯锂盐在电池领域中具有广泛的应用前景。
锂离子电池是目前最为常用的再充电电池之一,其高能量密度和长循环寿命使其成为移动电子设备、电动汽车等领域的首选能源储存方式。
羧酸酯锂盐作为锂离子电池中的重要组成部分,能够提高电池的性能和稳定性,延长电池的寿命。
因此,本文将对羧酸酯锂盐进行深入研究,着重探讨羧酸酯的定义和性质以及锂盐的种类和应用。
进一步分析羧酸酯与锂盐之间的相互作用,并展望羧酸酯锂盐在电池领域中的应用前景。
通过对羧酸酯锂盐的综合分析,旨在为电池技术的进一步发展和应用提供有力支持。
1.2文章结构文章结构部分的内容可以如下编写:文章结构:本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分首先概述了羧酸酯锂盐的研究背景和意义。
羧酸酯和锂盐作为两种重要的化学物质,在能源储存和电池领域具有广泛的应用前景。
接下来,引言部分介绍了本文的结构和目的。
正文部分将重点讨论羧酸酯的定义和性质,以及锂盐的种类和应用。
在2.1节中,将详细介绍羧酸酯化合物的结构和特性,包括其化学结构、物理性质和反应机理等方面的内容。
在2.2节中,将系统地介绍不同种类的锂盐及其在能源储存、电池和其他领域的具体应用情况。
结论部分将总结本文的主要内容,并展望羧酸酯与锂盐的相互作用和在电池领域的应用前景。
3.1节将分析羧酸酯与锂盐之间的相互作用机制,包括它们在化学反应中的配位行为和反应动力学等方面的内容。
第三节 羧酸 酯
第三节羧酸酯第一课时教学目标(一)知识与技能1、了解羧酸的结构特点,熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
2、了解酯的结构特点,理解酯水解的原理。
(二)过程与方法通过实验来学习乙酸的性质,熟悉酯化反应的操作。
(三)情感态度与价值观学习本节内容,可以培养学生正确理解生活中的某些现象,树立正确的科学观。
教学重点羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理教学难点酯水解反应的基本规律教学过程一、情境导入为何在醋中加少量白酒,醋的味道就会变得芳香而且不易变质?厨师烧鱼时常加醋并加点酒,为何这样鱼味道就变得无腥、香醇,特别鲜美?通过本节课的学习,大家便会知道其中的奥妙。
二、授新课第三节羧酸酯师:乙酸又叫醋酸,因为食醋中会有3-5%的乙酸。
通过对醋的了解,我们能感受到乙酸的哪些物理性质?【回答】有刺激性气味-能挥发;有酸味;易溶于水;黑色或白色等等。
师:醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色?纯乙酸究竟是什么颜色的?看书总结乙酸的物理性质。
【板书】一、乙酸1、物理性质色 味 态 mp. bp. 溶解(无 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇)【强调】我们能闻到乙酸的气味,说明乙酸能挥发,但是乙酸的沸点比水的沸点高,故不易挥发。
同时其熔点为16.6℃,比水的凝固点高得多,即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体,故纯乙酸又称冰醋酸。
【板书】2、分子组成和结构C 2H 4O 2 CH 3COOH—COOH (羧基)C O OH官能团:【板书】3、化学性质 【板书】(1)乙酸的酸性性质 化学方程式①与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 Zn+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Zn+H 2↑ ③与碱反应 CH 3COOH+NaOH→CH 3COONa+H 2O ④与碱性氧化物反应 CuO+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Cu+H 2O ⑤与某些盐反应 CaCO 3+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Ca+H 2O+CO 2↑酸性由强到弱顺序:HCl>H 2SO 3>CH 3COOH>H 2CO 3>【过渡】乙酸除具有酸的通性外,还可以发生酯化反应 【板书】(2)、酯化反应师:在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习,并做了酯化反应的实验,大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。
羧酸酯酶的作用
羧酸酯酶的作用羧酸酯酶是一类在生物体内起重要作用的酶,它在许多生物过程中发挥着关键的催化作用。
本文将介绍羧酸酯酶的作用机制、生物学功能以及在工业和医学领域中的应用。
羧酸酯酶是一类具有催化酯水解反应能力的酶,它能够将羧酸酯分子分解成羧酸和醇。
羧酸酯酶广泛存在于自然界中,包括细菌、真菌、动物和植物等生物体中。
它们的催化活性使得许多生物化学反应能够迅速进行,从而维持生物体内各种代谢过程的正常进行。
羧酸酯酶的作用机制相对简单,它通过与羧酸酯底物结合形成酶底物复合物,然后通过催化反应将底物分解成羧酸和醇。
这个过程中,羧酸酯酶起到了催化剂的作用,能够降低反应的能垒,从而加速反应速率。
羧酸酯酶的催化机制主要包括酸碱催化和亲核攻击两种方式。
羧酸酯酶在生物体内发挥着重要的生物学功能。
首先,它们参与了脂肪酸代谢过程中的酯化和脱酯化反应,从而调节脂肪的合成和降解。
其次,羧酸酯酶还参与了细胞膜的组装和维持,对于细胞的结构和功能起到了重要的作用。
此外,羧酸酯酶还参与了许多生物体内的信号传导途径和代谢调节过程。
在工业上,羧酸酯酶的应用非常广泛。
首先,它们可以用于生物柴油的生产中,通过催化酯化反应将植物油转化为生物柴油。
其次,羧酸酯酶还可以用于食品加工中,例如在酶法乳化剂的生产中,通过酯化反应将羧酸与醇结合来制造乳化剂。
此外,羧酸酯酶还可以用于有机合成中,例如在制药工业中合成药物的过程中,通过酯水解反应来合成目标化合物。
在医学领域,羧酸酯酶的应用也非常广泛。
首先,它们可以用于药物代谢和解毒过程中。
许多药物在体内经过酯水解反应被代谢成无活性物质,羧酸酯酶在这一过程中起到了关键的催化作用。
其次,羧酸酯酶还可以用于药物传递系统的设计中。
通过将药物与羧酸酯结合,可以实现药物的缓释和靶向传递,提高药物的疗效和减少副作用。
羧酸酯酶是一类在生物体内起重要作用的酶,它通过催化酯水解反应参与了许多生物过程。
羧酸酯酶在生物学中具有重要的功能,同时在工业和医学领域中也有着广泛的应用。
第三节羧酸酯
碳酸 > 苯酚 酸性: 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性: ①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。 甲酸 >乙酸 > 丙酸 ②常见物质的酸性强弱顺序: 乙二酸 > 甲酸 >苯甲酸 >乙酸 > 碳酸>酚
>水>醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成
四、几种常见的羧酸
1、甲
酸
俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与 水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂, 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质
(1)写出甲酸—氧化的反应
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
O
CH3—C—OH+H—18O—C2H5
同位素原子示踪法:
浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质:
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器,并检查
装置的气密性。 2、加药品:向一支试管中加入 乙醇、乙酸、 浓硫酸 3 mL乙醇,然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置,用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min-5 min,产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验,撤装置,并分离 提纯产物乙酸乙酯。
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH
高中有机化学-羧酸 酯
不能
能
能
二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸” 无色透明晶体, 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常 含两个结晶水,( ,((COOH)2•2H2O), 含两个结晶水,( 2 ), 加热至100℃时失水成无水草酸, 易 加热至 ℃时失水成无水草酸, 溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。 溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。 草酸,是最简单的饱和二元羧酸, 草酸,是最简单的饱和二元羧酸, 是二元羧酸中酸性最强的, 是二元羧酸中酸性最强的,它具有 一些特殊的化学性质。 一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
反应原理: 反应原理: 可用什么科学方法来研究? 可用什么科学方法来研究?
同位素示踪法: 同位素示踪法:
酯化反应: 酯化反应:酸跟醇起反应脱水后 生成酯和水的反应。 生成酯和水的反应。
a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢 反应机理: 酯化反应可看作是取代反应 可看作是取代反应, b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作 是分子间脱水的反应。
新课标人教版化学选修5 新课标人教版化学选修
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义: 定义: 脂肪酸
烃基不同 2、分类: 分类: 羧基数目
芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
饱和一元羧酸通式: 饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3.酯的命名 某酸某酯” 3.酯的命名——“某酸某酯” 酯的命名 某酸某酯
说出下列化合物的名称: 说出下列化合物的名称:
• (1)CH3COOCH2CH3 ) • (2)HCOOCH2CH3 )
羧酸酯知识点加习题讲解
知识点6 羧酸和酯问题1 羧酸 酯的概况1、羧酸的概况(1)官能团:羧基(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):C n H 2n O 2;(2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
(3)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2、酯的概况(1)酯官能团:酯基(或—COOR )(R 为烃基);(2)物理性质:①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
问题2 与水有关的反应有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。
1(2)酯水解 条件—稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH/水浴(完全) CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH (碱性水解程度大)(3)油脂碱性水解(皂化)(4)其它 R-C ≡N 、NaOC 2H 5、CH 3COONa 分析水解产物2、脱水反应(1)分子间脱水(取代反应)CH 3COOH+HOCH 2CH 3→CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3→CH 3COOH+HOOCCH 3→H 2NCH 2COOH+H 2NCH 2COOH →(2)分子内脱水(消去反应)HOCH 2CH 3→CH 3COOH →3、酯化反应(取代)(1) 制乙酸乙酯制硝酸甘油酯(2) 制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯CH 3CH 2-Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr水 △ —Cl +2NaOH —ONa+ NaCl+H 2O 200℃醇 + 酸 酯 + 水(酸去羟基、醇去氢)浓硫酸 △ 醇 + 酸酐 酯 + 酸(反应温和、不用催化剂)(3)酯成环(双官能团)要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。
羧酸酯
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯 1、定义:羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′
取代后的产物。 2、通式: RCOOR′
3、化学性质:(水解反应)
O
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
稀H2SO4
O
4.羧酸通性
羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都 具有酸性,都能发生酯化反应。 (1)使酸碱指示剂变色
(2)与活泼金属反应产生氢气,例如Na
(3)与碱性氧化物反应生成盐和水,例如 Na2O,CuO等 (4)与碱发生中和反应 (5)与某些盐发生复分解反应
5、乙酸
俗名:醋酸,纯净的乙酸又称冰醋酸
1)物理性质
某有机物 A 的结构简式为 , 取一定量 Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质充
分反应(反应时可加热煮沸),则 Na、NaOH、NaHCO3 三种物
质的物质的量之比为( 3∶2∶1 )
b.乙酸的酯化反应
O
CH3—C—OH +H—O—C2H5
O
18
18
浓H2SO4
CH3—C—O—C2H5+H2O 乙酸乙酯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
酯化反应实验的改进 在实验室里用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。 该实验为了提高乙酸乙酯的产率,可作一些改进。如图为制取乙 酸乙酯的改进装置。
1.如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液?
【提示】
将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中,边滴边振荡,
然后加入冰醋酸。 2.当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时,停止加热, 取下小试管,充分振荡,静置。振荡前后的实验现象是什么?
羧酸酯的合成方法
羧酸酯的合成方法羧酸酯是一类重要的有机化合物,在合成有机化合物、药物和涂料等领域有着广泛的应用。
下面将介绍几种常见的羧酸酯的合成方法。
1.酸醇缩合法酸醇缩合法是合成羧酸酯最常用的方法之一、其反应原理是由酸醇缩合生成酯。
一般来说,使用过量的醇和酸进行反应,通过脱除水分生成酸酯。
反应方程示例:酸+醇→酯+H2O反应需要在酸性催化剂的存在下进行,常见的催化剂有硫酸、甲酸、氯化亚砜等。
2.羧酸和氯化酸酐反应法利用酸和氯化酸酐反应生成羧酸酯是另一种常见的合成方法。
反应方程示例:羧酸+氯化酸酐→酯+HCl在反应过程中,氯化酸酐起到了活化酸的作用,加速了酸酯的生成。
该方法适用于反应物中含有羧酸基团的化合物。
3.羧酸和醇氯化反应法羧酸和醇氯化反应法是一种直接在中性条件下进行的合成方法。
反应方程示例:羧酸+氯化亚砜→酯+HCl在该反应中,氯化亚砜(或其他酰化试剂)作为醇氯化试剂,不仅能够将醇氯化为相应的醯基,还能与羧酸反应生成酯。
4.酯化反应法酯化反应法是羧酸酯的常见合成方法之一、该方法通过酸催化剂或酶催化剂促使醇和羧酸进行酯化反应。
反应方程示例:酸+醇→酯+H2O该反应可以在中性或酸性条件下进行,并且常常需要较长的反应时间。
5.偶联反应法偶联反应法是合成羧酸酯的一种方法,该方法通常需要两种不同化合物的反应。
反应方程示例:醛+羧酸→酯这种方法常用于合成催化剂、功能材料和药物等领域。
在反应过程中,需要有适当的催化剂的存在。
总结起来,羧酸酯可以通过酸醇缩合法、羧酸和氯化酸酐反应法、羧酸和醇氯化反应法、酯化反应法和偶联反应法等多种方法来合成。
不同的方法适用于不同的反应物,根据具体的实验要求选择合适的方法进行合成。
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5、酯的分类
无机酸酯 如:CH3CH2-O-NO2
①酸的不同
硝酸乙酯
分
有机酸酯 如:CH3COOH
类
一元酸酯
②酯基的数目 二元酸酯 如:乙二酸二乙酯
多元酸酯 如:油脂
第6一、节酯的酯命名:
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成 “酯”字,称为“某酸某酯”。
酸的部分
(1)酯在酸性条件下不完全水解反应式:
O|| R1—C—O—R2
+
H—
OH
稀硫酸
O
|| R1—C —OH
+ H—O— R2
(2)酯在碱性条件下完全水解反应式为:
O R C O R′ + NaOH
R COONa +R′OH
如:乙酸乙酯的水解
(1)酸性条件下不完全水解反应式:
CH3COOC2H5 +H2O
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
3、羧酸的通式
①一元羧酸通式:R(H)—COOH ②饱和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
4、羧酸物理性质:
①溶解性:低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原 子的增多,溶解度逐渐减小。
②熔点:随碳原子个数增长而升高
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
(2)碱性条件下完全水解反应式为:
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COO Na + C2H5OH
O
※ 酯的水解时的断键位置 C O 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外,它能中和生成的
CH2OH
浓硫酸
CH3COOH +
CHOH
加热
CH2OH
④二元酸和二元醇反应:
a、成链:
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
b、成环:
浓硫酸 加热
HOOCCOOCH2CH2O H +H2O
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
浓硫酸 O 加热 O
O C C
O
CH2 CH2
+
2
H2O
c、形成高分子化合物:
O
官能团:酯基 C O
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成 的酯的通式为: CnH2nO2
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
4、酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
甲酸、乙酸、丙酸为液体,随碳原子 ③状态:数的增多逐渐过渡为液态和固态
饱和高级脂肪酸,常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。
5、羧酸的结构
在水溶液
O
中氧氢键
断裂,电
离出H+
C OH
不易和氢 气发生加 成
易于和醇 发生酯化 反应
6、羧酸的化学性质
(1)弱酸性(羧酸都有酸性) (乙酸为例)
按烃基 的种类
脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸) 一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸)
按羧基 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸)
的数目
多元羧酸
CH2-COOH CH-COOH
(己三酸)
CH2-COOH
按碳原子 低级脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸)
C、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有
哪些?不纯净;主要含乙酸、乙醇。
D、饱和Na2CO3溶液有什么作用?
① 中和乙酸
② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分 层析出。
(2)酯化反应:
含氧酸和醇作用生成酯和水的反应
①一元羧酸与一元醇的反应
浓硫酸
RCOOH + H-O-R’ 加热 RCOOR’ + H2O
羧基 酸性,酯化反应
(2)苯甲酸
COOH
苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶
体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。
(3)乙二酸
COOH COOH
乙二酸俗称草酸,是无色透明晶体,
能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式
存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体 膀胱结石和肾结石的主要成分。
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
(2)酯化反应
乙醇、乙酸、 浓硫酸
= =
饱和碳酸 钠溶液
O CH3-C-O-H + H-O-CH2-CH3浓硫酸
O CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
同位素示踪法
实验分析
A、浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂
B、试剂加入的顺序应该怎样: 无水乙醇、浓硫酸、乙酸
酸,使水解程度增大,若碱过量则水解 进行到底
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
催化剂的 其他作用
加热方式
吸水,提高 CH3COOH与 C2H5OH的转化率
酒精灯火焰加热
稀H2SO4或NaOH
NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH,提高酯的水
百年陈酿十里香
CH3CH2OH 一定条件 CH3CHO 一定条件 CH3COOH CH3COOCH2CH3
一、羧酸
1、定义:分子里烃基或H-跟羧基直接相连 的有机物。官能团:-COOH
CH3CH2COOH
丙酸
HCOOH
甲酸(蚁酸)
COOH
COOH
COOH
苯甲酸(安息香酸)
乙二酸(草酸)
2.羧酸的分类:
层厚 减小 较快
碱性 常温 加热
完全 消失 较快
完全 消失
快
结论
1、酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件 下几乎不水解; 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
2、温度越高,酯水解程度越大。(水解反应是吸热反应)
酯是中性化合物,它的重要化学性质是与水发生水 解反应,生成羧酸和醇——水解反应。
醇的部分
O
浓硫酸 O
R C OH + HO R △ R C O R + H2O
某酸
某醇
某酸某酯
请说出下列酯的名称:
HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5
COOCH2CH3 COOCH2CH3
甲酸甲酯 乙酸甲酯 丙酸乙酯
乙二酸二乙酯
7、酯的同分异构体: ①烃基异构
②官能团异构
浓硫酸
n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH
加热
缩 聚 反
应
H —O-CH2CH2-O-C-C—nOH + (2n-1) H2O OO
③、羟基酸
a、分子内酯化形成环状内酯
浓硫酸
CH2-CH2-COOH OH
CH2-CH2 + H2O
加热
O C=O
b、分子间酯化形成环状小分子酯
2HO-CH-COOH CH3
饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体
通式都为: CnH2nO2
例:写出C4H8O2的同分异构体
8、酯的水解:
科学探究
请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。
环境
温度
相同时 间内酯 层消失
速度
中性 常温 加热
无变化
无明显 变化
酸性 常温 加热
层厚 减小 较慢
(可逆反应、取代反应)
②、二元羧酸与一元醇的反应
+ COOH
COOH
浓硫酸
2 C2H5OH 加热
COOC2H5 COOC2H5
③、二元羧酸与一元醇的反应
+ 2H2O
2CH3COO CH2OH 浓硫酸
H+
CH2OH 加热
CH3COOC
HCH2 3COOC + 2H2O
一元羧酸与三元醇生成H什2 么呢?
A、使紫色石蕊试液变色:
B、与活泼金属反应: CH3COOH
CH3COO- +H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑
C、与碱性氧化物反应: D、与碱反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O
E、与盐反应:
浓硫酸 加热
③、羟基酸
c、分子间酯化高分子酯
nHO-CH-COOH CH3
浓硫酸 加热
O
H
—O-CH-C—OH n
+(n-1)H2O
CH3
7、几种重要的羧酸
(1)甲酸 ——俗称蚁酸
最简单的羧酸
无色有刺激性气味的液体
O H-C-O-H
结构特点:既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
(4)高级脂肪酸
高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂 肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大 甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:
C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH