高二化学羧酸 酯知识点分析

嘴哆市安排阳光实验学校高二化学羧酸酯人教实验版

【本讲教育信息】

一. 教学内容：

羧酸酯

1. 乙酸化学性质的科学实验探究

2. 羧酸

3. 酯

二. 重点、难点

1. 掌握乙酸的分子结构及主要化学性质。

2. 了解羧酸的分类和命名以及乙酸的工业制法和用途。

3. 掌握酯的分子结构及主要化学性质。

4. 了解酯的分类和命名以及酯在自然界中的存在和用途。

三. 教学过程

［复习］乙酸的结构和性质

乙酸（醋酸）

结构简式COOH

CH

3

-

结构特点官能团：羧基—COOH

官能团结构特点羧基中C—O、O—H键均有较强的极性，易发生断裂

物理性质无色液体、有刺激性酸味，易溶于水化

学

性

质

弱酸性（1）使石蕊变红色，能电离出+

H：

COOH

CH

3

+

-+H

COO

CH

3

（2）能与活泼金属反应放出氢气

（3）能与碱发生中和反应：

O

H

COO

CH

OH

COOH

CH

2

3

3

+

=

+-

-

（4）能与碱性氧化物反应

（5）能与比醋酸弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：

O

H

CO

COO

CH

2

CO

COOH

CH

2

2

2

3

2

3

3

+

↑

+

=

+-

-

酯化反应

OH

CH

CH

COOH

CH

2

3

3

+O

H

H

COOC

CH

2

5

2

3

+

（一）乙酸化学性质的科学实验探究

1、设计一个一次完成的装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱。［设计的依据］乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa + CO2↑+ H2O

［设计的装置］乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验

2、乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式（酯化反应的脱水方式）

［提出假设］的脱水方式：

可能一：

可能二：

［验证假设］同位素示踪法证实。

乙酸：COOH

CH

3

-乙醇：OH

CH

CH18

2

3

-

-

［结论］

（1）的反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

（2）可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

［复习思考］

（1）实验中为何要加入碎瓷片？

防止暴沸。

（2）导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？

防止倒吸。

（3）为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？

中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。

（4）浓硫酸的作用是什么？

吸水剂，催化剂。

（5）为提高乙酸乙酯的产率，采取了哪些措施？

蒸出乙酸乙酯，用浓硫酸作吸水剂，降低产物浓度。

［练习］在如图所示的实验装置中，当A、B、C分别为以下不同组合的物质时，回答有关问题。

（1）当A为醋酸、B为贝壳（粉状）、C为C6H5ONa溶液时，小试管中的现象是，其中发生的化学反应方程式是。

（2）当A为食盐水、B为电石、C为KMnO4溶液时，小试管中的现象

是；A和B反应的方程式是。

（3）当A为浓氨水、B为生石灰、C为AgNO3溶液时，小试管中的现象是；其中发生的离子反应方程式是。

（4）装置D的作用是。

（二）羧酸

1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团是羧基—COOH。

注意：羧基中的羰基及羟基性质已有别于醛分子中的羰基和醇（或酚）分子中羟基的性质：

（1）羧酸分子中羧基里的羰基不能像醛中的羰基能催化加氢而转化为醇羟基。

（2）羧酸分子中羧基里的羟基受羰基的影响，比醇和酚羟基更易电离，产生H＋。

2、通式：饱和一元羧酸的通式是C n H2n+1COOH或RCOOH或C n H2n O2

3、分类：

4、几种重要的羧酸：

（1）甲酸：俗称蚁酸。

①结构特点：既有羧基又有醛基。

甲酸除具有羧酸的一般性质外，又具有醛的性质，且甲酸的酯、甲酸的盐也有还原性，在一定条件下可发生银镜反应。

②化学性质

［推测］—COOH具有酸性、能与醇发生酯化反应，-CHO具有还原性。

［实验验证］

向盛有少量Na2CO3粉末的试管里加入约3ml甲酸溶液。证明甲酸具有酸性；

在试管里加入约2ml新制的Cu(OH)2浊液，加入少量甲酸溶液，加热至沸腾。证明甲酸具有还原性；

在试管中加入碎瓷片，3ml乙醇2ml浓H2SO4甲酸进行反应。证明甲酸能与醇发生酯化反应。

（2）乙二酸：俗称草酸。草酸盐为人体的代谢产物，草酸钙是人体肾结石的主要成分。乙二酸分子中含有2个羧基，在化学性质上表现羧酸的性质外，还具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）苯甲酸：俗称安息香酸。白色针状晶体，常用作食品防腐剂（钠盐或钾盐）。

（4）高级脂肪酸：

［拓展］重要的酯化反应

（1）多元羧酸和多元醇形成的酯：

（2）羟基酸分子形成的酯

［练习］

1、下列物质不能和碳酸氢钠反应的有（）

A. 乙酸

B. 氢氧化钠

C. 苯酚

D. 盐酸

2、某有机物的结构简式为：

它在一定条件下可能发生的反应有（）

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去（三）酯：

1、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。或羧酸分子羧基中的━OH 被━OR取代后的产物。

［练习］

（1）写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。

（2）写出甘油与硝酸发生的酯化反应的化学方程式。

2、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。［思考］乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？

酯化反应除有机羧酸分子与醇分子间发生外，无机含氧酸与醇之间也能发生酯化反应，如：

无氧酸与醇之间也能反应，如乙醇与氢溴酸。但不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。

3、通式：

（1）羧酸酯的一般通式为：'R

O

O

||

C

R-

-

-，R、R’（可同可不同）（2）饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为: C n H2n O2

4、命名：根据酸和醇的名称来命名，为某酸某酯。如：

HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOC2H5乙酸乙酯

CH3CH2ONO2 硝酸乙酯二乙酸乙二酯

5、物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。