糖类化合物

第十四章糖类化合物

1. 是写出D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物:

1) 羟胺2) 苯肼

3) 溴水4) 硝酸

5) 高碘酸6) 乙酐

7) 苯甲酰氯/吡啶8)甲醇/盐酸

9) 甲醇/盐酸, 然后(CH3)2SO4/氢氧化钠

10) 9的产物用稀盐酸处理

11) 10的产物再强氧化

12) 氢气/镍

13) NaBH4

14)HCN,H2O/H+

2. 写出下列两种单糖的氧环构象式:

它们的构象哪一种比较稳定?

3. HIO3在1,2-键上氧化a-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由。

4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物：

(1) 葡萄糖和蔗糖

(2) 麦芽糖和蔗糖

(3) 蔗糖和淀粉

(4) 淀粉与纤维素

5. 下列那些碳水化合物有还原性? 那些没有还原性?

1) D-甘露糖2) D-阿拉伯糖

3) 甲基-β-D-葡萄糖苷

4) 淀粉5) 蔗糖6) 纤维素

6. 写出下列糖类的Haworth投影式:

A. a-D-吡喃半乳糖

B. 甲基-β-D-葡萄糖苷

C. a-麦芽糖

D.β-纤维素二糖

7. 写出从D-赤藓糖合成D-核糖和D-甘油醛的反应步骤。

8. 在甜菜糖蜜中有一种三糖叫做棉子糖。棉子糖部分水解后得到一个双糖叫做蜜二糖。蜜二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸化水解，得2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖。写出蜜二糖的构造式及其反应式。棉子糖是个非还原糖，它部分水解后除得蜜二糖外，还生成蔗糖。写出棉子糖的结构式。

9. 回答下列问题

(1) 所有的单糖都符合CnH2nOn通式吗?举例说明。

(2) 在下列反应中A.B.C各是什么结构?

A 在HNO3的作用下,得内消旋酒石酸

B 在NaBH4的作用下,得旋光性丁四醇

(3) 完成下列转变:

(4) 两个具有旋光性的丁醛糖A和B; 它们与苯肼作用后生成相同的糖脎;用HNO3氧化A 和B时都生成含4个碳原子的二元酸；但前者有旋光性，后者无旋光性。试推测A和B的结构式。