(完整版)各类有机物的转化关系图.doc

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各类有机物的转化关系图：1.常见官能团与性质

官能团碳碳双键碳碳三键

卤素醇羟基酚羟基

醛基

羰基

羧基

结构性质

易加成、易氧化、易聚合

易加成、易氧化、易聚合

易取代 ( 如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇) 、易消去 ( 如(X=Cl 、 Br等 )

溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯)

易取代、易消去 ( 如乙醇在浓硫酸、 170℃条件下生成乙烯 ) 、易

催化氧化 ( 如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸 )

极弱酸性 ( 酚羟基中的氢与 NaOH溶液反应 , 但酸性极弱 , 不能

使指示剂变色 ) 、易氧化 ( 如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气

氧化为粉红色 ) 、显色反应 ( 如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 ) 、苯

酚遇浓溴水产生白色沉淀

易氧化 ( 如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)

易还原 ( 如在Cu/Ag催化加热条件下还原为)

酸性 ( 如乙酸的酸性强于碳酸, 乙酸与 NaOH溶液反应 ) 、易取

代 ( 如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

易水解 ( 如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 酯基

乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 )

烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

硝基还原 ( 如酸性条件下 , 硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2.有机反应类型与重要的有机反应

反应类型重要的有机反应

取代反应

取代反应

反应类型加成反应烷烃的卤代 :CH4+Cl 2CH3Cl+HCl

烯烃的卤代 :

卤代烃的水解 :CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr

皂化反应 :+3NaOH3C17H35COONa+

酯化反应 : +CH OH +H O

2 5 2

糖类的水解 :

C

12

H

22

O

11

+HO

C

6

H

12

O

6

+

C

6

H

12

O

6

蔗糖果糖葡萄糖

2

二肽的水解 :+H2O

苯环上的卤代 :+Cl 2+HCl

苯环上的硝化 :++H2O

苯环上的磺化 :++H2O

( 续表 )

重要的有机反应

烯烃的加成 :+HCl

炔烃的加成 :+H2O

苯环的加氢 :+3H2

醇分子内脱水生成烯烃:C 2H5OH+H2O

消去反应

卤代烃脱 HX生成烯烃 :CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O 单烯烃的加聚 :

n

加聚反应

缩聚反应

缩聚反应共轭二烯烃的加聚:

( 此外 , 需要记住丁苯橡胶、

氯丁橡胶的单体 )

二元醇与二元酸之间的缩聚：

n+nHOCH2CH2OH+2nH2O

羟基酸之间的缩聚:+nH2 O

氨基酸之间的缩聚:

苯酚与 HCHO的缩聚 :n+nHCHO+nH2O

氧化

催化氧化 :2CH3 CH2OH+O22CH3CHO+2HO

反应醛基与银氨溶液的反应:

CH3CHO+2[Ag(NH3) 2 ]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH+H2O(注意配平 )

醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)+NaOH CH3COONa+Cu2↓ +3H2O

醛基加氢 :CH3CHO+H2CH3CH2OH

还原

反应

硝基还原为氨基: