2020高考有机化学热点分析---药物磷酸氯喹的有机合成题)

2020

高考有机化学热点分析--- 药物磷酸氯喹的有机合成题

一、有机合成题

1、2月17日下午，在国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主

任孙燕荣介绍：磷酸氯喹（结构式如图1）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平

上对新型冠状病毒具有抑制作用。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（结构式如图

酸氯喹可以氯喹和磷酸在一定条件下反应制得。

根据“磷酸氯喹”合成路线的相关文献资料，高考化学试题有机部分的考试要求和考查形式，设计出该药的合成路线模拟试题：

氯喹”的合成路线如下：

回答下列问题：

2），磷

（1）A 是一种芳香烃，A → B 的反应试剂a： __________ 。

（2）B 反应生成C 的反应化学反应方程式是 ____________ 。

（3） C → D 反应类型是 ________ ，D 的结构简式为 _________ 。

（4）F最多有________ 个原子共平面。

（5） F →G反应类型为 ______ 。

（6）I 是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I 的结构简式是__________________ 。（不考虑立体异构）①I 是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E 相同。②核磁共振氢谱显示I 除了芳香环上氢外，还有4 组峰，峰面积比3:1:1:1 。③I 加

入NaHCO溶3 液产生气体。

7）6-甲氧基-4- 二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药物。参照上述D → H 的合成路线，设计一条由4- 甲氧基苯氨和N , N 一二

异丙基乙二胺为起始原料制备6- 甲氧基-4- 二异丙氨基乙氨基喹啉的

合成路线: _____ 。参考答案：

回答下列问题：（

1

）有机物

A 的名称是 ____________________ ；E 中含氧官能团的名称是

变式训练： 磷酸氯喹”是抗击新型肺炎的潜在用药，其中氯喹的合成路线如下：

___________________ 。（ 2）反应②、⑥的反应类型分别是 ________________ 、 ______________ 。 （ 3）反应①所需的试剂和条件为 ________________________________________ 。 （4）F 的结构简式是 ______________________ 。

（5）请写出反应③的化学反应方程式 _____________________________________________________ 。_ （ 6）M 是 H 的一种同分异构体， 写出满足下列条件的 M 的结构简式 _____________________ 。 （不考虑立体异构，只需写出 2 种）①分子结构中含有苯环（无其他环），且苯环 上有三个取代基；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 2:1:1:1 。

无机试剂任选）

参考答案：

7）设计由甲苯为起始原料制备 （6）

成路线

2、在2月17号下午的国务院联防联控机制新闻发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣介绍：磷酸氯喹是抗疟药，已在临床上用了70 多年。临床上它对新冠肺炎有疗效，且未发现和药物相关的严重不良反应。这一消息振奋人心。2 月19 日，国家

卫健委、国家中医药管理局制定并下发了《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行

第六版）》。在

这最新一版的《诊疗方案》中，增加“磷酸氯喹（成人

500mg，

每日2 次，疗程不超过10 天）在临床应用中进一步评价目前所试用药物的疗效” 。磷酸氯喹和阿比多尔首次被纳入抗病毒治疗当中。磷酸氯喹的有效成分为氯喹（化合物H），合成氯喹的路线如下：

2）由B生成C的过程中，同时生成了CO2 和一种醇，化学反应方程式为 _______________ ；回答下列问题：（1）有机物A 的名称是反应①反应类型是 __________

由D 生成E 的过程中，同时生成的另一种有机物的结构简式为 _____________________________ 。（3）F 中含氧官能团的名称是 _______________ ；G中有___________ 个手性碳原子。

（4）I 是B的同系物，分子式为C 5H 11NO 2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为6: 2:2:1 的结构简式为

5）氯喹的分子式为____________ ；商品化的药物是磷酸氯喹，将氯喹磷酸化的原因

是

参考答案：

1、临床证明磷酸氯喹对治疗新冠肺炎有良好的疗效。磷酸氯喹的结构如下图所

示。下列有关磷酸氯喹的说法错误的是（）

选择题

A. 分子式是C18H32ClN3O8P2

B. 能发生取代、加成和消去反应

C. 1mol 磷酸氯喹最多能与5molH2 发生加成反应

D. 分子中的-Cl 被-OH取代后的产物能与溴水作用生成沉淀参考答案：B