《中药化学黄酮》PPT课件

异黄素等异黄酮
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5
6.2 黄酮类化合物的结构与分类
依据A环和B环之间三个碳是否成环、 氧化程度、是否有羟基取代及B环连接位置， 将天然黄酮类化合物分类如下：
一、黄酮(flavone)和黄酮醇(flavonol)
O
O
OH
O
O
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6
O HO
OH O
芹菜素
O HO
OH OH O
山奈酚
O OH HO
N CH3
HO
O
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OH
O
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6.3 理化性质及检识
一、理化性质 （一）性状 1、形态：多为结晶性固体，少数为无定
形粉末。 2、颜色: 多为黄色
与交叉共轭体系及助色团（羟基、 甲氧基）的种类、数目以及位置有关。
查尔酮>黄酮（醇）>异黄酮>二氢黄酮（醇）、黄烷醇
黄-橙黄 灰黄-黄 微黄
近无色
8
7
A
6
1
O2
C
3
5
4
C6-C3-C6
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, 2
, 3
B 4,
,
,
6
5
2
狭义的黄酮：2-苯基色原酮
8
7
A
6 5
1
O2
C
3 4
O
, 2
, 3
B
, 4
,
,
6
5
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3
二、分布
分布广泛，多存在于高等植物中，特别是被 子植物中。
黄酮——唇形科、玄参科、爵床科、菊科
黄酮醇——双子叶植物
二氢黄酮——蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科
OH OH
OH O
木犀草素
O OH HO
OH OH O
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槲皮素
OH OH
7
黄芩苷
glucu O
O
HO OH O
杨梅素
HO
O
OH OH O
OH OH
OH
芦丁
HO
O
OH OH
OH O
O rutinose
羟乙基芦丁
HO
O
O CH2CH2OH OH
OH O
O rutinose
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二 、 二 氢 黄 酮 (flavanone) 和 二 氢 黄 酮 醇 (flavanonol) 2、3位为单键
OH R1=R2=OH
无色飞燕草素
R2
R1=R2=H
无色天竺葵素
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八、双黄酮类
R 1O
O
HO OH O
OCH3 O
R1
CH3
治冠心病 H
H
OH O
R2
H
银杏素
CH3 异银杏素
H 白果素
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OR2 21
OH O
HO
O
HO
O
OH 柏黄酮
OH
OH O
HO
O
OH O
HO O
扁柏黄酮
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O OH O
OH
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九、其他黄酮
口山酮(双苯吡酮或苯色原酮xanthone)， 高异黄酮(homoisoflavone) ，黄酮木脂素， 生物碱型黄酮等
G lc
O
HO
O
OH
HO
O
OH
O
异芒果素
高异黄酮
止咳祛痰
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HO
水飞蓟素
H O
OH
H
OH
O
H O
C H 2O H
OCH3 O
H
OH
榕碱
OH 3'
OH 4'
6' 5'
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六、花色素类(anthocyanidin)
C环无羰基, 1位氧原子以佯盐形式存在， 带正电荷。在中药中多以苷的形式存在。
HO
O
OH OH
R1 矢车菊苷元 R1=OH R2=H
OH 飞燕草苷元 R1=R2=OH
R2
天竺葵苷元 R1= R2=H
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H O
O H
G lc O O
红 花 苷 （ 黄 色 ）
H O O H
氧 化 酶 O
O
G lc O O
醌 式 红 花 苷 （ 红 色 ）
O H
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五、橙酮(aurone) C环为五元环 较少见，主要存在于玄参科、菊科、
苦巨苔科和单子叶植物沙草科中。
硫磺菊素
7 HO 6
5 4
1 O2
3 O
2' 1' CH
OH ,
2
,
1
O
2 1
6
3
4 5
HO
OH
HO glc O O
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
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梨根苷
OH
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HO
O
O
补骨脂甲素
OH
HO
OH
OH
O
补骨脂乙素
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查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物， 2,-羟基查尔酮是二氢黄酮的异构体，二者可 以相互转化。 例如：红花在不同时期花的颜色不同，原因
是所含主要成分不同： 初期：新红花苷及微量的红花苷（淡黄色） 中期：红花苷（深黄色） 后期：醌式红花苷（红色或深红色）
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, 3 , 4
, 5
, 6
OH
, 2 , 1
O
查尔酮
2 1
6
3
4 5
H+ OH -
O
O 二氢黄酮
H O
O
H O G lc O O
新 红 花 苷 （ 无 色 ）
O H H O 异 构 化
七、黄烷醇类 1、黄烷-3-醇(儿茶素类)：
主要存在于含鞣质的木本植物中。
H
HO
O
H OH OH
(+) 儿茶素
OH HO
OH
H O
OH H OH
(-) 儿茶素
OH OH
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2、黄烷-3,4-二醇(无色花色素类)： 含鞣质的木本植物和蕨类植物中多见。
HO
O
OH OH OH
R1
R1=OH R2=H 无色矢车菊素
第六章 黄 酮 类 化 合 物
教学内容： 6.1 概述 6.2 结构与分类 6.3 理化性质及检识 6.4 提取分离 6.5 结构研究 6.6 实例：槐米、黄芩、葛根、银杏叶
重点：定义、主要类型结构、重要理化性质、
提取分离、检识、结构研究。
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6.1 概述 一、黄酮类化合物的定义 广义的黄酮：
二氢黄酮醇——豆科
异黄酮——鸢尾科、豆科的蝶形花亚科
双黄酮——松柏纲、银杏纲、凤尾纲
少数以游离态存在，大部分与糖结合成苷的 形式存在。
苷——花、叶、果
苷元——木质部
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三、生物活性
1、心血管：葛根总黄酮、银杏叶总黄酮、 芦丁、橙皮苷、葛根素、槲皮素
2、镇咳、祛痰：杜鹃素、川陈皮素、 3、保肝：水飞蓟素、异水飞蓟素、 4、抗炎：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷 5、抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷、槲皮素 6、解痉：异甘草素、大豆素 7、抗肿瘤：牡荆素、桑色素、d-儿茶素 8、雌激素样作用：大豆素、染料木素、金雀花
O
O
OH
O
O
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O HO
O OR RO
OH OCH3
O
甘草素 R= H 甘草苷 R= glc
HO
O
OH OH O
二氢槲皮素
OH O
橙皮素 R= H 橙皮苷 R= rutinose
OH OH HO
HO
O OH
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OH OH O
二氢桑色素
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三 、 异 黄 酮 (isoflavone) 和 二 氢 异 黄 酮 (isoflavanone) 3-苯基取代
O
O
O
O
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RO
O
O
大豆素 R=H 大豆苷 R=glc
R
HO
O
OH
OH
O
葛根素 R=glc
CH3O
O
紫檀素（-CH3）
三叶豆紫檀苷（-glc）
高丽槐素（-H）
O
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O
O
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四、查尔酮(chalcone)和二氢查尔酮(dihydrochalcone)
2‘-羟基查尔酮
,
3
,
4
,
5
,
6