低取代6_0_羧甲基壳聚糖结构及其抗菌和促进皮肤创面愈合的研究_吴奕光
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1 ( Science Faculty , Shenzhen University, Shenzhen 518060) 2 ( R & D Centre , Shenzhen Bright Way Novel Bio-Material Tech . Co. , Ltd . , Shenzhen 518081)
2 结果与讨论
211 6-O-羧甲基壳聚糖的结构 图 1 是样品 6-O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图。
图 1 样品 6- O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图 Fig. 1 The C13 NMR spectrum of 6- O- CMCH
图 1 给出了羧甲基化葡氨糖单元每一个碳原子 的详细信息, 对比已报道的有关 N, O- 羧甲基壳聚糖 的碳 13 核磁共振谱图的结果[ 10, 11] , 发现 6- O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图缺少与 C3- 氧和 C2- 氮连接的 ) OCH2 ) 基团的碳原子。这证明 6- O- CMCH 的羧甲 基是连接在壳聚糖的葡氨糖单元的 C6- 氧上, 而不 是连接在 C3- 氧和 C2- 氮上, 亦即样品为 6-O- 羧甲基 壳聚糖, 而不是 N, O- 羧甲基壳聚糖。这是因为 C6 位羟基具有高反应活性, C2 位氨基由于在反应过程 中脱乙酰化程度不够而受到一定程度的保护, 加上 总体羧甲基取代度不高, 所以产物为 6-O- 羧甲基壳 聚糖。
关键词: 6- 0- 羧甲皋壳聚糖; 波谱分析; 抗菌; 促愈合
Structure of 6-O-carboxymethyl Chitosan and Its Effects on Bacterial Resistance and Healing Promotin
WU Y-i Guang1* WEI Shao-Hui1 ZHENG Zong-Kun1 ZHOU Li1 LIU Bo1 JIANG Zh-i Gang2 WU Can-Guang2
1( 深圳大学理学院, 深圳 518060) 2 ( 深圳市阳光之路生物材料科技有限公司研究开发中心, 深圳 518081)
吴灿光2
摘 要: 采用波谱等现代仪器分析方法表征 6-0- 羧甲基 壳聚糖 结构和 基本性能, 并 以 6- 0- 羧 甲基壳 聚糖水 溶胶膜 为基本模型, 研 究 其 抗 菌性 能 和 临 床促 进 皮 肤 创面 愈 合 等 效果。 结 果表 明: 改性 壳 聚 糖 为低 取 代 ( 取代 度 为 915% ) 、高脱乙酰度( 脱乙酰度为 831 2% ) 的碳 6 位取代羧甲基壳聚糖, 其热分解 起始温度低 于 180e 。溶 胶膜对大 肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌以及铜绿假 单胞菌 作用 60min 时的杀 灭率分 别为> 99199% 、98154% 、> 991 99% 。溶 胶膜 使用时一般无需换药, 对浅 Òb烧烫伤、深 Òb烧烫伤、手术切口、取皮区、溃 疡等多种创面均具有明显的促 愈合、 止血、抑菌、控制渗出、减少疤痕形成的作用, 且未发现全身及局部致敏反应, 亦未见创面组织过度增生现象。
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中国生物医学工程学报
wk.baidu.com25 卷
中存在壳聚糖分子的重结晶或化学交联, 最终敷料 中壳聚糖分子上的活性氨基含量降低, 抗菌性能和 生物可降解等性能不尽人意, 需要复合其他抗菌剂 形成医用敷料[ 7] 。
按照吴等提出的分子修饰方法[8] 制备的低取代 6-O- 羧甲基壳聚 糖( 6-O- CMCH) 是利用 壳聚糖分子 修饰技术获得的高活性氨基含量的水溶性改性壳聚 糖, 它与目前已工业化的 N, O- 羧甲基壳聚糖( 按照 Hayes 提出的分子修饰方法[ 9] 制得) 相比具有相近的 脱乙酰度, 但取代度低, 活性氨基保留量高, 且可溶 于中性水溶液中。本研究用波谱等现代仪器分析方 法表征此核心材料, 特别是用1H 核磁共振、元素分 析方法联合定量表征它的脱乙酰度( DD) 、羧甲基取 代度( DS) 和取代位置, 并研究其热性能。
115 溶胶膜抗菌性能检测 参照 GB 15979 ) 20029 附录 C ) 产品抑菌 和杀
菌性能与稳定性测试方法: 、中华人民共和国卫生部 2002 年9消毒技术规范- 抑菌试验: 中的奎因试验方 法和日本食品分析中心制定的抗菌材料( 制品) 膜覆 盖法, 测试溶胶膜对大肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌 和铜绿假单胞菌作用 60min 时的杀灭率。试验基本 步骤如下: ( 1) 倾注琼脂培养基平板。( 2) 将菌悬液 稀释成 105cfu/ ml~ 106 cfu/ ml 试验用菌悬液, 然后做 10 倍系列稀释至 103cfu/ ml ~ 104cfu/ ml。( 3) 将测试 的溶胶膜剪切成 25mm @ 25mm 大小样片, 揭去一边 覆盖的聚乙烯医用膜, 逐片平片平放于无菌平皿内, 溶胶膜面朝上。取 011ml 不同稀释度的凶悬液滴染 地样片 中央, 涂 匀, 置 于 37 e 温箱内 干燥 30min ~ 60min, 作为染菌的抗菌样片备用。( 4) 将染菌的抗 菌样片有菌面朝上平贴于无菌琼脂平板表面。( 5) 用半固体琼脂 110ml~ 510ml( 视样片厚度而定) 均匀 覆盖于 染菌 样片 表面, 置于 37 e 温 箱 培养 18h ~ 24h, 观察结果。( 6) 另将试验用菌悬液作 10- 2稀释, 取其 011ml( 103cfu/ ml~ 104cfu/ ml ) 菌悬 液滴染于不 含溶胶膜的聚乙烯医用膜样片上, 涂匀, 与试验组样 片做同样处理后, 同放一平板内, 用半固体琼脂覆盖 培养, 作为阳性对照。( 7) 试验同时, 试验菌悬液作 活菌计数, 并观察不含溶胶膜的对照样片受试菌的 培养计数。( 8) 试验重复 3 次。( 此部分工作由广东 省微生物分析检测中心完成。) 116 溶胶膜临床促愈合等效果的检验
25 卷 5 期 2006 年 10 月
中国生物医学工程学报 Chinese Journal of Biomedical Engineering
Vol. 25 No. 5 October 2006
低取代 6-0-羧甲基壳聚糖结构及其抗菌 和促进皮肤创面愈合的研究
吴奕光1*
韦少慧1 郑宗坤1 周 莉1 刘 波1 蒋志刚2
采用截留分子量为10, 000的杯式超滤器( 中科 院上海原子核研究所研制) 过滤样品水溶液五次, 每 次浓缩比为 5B1, 将使提纯后的样品中杂质含量减 少为原样品中杂质含量的 312 @ 10- 4, 得到超纯的 6O- CMCH, 用于其结构表征和应用研究。 112 6-O-羧甲基壳聚糖结构表征
料、植入临时替代器官( 如皮肤、血管、肌腱、硬脑膜、 软骨等) 和可吸收内固定材料等[ 1] 。其中国内由壳 聚糖开发各种医用敷料的研究较为活跃, 包括制成 壳聚糖纤维无纺布[2] 、壳聚糖干膜[ 3] 和壳聚糖胶原 干膜[ 4] 、经冻干[ 5] 或化学交联[ 6] 形成壳 聚糖胶原海
绵等。但由于纤维、干膜、海绵和凝胶等的制备过程
将样品溶于 D2O 中, 采用 Bruker( DPX400) 核磁 共振仪在 80 e 下取得样品的1H 核磁共振图谱, 将样 品溶于 D2O 中, 采用 Inova Varian( AS500) 核磁共振 仪在常温下获得样品的13 C核磁共振图谱。
样品的 C 和 N 含量由 Elementar( Vario EL) 元素
Abstract: The 6-O-carboxymethyl chitosan ( 6-O-CMCH) was characterized with spectrum analysis. The watercontaining membrane was prepared from 6-O- CMCH, and the effects of this membrane on bacterial resistance and healing promotion were investigated. The results indicated that 6-O-CMCH was chitosan derivative with low degree of substitut ion ( 915% ) and high degree of deacetylation ( 8312% ) . The starting temperature of thermal degradation of 6-O- CMCH was lower than 180 e . More than 99199% of Escherichia coli, 98154% of Staphylococcus aureus, and 99199% of Pseudomonas aeruginosa could be killed on the membrane within 60 minutes. The membrane also exhibited healing promotion and hemostasis properties.
生物高分子网络利水形成的凝胶构成了生物体 的基石。因此从材料仿生角度出发, 本研究选取由 低取代 6-O- 羧甲基壳聚糖核心材料和水构成的溶胶 膜作为简单模型, 研究其抗菌性能和临床促进皮肤 愈合效果等。
1 实验部分
111 6-O-羧甲基壳聚糖的纯化 6-O- 羧甲基 壳聚糖 ( 6-O- CMCH ) 系由 甲壳素经
同时脱乙酰和取代反应制得[8] , 由深圳市阳光之路 生物材料科技有限公司研究开发中心提供。由于分 子修饰过程中使用大量的碱和过量的氯乙酸( 盐) , 加上原材料甲壳素中残留的部分无机盐和蛋白质, 使得反应结束后的粗产物中存在大量的无机盐、氯 乙酸盐和少量的氨基酸, 虽经甲醇沉淀分离提纯, 但 最终产物中仍将含有少量的杂质, 特别是微量的氦 基酸和氯乙酸盐将对产物的结构表征带来较大的误 差, 并影响其溶胶膜的应用性能, 所以必须对样品进 行进一步的纯化。
引言
壳聚糖是由甲壳素经脱乙酰反应制得, 具有良 好的生物相容性、生物可降解性以及抗菌、止血、促 进伤口愈合等生理活性, 已经成为新型的人体组织 工程材料, 广泛应用作为医用敷料、防止术后粘连材
收稿日期: 2005-04-25, 修回日期: 2006-03-10。 基金项目: 深圳市科技计划项目( 2001-2B-097) 。 * 通讯作者。 E-mail: wu- yiguang@ yahoo. com
在自身对照的条件下, 对溶胶膜进行临床人体 试验, 观察它对各种创面包括浅 Ò度烧伤、深 Ò度烧
5期
吴奕光等: 低取代 6- 0- 羧甲基壳聚糖结构及其抗菌和促进 皮肤创面愈合的研究
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伤、取( 供) 皮区、溃 疡创面、手术切口等 97 例患者 ( 年龄、性别不限) 的临床疗效和不良反应。对照敷 料采用广州市卫信工贸有限公司生产的一次性使用 / 敷沽0牌自粘性无菌敷料( 规格: 50mm @ 100mm、生 产批号: 200208) 。注意使用溶胶膜与对照敷料不同 的是: 仅根据伤口渗出情况考虑是否需要更换溶胶 膜, 一般无需更换直至伤口愈合后自然吸收脱落, 而 对照敷料则采取 1 天~ 3 天更换的常规治疗方法, 这也是溶胶膜与传统医用敷料在 使用上的最大区 别。是否愈合由医生肉眼观察决定。( 此部分工作 由广东省人民医院烧烫伤科和中山大学第一附属医 院整形修复科完成。)
Key words: 6-O- carboxymethyl chitosan; spectrum analysis; bacterial resistance; healing promotion
中图分类号 R318 文献标识码 A 文章编号 0258- 8021( 2006) 05-0613- 05
分析仪测得。
113 6- O-羧甲基壳聚糖热性能测定 样品的热重分析由 METTLER M3 完成, 样品的
差热分析由 METTLER 30 完成, 升温速率均为 10 e / m in 。 114 溶胶膜的制备
在无菌室内, 将经高温灭菌( 120 e 、2h) 的 6- O羧甲基壳聚糖( 6- O- CMCH) 溶于去离子水中配成溶 液, 浇铸在 011mm 厚的聚乙烯医用膜( 深圳市源鑫 科塑胶制品有限公司生产) 上, 风干成水溶胶膜后再 覆上另一层同样的聚乙烯医用膜, 裁减并置于聚乙 烯医用密封袋( 深圳市源鑫科塑胶制品有限公司生 产) 内。该水溶胶膜的面积为 50 @ 100mm2, 厚度约 为 1mm, 水的重量百分含 量约为 80% , 临床使用时 需揭去上下两层聚乙烯医用膜。
2 结果与讨论
211 6-O-羧甲基壳聚糖的结构 图 1 是样品 6-O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图。
图 1 样品 6- O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图 Fig. 1 The C13 NMR spectrum of 6- O- CMCH
图 1 给出了羧甲基化葡氨糖单元每一个碳原子 的详细信息, 对比已报道的有关 N, O- 羧甲基壳聚糖 的碳 13 核磁共振谱图的结果[ 10, 11] , 发现 6- O- CMCH 的碳 13 核磁共振谱图缺少与 C3- 氧和 C2- 氮连接的 ) OCH2 ) 基团的碳原子。这证明 6- O- CMCH 的羧甲 基是连接在壳聚糖的葡氨糖单元的 C6- 氧上, 而不 是连接在 C3- 氧和 C2- 氮上, 亦即样品为 6-O- 羧甲基 壳聚糖, 而不是 N, O- 羧甲基壳聚糖。这是因为 C6 位羟基具有高反应活性, C2 位氨基由于在反应过程 中脱乙酰化程度不够而受到一定程度的保护, 加上 总体羧甲基取代度不高, 所以产物为 6-O- 羧甲基壳 聚糖。
关键词: 6- 0- 羧甲皋壳聚糖; 波谱分析; 抗菌; 促愈合
Structure of 6-O-carboxymethyl Chitosan and Its Effects on Bacterial Resistance and Healing Promotin
WU Y-i Guang1* WEI Shao-Hui1 ZHENG Zong-Kun1 ZHOU Li1 LIU Bo1 JIANG Zh-i Gang2 WU Can-Guang2
1( 深圳大学理学院, 深圳 518060) 2 ( 深圳市阳光之路生物材料科技有限公司研究开发中心, 深圳 518081)
吴灿光2
摘 要: 采用波谱等现代仪器分析方法表征 6-0- 羧甲基 壳聚糖 结构和 基本性能, 并 以 6- 0- 羧 甲基壳 聚糖水 溶胶膜 为基本模型, 研 究 其 抗 菌性 能 和 临 床促 进 皮 肤 创面 愈 合 等 效果。 结 果表 明: 改性 壳 聚 糖 为低 取 代 ( 取代 度 为 915% ) 、高脱乙酰度( 脱乙酰度为 831 2% ) 的碳 6 位取代羧甲基壳聚糖, 其热分解 起始温度低 于 180e 。溶 胶膜对大 肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌以及铜绿假 单胞菌 作用 60min 时的杀 灭率分 别为> 99199% 、98154% 、> 991 99% 。溶 胶膜 使用时一般无需换药, 对浅 Òb烧烫伤、深 Òb烧烫伤、手术切口、取皮区、溃 疡等多种创面均具有明显的促 愈合、 止血、抑菌、控制渗出、减少疤痕形成的作用, 且未发现全身及局部致敏反应, 亦未见创面组织过度增生现象。
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中国生物医学工程学报
wk.baidu.com25 卷
中存在壳聚糖分子的重结晶或化学交联, 最终敷料 中壳聚糖分子上的活性氨基含量降低, 抗菌性能和 生物可降解等性能不尽人意, 需要复合其他抗菌剂 形成医用敷料[ 7] 。
按照吴等提出的分子修饰方法[8] 制备的低取代 6-O- 羧甲基壳聚 糖( 6-O- CMCH) 是利用 壳聚糖分子 修饰技术获得的高活性氨基含量的水溶性改性壳聚 糖, 它与目前已工业化的 N, O- 羧甲基壳聚糖( 按照 Hayes 提出的分子修饰方法[ 9] 制得) 相比具有相近的 脱乙酰度, 但取代度低, 活性氨基保留量高, 且可溶 于中性水溶液中。本研究用波谱等现代仪器分析方 法表征此核心材料, 特别是用1H 核磁共振、元素分 析方法联合定量表征它的脱乙酰度( DD) 、羧甲基取 代度( DS) 和取代位置, 并研究其热性能。
115 溶胶膜抗菌性能检测 参照 GB 15979 ) 20029 附录 C ) 产品抑菌 和杀
菌性能与稳定性测试方法: 、中华人民共和国卫生部 2002 年9消毒技术规范- 抑菌试验: 中的奎因试验方 法和日本食品分析中心制定的抗菌材料( 制品) 膜覆 盖法, 测试溶胶膜对大肠埃希氏菌、金黄色葡萄球菌 和铜绿假单胞菌作用 60min 时的杀灭率。试验基本 步骤如下: ( 1) 倾注琼脂培养基平板。( 2) 将菌悬液 稀释成 105cfu/ ml~ 106 cfu/ ml 试验用菌悬液, 然后做 10 倍系列稀释至 103cfu/ ml ~ 104cfu/ ml。( 3) 将测试 的溶胶膜剪切成 25mm @ 25mm 大小样片, 揭去一边 覆盖的聚乙烯医用膜, 逐片平片平放于无菌平皿内, 溶胶膜面朝上。取 011ml 不同稀释度的凶悬液滴染 地样片 中央, 涂 匀, 置 于 37 e 温箱内 干燥 30min ~ 60min, 作为染菌的抗菌样片备用。( 4) 将染菌的抗 菌样片有菌面朝上平贴于无菌琼脂平板表面。( 5) 用半固体琼脂 110ml~ 510ml( 视样片厚度而定) 均匀 覆盖于 染菌 样片 表面, 置于 37 e 温 箱 培养 18h ~ 24h, 观察结果。( 6) 另将试验用菌悬液作 10- 2稀释, 取其 011ml( 103cfu/ ml~ 104cfu/ ml ) 菌悬 液滴染于不 含溶胶膜的聚乙烯医用膜样片上, 涂匀, 与试验组样 片做同样处理后, 同放一平板内, 用半固体琼脂覆盖 培养, 作为阳性对照。( 7) 试验同时, 试验菌悬液作 活菌计数, 并观察不含溶胶膜的对照样片受试菌的 培养计数。( 8) 试验重复 3 次。( 此部分工作由广东 省微生物分析检测中心完成。) 116 溶胶膜临床促愈合等效果的检验
25 卷 5 期 2006 年 10 月
中国生物医学工程学报 Chinese Journal of Biomedical Engineering
Vol. 25 No. 5 October 2006
低取代 6-0-羧甲基壳聚糖结构及其抗菌 和促进皮肤创面愈合的研究
吴奕光1*
韦少慧1 郑宗坤1 周 莉1 刘 波1 蒋志刚2
采用截留分子量为10, 000的杯式超滤器( 中科 院上海原子核研究所研制) 过滤样品水溶液五次, 每 次浓缩比为 5B1, 将使提纯后的样品中杂质含量减 少为原样品中杂质含量的 312 @ 10- 4, 得到超纯的 6O- CMCH, 用于其结构表征和应用研究。 112 6-O-羧甲基壳聚糖结构表征
料、植入临时替代器官( 如皮肤、血管、肌腱、硬脑膜、 软骨等) 和可吸收内固定材料等[ 1] 。其中国内由壳 聚糖开发各种医用敷料的研究较为活跃, 包括制成 壳聚糖纤维无纺布[2] 、壳聚糖干膜[ 3] 和壳聚糖胶原 干膜[ 4] 、经冻干[ 5] 或化学交联[ 6] 形成壳 聚糖胶原海
绵等。但由于纤维、干膜、海绵和凝胶等的制备过程
将样品溶于 D2O 中, 采用 Bruker( DPX400) 核磁 共振仪在 80 e 下取得样品的1H 核磁共振图谱, 将样 品溶于 D2O 中, 采用 Inova Varian( AS500) 核磁共振 仪在常温下获得样品的13 C核磁共振图谱。
样品的 C 和 N 含量由 Elementar( Vario EL) 元素
Abstract: The 6-O-carboxymethyl chitosan ( 6-O-CMCH) was characterized with spectrum analysis. The watercontaining membrane was prepared from 6-O- CMCH, and the effects of this membrane on bacterial resistance and healing promotion were investigated. The results indicated that 6-O-CMCH was chitosan derivative with low degree of substitut ion ( 915% ) and high degree of deacetylation ( 8312% ) . The starting temperature of thermal degradation of 6-O- CMCH was lower than 180 e . More than 99199% of Escherichia coli, 98154% of Staphylococcus aureus, and 99199% of Pseudomonas aeruginosa could be killed on the membrane within 60 minutes. The membrane also exhibited healing promotion and hemostasis properties.
生物高分子网络利水形成的凝胶构成了生物体 的基石。因此从材料仿生角度出发, 本研究选取由 低取代 6-O- 羧甲基壳聚糖核心材料和水构成的溶胶 膜作为简单模型, 研究其抗菌性能和临床促进皮肤 愈合效果等。
1 实验部分
111 6-O-羧甲基壳聚糖的纯化 6-O- 羧甲基 壳聚糖 ( 6-O- CMCH ) 系由 甲壳素经
同时脱乙酰和取代反应制得[8] , 由深圳市阳光之路 生物材料科技有限公司研究开发中心提供。由于分 子修饰过程中使用大量的碱和过量的氯乙酸( 盐) , 加上原材料甲壳素中残留的部分无机盐和蛋白质, 使得反应结束后的粗产物中存在大量的无机盐、氯 乙酸盐和少量的氨基酸, 虽经甲醇沉淀分离提纯, 但 最终产物中仍将含有少量的杂质, 特别是微量的氦 基酸和氯乙酸盐将对产物的结构表征带来较大的误 差, 并影响其溶胶膜的应用性能, 所以必须对样品进 行进一步的纯化。
引言
壳聚糖是由甲壳素经脱乙酰反应制得, 具有良 好的生物相容性、生物可降解性以及抗菌、止血、促 进伤口愈合等生理活性, 已经成为新型的人体组织 工程材料, 广泛应用作为医用敷料、防止术后粘连材
收稿日期: 2005-04-25, 修回日期: 2006-03-10。 基金项目: 深圳市科技计划项目( 2001-2B-097) 。 * 通讯作者。 E-mail: wu- yiguang@ yahoo. com
在自身对照的条件下, 对溶胶膜进行临床人体 试验, 观察它对各种创面包括浅 Ò度烧伤、深 Ò度烧
5期
吴奕光等: 低取代 6- 0- 羧甲基壳聚糖结构及其抗菌和促进 皮肤创面愈合的研究
615
伤、取( 供) 皮区、溃 疡创面、手术切口等 97 例患者 ( 年龄、性别不限) 的临床疗效和不良反应。对照敷 料采用广州市卫信工贸有限公司生产的一次性使用 / 敷沽0牌自粘性无菌敷料( 规格: 50mm @ 100mm、生 产批号: 200208) 。注意使用溶胶膜与对照敷料不同 的是: 仅根据伤口渗出情况考虑是否需要更换溶胶 膜, 一般无需更换直至伤口愈合后自然吸收脱落, 而 对照敷料则采取 1 天~ 3 天更换的常规治疗方法, 这也是溶胶膜与传统医用敷料在 使用上的最大区 别。是否愈合由医生肉眼观察决定。( 此部分工作 由广东省人民医院烧烫伤科和中山大学第一附属医 院整形修复科完成。)
Key words: 6-O- carboxymethyl chitosan; spectrum analysis; bacterial resistance; healing promotion
中图分类号 R318 文献标识码 A 文章编号 0258- 8021( 2006) 05-0613- 05
分析仪测得。
113 6- O-羧甲基壳聚糖热性能测定 样品的热重分析由 METTLER M3 完成, 样品的
差热分析由 METTLER 30 完成, 升温速率均为 10 e / m in 。 114 溶胶膜的制备
在无菌室内, 将经高温灭菌( 120 e 、2h) 的 6- O羧甲基壳聚糖( 6- O- CMCH) 溶于去离子水中配成溶 液, 浇铸在 011mm 厚的聚乙烯医用膜( 深圳市源鑫 科塑胶制品有限公司生产) 上, 风干成水溶胶膜后再 覆上另一层同样的聚乙烯医用膜, 裁减并置于聚乙 烯医用密封袋( 深圳市源鑫科塑胶制品有限公司生 产) 内。该水溶胶膜的面积为 50 @ 100mm2, 厚度约 为 1mm, 水的重量百分含 量约为 80% , 临床使用时 需揭去上下两层聚乙烯医用膜。