最新氮杂环化合物结构汇总
药物合成中最常见的7类N-杂环结构
药物合成中最常见的7类N-杂环结构氮杂环结构是药物中最重要的结构组成之一，在已上市药物中约包含25种最常见的N-杂环结构，可归纳为如下七类：三元杂环和四元杂环，五元杂环，六元杂环，七元八元杂环，融合杂环，桥环，大环氮杂环。
25种最常见的N-杂环结构如上所示，其中哌啶环在药物中的使用频率最高，吡啶环次之，依次是哌嗪环，β-内酰胺，吡咯，噻唑和咪唑等。
4种最常见的四元N-杂环结构是：头孢烯(Cephems), 青霉烷类(Penams),碳青霉烯类(Carbapenem)，2-氮杂环丁酮(2-Azetidinone)。
5种最常见的五元N-芳香杂环结构分别是：噻唑(thiazole)，咪唑(imidazole), 吲哚(Indole)，四氮唑(tetrazole), 苯并咪唑(benzimidazole)。
5种最常见的五元N-杂非芳香杂环结构分别是：吡咯烷(pyrrolidine)，咪唑啉啶(imidazolidine)，咪唑啉(imidazoline),恶唑烷(oxazolidine)，吲哚啉(indoline)。
5种最常见的六元N-杂芳香杂环结构分别是：吡啶，嘧啶，喹唑啉，喹啉，吡嗪。
5种最常见的六元N-杂非芳香杂环结构分别是：哌啶，哌嗪，吩噻嗪，4-喹啉酮，吗啉。
6种最常见的七元N-杂环结构分别是：苯二氮卓类，二苯二氮卓类，环己亚胺(azepane)，二苯并氧氮杂卓类(Dibenzo-oxazepine），四氢苯并[b]氮杂卓(Tetrahydro-beno[b]azepine)，四氢苯并[d]氮杂卓(Tetrahydro-beno[d]azepine)。
4种最常见的融合N-杂环结构分别是：麦角林、嘌呤、二氢嘌呤-2,6-二酮、苯并[f]三唑并[1,4]二氮杂卓类。
4种最常见的桥环N-杂环结构：吗啡、托烷、奎宁、苯并吗啡。
参考文献：J. Med. Chem. 2014, 57, 10257。
杂环化合物整理
2,5-二氢噻吩
硫
2,3-二氢噻吩
砷
砷杂茂（Arsole）
磷
磷杂茂（Phosphole）
硫
环丁砜
环己烷
氮
六氢吡啶、氮杂环己烷、哌啶
氧
四氢吡喃、氧杂环己烷
硫
四氢噻喃、硫杂环己烷
氮
吡啶、氮杂苯
氮
二氢吡啶
四氢吡啶
氮
1,2,3,4-四氢吡啶
氮
1,2,3,6-四氢吡啶
氮
2,3,4,5-四氢吡啶
环数
杂原子
名称 环丙烷
氮
氮丙环、氮丙啶、吖丙啶、环氮乙烷
氧
氧丙环、恶丙环、氧化乙烯、环氧乙烷
三元环
硫
硫丙环、噻丙环、硫化乙烯、环硫乙烷
氮
1-氮丙烯、1-氮丙因、1-吖丙因
氮
2-吖丙因（2-氮丙烯）
氧
氧丙烯、恶丙烯
硫
硫丙烯、噻丙烯
环丁烷
氮
吖丁啶
氮
吖丁氮1-吖丁（1- Nhomakorabea环丁烯）
四元环
氮
四元环
氧
氧
氧 硫 硫
吡喃
氧
α-吡喃（1,2-吡喃）
氧 六元环
γ-吡喃（1,4-吡喃）
氧
3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
噻喃
硫
α-噻喃（1,2-噻喃）
硫
γ-噻喃（1,4-噻喃）
硼
硼杂苯（Borabenzene）
硅
硅杂苯（Silabenzene）
锗
锗杂苯（Germanabenzene）
锡
锡杂苯（Stannabenzene）
含五元环的 稠环
9含氮及杂环化合物
9 含氮及杂环化合物内容提要本章要紧讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物，着重论述硝基化合 物，胺类化合物和胺的衍生物。
一些简单有效的杂环化合物也是本章学习的 重点。
从结构上明白得它们的性质，且把握这些化合物的应用价值。
有机化合物除含C 、H 外，还可含O 、N 、X 等杂原子。
前面讨论了含O ，X 的有机化合物，本章着重介绍含N 有机化合物。
有机含氮化合物种类比含氧化合物多。
前面章节中学过了腈、酰胺等含氮的化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。
它们的一样结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar')硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方式既有区别又有关联。
另外，本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。
硝基化合物硝基化合物的命名和结构特点分子中含有硝基－NO 2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2)。
硝基化合物从结构上可看做烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。
硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如：CH 3NO 2CH 3CHCH 3NO 2CH 3O 2N硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯在硝基化合物中，N 原子为sp 2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨道与两个氧原子的p 轨道形成π43共轭体系。
两个N=O 键是等价的。
但适应上写成R NO， 也有的写成R NO 。
硝基甲烷分子的键长和键角为：H 3CN+O OC －N 147pm ，N －O 122pm ，∠ONO 为 127°两个N －O 键的键长相等，说明它们没有区别。
含氮有机化合物和杂环汇总
CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基 H 3C N CH2CH3 胺（叔胺）
6
NHCH 3
N-甲基苯胺
邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基 苯胺
7
NH 2 CH3
N CH3 CH2CH3
CH2NH 2
+ NH 3 Cl
苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵
-
(CH3)4N Br
31
第二节 重氮化合物 和偶氮化合物
重氮化合物 R-N=N（Ar）
偶氮化合物
R-N=N-R’ （Ar）
32
重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应）
33
OH
+
N2
H
+
3 PO 2+ H 2O
O H2
/ △
N2
N2
N) 2 C ( u 2 C N KC
+
Cu
2X 2
+H
X
CN N2
X
+
27
(3) 叔胺和亚硝酸反应
N(CH3)2
N(CH3)2
+ HNO2
N O
28
鉴别：
伯胺 脂 肪 族 仲胺
HNO2
N2 黄色油 状物
叔胺
溶解
29
五.与医学有关的胺类
苯胺
NH 2 + 3Br2(水）
Br Br NH 2 Br + HBr
白
30
ห้องสมุดไป่ตู้
拓展
“新洁尔灭”
溴化二甲基十二烷基苄基铵，又称苯扎溴 铵（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名为 “新洁尔灭”。它为季铵盐型阳离子表面活性 广谱杀菌剂，杀菌力和去垢效力强，对皮肤和 组织无刺激性，对金属、橡胶制品无腐蚀作用， 不污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防 腐类药物。1:1000～2000的新洁尔灭溶液广泛 用于手、皮肤、粘膜、器械等的消毒。
含氮的杂环化合物命名
含氮的杂环化合物命名
含氮的杂环化合物是指其分子中含有氮原子的环状有机化合物。
它们的命名可以根据它们的结构来定义。
首先，要确定杂环化合物的类型。
有些是环状烃，如环己烷、环戊烷和环辛烷；有些是环状醇，如环丁醇、环己醇和环戊醇；而有些是环状酸，如环硫酸酯和环硅酸酯。
其次，要确定杂环化合物的根部。
根据它的结构，可以将它们分为环烃、环醇和环酸三大类，根据它们的根部，可以将它们分为环烃根、环醇根和环酸根三大类。
最后，要确定杂环化合物的氮原子的位置。
氮原子可以位于环状有机分子的根部，也可以位于环状有机分子的环部，比如环氮烃、环氮醇和环氮酸。
含氮的杂环化合物的命名可以根据它们的结构和氮原子的位置来定义，如环烃根氮烃、环醇根氮醇和环酸根氮酸。
氮杂环含能化合物的研究进展
1994年 , Nocikova 等 [ 23 ] 采 用 93% H2 O2 、H2 SO4 、 Na2WO4 混合氧化剂氧化二氨基呋咱得到二硝基呋咱 (DNF) ( Scheme 6) 。DNF晶体密度为 1. 62 g·cm - 3 , 熔点 15 ℃,沸点 168 ℃。
阳世清 , 徐松林 , 雷永鹏
(国防科技大学航天与材料工程学院 ,湖南 长沙 410073)
摘要 : 综述了含有单个或多个氮原子的新型氮杂环含能化合物的合成与性能研究进展 ,主要包括呋咱 、三唑 、三
嗪 、四唑 、四嗪 、笼形及全氮化合物等 ;同时对此类含能材料存在的问题进行了评述 ,并给出了可能的解决方案 。
- 12 kJ·mol- 1 ,DSC热分解峰值 342 ℃;性能介于 HMX和
LLM 2116是 Pagoria等 [21 ]在 1996年合成的又一种 钝感高氮杂环含能化合物 ( Scheme 6) 。在叔丁基甲醇 钾盐的 DMSO 溶剂中 , 1, 1, 12三甲基肼的碘化物 TMH I 与 3, 52二硝基吡唑反应得 LLM2116,产率 70%。LLM2116 密度达 1. 90 g·cm - 3 , 178 ℃开始分解 , H50为 165 cm。
近年来 ,出现了一系列含有一个、两个或多个氮原 子的氮杂环和全氮含能化合物的合成及性能的研究报 道 ,其应用也几乎涉及到低特征信号推进剂、新型高能 钝感炸药和低烟低残渣烟火药等含能材料领域 [711 ] 。本 文主要概述了该类含能化合物的最新研究进展 。
含氮有机化合物和杂环-文档资料
NHCOCH
H O / O H 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应 (1) 伯胺与亚硝酸反应
R-NH2 + HNO2 N2 + 混合物
22
NaNO2 + HCl
NH · HCl 2
0~5℃
N Cl +H O 2 2
氯化重氮苯
重氮化反应
N Cl +H O 2 2
OH +N ↑ +HC 2
氢氧化--羟乙基-三甲铵
+
-
（胆碱）
11
三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原
HN O 3 浓 H S O 2 4/
NO 2
F e/ H C l 或 S n/ H C l
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RC N
H 2 / Pt 或LiA lH 4
H / N i 2
RC H N H 2 2
O H C 3 C NH 2
43
R1 C R2
O C NH C C NH O O
巴比妥类药物的通式
44
3. 磺胺类药物
H N 2
4 1
SO NH 2 2
磺胺
45
磺胺类药物的基本结构
H N 2 SO NHR 2
46
第十一章
芳杂环化合物
第一节 杂环化合物的命名
47
4
3
3
O1
2
O1
2
呋喃
吡喃
48
4 5
3
4 5 6 3 2
23
（2）仲胺和亚硝酸反应
(CH ) N H H N + 3 2 2 O
《含氮杂环化合物》课件
实用性。
展望了未来含氮杂环化合物合 成方法的发展方向，包括寻找 更高效、更环保的合成策略和
开发新的反应机制。
新性质和新应用的研究
01
介绍了含氮杂环化合物的新性质，如光学、电学、 磁学和生物活性等方面的特性。
02
探讨了含氮杂环化合物在药物设计、材料科学、农 业和环境科学等领域的新应用。
03
展望了含氮杂环化合物未来可能的应用领域和潜在 价值，为相关领域的研究提供参考和启示。
一些含氮杂环化合物可能 具有一定的毒性或副作用 ，使用时需谨慎。
代谢与排泄
含氮杂环化合物在生物体 内被吸收后，经过代谢和 排泄，最终以代谢产物的 形式排出体外。
04
含氮杂环化合物的应用
在药物中的应用
抗肿瘤药物
某些含氮杂环化合物具有抑制肿瘤细胞 生长的作用，可用于癌症治疗。例如， 依托泊苷（Etoposide）是一种半合成的 杂环化合物，通过抑制DNA拓扑异构酶 活性来发挥抗肿瘤作用。
详细描述
常见的含氮杂环化合物包括吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤等，这些化合物可以 根据其环状结构进一步细分。例如，吡啶类化合物可以进一步分为单环吡啶和双 环吡啶等。
02
含氮杂环化合物的合成
胺化反应
总结词
通过胺化反应可以合成含氮杂环化合物，该反应通常在酸性或碱性条件下进行。
详细描述
胺化反应是一种常用的合成含氮杂环化合物的方法。在酸性条件下，醇或酚可以与胺反应，生成相应 的含氮杂环化合物。在碱性条件下，卤代烃或酯等化合物也可以与胺反应，生成相应的含氮杂环化合 物。
《含氮杂环化合 物》ppt课件
目录
• 引言 • 含氮杂环化合物的合成 • 含氮杂环化合物的性质 • 含氮杂环化合物的应用 • 含氮杂环化合物的发展趋势与展
【精品】含氮杂环化合物
【精品】含氮杂环化合物含氮杂环化合物是一类具有含氮杂环结构的有机化合物。
它们通常具有良好的生物活性和药用价值，因此在医药领域里有着广泛的应用。
本文将介绍含氮杂环化合物的基础知识、分类和应用。
一、基础知识1、组成结构含氮杂环化合物是一类由碳、氢、氮和其他元素（如氧、硫等）组成的化合物，其中含有至少一个氮原子与碳原子共价连接形成的杂环结构。
这些杂环结构通常是五、六或七元环，即五、六或七个原子构成一个环状结构，氮原子则通常替代环内的碳原子，或绑定在环外。
2、分子性质含氮杂环化合物具有一系列的性质，其中最显著的是其药物活性和生物活性。
含氮杂环化合物通常可以与生物大分子（如蛋白质、核酸等）发生相互作用，从而体现其药物活性；与此同时，它们也能够调节细胞的代谢过程，具有生物活性。
此外，含氮杂环化合物还具有较高的亲脂性和分子稳定性，在药物吸收和输送等方面都有着重要的作用。
二、分类按照含氮杂环分子的环数和结构特征，可以将其分为多个类别。
1、吡唑类吡唑类化合物通常由一个五元环结构构成，其中一个碳原子上含有一个氮原子和一个氧原子。
吡唑化合物通常具有很高的酸碱中和性，可以作为药物的中间体来使用。
其中，4,5,6,7-四氢吡[1,4]二唑是巴比妥酸（即安定）的组成成分之一。
2、吡咯类吡咯类化合物通常由一个六元环结构构成，其中一个氮原子直接与一个碳原子相连，形成蓝色的吡咯环。
吡咯类化合物通常具有较强的生物活性和药物活性，可以用于制备抗生素、激素等药物。
其中，2-甲基吡咯烷酮是一种广泛应用于医学、农业和兽药等领域的化合物。
3、噻唑类噻唑类化合物由一个五元环结构和一个硫原子组成，硫原子直接连接在五元环上。
噻唑化合物具有广泛的生物活性和药理学效应，可以用于制造抗癌药物、非甾体类抗炎药等。
其中，吡利昂是一种广泛应用于临床治疗及预防心导管再狭窄的药物。
4、咪唑类咪唑类化合物由一个五元环结构和一个碳-氮双键组成。
咪唑化合物具有广泛的生物活性和药理学效应，能够用于治疗癌症、感染、中枢神经系统疾病、心血管疾病等。
氮杂环丁烷立体结构_概述说明以及解释
氮杂环丁烷立体结构概述说明以及解释1. 引言1.1 概述氮杂环丁烷是一种含有氮元素的五元环化合物，具有重要的化学结构和特性。
由于其独特的分子结构和立体构型，氮杂环丁烷在药物设计、有机合成、材料科学等领域扮演着重要角色。
随着对氮杂环丁烷立体结构的深入研究，我们可以揭示其在生物活性中的影响，并为相关领域的发展提供新思路和方向。
本文将从概述氮杂环丁烷的定义及特点、介绍其立体化学理论解释以及实验方法与技术应用等方面入手，进一步探讨氮杂环丁烷的合成与性质研究，并分析其立体结构对生物活性的影响。
通过对这些内容的总结和展望,我们希望能够加深对氮杂环丁烷立体结构及其功能影响机制的理解，为相关领域的进一步研究提供借鉴。
1.2 文章结构本文共包含以下几个部分：引言、氮杂环丁烷的立体结构、氮杂环丁烷的合成与性质研究、氮杂环丁烷立体结构对生物活性的影响以及结论与展望。
在引言部分，我们将简要介绍本文的主题和内容，并为读者提供文章整体结构。
1.3 目的本文旨在系统性地总结和介绍氮杂环丁烷的立体结构相关知识，并深入探讨其在生物活性中的影响。
通过对氮杂环丁烷合成方法、分子构型分析等方面进行综述，可以更好地了解其化学特性和物理化学性质。
同时，通过对氮杂环丁烷立体结构和生物相互作用机制的分析与探索，我们可以为药物设计提供新的启示，并为未来研究方向提出展望。
通过本文的撰写，期望能够促进相关领域的发展并为读者提供有价值的参考信息。
2. 氮杂环丁烷的立体结构2.1 定义与特点:氮杂环丁烷是一种含有一个氮原子和四个碳原子的五元环化合物。
它的分子式为C4H8N，相对分子质量为72.12 g/mol。
由于其中一个碳原子被氮原子替代，因此它在结构上具有不对称性。
2.2 立体化学理论解释:氮杂环丁烷的立体结构可以用隐形手性或外显手性来描述。
隐形手性指的是由于分子内部存在键旋转自由度，使得平面极性无法完全消除，导致整个分子呈不对称的立体构型。
外显手性则是指当分子中存在两个或多个不同取向的官能团时，会产生对称中心或手性中心。
含氮杂环化合物
常见的母体杂环 五元杂环
O
呋喃 (furan)
S
噻吩 (thiophene)
N H
吡咯 (pyrrole)
N S
N N H N H N
噻唑 咪唑 吡唑 (thiazole) (imidazole) (pyrazole)
六元杂环
N O
吡喃 (pyrane)
N
吡啶 (pyridine)
N
嘧啶 (pyrimidine)
稠杂环
N N
喹啉
(quinoline)
N N
嘌呤
(purine)
N H
（一）命名
杂环化合物的命名，目前已经统一采用 “音译法”，即把杂环化合物的英文名称 的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例 如： 呋喃（Furan） 吡啶（Pyridine） 噻唑（Thiazole） 吡咯（Pyrrole） 嘧啶（Pyrimidine）等。
胞嘧啶
尿嘧啶
胸腺嘧啶
(2-氧-4氨基嘧啶) (2，4-二氧嘧啶) (5-甲基-2，4-二氧嘧啶)
（六）嘌呤及其衍生物 嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑 环稠合而成的。 嘌呤为两性化合物，有弱碱性 又有弱酸性，既能与无机强酸成盐 又能与强碱成盐。
嘌呤本身不存在于自然界中，但它 的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植 物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。 腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意 义的核酸组成部分。结构式如下：
NH 2 N N N H N H2N N N N H OH N
腺嘌呤（6-氨基嘌呤）
鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）
第三节 含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳 原子外，还含有其它元素原子的化合 物，称为杂环化合物。环中除碳原子 外的其它元素的原子称为杂原子。最 常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节 的重点讨论含氮杂环化合物。
氮杂桥环化合物
氮杂桥环化合物
具有环状结构的一类化合物。
构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。
杂原子包括氧、硫、氮等。
从理论上讲，可以把杂环化合物看成是苯的衍生物，即苯环中的一个或几个ch被杂原子取代而生成的化合物。
杂环化合物可以与苯环并联成稠环杂环化合物。
最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。
六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶等。
稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。
杂环化合物常以又名命名，较少用系统命名。
系统命名就是指用适当的碳环路为母体而命名。
比如，不含两个不饱和键的环戊二烯称作田，与之适当的一种杂环化合物，比如吡咯，可以看作就是由nh替代了田中的ch2而变成，称作氮（卤）田。
依此类推，吡啶称作氮（卤）苯，喹啉称作氮（卤）萘等，但通常仍惯于用又名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。
3个氮的杂环
3个氮的杂环
咪唑（Imidazole）：这是一个含有一个氮杂原子的五元环，其中两个氮原子以双键相连。
咪唑环在许多生物分子（如核酸和蛋白质）中都起着关键作用，也存在于一些药物和合成材料中。
吡嗪（Pyrazine）：这是一个由两个氮原子和四个碳原子组成的六元环，其中两个氮原子以单键相连。
吡嗪环具有强烈的香味，在烹饪和香水工业中广泛使用。
此外，它也存在于一些生物分子中，如某些神经递质。
嘧啶（Pyrimidine）：这是一个由两个氮原子和四个碳原子组成的六元环，其中两个氮原子以单键相连，且其中一个氮原子与一个碳原子和一个氢原子相连。
嘧啶是核酸（DNA和RNA）的关键组成部分，尤其是在RNA中更为突出。