11 酚和醌(习题解答)
第十一章酚和醌
O CH2COOH Cl Cl
2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D) 酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化，而且与HI作 用，分解为酚，此反应可用来保护酚羟基。
OCH3 OH
+
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HI
+
习题13
CH3I
23
克莱森重排
定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯 丙基酚或对烯丙基酚，这称为克莱森重排。
X
X
亲核性比醇弱
O O CH3
成酯：
OH + CH3COOH + CH3COCl + (CH3CO)2O
OH + CH3COOH
O
98%H2SO4 4h/55%
O C CH3
乙酸苯酯
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25
在酸催化下，酚与羧酸作用也能生成酯，但比醇 难。通常采用酰氯或酸酐与酚反应。例如：
O C Cl + HO
14
OCH2CH=CH2
OH
200oC
14
OH
CH2CH=CH2
200oC
14
O
CH2CH CH2
190-220C 6h
OH CH2CH CH2
CH2CH=CH2
O H3C
CH2CH CH2 CH3 H3C
OH CH3
CH2CH CH2
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（3）酯的生成
难
OH + HX
对 10.00 10.26 10.21 9.81 9.38 9.26 9.20 7.15
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
高中化学课时作业11酚(含解析)新人教版选修5
课时作业11酚错误!基础巩固错误!A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能与金属钠反应放出氢气C．都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇中加入FeCl3溶液无明显现象解析：苯酚显弱酸性，其酸性比碳酸的弱,而环己醇显中性。
答案:C3．能证明苯酚的酸性很弱的实验有（）A．常温下苯酚在水中的溶解度不大B．能跟NaOH溶液反应C．遇FeCl3溶液变紫色D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊解析：判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理.A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱;B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在,而不能说明苯酚有弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出,说明苯酚酸性比H2CO3弱,即为酸性很弱的物质。
答案:D4．下列说法正确的是 ( ）A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应B．苯酚(）和苯甲醇()互为同系物C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液立即变紫色D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代解析：苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应,苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应,这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响,使得苯环邻、对位的氢原子比较活泼,容易发生取代反应,而不是5个氢原子都容易发生取代反应。
答案：C5．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是（)A．氢氧化钙饱和溶液B．苯酚钠溶液C．氯化钙饱和溶液D．醋酸钠饱和溶液解析：通入过量的CO2，选项A将生成易溶的Ca（HCO3)2而得澄清溶液；选项C、D不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱;只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。
答案：B6．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是（）A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同解析：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
邢其毅《基础有机化学》配套题库章节题库酚和醌【圣才出品】
第19章酚和醌
一、选择题
下列化合物进行亲电取代反应最容易的是（）。
A．苯酚
B．苯乙酮
C．苯
D．甲苯
【答案】A
二、填空题
写出下列化合物酸度增强顺序。
A．苯酚
B．4-乙酰苯酚
C．2-乙酰苯酚
【答案】A＜C＜B
三、简答题
1．环己醇中混有少量的苯酚，试除去之。
答：加氢氧化钠溶液振荡，使苯酚溶在氢氧化钠溶液中而除去。
2．2，4，6-三叔丁基苯酚在乙酸溶液中与溴反应，生成化合物（A），分子式为，产率几乎是定量的。
（A）的红外光谱中在1630cm-1和1650cm-1处有吸收峰，谱有三个单峰，其面积比为9:18:2，试推测（A）的结构。
答：2，4，6-三叔丁基苯酚的环上电子云密度较高，很容易在酸性条件下与溴发生下列反应：
3．请设计出分离“对甲基苯酚、间硝基苯甲酸、邻二甲苯”混合物的流程图。
答：
4．由苯酚及不超过4个碳原子的有机化合物和其他必要试剂为原料，合成局部麻醉。
答：。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第11~14章【圣才出品】
第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。
A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。
二、简答题１．写出下列化合物的名称。
答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。
答：３．。
答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。
A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。
试推测A的结构。
答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。
（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。
答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。
答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。
（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。
答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。
醌类(二)含答案
醌类(二)一、多项选择题1. 小分子的羟基萘醌类化合物具有A.酸性B.碱性C.升华性D.强氧化性E.与金属离子络合的性质答案：AC2. 下列化合物的IR光谱中，具有2个羰基信号的是A.1-羟基蒽醌B.1，2-二羟基蒽醌C.1，4-二羟基蒽醌D.1，5-二羟基蒽醌E.1，8-二羟基蒽醌答案：ABE3. 下列符合丹参醌ⅡA的说法有A.有明显的泻下作用B.能溶于水C.能发生菲格尔反应D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用答案：CE4. 能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是A.甘草酸B.大黄酸C.阿魏酸D.芦荟苷E.芦荟大黄素答案：BE5. 大黄中致泻的主要成分是A.番泻苷AB.番泻苷BC.番泻苷CD.番泻苷DE.大黄酸蒽酮答案：ABCD6. 属于大黄素型蒽醌的化合物是A.大黄酸B.大黄酸葡萄糖苷C.芦荟大黄素D.芦荟苷E.番泻苷A答案：ABC7. 欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷，可用溶剂B.乙醇C.氯仿D.氢氧化钠水溶液E.盐酸水溶液答案：BD8. 下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷答案：BCD9. 在碳酸钠溶液中可溶解的成分有A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚答案：ABC10. 将下述物质混合后溶于乙醚，用5%碳酸钠溶液萃取，能够被萃取出来的是A.丹参新醌甲B.紫草素D.大黄酸E.茜草素答案：ACDE11. 需要在碱性条件下进行的反应有A.Borntrager反应B.Feigl反应C.无色亚甲蓝显色试验D.Kesting-Craven反应E.醋酸镁反应答案：ABD12. 下列有关苯醌类化合物的论述，正确的是A.多以游离状态存在B.可用水蒸气蒸馏法提取C.可分为邻苯醌和对苯醌两类D.天然存在者多为对苯醌衍生物E.醌核上有羟基时，可溶于碳酸氢钠答案：ABCDE13. 分离羟基蒽醌的常用吸附剂为A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.活性炭E.葡聚糖凝胶答案：ABE14. 具有对醌结构的化合物是A.紫草素B.异紫草素C.丹参醌ⅡAD.大黄酸E.芦荟苷答案：ABD15. 下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有A.与醋酸镁反应呈紫红色B.与Molish试剂有阳性反应C.呈酸性D.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围E.可溶于5%的Na2CO3水溶液中答案：BCDE16. 水解后能产生有旋光的苷元的化合物是A.番泻苷AB.番泻苷BC.番泻苷CD.番泻苷DE.芦荟苷答案：AC17. 苯醌和萘醌共有的反应是A.Borntrager反应B.Feigt反应C.无色亚甲蓝显色试验D.活性亚甲基试剂反应E.醋酸镁反应答案：BC18. 下列有关游离蒽醌类化合物的论述，正确的是A.多为有色固体B.多有荧光C.具有升华性D.具有酸性E.具有水溶性答案：ABCD19. 游离蒽醌母核质谱的特征是A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]+峰C.有[M-2CO]+峰D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰答案：ABCD20. Feigl反应的试剂包括A.碱B.甲醛C.邻二硝基苯D.醋酸镁E.丙二酸酯答案：ABC21. 下列各组化合物中，属于互变异构体的是A.番泻苷A与番泻苷BB.番泻苷C与番泻苷DC.紫草素与异紫草素D.氧化蒽醌与蒽二酚E.蒽酮与蒽酚答案：DE22. 可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A．Feigl反应S．Liebermann-Burehard反应C．Kesting-Craven反应D．Kedde反应E．Molish反应答案：AC23. 含有大黄素型蒽醌的中药有A.大黄B.虎杖C.茜草D.紫草E.丹参答案：AB二、配伍选择题1. 大黄酚的结构是答案：A2. 大黄素的结构是答案：D3. 大黄酸的结构是答案：B4. 芦荟大黄素的结构是答案：C5. 大黄素甲醚的结构是答案：EA.碱液反应B.醋酸镁反应C.无色亚甲蓝试验D.α-萘酚-浓硫酸试验E.浓硫酸反应6. 区别大黄素与大黄素葡萄糖苷时选用答案：D7. 区别1，8-二羟基蒽醌与1，8-二羟基蒽酮时选用答案：A8. 区别5，8-二羟基蒽醌与5，6-二羟基蒽醌时选用答案：B9. 区别丹参素与丹参醌时选用答案：E10. 区别羟基蒽醌与羟基萘醌时选用答案：CA.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager's反应E.与金属离子的络合反应11. 用于区别苯醌和蒽醌的反应是答案：B12. 羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为答案：D13. 能与茜草素反应，显蓝色的是答案：EA.日照蒽酮B.萘醌C.菲醌D.大黄素型蒽醌E.茜草素型蒽醌14. 中药紫草中的主要有效成分属于答案：B15. 中药大黄中的主要有效成分属于答案：D16. 中药虎杖中的主要有效成分属于答案：DA.虎杖苷B.丹酚酸BC.大黄酸D.丹参酮ⅡE.β，β-二甲基丙烯酰阿卡宁17. 《中国药典》中对大黄进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案：C18. 《中国药典》中对丹参进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案：B19. 《中国药典》中对紫草进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案：E20. 《中国药典》中对虎杖进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案：AA.大黄素B.芦荟大黄素C.大黄素-β-D-葡萄糖苷D.芦荟苷E.番泻苷A21. 属于碳苷的是答案：D22. 属于二蒽酮苷的是答案：E23. 不易被稀盐酸水解的是答案：D24. 泻下作用最强的是答案：E25. 虽不溶于水，但可溶于碳酸钠溶液的是答案：A。
第11章 酚和醌
克莱森重排本质上是乙烯基烯丙基的重排
CH2 CH O CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH OH 互变
CH2 CH CH2 CH2 CHO
4、与三氯化铁显色 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl 烯醇式结构的化合物遇 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl3溶液都有显色反应
NO2
NO2
NO2
苦味酸
Pka = 7.22
4.00
0.71
吸电子基团越多，酸性越强。 吸电子基团越多，酸性越强。
OH
OH < <
OH OCH3 <
OH
吸电子诱导 给电子共轭
OCH3
OCH3
Pka =
10.21
10.0
9.98
9.65
另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基，由于苯氧负离 另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基， 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。如2，4，6-三新戊 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。
OH (CH3)3C H2C CH2 C(CH3)3 CH2 C(CH3)3
2、酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 (Fries) 由于酚中存在P 由于酚中存在P-π共轭，降低了氧周围的电子云密度，使其 共轭，降低了氧周围的电子云密度， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯，而要与酸酐或 酰氯作用才能成酯。 酰氯作用才能成酯。
醇钠在水中几 乎全部水解
绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液， 绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，又 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。
有机化学第十一章 酚和醌
SO3Na
NaOH熔 融
ONa
酸 化
OH
330~340℃
此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、质 量好、生产设备简单，但反应流程复杂、且生产 不连续，消耗大量的硫酸和烧碱，不宜大规模生 产，目前，仅用来生产萘酚和间苯二酚。
OH C C OH
用于定性分析
11.4.2 芳环上的亲电取代反应
羟基是强的邻对位定位基，由于羟基与苯环的P-π 共
轭，使苯环上的电子云密度增加，亲电反应容易进行。 1. 卤代 苯酚在室温下与溴水反应，生成2,4,6－三溴苯酚的 白色沉淀，反应定量进行，常用于酚的定量、定性 分析试验。
Br
OH
Br2/H2O
OH +
H
OH (20%)
25℃
OH NO2 + NO2
=
O
= N
O O HO
N
O
HO
=
N O 分子间氢键 (沸点较高)
O
O
分子内氢键 (沸点较低)
故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。
浓硝酸的氧化性很强，如用浓硝酸进行硝化， 则易将苯酚氧化，所以多硝基苯酚不能用苯酚直接硝
化的方法制备。如2,4－二硝基苯酚是由2,4－二硝基
• 酚的沸点和熔点较高都比相对分子质量相近的烃高， 这是由于酚分子之间可发生氢键缔合。
酚易溶于醚等有机溶剂，有腐蚀性、毒性、杀菌性。 如苯酚和甲酚。在十七世纪的欧洲，没有发明青霉 素之前，很多人因不小心弄出个小口子，都可能因 感染而死，那时人们用石炭酸（苯酚）消毒，但它 不仅杀死了细菌，连正常的组织也被破坏，有时甚 至不如不用。 •将甲酚（甲基苯酚的混合物）用肥皂水溶解成 40%的溶液，即医院中消毒常用的“来苏水”。
徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(酚和醌)【圣才出品】
（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
（9）2,6-二氯ห้องสมุดไป่ตู้酚
（10）4-乙基-2-溴苯酚
答：（1）间苯三酚：
+ 3 SO3
HO3S
SO3H NaOH
SO3H
H+ HO
OH OH
（2）4-乙基-1-3-苯二酚
（3）对亚硝基苯酚
（4）苯乙醚
OH + (C2H5)SO4 NaOHaq
OC2H5
（5）2，4-二氯苯氧乙酸
答：化合物（A）丌溶于氢氧化钠，遇 FeCl3 无颜色反应，由此可以判断化合物（A） 丌含有酚羟基。但是该化合物能不一个或两个羟氨分子结合，说明化合物（A）含有两个羰
基。化合物（A）的可能结构为：
。化合物（B）能溶于氢氧化钠，且不 FeCl3 有
（6）对羟基苯磺酸
（7）1-甲基-2-萘酚
（8）9-蒽酚
（9 ）1 ，2 ，3-
苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚
（12）β-氯蒽醌
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2．写出下列各化合物的构造式： （1）对硝基苯酚 （2）对氨基苯酚 （3）2,4,二氯苯氧（基）乙酸（2,4-D） （4）2,4,6-三溴苯酚 （5）邻羟基苯乙酮 （6）邻羟基乙酰苯 （7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂） （8）1,4,萘醌-2-磺酸钠 （9）2,6,蒽醌二磺酸（ADA） （10）醌氢醌 （11）2,2-（4,4′-二羟基二苯基）丙烷（双酚 A） （12）对苯醌单肟 答：
答：
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第十一章 酚和醌
（一） 酚一．酚的分类和命名根据羟基所连芳环的不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚等。
酚的命名是根据羟基所连芳环的名称叫做“某酚”，芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，若芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。
例如：1-萘酚 或 α-萘酚 苯酚（石炭酸） 4-乙基苯酚 5-甲氧基-2-溴苯酚2,4,6-三硝基苯酚 3-甲基-4-羟基苯磺酸 1,3,5-苯三酚 1,2,3-苯三酚 （苦味酸） （均苯三酚） （连苯三酚）二．酚的物理性质常温下，除了少数烷基酚为液体外，大多数酚为固体。
由于分子间可以形成氢键，因此酚的沸点都很高。
邻位上有氟、羟基或硝基的酚，分子内可形成氢键，但分子间不能发生缔合，它们的沸点低于其间位和对位异构体。
纯净的酚是无色固体，但因容易被空气中的氧氧化，常含有有色杂质。
酚在常温下微溶于水，加热则溶解度增加。
随着羟基数目增多，酚在水中的溶解度增大。
酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
三．酚的化学性质酚和醇具有相同的官能团，但酚羟基直接与苯环相连，氧原子的p 轨道与芳环的π轨道形成p —π共轭体系，导致氧原子的电子云密度降低，使得碳氧键的极性减弱而不易断裂，不能像醇羟基那样发生亲核取代反应或消除反应。
同时，酚羟基中氧原子的电子云密度降低致使氧氢键的极性增加，与醇相比，酚的酸性明显增强。
另外，由于酚羟基的给电子效应，使苯环上的电子云密度增加，芳环上的亲电取代反应更容易进行。
OH OH OH 2H 5OHBrCH 3OOHOHOHNO 2O 2N2SO 3H CH 3HOOHHOOH苯酚中p-π共轭示意图综上所述，酚的主要化学性质可归纳如下：1．酸性酚类化合物呈酸性，大多数酚的pKa 都在10左右，酸性强于水和醇，能与强碱溶液苯酚的酸性比碳酸弱，能溶于碳酸钠溶液，但不能溶于碳酸氢钠溶液，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离出来。
第十章：酚醌
OHH 3CCH 3第十章 酚、醌羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚（phenols ）(Ar-OH), 该羟基称为酚羟基，以区别于醇羟基。
如下面两个化合物互为构造异构体，第一个化合物（羟基不是直接连在苯环上）属醇类化合物，第二个化合物属酚类化合物。
CH 2OHCH 3p -甲基苯甲醇 2,6-二甲基苯酚酚很容易被氧化成环状的不饱和二酮，我们把这种特殊的酮叫做醌（quinones ）。
这两类化合物均是重要的工业原料，有许多具有很强的生理活性，有的甚至是生物体内不可缺少的，下面分别加以讨论。
第一节 酚一、结构和命名苯酚是平面分子，C －Ｏ键的键长比甲醇中的C －Ｏ键短。
偶极方向与甲醇的相反。
136pmH 3142pmH 3Cμ = 1.6D 1.7D苯酚和甲醇碳氧键长的差别是由于前面章节已提及过的其成键轨道的s 成分越多，键长越短；另外是由于苯酚氧原子的未共用电子对所占有p 轨道和苯酚π轨道共轭，氧上的未共用电子对可离域到苯环上，它的真实结构可用共振式表示：(1) (2) (3) (4)（１）最稳定，对共轭杂化体的贡献最大，（２）（３）和（４）式中有电荷的分离，虽不稳定，但对共振杂化体亦有较少的贡献。
因此碳氧间亦有部分双键的特征，使键长缩短，C－Ｏ键不易断裂，羟基不易被取代。
在甲醇中，羟基是吸电子基，偶极方向指向羟基。
但在苯酚中，由于羟基通过共轭对苯环所起的给电子作用超过了它对苯环的吸电子诱导作用，所以偶极方向指向苯环。
根据芳环上所连羟基的数目，可把酚类分为一元酚，二元酚，三元酚……，但常把含有一个以上羟基的酚称为多元酚。
命名时，都以苯酚（萘酚，蒽酚等）作为母体，它们的英文名都是以-ol结尾，如苯环上连接有其它取代基则可看作是苯酚的衍生物。
对于多元酚只须在“酚”字前面用二、三……等表示羟基的数目，并用阿拉伯数字1,2,3……等表明羟基和其它基团所在的位次。
例如：OH OHCH3苯酚4-甲(基)苯酚4-methyl phenolphenol 或对-甲基苯酚p-methyl phenolOHOH2-萘酚2-naphthalenol 9-蒽酚9-anthrol或β-萘酚β-naphthol 或γ-蒽酚γ- anthrol 多元酚类似于多元醇的系统命名。
醌类化合物 练习题及答案
第四章 醌类化合物 练习题及答案Identifiaction（Please give the Chinese names of the compounds following ，and identify their secondary structure type.）1. HCOOH OOOHOHCOOHOO glcglc H2. COOHO OOHOHH3.O OOH OHHCH 2OH4. OCH 3OOHOHCH 3O5. OCH 3OOHOHHO6. OCH 3OHOHOH二、选择题A 型题（单选题）1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A. 1，8-二羟基蒽醌 ，4-二羟基 蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌 D. 1，4，8-三羟基蒽醌 ，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C.OOHOHO O H OHOO OHD. E.OOHOHO OCH 3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于A. 大黄素型蒽醌衍生物B. 茜草素型蒽醌衍生物C. 二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物E. 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A. B. C. D. E.OOHOHOOHOHOOOHOHO OHOHOCH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为OOHOHOH OOH OHO OOHOHOOOHOHO OCOOHOHOH①②③④⑤A. ①＞②＞③＞④＞⑤B. ⑤＞①＞③＞②＞④C.⑤＞③＞①＞②＞④D. ④＞②＞③＞①＞⑤E. ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A. pH 梯度萃取法B. 氧化铝柱色谱法C. 分步结晶法D. 碱溶酸沉法E. pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UV λmax nm （log ε）：225（），279（），432（）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌 12．1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是 A. 1675cm -1处有一强峰B. 1675～1647 cm -1和1637～1621 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm -1C. 1678～1661 cm -1和1626～1616 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm -1D. 在1675 cm -1和1625 cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm -1E. 在1580cm -1处为一个吸收峰 13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷B. 大黄酚C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷 15．区别丹参酮ⅡA 与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C. 醋酸镁甲醇液D.浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺 16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯 17．可溶于碳酸钠水溶液的是A. 丹参醌ⅠB. 丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌 18．大黄所含的UV 灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素 19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶 20．在蒽醌衍生物UV 光谱中，当262～295nm 吸收峰的log ε大于时，示成分可能为 A. 大黄酚 B. 大黄素 C. 番泻苷 D. 大黄素甲醚 E. 芦荟苷 21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A. 一个苯环的β-位B. 苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
有机化学II11酚醌
NO2Na2CO3 H+ NO2
35o
NO2
NO2
NO2
2、从芳磺酸制备（碱熔法）
SO3H
O
NaOH
H
350oC
OH
注意：当环上连有－NO2、－COOH、－X时不宜采用此方法。
3、异丙苯氧化水解
C(C H 3 )2 H
H O OC C H (3 )2
O 2
H
1 1 0 o C , 0 .5 M P
除酚类外，凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3 也都有显色反应
CC OH
氧化反应
酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深
化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。
OH KMnO4 + H2S O4 O
多元酚更易被氧化。
O O
对苯醌
OH 2AgBr
O + 2Ag + HBr
OH
O
对苯二酚是常用的显影剂。
酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。
还原反应
O H + 3H2
Ni
150°C
制备环己醇工业方法
O H
缩合反应
两分子结合通常失去一个分子（如水等），而生成一个较大分子 的反应
（1）与甲醛的缩合－酚醛树脂
OH
OH OH CH2OH
CH2O
+
OH
OH
OH
CH2
+
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
n CH2O
H2O
弱酸不能置换强酸所形成的盐 然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐，故下面反应可以发生。
有机化学---第11章 酚和醌
h
10
1、酚羟基上的反应 （1）酚羟基的酸性
OH + NaOH
+ ONa
H2O
乙醇 水
苯酚 碳酸
pKa 17
15.7
10
6.38
注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。
+ + ONa
H2O
CO2
h
+ OH
NaHCO3
11
苯酚具有酸性的原因：
当苯酚形成苯氧负离子后， 该离子的共轭程度比苯酚还 要大，因此更稳定，故使酚 羟基显示出酸性。 取代酚的酸性：当苯环上连有强吸电子基时，会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定， 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。反之则反。
CO CH3
OH
OH
OH O
+CH3COOH BF3
+
C CH3
O C CH3
h 95%
痕量
21
（5）与羰基化合物的缩合反应
苯酚活性位（邻、对位）上的氢可与羰基化合物
（醛、酮等）发生缩合反应。
OH
OH +HCHO 酸或碱
+ C H 2 O H
CH2OH
OH
反应历程：
O
+
H
HCH
OH
HC +
-H+
H
H2 / Ni 120~200℃,1~2MPa
制备尼龙-6、尼龙-66的原料
h
27
五、重要的酚 1、苯酚——俗名“石炭酸”
纯品为无色晶体，熔点45℃，易溶于65℃以上 的热水和有机溶剂中；有腐蚀性、杀菌性。工业上 可用于制树脂、染料和炸药。
第11章 forIC 酚、醌mainly chinese
概 述Summary
羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚 (phenols)(-OH)，该羟基称为酚羟基，以区别 于醇羟基。
如下面两个化合物互为构造异构体，第 一个化合物(羟基不是直接连在苯环上)属醇类 化合物，第二个化合物属酚类化合物。
酚很容易被氧化成环状的不饱和二酮，我 们把这种特殊的酮叫做醌(quinones)。
O
O
O
O
Cl
O
H3C O
1，4—苯醌 1，2—苯醌
这两类化合物均是重要的工业原料，有许
多具有很强的生理活性，有的甚至是生物体 内不可缺少的。
第一节 Phenol 酚
一、结构和命名Structure and Nomenclature （一）结构
苯酚是平面分子，C—O键的键长比甲醇中 的C—O键短。由于苯酚氧原子的未共用电子对 所占有p轨道和苯酚π轨道共轭，氧上的未共用 电子对可离域到苯环上。
（1） 苯酚可溶于5％的NaOH水溶液中，说 明其具有酸性。
（酚的酸性比碳酸弱）weaker than H2CO3
C6H5OH + NaHCO3
RCOOH + NaHCO3
RCOONa+ 2OH + CO2
（用于分离酚和羧酸的混合物）
（2） 取代酚substituted phenols 的酸性
酸性与环上取代基的性质及其在环上的位 置有关。
(4)
(3) > (2) > (1) > (4)
2. 酯化反应esterification reaction
C6H5 O H + CH3COCl OH - C6H5OCOCH3 + HCl
COOH
第十章 酚与醌习题答案-申东升(1)
第十章酚与醌参考答案（一）教材练习题10.1 苯酚解离形成苯氧负离子，氧原子上的负电荷可通过与苯环的p- 共轭而得以有效分散，使苯氧负离子趋于稳定。
环己基氧负离子中氧原子与sp3杂化碳原子相连，无共轭作用，稳定性较小。
10.2 当硝基与酚羟基处于邻位或对位时，硝基除了表现出强的吸电子诱导效应外，还能够通过强的吸电子共轭效应使得苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上，因此使得其酸性大大增强。
在间硝基苯氧负离子中，氧原子上的负电荷不能通过共轭效应得到分散，只有硝基的强吸电子诱导效应发挥分散电荷的作用，因此间硝基苯氧负离子虽然比苯氧负离子稳定，但不如邻、对位异构体稳定。
10.3 用（3）最佳。
由教材表10-1查知对甲基苯酚和2,4-二硝基苯酚的p K a值分别为10.17和3.96，故最佳条件应在两者之间。
此时对甲基苯酚溶于有机相而2,4-二硝基苯酚呈负离子状态溶于水相中。
10.4 间位取代苯酚。
因为邻对位取代基除诱导效应外，还可能有共轭效应。
10.5OO O10.6O HCHCHCH2CH310.7 酚羟基能与三氯化铝形成配合物，所以三氯化铝需要大过量。
10.8 不能。
因为苯酚结构单元容易被氧化成醌。
10.9 因为苯酚容易被空气中的氧氧化为对苯醌而显粉红色。
可采取重结晶法提纯。
10.10H3C O2H3COSO2-N O2H3210.11 苯和萘的芳香性较强，比较稳定。
而蒽和菲的芳香性较差，9,10位比较活泼，容易被氧化。
10.12O O O H O H（二）教材习题 1．O HCH 3(H 3C )2H CCH 2CHH OC H 2H 3C OCO O HO HO HH O（1）（2）（3）（4）3-乙基-4-硝基苯酚 （5）4-苄基-2-氯苯酚 2．O C H 2CHO C H 3C H 2O CH 2C H CH 2O HO H（1）（2）OO OO（3）O HO CH 2C H 3N O 2B r（4）（6）C O O H O CCH 3OCH 3O HCH (CH 3)2H 3CC（5）H 3CC H 3OOO HO HN HH N+O HO H（7）（8）3．（1）(B ) > (C ) > (A ) （2）(C ) > (B ) > (E ) > (F ) > (D ) > (A )4．氟的吸电子诱导效应强于给电子的共轭效应，因此三种氟苯酚的酸性均比苯酚强。
大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。
第四章习题醌类化合物
第四章习题醌类化合物一、填空题6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（）。
11．Borntrger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（）类化合物的专属性反应。
二、选择题（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．胡桃醌结构属于A．对苯醌B．邻苯醌C．α-（1.4）萘醌D．β-（1.2）萘醌E．amphi-(2.6)萘醌2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A．C1-C1ˊB．C4-C4ˊC．C6-C6ˊD．C7-C7ˊE．C10-C10ˊ5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A．紫草素B．丹参醌甲C．大黄素D．番泻苷E．茜草素8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Borntrger反应C．Keting-Craven反应D．Molih反应E．对亚硝基二甲苯胺反应9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Borntrger反应C．Keting-Craven反应D．Molih反应E．对亚硝基二甲苯胺反应10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是A．红景天苷B．芦荟苷C．苦杏仁苷D．天麻苷E．茜草素11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识A．蒽醌B．香豆素C．黄酮类D．萘醌E．生物碱12．属于二蒽酮苷的是A．芦荟苷B．番泻苷C．紫草素D．二氢丹参醌E．丹参素[21～25]大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物A．大黄酚或大黄素甲醚B．大黄酸C．大黄素D．1-羟基蒽醌E．无羟基和羧基蒽醌21．5%NaHCO3溶液22．5%Na2CO3溶液23．1%NaOH溶液24．5%NaOH溶液25．各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小：OHHOHOHOOOOHOHO1．HCH3COCH3OHCOOH3OOOABCOOHO2．OHOHOOAB3．HOHOOOHOOHOOAB判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc（4：1）展开时Rf值的大小：HOOHO1．HOOHOH3COHH3COCH3OAOB2．大黄酸（A）、大黄素（B）、大黄素甲醚（C）、大黄酚（D）。
第十一章 酚和醌
ONa NO2 NO2 H
OH NO2 NO2
从芳磺酸制备： （3）从芳磺酸制备：将磺酸钠盐与氢氧化钠
共熔，可以得到相应的酚钠，再经酸化得 到酚。
SO3Na
NaOH
300~320℃
ONa
H+
OH
SO3Na NaOH
300~320℃
ONa
H+
OH
11.3 酚的物理性质
• 酚大多数为结晶固体。 酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 ——氢键 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。随着羟基数 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的， 目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的， 但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色 或红色的醌。 或红色的醌。
OH
O H3C C O H3C C O
O COCH3
+
+ CH3COOH
（或乙酰氯CH3COCl） 或乙酰氯 ）
④ 氧化反应 酚易被氧化为醌等氧化物， 酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着 氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、 氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、 红色以致深褐色。 红色以致深褐色。
OH SO3H
HNO3
OH O2N NO2
SO3H
NO2
由苯酚合成： ， 二溴苯酚 由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
比较：作业 比较：作业P271：9（9） （ ）
（4）烷基化和酰基化反应 ） 由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅 克反应 克反应。 由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注 作催化剂(易形成络合物 易形成络合物). 意：在此一般不用AlCl3作催化剂 易形成络合物
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教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第十一章
酚和醌
（习题解答）
主讲教师：王启宝 教授
wqb@
中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院
第十一章
作业（P269）
酚和醌
1（2、5、8、11、12） 2（7、12） 3（1、2、3、4、7、8、10） 6、 9（2、3、4、5、7、9、10）第(9)题注意磺化和脱除. 11（1、2、3）其中(2)考虑分子内的威廉森反应成环 醚，(3)参考P259，考虑AlCl3的作用及次序。 12（考虑苯醌的不同结构） 13。
(1)有同学用傅克烷基化后,再溴代来合成,错误之处在于没有考虑酚羟基对苯环 的致活作用,在此条件下，得到的是二溴取代产物！ (2) 方法2, 先生成苯甲醚，再烷基化(对位),再Br代,再用HI得目的产物也可以.
11. 完成下列转变：
Fries 重排
12.
根据所给条件,可推测化合物A的构造式为:
化合物B的构造式为:
13. 根据化合物A的分子式为C7H8O，可能为苯 甲酚、苯甲醇或苯甲醚。因为它不与钠作用，所 以A只能是苯甲醚：
反应式如下：
溶于NaOH溶液中
1. 用系统命名法命名下列各化合物 解答:
4-乙基-1，3-苯二酚
2-甲氧基苯酚
邻甲氧基苯酚。
9-蒽酚；或9-羟基蒽
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
5-硝基-1-萘酚
2-氯-9，10-蒽醌
2. 写出下列各化合物的构造式：
3. 写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
强致活基团，Br在所有 活性位均发生取代！
（3）NaOH
由酚制备酯的 方法之一，另 一方法是其与 酸酐反应。
不特殊说明，或满足合成需 要，一般指一取代产物。
酚过量？ 醛过量？
6、
9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合 物：
或：乙烯、 乙醇
Cl
先由苯合成之。
不做，讲解
* 先由苯合成之。
先由苯合成之。
先由苯合成之。
P259：Fries重排。注意条 件（165℃是重排在邻位）