核磁共振氢谱习题及例题和答案演示文稿

子基应为羰基。
峰组b为dd的四重峰，有两个氢对其产生偶合裂分，一个偶合常数较大， 一个较小，积分面积为3，说明分子中还存在另外一个甲基，化学位移 约为1.69 ppm，其与一碳碳双键相连。与双键相连的亚甲基 1.6-2.6 ppm。
双键氢的偶合常数较大为15.7 Hz，即为反式结构，化学位移由4.5-6.0 ppm 分别移至5.92， 6.66 ppm 处，双键也应与羰基相连。
X 2
–
N )
2
15 = 10 + 1 - (
2
–
1 )
2
=4
含有一个苯环或者吡啶环
分子式为 C10H15N，其中 3.5 ppm 的峰可以被 D2O交 换，分子中含有活泼的氨基氢，分子中含有一个苯环。
芳香区有一组看似AB系统的峰，分子结构应为对位二取代苯。
化学位移 0.8-2.5 ppm 分别为三重峰 3 个氢，五重峰 2 个氢，六重峰 2 个氢，三重峰 2 个氢，应为一个丁基。
7.07 ppm处有一粗看为单峰的一个氢，说 明无相邻碳氢，所以苯环上有间位取代。
化学位移约为3.8 ppm 处有一积分面积为3的单峰，说明又甲氧基。
根据分子式及苯环的取代模式，分子结构式应为
。 例3 某化合物的分子式为C6H10O，根据氢谱推断结构
分子式为：C6H10O
Ω = C + 1–( H 2
7.58 (ddd, J = 8.6, 7.2, 1.7 Hz, 1H) 6.97 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H)
Ω = 7 + 1- 8 = 0
H的个数比为：1 : 6 : 9 从偶合裂分规律及氢原子个 数比知分子中有三个乙基
三个氧只能是烷氧基
Ω = C + 1–( H +
X
–
N )
22 2
Ω = 8 + 1- 5 = 4
一个苯环或吡啶环或 者三个双键加一个环
芳香区有一组看 似AB系统的峰
有一个乙基
7
有机化合物结构鉴定与有机波谱学
P 88 宁永成
5
6 2
3
1
4
C12H17O2N
Ω = C + 1–( H + 2
X 2
–
N )
2
17 = 12 + 1 - (
2
–
例2 某化合物的分子式为C10H10O3，根据氢谱推断结构。
Ω = C + 1–( H 2
+
X 2
–
N )
2
= 10 + 1 - 10 2
=6
分子式为C10H10O3，分子中含有一个苯环。
分子的不饱和度为6，分子中还应具有两个双键或者一个双键与一个脂环链。
在化学位移为6.42-6.48 ppm， 7.74-7.80 ppm处有分别有一组偶合常数 为16.0 Hz的两个氢，根据偶合常数及化学位移推断为双键上的两个具 有反式结构的氢，且其中一个氢明显的移向低场，应与一吸电子基团 相连，根据分子组成及不饱和度应为一羰基。
峰组 2 为 dd，表现出了较小的 3J 和 4J ，化学位移与峰 组 3 和 4 相比在低场，可以推测为吡啶的另一侧 α 位。 峰组 3 为 dt，从三重峰可以知道产生 4J 偶合的是两个氢， 所以只能是 γ 位的氢。峰组 4 为dd， 是另一侧 β 位的氢。
3 4
21
3J 7-9 7.46
7.06 3J 5-6
核磁共振氢谱习题及例题和答案演示文稿
习题 1
1. 所用仪器的频率是多少？ 2. 表达出该峰
1. 1539.18 / 3.847 = 400 MHz 2. 3.82 (quint, J = 6.2 Hz, 1H) 2. 3.82 (sept, J = 6.2 Hz, 1H) 2. 3.82 (tt, J = 6.2 Hz, 1H)
峰组 6 化学位移1.2-2.1 ppm显示出典型的 直链 CH2 的峰形，8个氢即 4 个 CH2 基团。
峰组7 化学位移0.8 ppm，三重峰应为端位甲基
3
5
4
2
1
6
7
例1 某化合物的分子式为C10H15N，根据氢谱推断 结构。其中百度文库.5 ppm的峰可以被D2O交换。
2 2
3
2 2 2 2
Ω = C + 1–( H + 2
习题 2
This is a 90 MHz instrument. Report all 4 signals. Include multiplicity and coupling constants.
1
2
3
4
8.09 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H) 7.14 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H)
+
X 2
–
N )
2
=6+1-
10 2
=2
峰组中氢的个数比为：1 : 1 : 2 : 3 : 3
峰组 a 为三重峰且积分面积为3，峰组 c 为四重峰且积分面积为2，a 对应的
结构应为甲基，c对应的结构应为亚甲基，化学位移移至2.36 ppm，说明其与
一吸电子基相连，即分子中有乙基存在且与吸电子基相连，结合分子式吸电
8.50 4J 1-2
4J 0-1
峰组 5 对应两个氢，即CH2，表现出明显的三重峰，说明与CH2 相联， 化学位移约为4.4 ppm可知其连接强电负性的杂原子，从分子式中知 杂原子为 O 及 N，N 已在吡啶环上，所以应与O相连，若只与O相连 化学位移值应低于4.4 ppm，结合分子式及不饱和度其应与酯基相连。
1 )
2
=5
含有一个苯环或者吡啶环
δ = 7.34 ppm
3J 7-9 7.46
7.06 3J 5-6
8.50 4J 1-2
4J 0-1
在低场 7.5-9.5 ppm 有四个1:1:1:1的氢，但是 范围超出了苯环氢的化学位移，应为吡啶环
不饱和度为 5，所以还应该有一个双键或者一个脂肪环
峰组 1 化学位移 9.25 ppm 单峰，说明无相邻碳氢，在 低场，应在吡啶的 α 位，且 β 位有去屏蔽取代基团。