选修五第讲义二章第三节醛羧酸酯

4．(2011·永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于
该化合物的下列说法中不正确的是 .
()
A．该化合物能发生消去反应 B．1 mol该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗
6 mol NaOH C．该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应 D．该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生
简写为RCOOR′，官能团为
.饱和一元羧酸
与饱和一元醇所形成酯的分子通式为 CnH2nO. 2
2．物理性质 酯的密度一般比水小 ， 难 溶于水，易 溶于乙醇、乙醚 等有机溶剂．
3．化学性质
(1)乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COOH＋C2H5OH .
(2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式： CH3COOC2H5＋NaOH――△→CH3COONa＋C2H5OH .
2．你能写出C4H8O2的同分异构体吗？ 提示：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH， ；属于酯的同分异构体：
1．下列有关乙醛的说法中正确的是
()
A．分子式为C2H4O，结构简式为CH3COH B．与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上
3．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： .现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；
③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物
中所有官能团都发生反应的试剂有
()
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，①酸性 KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；②H2/Ni可以与 这两种官能团发生加成反应；③Ag(NH3)2OH、④新制 Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应． 答案： A
消去反应
解析：由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的
酚羟基、—COOH和
均能与NaOH溶液反应，
且1 mol该有机物能与6 mol NaOH完全反应；有机物分子
结构中含
，能使Br2的CCl4溶液褪色；该有机
物在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成
，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原
子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟 基和卤素原子，不能发生消去反应． 答案： A
(2010·江苏高考T7－B) √ 4.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石
灰，过滤后再蒸馏的方法(2010·浙江高考T11－D)
× 5.实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热(2010·上海高考T12－D)
全局性掌控
本节重点知识为羧酸和酯．主要考点有：醛、羧酸 和酯等有机物的结构和性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧 酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系．预测高考会以新 的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物等为切入 点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化 学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、 同分异构体的书写为重点进行综合考查.
5．(2011·西安高三质检)有机物 A 是烃，有机物 B 易溶于水， 且 1 mol B 能跟足量的钠反应生成标准状况下的 H2 11.2 L，但不能与 NaHCO3 溶液反应，已知 A 通过如下转化 关系可制得化学式为 C4H8O2 的酯 E，且当 D―→E 时， 式量增加 28.
A ―H―①2O→ B ―O―②2→ C ―O―2→ D ―③―B→ E
2．某有机物由C、H、O三种元素组成，其
比例模型如图所示，则下列关于该有机
物的说法中错误的是
()
A．此有机物的分子式为C2H4O2 B．其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红
C．此有机物不能与锌反应
D．此有机物的酸性比碳酸强
解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸 (CH3COOH)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出 判断． 答案： C
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电
离方程式为： CH3COOH
CH3COO－＋H＋ .
(2)酯化反应
CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式
为：CH3COOH＋CH3CH218OH
浓H2SO4
CH3CO18OCH2CH3＋H2O .
三、酯 1．概念
酯是羧酸分子羧基中的 —OH 被—OR′取代后的产物，
一、醛的结构与性质 1．概念
醛是由烃基与 醛基相连而构成的化合物．
2．分子结构
甲醛 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式 HCHO CH3CHO
官能团 —CHO
3．物理性质
甲醛 乙醛
颜色 无色 无色
状态
气味
气 态 刺激性气味
溶解性 易 溶于水
液 态 刺激性气味 与水、乙醇 互溶
4．化学性质(以CH3CHO为例)
分子式 CH2O2 C2H4O2
结构简式
官能团
HCOOH —CHO、—COOH
CH3COOH
—COOH
4．物理性质 (1)乙酸
状态 液态
气味 刺激性 气味
溶解性 易溶于水和乙醇
(2)低级饱和一元羧酸一般易 溶于水且溶解度随碳原子数 的增多而 减小 ．
5．化学性质(以CH3COOH为例) (1)酸的通性
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选修五第二章第三节醛羧 酸酯
全局性掌控
选项式诊断
诊断
判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”
√ 1.米酒变酸的过程涉及了氧化反应(2010·广东高考T11－C)
2.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中 √ 的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(2010·山东高考
T12－D) √ 3.制备乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓H2SO4和冰醋酸
1．乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？ 提示：能．乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化， 因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂 氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应 而使其褪色．
二、羧酸的结构与性质 1．概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物．
2．分类
3．分子组成和结构
甲酸 乙酸
C．乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧
D．完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2∶5
解析：乙醛的分子式为 C2H4O，结构简式为 CH3CHO，A 错误；乙醛易溶于水，与水混合、搅拌形成均一的液体，B 错误；根据方程式：2CH3CHO＋5O2―点―燃→4CO2＋4H2O， 知道乙醛和氧气的物质的量之比为 2∶5，C、D 正确． 答案：CD