精细有机合成
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SO3H H3PO2
N2HSO4 SO3H
SO3H SO3H
（3）
NO2
NH2
NO2
NH2
NO2
1)(CH3O)2O 2)HNO3
NHCOCH3
1)Fe/HCl
2)(CH3O)Biblioteka O 3)HNO3NHCOCH3 NO2
H2O/OH-
NO2
NH2
NO2
NHCOCH3
NH2 (4)
2 CH2 CH2 HOCl 2 ClCH2CH2OH 加热
COOH
浓H2SO4 浓 HNO3
O2N
COOH
Fe, HCl
NO2 H2N
COOH
1. NaNO2,H2SO4 0--5℃
2. H2O,H*
NH2
HO
COOH OH
（7）
Cl
Cl
1）混酸 加热
2）Fe/HCl
Cl
Cl
（8）
Cl2
Cl
400--5000C
（9）
CH3 CH3
HNO3,H2O 155 ℃
RCO3H
C6H5
CH3CH C COOH
NH3
O
C6H5 CH3CH C CONH2
O
（11）
COOH
OH H2SO4 加热
COOH
OH
HOOC
1） HNO3
2） H3+O 加 热
SO3H
6．用简单易得的有机化工原料合成下列化合物 （1） 农药中间体
CH(CH3)2
OH NO2
CH(CH3)2
1)HNO3
SO3Na
精细有机合成习题
第二章 精细有机合成的基本反应
1．指出下列化合物在一磺化时主产物中磺基的位置。
NO2 ,
SO3H ,
COOH
Cl
CH3
OH
,
,
,
NH2 ,
NH2
NH2
CH3
NH2
C12H25 ,
CH3
Cl
,
,
CH3
NO2
,
OH
NH2
NH2
SO3H
CH3
O
NH2
CH3 , Cl
,
,
,
CH3 ,
O
2．指出下列化合物在一硝基时主产物中硝基的位置。
ClCH2CH2OCH2CH2Cl NH3 HN
O
C12H25Cl 加热
C12H25
N
O
(5)
1)HNO3, H2SO4
2)Fe/HCl 3)(CH3O)2O
NHCOCH3
1)con.H2SO4 2)HNO3,H2SO4
加热
3）NaHCO3
NaO3S
N
C N
C11H23
H
NHCOCH3
NO2 1)H3+O 2）Fe/HCl 3)C12H23OCl
CH3 CH3
O
SO3H
OH
D:
Br
（2）
OH 浓H2SO4 HO3S
SO3H H2SO4, HNO3
OH i) Br2 FeBr3
OH
ii)H2O 加热
Br
SO3H
Fe,HCl
SO3H
H2SO4
NO2
NH2
SO3H
NaNO2 ,H2SO4 NH2 SO3H
SO3H H3PO2
N2HSO4 SO3H
SO3H SO3H
（3）
SO3H
CH3 浓H2SO4
CH3 1)Cl2 , FeCl3
Cl
加热
2)H3+O
CH3
HO3S
（4）
CH3 HNO3
NO2 KMnO4 CH3
NO2 COOH
（5）
HOOC(CH2)4COOC2H5
（6）
1)Na/EtOH 2)C2H5OH/H+
C2H5OOC(CH2)4CH2OH
NH2 1) Na2NO2, H2SO4
2）H2O/H+
加热
Cl OH
Cl
RCOOOH
Cl O
CH3
NH3
COOH
CH3
Br2,NaOH,H2O
CONH2
CH3 1)H2SO4,H2O,NaNO2
CH3
NH2 2)
OH
（10）
CH3CH
C6H5 C CN H2O
H+
CH3CH
C6H5 C COOH
CH2CN
4．完成下列反应
（1）
Cl
Cl Cl
N(CH3)2
O2N
N(CH3)2 NO2
A：
CH2Cl
B： CCl3 C： CF3 D： CF3
E：
CF3
(2)
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
O
NO2
A OH
B: ONa
C:
Cl
Cl
O
NH2
D:
Cl
(3)
OH
A:
CH2OH
CH3 O
CH3 O
B:
OH
O
C: Br 5.完成下列各题中的转变 解： （1）
1)(CH3O)2O
2)Fe/HCl
2)(CH3)2CHCl AlCl3
CH(CH3)2
1)NaNO2+HCl
2)H3PO2 Cl
（2）
1)H2O/OH2)Cl2/FeCl3
NHCOCH3
Cl NH2
SO3H H2SO4, HNO3
SO3H
Fe,HCl
NO2
SO3H
H2SO4
NH2
SO3H
NaNO2 ,H2SO4 NH2 SO3H
F
CH3
C(CH3)3
CF3
,
,
,
,
NO2 ,
COCH3
CH3
CN ,
,
SO3H ,
CH3 NO2
,
CH3
CH3
NH2·H2SO4
CH3 ,
OCH3 ,
,
N
CH3
OH
3．写出下列化合物环上氯化时可能的主要产物
NHCOCH3 ,
OCH3
Br
,
,
COOC2H5 ,
CCl3 ,
C(CH3)3 ,
COCH3 ,