番荔枝内酯结构类型及化学成分研究进展
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同 内酯类 型 。 目前 ，这 种 类 型 的 番 荔 枝 内酯 有 ５ 平 面 结构 ，变 种
化 在 于 分 子 立 体 化 学 结 构 不 同 ， 即 ： 赤一 ／ ／ ， 苏 一 顺 ／ 苏 反 苏 苏／
赤 ， 苏一 反 ／ ， 苏～ 反 ／ 和 苏一 ／ 赤 。 赤／ 苏 苏／ 苏 苏 反／
番 荔 枝 内酯类 化 合 物 通 常 被 称 为 ａ ｎ ｎ ｃ ｏ ｓ ｃ ｔ ｇ ｎ ｎ 环 ，主 要 的变 化 在 于所 含 官 能 团 的数 目、位 置 、碳 氢 链 的长 度 、 ｎ ｏ ａ ｅ ｕ ａ ｅ ｏ ｅ ｉ
或 ａ ｎ ｎ ｃ ｏ ｐ ｙ ｅ ｉ ｅ， 中文 也 称 为 番 荔 （ ） 、 番 荔 ｎ ｏ ａ ｅ ｕｓ ｏｌ ｋ ｔ ｄ 枝 素 末 端 Ｙ一 内酯 的类 型 等 。其 相 对 构 型 主 要 有 ３ ： 苏／ ／ ， 丁 种 反 苏 苏／ ／ 和 苏／ ／ 。 反 赤 顺 苏
与 邻 双 Ｔ Ｆ 型 番 荔枝 内酯 相 比较 ，此 类 型 番 荔 枝 内酯 也 是 Ｈ环
分 离 得 到 较 多 的 ，这 类 化 合物 的 分 子特 点 是 ２ Ｔ Ｆ 之 间 是 一 个 Ｈ环
架 ，分 子 中含 有 ０ ３ 四氢 呋喃 环 （ Ｈ ） ，末 端 有 １ 甲基 取 代 —个 ＴＦ 个 或 经 重 排 的 Ｙ一 内酯 环 和 ２ 连 接 这 些 部 分 的 长 烷 基 直 链 ， 在 长 条 脂 肪 链 上 通 常 含 一 些 立 体 化 学 多变 的 含 氧 官 能 团 （ 羟 基 、 乙 如 酰 氧 基 、酮 氧 基 ） 或 双 键 等 。另 外 ， 已发 现 少 量 的 四 氢 毗 喃 环
（Ｈ Ｔ Ｐ）、 无 Ｔ Ｆ Ｔ Ｐ 的 化 合 物 ＩＪ 这类 化 合 物 分 子 中 通 常 Ｈ或 Ｈ环 。。
个 四 碳 链 ，其 中 １ Ｔ Ｆ 两 侧 均 有 １ 羟 基 ，另 一 个 则 只 在 ２ 个 Ｈ环 个 个
Ｔ Ｆ 之 间 的一 侧 有 １ 相 邻 的羟 基 ，都 是３ 碳 分 子 ，末 端 有 相 Ｈ环 个 ７
纪 ８ 年 代 至 今 ，对 于 番 荔 枝 内酯 类 化 合 物 的 研 究 一 直 在 深 入 ， ０ 有望 成 为 新 一类 天 然 抗肿 瘤 新 药 。
新 的 构 型 ： 苏 ／ 苏 ／ ／ ， 苏 颐 苏 ／ ／ 反／ 顺 赤 ／ 顺 苏和 苏／ ／ 反 ／ 反 赤／
苏。
摘 要 ： 简述 了番 荔枝 内酯 的结构 类 型特 点 ， 分析 了 Ｙ 内酯环 、 四 氢呋 喃环 、碳 链 与环 上侧 链 的 关 系及 光谱 学特 征 ，另 外 ，文章还 一 对 国 内近 １年 来 番荔枝 内酯化 学成 分 的研 究进 展进 行 综述 。 ０ 关键 词 ： 番荔枝 内酯 ：构 效 关 系；化 学成 分 ：国 内研 究概 况 中图分 类号 ： ￥６ ． ６ ７９ 文献 标识 码 ：Ａ 文章 编号 ：１７ —４ ２（ ０ １ ０ — ３５ ３ ６４ ０３ ２ １ ）一 ４０ ０—
抑制 肿 瘤 细 胞生 长 等 作用 ，其 中抗 肿 瘤 作 用最 为显 著 。 自上 个 世
Ｔ Ｆ ， 处 于相 对 位 置 ，碳 的 数 目、羟 基 的 位 置 、 末端 内酯 的类 Ｈ环
型 以及 取 代 基 的立 体 化 学 结 构 则 有 所 不 同 。 邻 双 型 番 荔 枝 内酯
有 ２ Ｔ Ｆ 要 有４ 不 同 构 型 ， 即 ：苏 ／ 赤 ／￣ 苏 ， 苏／ 苏 个 Ｈ主 种 反／ ； ／ ｔ 反／ ／ 苏 ，苏／ ／ ／ ／ ，苏 ／ 苏 ／ 赤 。 之后 ，又 发现 ３ 反／ 顺 苏／ｌ 赤 ￣ ｌ 反／ 反／ 中
枝 皂 素 或 番 荔 枝 乙酰 甙 元 等 。 绝 大 部 分 番 荔 枝 内 酯 来 源 于 番 荔 枝 科 的 番 荔 枝 属 （ ｎ ｏ ａ 、 紫 玉 盘 属 （ ｖ ｒ ａ 、 哥 纳 Ａｎｎ ） Ｕａ ｉ ）
香 属 （ ｎｉ ｔ ａ ａ ｕＳ 、暗 罗 属 （ ｏ ｙ １ ｈ ａ 、 泡 泡 树 属 Ｇｏ Ｏ ｈ １ ｍ ） Ｐ １ ａｔ ｉ ）
２ １年 第 ０ 期 ０ １ ４ （ 第２ ４ ） 总 ５期
吉 林 农 业
Ｊ ＬＩ Ｉ Ｎ ＡＧＲＩ ＣＵＬ ＴＵＲＡＬ
ＮＯ ． ４， ２ ｌ ０ ０１
（ ｕ ｌｔ ｅｙ Ｃ ｍｕａｉ ｔ ＮＯ．５ ） ｖ ２ ４
番荔枝 内酯结构 类型及化 学成分研 究进展
陈 锴 ，张 晶
（ 林 农 业 大 学 中 药 材 学 院 ， 吉 林 长春 １ ０ １ ） 吉 ３ １８
１ ３ 邻 双Ｔ Ｆ 型番 荔 枝 内酯 ． Ｈ环
此 类 化 合 物 是 从 番 荔枝 植 物 中分 离得 到最 多的 ，含 有 的２ 个
（ ｓ ｍ ｎ ）等 植 物 。而 含 有 番 荔 枝 内酯 类化 合 物 最 多 、得 到 国 Ａ ｉｉａ 内外 学 者 关 注 的是 番 荔枝 属 。番荔 枝 内酯 具 有 杀虫 、抗 微 生 物 、
有 多个 手 性 碳 原子 ，立体 结构 比较 复杂 ，且 多 为蜡 状 物 。番 荔 枝 的广 泛 关 注 。 目前 ，常 见 的结 构类 型划 分 方 法 是根 据 四 氢呋 喃 环
内酯 独 特 的化 学 结 构 和 较 强 的抗 肿 瘤 活 性 ， 引起 世 界 上 药 学 家 ２光 谱 学 特 征 ｕ ：番 荔 枝 内酯 含 有 一 个 ａ， Ｂ一 Ｖ 不饱 和 内酯 环 ， 其吸 收 在 Ｉ ：羟 基 的 宽 带 吸 收在 ３ ０ ｃ 一 Ｒ ４ ０ ｍ ，五 元 不饱 和 内酯 环 的羰 基 Ｍ ：Ｅ — ｓ 般 不 出现 分 子 离 子 峰 ，分 子 量 需要 Ｆ Ｂ Ｍ 来 确 Ｓ ＩＭ一 Ａ－Ｓ
１番 荔 枝 内 酯 的 结 构 特 点 和 类 型
番 荔 枝 内酯 是 一 类 含 有 四 氢 呋 喃 环 （ Ｈ Ｔ Ｆ） 的 长 碳 链 脂 肪 内酯类 化 合 物 ，其 基 本 化 学 结 构 为 ３ — ７ ５ ３ 个碳 原子 构 成 的化 学 骨
１ ４ 间 双Ｔ Ｆ 型番 荔 枝 内酯 ． Ｈ环
化 在 于 分 子 立 体 化 学 结 构 不 同 ， 即 ： 赤一 ／ ／ ， 苏 一 顺 ／ 苏 反 苏 苏／
赤 ， 苏一 反 ／ ， 苏～ 反 ／ 和 苏一 ／ 赤 。 赤／ 苏 苏／ 苏 苏 反／
番 荔 枝 内酯类 化 合 物 通 常 被 称 为 ａ ｎ ｎ ｃ ｏ ｓ ｃ ｔ ｇ ｎ ｎ 环 ，主 要 的变 化 在 于所 含 官 能 团 的数 目、位 置 、碳 氢 链 的长 度 、 ｎ ｏ ａ ｅ ｕ ａ ｅ ｏ ｅ ｉ
或 ａ ｎ ｎ ｃ ｏ ｐ ｙ ｅ ｉ ｅ， 中文 也 称 为 番 荔 （ ） 、 番 荔 ｎ ｏ ａ ｅ ｕｓ ｏｌ ｋ ｔ ｄ 枝 素 末 端 Ｙ一 内酯 的类 型 等 。其 相 对 构 型 主 要 有 ３ ： 苏／ ／ ， 丁 种 反 苏 苏／ ／ 和 苏／ ／ 。 反 赤 顺 苏
与 邻 双 Ｔ Ｆ 型 番 荔枝 内酯 相 比较 ，此 类 型 番 荔 枝 内酯 也 是 Ｈ环
分 离 得 到 较 多 的 ，这 类 化 合物 的 分 子特 点 是 ２ Ｔ Ｆ 之 间 是 一 个 Ｈ环
架 ，分 子 中含 有 ０ ３ 四氢 呋喃 环 （ Ｈ ） ，末 端 有 １ 甲基 取 代 —个 ＴＦ 个 或 经 重 排 的 Ｙ一 内酯 环 和 ２ 连 接 这 些 部 分 的 长 烷 基 直 链 ， 在 长 条 脂 肪 链 上 通 常 含 一 些 立 体 化 学 多变 的 含 氧 官 能 团 （ 羟 基 、 乙 如 酰 氧 基 、酮 氧 基 ） 或 双 键 等 。另 外 ， 已发 现 少 量 的 四 氢 毗 喃 环
（Ｈ Ｔ Ｐ）、 无 Ｔ Ｆ Ｔ Ｐ 的 化 合 物 ＩＪ 这类 化 合 物 分 子 中 通 常 Ｈ或 Ｈ环 。。
个 四 碳 链 ，其 中 １ Ｔ Ｆ 两 侧 均 有 １ 羟 基 ，另 一 个 则 只 在 ２ 个 Ｈ环 个 个
Ｔ Ｆ 之 间 的一 侧 有 １ 相 邻 的羟 基 ，都 是３ 碳 分 子 ，末 端 有 相 Ｈ环 个 ７
纪 ８ 年 代 至 今 ，对 于 番 荔 枝 内酯 类 化 合 物 的 研 究 一 直 在 深 入 ， ０ 有望 成 为 新 一类 天 然 抗肿 瘤 新 药 。
新 的 构 型 ： 苏 ／ 苏 ／ ／ ， 苏 颐 苏 ／ ／ 反／ 顺 赤 ／ 顺 苏和 苏／ ／ 反 ／ 反 赤／
苏。
摘 要 ： 简述 了番 荔枝 内酯 的结构 类 型特 点 ， 分析 了 Ｙ 内酯环 、 四 氢呋 喃环 、碳 链 与环 上侧 链 的 关 系及 光谱 学特 征 ，另 外 ，文章还 一 对 国 内近 １年 来 番荔枝 内酯化 学成 分 的研 究进 展进 行 综述 。 ０ 关键 词 ： 番荔枝 内酯 ：构 效 关 系；化 学成 分 ：国 内研 究概 况 中图分 类号 ： ￥６ ． ６ ７９ 文献 标识 码 ：Ａ 文章 编号 ：１７ —４ ２（ ０ １ ０ — ３５ ３ ６４ ０３ ２ １ ）一 ４０ ０—
抑制 肿 瘤 细 胞生 长 等 作用 ，其 中抗 肿 瘤 作 用最 为显 著 。 自上 个 世
Ｔ Ｆ ， 处 于相 对 位 置 ，碳 的 数 目、羟 基 的 位 置 、 末端 内酯 的类 Ｈ环
型 以及 取 代 基 的立 体 化 学 结 构 则 有 所 不 同 。 邻 双 型 番 荔 枝 内酯
有 ２ Ｔ Ｆ 要 有４ 不 同 构 型 ， 即 ：苏 ／ 赤 ／￣ 苏 ， 苏／ 苏 个 Ｈ主 种 反／ ； ／ ｔ 反／ ／ 苏 ，苏／ ／ ／ ／ ，苏 ／ 苏 ／ 赤 。 之后 ，又 发现 ３ 反／ 顺 苏／ｌ 赤 ￣ ｌ 反／ 反／ 中
枝 皂 素 或 番 荔 枝 乙酰 甙 元 等 。 绝 大 部 分 番 荔 枝 内 酯 来 源 于 番 荔 枝 科 的 番 荔 枝 属 （ ｎ ｏ ａ 、 紫 玉 盘 属 （ ｖ ｒ ａ 、 哥 纳 Ａｎｎ ） Ｕａ ｉ ）
香 属 （ ｎｉ ｔ ａ ａ ｕＳ 、暗 罗 属 （ ｏ ｙ １ ｈ ａ 、 泡 泡 树 属 Ｇｏ Ｏ ｈ １ ｍ ） Ｐ １ ａｔ ｉ ）
２ １年 第 ０ 期 ０ １ ４ （ 第２ ４ ） 总 ５期
吉 林 农 业
Ｊ ＬＩ Ｉ Ｎ ＡＧＲＩ ＣＵＬ ＴＵＲＡＬ
ＮＯ ． ４， ２ ｌ ０ ０１
（ ｕ ｌｔ ｅｙ Ｃ ｍｕａｉ ｔ ＮＯ．５ ） ｖ ２ ４
番荔枝 内酯结构 类型及化 学成分研 究进展
陈 锴 ，张 晶
（ 林 农 业 大 学 中 药 材 学 院 ， 吉 林 长春 １ ０ １ ） 吉 ３ １８
１ ３ 邻 双Ｔ Ｆ 型番 荔 枝 内酯 ． Ｈ环
此 类 化 合 物 是 从 番 荔枝 植 物 中分 离得 到最 多的 ，含 有 的２ 个
（ ｓ ｍ ｎ ）等 植 物 。而 含 有 番 荔 枝 内酯 类化 合 物 最 多 、得 到 国 Ａ ｉｉａ 内外 学 者 关 注 的是 番 荔枝 属 。番荔 枝 内酯 具 有 杀虫 、抗 微 生 物 、
有 多个 手 性 碳 原子 ，立体 结构 比较 复杂 ，且 多 为蜡 状 物 。番 荔 枝 的广 泛 关 注 。 目前 ，常 见 的结 构类 型划 分 方 法 是根 据 四 氢呋 喃 环
内酯 独 特 的化 学 结 构 和 较 强 的抗 肿 瘤 活 性 ， 引起 世 界 上 药 学 家 ２光 谱 学 特 征 ｕ ：番 荔 枝 内酯 含 有 一 个 ａ， Ｂ一 Ｖ 不饱 和 内酯 环 ， 其吸 收 在 Ｉ ：羟 基 的 宽 带 吸 收在 ３ ０ ｃ 一 Ｒ ４ ０ ｍ ，五 元 不饱 和 内酯 环 的羰 基 Ｍ ：Ｅ — ｓ 般 不 出现 分 子 离 子 峰 ，分 子 量 需要 Ｆ Ｂ Ｍ 来 确 Ｓ ＩＭ一 Ａ－Ｓ
１番 荔 枝 内 酯 的 结 构 特 点 和 类 型
番 荔 枝 内酯 是 一 类 含 有 四 氢 呋 喃 环 （ Ｈ Ｔ Ｆ） 的 长 碳 链 脂 肪 内酯类 化 合 物 ，其 基 本 化 学 结 构 为 ３ — ７ ５ ３ 个碳 原子 构 成 的化 学 骨
１ ４ 间 双Ｔ Ｆ 型番 荔 枝 内酯 ． Ｈ环