高三化学有机化合物及其性质PPT优秀课件
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A．该物质的分子式为C17H16NO5 B．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰 C．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀 D．该物质在酸性条件下水解最终可以得到3种物质
6
解析：A选项该物质的分子式应该为C17H15NO5；B 选项该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰，正确；C 选项该物质不是酚类物质，不能与浓溴水反应生成 白色沉淀；D选项正确。 答案：B、D
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【典型例题2】(2011·重庆卷)NM－3和D－58是正处 于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于 NM－3和D－58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
16
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解： R1—CO—O—H+H—18O—R2→ R1—CO—18O—R2+H2O； R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH→ R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H218O (虚线为断键处) ⑤有机物成环反应：可以通过酯化反应、形成肽键等 完成。
答案：D
10
【重要考点2】 有机物的性质
1．官能团性质 (1)醇羟基：跟钠发生置换反应、可以脱水消去成烯、 可以脱水取代成醚、可以催化去氢氧化成醛或酮、 与氢卤酸取代成卤代烃、可发生酯化反应。 (2)酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、 显色反应、与浓溴水发生取代反应、缩聚反应。
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(3)醛基：可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可 被氧化[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应， 能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色]。 (4)羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应。 (5) 碳 碳 双 键 和 碳 碳 叁 键 ： 能 使 溴 水 、 酸 性 KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应。 (6)酯基：能发生水解反应。 (7)碳碳双键与叁键：能发生加成反应、加聚反 应，还原反应和氧化反应。
12
2．有机反应类型
13
续表1
14
续表2
15
3.重要的有机反应规律： ①双键的加成和加聚：双键中p键断裂，加上其 他原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇或卤代烃的消去反应：与羟基或卤原子所在 碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。 ③醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若 有两个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢 原子则被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被 催化氧化。
4
⑤催化剂并有氧气：醇的催化氧化，或醛的 催化氧化。 ⑥催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、 苯环或醛基的加成反应。 ⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子被取代； 光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烷烃基上的 H原子发生的取代反应。
5
【典型例题1】新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如 图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是( )
一个双键或一个环，不饱和度均为 1 ；一个叁 键不饱和度为2；一个苯环，不饱和度为 4 。
3
3．有机反应条件 ①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。 ②NaOH水溶液并加热：卤代烃、酯、二肽、多 肽或蛋白质的水解反应。 ③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱和化合 物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。 ④稀酸并加热：酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉 的水解反应。
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具 有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形 成晶体析出
9
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物 的特性
解析：A项正确，氨基酸形成内盐的熔点较高。B项 正确，氨基酸形成内盐时，溶解度较小，易析出晶 体。C项正确。D项错误，褪黑素的官能团为酰胺键， 与色氨酸结构不相似，不具有两性化合物的性质。
PPT文档·教学课件
18
解析：它们都不能发生消去反应，NM－3的 原因是没有可消去的官能团，而D－58是醇羟 基的邻位碳上没有H原子。 答案：C
19
有关有机物有没有酚的性质， 关键要看清楚分子中有没有酚羟基， 若没有酚羟基即没有酚的性质，这 是考试中易看错的。
20
THANKS
FOR WATCHING
演讲人: XXX
7
本题B选项考查有机物中的H原子 种类，仪器分析法是有机物结构分析 的有效方法，质谱仪、核磁共振氢谱、 红外光谱都是分析有机物结构的常用 方法，要了解这些方法分别可以分析 有机物的哪些结构特点。
8
【变式1】(2011·浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟 调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说 法不正确的是( )
使 用 ， 有 机 化 合 物 在 生 产 、卷主要考查合成与推断。
生活中的作用和对环境、
健康产生的影响。
【重要考点1】 有机物的结构
1．通式： 符合CnH2n+2仅为烷烃，符合CnH2n不一定为烯
烃，符合CnH2n-2不一定为炔烃，符合CnH2n-6可能为 苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO 为醛或酮等。 2．不饱和度的推算：
重要考点
命题规律
1.常见有机物的组成、结构 有机物的组成结构和性质
和性质，常见官能团的性 是有机化学考查的重要部
质。
分，涉及烃类、卤代烃、
2.简单有机化合物的同分异 醇、酚、醛、羧酸、酯的
源自文库
构体，常见的有机反应的 组成、结构特点和性质。
类型。
从近几年高考试卷看，选
3.有机化合物的安全和科学 择题考查结构与性质，Ⅱ
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解析：A选项该物质的分子式应该为C17H15NO5；B 选项该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰，正确；C 选项该物质不是酚类物质，不能与浓溴水反应生成 白色沉淀；D选项正确。 答案：B、D
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【典型例题2】(2011·重庆卷)NM－3和D－58是正处 于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于 NM－3和D－58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
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④酯的生成和水解及肽键的生成和水解： R1—CO—O—H+H—18O—R2→ R1—CO—18O—R2+H2O； R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH→ R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H218O (虚线为断键处) ⑤有机物成环反应：可以通过酯化反应、形成肽键等 完成。
答案：D
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【重要考点2】 有机物的性质
1．官能团性质 (1)醇羟基：跟钠发生置换反应、可以脱水消去成烯、 可以脱水取代成醚、可以催化去氢氧化成醛或酮、 与氢卤酸取代成卤代烃、可发生酯化反应。 (2)酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、 显色反应、与浓溴水发生取代反应、缩聚反应。
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(3)醛基：可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可 被氧化[银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应， 能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色]。 (4)羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应。 (5) 碳 碳 双 键 和 碳 碳 叁 键 ： 能 使 溴 水 、 酸 性 KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应。 (6)酯基：能发生水解反应。 (7)碳碳双键与叁键：能发生加成反应、加聚反 应，还原反应和氧化反应。
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2．有机反应类型
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续表1
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续表2
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3.重要的有机反应规律： ①双键的加成和加聚：双键中p键断裂，加上其 他原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇或卤代烃的消去反应：与羟基或卤原子所在 碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。 ③醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若 有两个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢 原子则被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被 催化氧化。
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⑤催化剂并有氧气：醇的催化氧化，或醛的 催化氧化。 ⑥催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳叁键、 苯环或醛基的加成反应。 ⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子被取代； 光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烷烃基上的 H原子发生的取代反应。
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【典型例题1】新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如 图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是( )
一个双键或一个环，不饱和度均为 1 ；一个叁 键不饱和度为2；一个苯环，不饱和度为 4 。
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3．有机反应条件 ①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。 ②NaOH水溶液并加热：卤代烃、酯、二肽、多 肽或蛋白质的水解反应。 ③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱和化合 物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。 ④稀酸并加热：酯、二肽、多肽、蛋白质或淀粉 的水解反应。
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具 有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形 成晶体析出
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C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物 的特性
解析：A项正确，氨基酸形成内盐的熔点较高。B项 正确，氨基酸形成内盐时，溶解度较小，易析出晶 体。C项正确。D项错误，褪黑素的官能团为酰胺键， 与色氨酸结构不相似，不具有两性化合物的性质。
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解析：它们都不能发生消去反应，NM－3的 原因是没有可消去的官能团，而D－58是醇羟 基的邻位碳上没有H原子。 答案：C
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有关有机物有没有酚的性质， 关键要看清楚分子中有没有酚羟基， 若没有酚羟基即没有酚的性质，这 是考试中易看错的。
20
THANKS
FOR WATCHING
演讲人: XXX
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本题B选项考查有机物中的H原子 种类，仪器分析法是有机物结构分析 的有效方法，质谱仪、核磁共振氢谱、 红外光谱都是分析有机物结构的常用 方法，要了解这些方法分别可以分析 有机物的哪些结构特点。
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【变式1】(2011·浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟 调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说 法不正确的是( )
使 用 ， 有 机 化 合 物 在 生 产 、卷主要考查合成与推断。
生活中的作用和对环境、
健康产生的影响。
【重要考点1】 有机物的结构
1．通式： 符合CnH2n+2仅为烷烃，符合CnH2n不一定为烯
烃，符合CnH2n-2不一定为炔烃，符合CnH2n-6可能为 苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO 为醛或酮等。 2．不饱和度的推算：
重要考点
命题规律
1.常见有机物的组成、结构 有机物的组成结构和性质
和性质，常见官能团的性 是有机化学考查的重要部
质。
分，涉及烃类、卤代烃、
2.简单有机化合物的同分异 醇、酚、醛、羧酸、酯的
源自文库
构体，常见的有机反应的 组成、结构特点和性质。
类型。
从近几年高考试卷看，选
3.有机化合物的安全和科学 择题考查结构与性质，Ⅱ