饱和脂肪烃
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应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
CH3 CH CH2 CH3 CH3
1 2
2
有机化学2012
1
2
3
4
C C C C C 1
3 4
3
4
5
C
C 6C
5
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
等长选取代基最多的；
有机化学2012
C C C C C C C 1 2 3 4 C C 5C C 6C C
7
1
2
3
4
5
6
7
应用化学系
E重叠 > E交叉 E=12.1KJmol-1
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
正丁烷的构象
CH3 H H CH3 H H
有机化学2012
沿C2-C3键轴旋转
CH3
CH3 CH3 H
CH3
CH3 H H H
H H H
H H CH3
H H
H
全重叠式
部分交叉式
部分重叠式
全交叉式
典型构象：四种；
优势构象：全交叉式；
煤 油： C10~C16 175~275℃
柴 油： C15~C20 190~400℃
润滑油： C18~C22 300 ℃以上 沥 青： C20以上 不挥发
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第一节
有机化学2012
烷烃的结构及同系列的概念
一、烷烃的结构特点 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 典型C-H 0.109nm；C-C 0.146 nm。 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃中碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。
CH2
7 4
CH2
8 3
9 2
10 1
CH CH3
CH3
从右到左的支链位号为：2，7，8； 从左到右的支链位号为：3，4，9；
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
Ⅲ) 同样的取代基多次出现，则用二、三等汉 字表明这种取代基的总个数;
2，7，8-三甲基癸烷
1 10 2 9 3 8 4 7 5 6 6 5 7 4 8 3 9 2 10 1
CH3
CH2
CH CH3
CH CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
CH3
有机化学2012
CH3 CH3CH CCH2CH2CH2CCH3 CH3 CH3 CH3
从右到左的支链位号为：2,2,6,6,7； 从左到右的支链位号为：2,3,3,7,7；
2,2,6,6,7-五甲基辛烷
▲ 甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子只有一种连接方式，没有异构体。 ▲ 丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体； ▲ 戊烷有三种异构体，如：正戊烷、异戊烷、新戊烷
碳：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子 氢：伯氢；仲氢；叔氢
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第三节 烷烃的命名法
有机化学2012
一、烷烃的习惯命名法 碳原子数在十以内的，用天干序（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子数；十以 上的用十一（碳）、十二（碳）等数字表示。
含碳原子数相同的异构体，常用正（或 n）、异（或i）、新等词头。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
烷烃分子中除去一个氢原子后所余部分叫烷基； 常用 R 泛指烷基。
如：丙基：CH3CH2CH2— 异丙基: (CH3) 2CH—
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
丁基：
正丁烷： CH3CH2CH2CH3
第2章 饱和脂肪烃
２．编号：
Ⅰ) 取代基的位次最小；
有机化学2012
CH3 CH CH CH 2 3 3
4
1
2
3
4 1
2
CH3
2-甲基丁烷
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
Ⅱ）位次依次排列，逐项对比；
1 10
有机化学2012
CH3
CH2
2 9
3 8
CH CH3
4 7
CH CH3
5 6
CH2
CH2
6 5
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
构 象：
由于单键的旋转而引起分子中的 原子或基团在空间的特定排列形式称 为构象。
Leabharlann Baidu
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
H
有机化学2012
H HH
H HH
H
H H H
H H H H H
H
H HH
H H H
H
伞式
锯架式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
应用化学系
正丁基： CH3CH2CH2CH2
有机化学2012
仲丁基： CH3CH2CH
CH3
异丁烷：
CH3
CH3
CH3CH CH3
异丁基：CH3CH CH2
叔丁基： (CH3)3C
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
二、系统命名法 １．选主链
有机化学2012
选择最长而连续的碳链作为 母体结构，根据其所含碳原子数 确定母体结构的名称。
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
有机化合物中只含有碳和氢两种元素 的化合物称为碳氢化合物，又称烃。 烃可分为脂肪烃和芳香烃 脂肪烃: 饱和烃（烷烃，环烷烃）
不饱和烃（烯烃，炔烃）。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
天然气： C1~C6 气体
有机化学2012
20 ℃以下
汽 油： C4~C8
40~75 ℃
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
乙烷构象的表示方法－－纽曼式
纽曼投影式的投影方法：
观察方向： 沿着相邻两个碳原子的键轴， 由前边一个碳原子往后进行透视。 表示方法： 较远的碳原子以圆圈表示； 较近的碳原子以圆心表示。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
乙烷构象的表示方法
纽曼式 H H
H H H H H
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
正丁烷的构象
沿C2-C3键轴旋转
有机化学2012
全重叠式
部分交叉式
部分重叠式
全交叉式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
高级烷烃的碳链呈锯齿形
H H H H H H H H H H H H
有机化学2012
由于分子主要以交叉式构象的形式存在， 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 应用化学系
有机化学2012
HH
H H
H
重叠式构象
交叉式构象
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
在乙烷分子存在着无数种构象。 典型构象：构象中具有代表性的；
重叠式和交叉式
优势构象：最稳定的构象；
交叉式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
两氢相距：
重叠式构象： 229 pm 交叉式构象： 250 pm
有机化学2012
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第2章 饱和脂肪烃
二、同系列
有机化学2012
同系列，即一个系列的化合物，组成可用 一个通式表示，结构上有共同的特点。 烷烃的组成可用ＣnＨ2n+2 表示 同系列中各化合物，互称为同系物。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第二节 烷烃的异构
同分异构现象：
有机化学2012
结构异构：碳链、位置、官能团、互变； 立体异构：构象、顺反、旋光；
第2章 饱和脂肪烃
CH3 CH CH2 CH3 CH3
1 2
2
有机化学2012
1
2
3
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C C C C C 1
3 4
3
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C
C 6C
5
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
等长选取代基最多的；
有机化学2012
C C C C C C C 1 2 3 4 C C 5C C 6C C
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1
2
3
4
5
6
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应用化学系
E重叠 > E交叉 E=12.1KJmol-1
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
正丁烷的构象
CH3 H H CH3 H H
有机化学2012
沿C2-C3键轴旋转
CH3
CH3 CH3 H
CH3
CH3 H H H
H H H
H H CH3
H H
H
全重叠式
部分交叉式
部分重叠式
全交叉式
典型构象：四种；
优势构象：全交叉式；
煤 油： C10~C16 175~275℃
柴 油： C15~C20 190~400℃
润滑油： C18~C22 300 ℃以上 沥 青： C20以上 不挥发
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第一节
有机化学2012
烷烃的结构及同系列的概念
一、烷烃的结构特点 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 典型C-H 0.109nm；C-C 0.146 nm。 甲烷具有正四面体的结构特征。 烷烃中碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。
CH2
7 4
CH2
8 3
9 2
10 1
CH CH3
CH3
从右到左的支链位号为：2，7，8； 从左到右的支链位号为：3，4，9；
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
Ⅲ) 同样的取代基多次出现，则用二、三等汉 字表明这种取代基的总个数;
2，7，8-三甲基癸烷
1 10 2 9 3 8 4 7 5 6 6 5 7 4 8 3 9 2 10 1
CH3
CH2
CH CH3
CH CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
CH3
有机化学2012
CH3 CH3CH CCH2CH2CH2CCH3 CH3 CH3 CH3
从右到左的支链位号为：2,2,6,6,7； 从左到右的支链位号为：2,3,3,7,7；
2,2,6,6,7-五甲基辛烷
▲ 甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子只有一种连接方式，没有异构体。 ▲ 丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体； ▲ 戊烷有三种异构体，如：正戊烷、异戊烷、新戊烷
碳：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子 氢：伯氢；仲氢；叔氢
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第三节 烷烃的命名法
有机化学2012
一、烷烃的习惯命名法 碳原子数在十以内的，用天干序（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子数；十以 上的用十一（碳）、十二（碳）等数字表示。
含碳原子数相同的异构体，常用正（或 n）、异（或i）、新等词头。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
烷烃分子中除去一个氢原子后所余部分叫烷基； 常用 R 泛指烷基。
如：丙基：CH3CH2CH2— 异丙基: (CH3) 2CH—
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
丁基：
正丁烷： CH3CH2CH2CH3
第2章 饱和脂肪烃
２．编号：
Ⅰ) 取代基的位次最小；
有机化学2012
CH3 CH CH CH 2 3 3
4
1
2
3
4 1
2
CH3
2-甲基丁烷
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
Ⅱ）位次依次排列，逐项对比；
1 10
有机化学2012
CH3
CH2
2 9
3 8
CH CH3
4 7
CH CH3
5 6
CH2
CH2
6 5
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
构 象：
由于单键的旋转而引起分子中的 原子或基团在空间的特定排列形式称 为构象。
Leabharlann Baidu
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
H
有机化学2012
H HH
H HH
H
H H H
H H H H H
H
H HH
H H H
H
伞式
锯架式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
应用化学系
正丁基： CH3CH2CH2CH2
有机化学2012
仲丁基： CH3CH2CH
CH3
异丁烷：
CH3
CH3
CH3CH CH3
异丁基：CH3CH CH2
叔丁基： (CH3)3C
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
二、系统命名法 １．选主链
有机化学2012
选择最长而连续的碳链作为 母体结构，根据其所含碳原子数 确定母体结构的名称。
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
有机化合物中只含有碳和氢两种元素 的化合物称为碳氢化合物，又称烃。 烃可分为脂肪烃和芳香烃 脂肪烃: 饱和烃（烷烃，环烷烃）
不饱和烃（烯烃，炔烃）。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
天然气： C1~C6 气体
有机化学2012
20 ℃以下
汽 油： C4~C8
40~75 ℃
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
乙烷构象的表示方法－－纽曼式
纽曼投影式的投影方法：
观察方向： 沿着相邻两个碳原子的键轴， 由前边一个碳原子往后进行透视。 表示方法： 较远的碳原子以圆圈表示； 较近的碳原子以圆心表示。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
乙烷构象的表示方法
纽曼式 H H
H H H H H
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
正丁烷的构象
沿C2-C3键轴旋转
有机化学2012
全重叠式
部分交叉式
部分重叠式
全交叉式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
高级烷烃的碳链呈锯齿形
H H H H H H H H H H H H
有机化学2012
由于分子主要以交叉式构象的形式存在， 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 应用化学系
有机化学2012
HH
H H
H
重叠式构象
交叉式构象
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
有机化学2012
在乙烷分子存在着无数种构象。 典型构象：构象中具有代表性的；
重叠式和交叉式
优势构象：最稳定的构象；
交叉式
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
两氢相距：
重叠式构象： 229 pm 交叉式构象： 250 pm
有机化学2012
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第2章 饱和脂肪烃
二、同系列
有机化学2012
同系列，即一个系列的化合物，组成可用 一个通式表示，结构上有共同的特点。 烷烃的组成可用ＣnＨ2n+2 表示 同系列中各化合物，互称为同系物。
应用化学系
第2章 饱和脂肪烃
第二节 烷烃的异构
同分异构现象：
有机化学2012
结构异构：碳链、位置、官能团、互变； 立体异构：构象、顺反、旋光；