《有机化学1》各章小结

《有机化学1》各章小节

烷烃一章小节

1. 了解同系列和构造异构的概念。

2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍生物、系统命名方法。

3. 掌握烷烃的结构特点及构象。

4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。

5. 掌握过渡态理论。

6. 重点掌握不同氢的活性大小顺序和烷基自由基的稳定性大小顺序（即两个顺序）。

烯烃一章小结

1. 掌握烯烃的结构

（1）杂化轨道理论

（2）分子轨道理论

（3）π键的特点

2. 了解烯烃的同分异构现象

3. 掌握烯烃的命名（1）衍生物命名法（2）系统命名法（3）不饱和取代基的命名（4）重点掌握立体异构体的命名和次序规则

4. 烯烃的来源与制法自学（了解）

5. 烯烃的物理性质自学（了解）

6. 重点掌握烯烃的化学性质

（一）加成反应

（1）催化加氢—不同烯烃的稳定性

（2）加卤素 Br2/CCl4用于鉴别

（3）加卤化氢遵循马氏规律

（4）加溴化氢过氧化效应反马氏规律

（5）加水遵循马氏规律

（6）加硫酸遵循马氏规律不同烯烃加成的活性顺序

（7）加次卤酸可用X2＋H2O代替

（8）碳正离子及其重排反应

（9）硼氢化－氧化反应制反马氏规律的醇

（二）氧化反应

（1）催化空气氧化制环氧烷烃

（2）有机过氧化物氧化制环氧烷烃

（3）高锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构

（4）臭氧化－还原水解反应合成、推测结构

（三）一般了解聚合反应

（四）α－H的反应

（1）α－H的取代反应（重点掌握）

（2）α－H的氧化反应

炔烃与二烯烃一章小结

1. 一般掌握炔烃的结构和命名。

2. 重点掌握炔烃的化学性质

(1)炔氢的反应(炔氢的酸性大小、炔化物的烷基化反应、重金属炔化物)（重点）

(2)Lindlar催化加氢生成顺式烯烃（重点）

(3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加水是重点，Br2/CCl4也可用于鉴别)。

(4)一般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。

(5)掌握KMnO4氧化反应鉴别，推测结构

(6)炔烃的二聚（重点）

3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应（π－π、P－π、σ－π、σ－P）

4. 重点掌握和理解1,2－加成和1,4－加成

5. 重点掌握双烯合成反应。

脂环烃一章小结

1. 了解脂环烃的分类

2. 掌握脂环烃的命名（难点是螺环和桥环）

3. 重点掌握环丙烷的结构和环己烷的结构与构象。

4. 重点掌握取代环丙烷的亲电加成－开环规律。

5. 重点掌握环烷烃的氧化性质。

6. 掌握环烯烃的性质

芳香烃一章小结

1. 苯的结构：凯库勒式、杂化轨道理论、分子轨道理论

2. 单环芳烃的构造异构与命名

（1）只带烃基、卤素和硝基时，以苯为母体。

（2）带一个官能团或复杂的烃基时，以苯为取代基。

（3）带多个官能团芳烃的命名，以优先的官能团为母体，官能团优先顺序（重点和难点）。3. 一般了解单环芳烃的物理性质

4. 重点掌握单环芳烃的化学性质

（一）重点掌握亲电取代反应及历程

（1）氯化（X2+Fe或FeCl3）

（2）硝化（HNO3＋H2SO4）

（3）磺化（浓H2SO4、发烟H2SO4、SO3、ClSO3H）

（4）付－克烷基化(RX、烯、醇＋AlCl3)

（5）付－克酰基化(RCOCl、(RCO)2O+ AlCl3)

（6）氯甲基化(HCHO+HCl+ZnCl2)

（二）一般了解加成反应

（1）催化加氢

（2）光照加氯

（三）重点掌握芳环侧链上的反应

（1）a－氢的取代

（2）氧化反应

5. 重点掌握定位规律

（1）邻、对位定位基（要记常见定位基的定位能力大小顺序）

（2）间位定位基（要记常见定位基的定位能力大小顺序）

6. 理解定位规律的解释

（1）邻、对位定位基（甲苯、苯酚、氯苯）

（2）间位定位基（硝基苯）

7. 重点掌握二取代苯的定位规律

（1）定位规律一致

（2）定位规律不一致

（3）掌握空间效应的影响

8. 一般了解联苯芳烃亲电取代反应的定位规律。

9. 掌握萘的结构特点及命名。

10. 重点掌握萘的亲电取代反应及定位规律。其中磺化反应最重要。

11. 一般了解萘的还原和氧化反应。

12. 一般了解蒽和菲的结构及性质。

13. 重点掌握利用休克尔规则判断芳香性。

立体化学一章小结

1. 如何判断一个分子是手性分子（与其镜像不重合、无对称面、对称中心或交替对称轴）

2. 对称因素－手性分子－对映体－外消旋体－内消旋体－旋光性之间的关系，它们的性质是否相同。

3. 旋光度的概念，比旋光度的意义。

4. 重点掌握菲舍尔投影式、透视式的书写及相互转换。

5. 重点掌握用D/L和R/S标记法命名。

卤代烃一章小结

1. 理解卤代烃的分类与命名。

2. 掌握卤代烃的制备方法。

3. 了解卤代烃的物理性质。

4. 重点掌握卤代烃的化学性质。

（1）亲核取代反应、SN1、SN2反应历程及影响因素

（2）消除反应、查依采夫规则、E1、E2反应及影响因素

（3）与活泼金属反应：锂、钠、镁，重点是格氏试剂

5. 不饱和卤代烃

（1）了解不饱和卤代烃的分类

（2）重点掌握几类卤代烃在化学活性上的差异。

（3）理解结构对其化学活性的影响

6. 了解重要的卤代烃

醇、醚一章的小结

1. 掌握醇的命名习惯命名系统命名俗名