来自石油和煤的两种基本化工原料ppt44 人教课标版

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0.5 mL溴的四氯化碳溶液 1 mL苯 振荡
不出现分层, 溶液也不褪色
【实验2】 向试管中加入少量苯,再加入碘水,震荡后观察。
( 0.5 mL碘水 1 mL苯 振荡 ( 下层几乎无色 ) ) 上层紫红色
萃取
【实验2】
向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾 溶液,震荡后观察。 分两层,上层 0.5 mL KMnO (H+)溶液 无色,下层紫 1 mL苯 现象 色不褪去 振荡
凯库勒在1866年提出两点假设:
(1)苯的六个碳原子形成闭合环 状;
(2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。
【思考】
1、如果苯分子为上述结构,则其应具有什么重要的 化学性质? 2、可设计怎样的实验来证明? *能否使溴水褪色(发生加成反应)?
*能否使高锰酸钾酸性溶液褪色
(发生氧化反应)?
【实验1】 向试管中加入少量苯,再加入溴的四氯化碳溶液, 震荡后观察。

——工业的粮食
煤的开采 无烟煤
褐煤
泥煤
煤的干馏
1.煤的组成
2.煤的干馏 分解 叫做煤的 隔绝空气加强热 使其_____, 概念:将煤________________ 干馏。
3.煤干馏的主要产物和用途
苯的发现
十九世纪,欧洲许多国家 都使用煤气照明。煤气通 常是压缩在桶里贮运的, 人们发现这种桶里总有一 种油状液体,但长时间无 人问津。1825年英国科学 家法拉第对这种液体产生 了浓厚的兴趣,他花了整 整五年时间提取这种液体, 从中得到了一种无色液体, 法拉第(Michael Faraday,1791-1867) 这就是苯。
4
结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应, 由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键。
比例模型
球棍模型
为了纪念凯库勒对苯分子
结构的巨大贡献,现在仍沿
用凯库勒结构式表示。
一、苯分子的结构
分子式:
C6H6
结构特点:
结构式:
结构简式:

1.具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上。
2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。键角为120 °
苯的结构
凯库勒(1829—1896)是 德国化学家,经典有机化学 结构理论的奠基人之一。
(FriedrichA· Kekule1829— 1896)
“梦的启示”
19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能 的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫 不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢 地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。 多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的 原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原 子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下 了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 (第二课时)
张红,不满17岁,初中毕业后为了减轻家里 的负担,她放弃学业外出打工。2001年3月,她 只身来到广东,先后在东莞三家鞋厂打过工,从 事鞋底部质检工作以及棉布针车工作。到了2002 年11月,她开始感到身体不适,头晕特别明显。 12月时,她出现牙龈及皮下出血,时常全身乏力 。之后,她就被送到广东省职业病防治院治疗。 这区间,她一直处于危重状态,反复皮下出血及 牙龈出血,直到2003年11月3日晚上8点半,张红 闭上了她美丽的眼睛,那时她还未满20岁。一个 花季少女就这样被职业病夺去了宝贵的生命。
现象:火焰明亮,有浓黑烟
2、 取代反应 ①溴代反应
溴苯是一种无色液体,密度大于水
⑵苯的硝化 + HNO3
浓硫酸 △
NO2
+ H2O
硝基苯
3、加成反应
苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键,但在 一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的 存在下加热可生成环己烷

环己烷
注意:
●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取 溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难 进行加成反应。
CH3
+
3HO-NO2
一定条件下
O2N
CH3 NO2 +3H20
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
芳香烃: 含有苯环的烃。
CH3
CH3 -CH3 -CH3 -CH3
CH3
CH3 对二甲苯
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
四、苯用途:P58
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂
巩固练习:
●易取代、难加成、难氧化。
[迁移·应用]
•分子中含有苯环的有机化合物的化学性质 与苯相似,在一定条件下也能与硝酸发生取 代反应.TNT的化学名称是2,4,6-三硝基甲 苯,它是甲基苯(简称甲苯)与硝酸发生取代 反应的产物.TNT是一种烈性炸药,可用于军 事、开矿、筑路、水利建设等方面。
•试写出制取2,4,6-三硝基甲苯反应的化学方程式。
二、物理性质
颜色状态: 无色液体
气味: 特殊气味
毒性: 密度:
有毒
水溶性: 不溶于水,易溶于有机溶剂
密度小于水
熔沸点: 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃
三、化学性质预测:
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代பைடு நூலகம்应
不饱和烃 加成反应
1、可燃性(氧化反应):
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
3.苯的化学性质:
(1)可燃 (2)稳定,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)较易发生取代反应 (4) 难发生加成反应
4、苯用途
各类烃的结构特点和主要化学性质:
类别 结 构 特 点 主 要 性 质
烷 烃 烯 烃 芳 香 烃
仅含C-C单键
1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、 强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O) 2.氧化反应[燃烧;被KMnO4(H+)氧化] 1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加 H2 ) 3.氧化反应(燃烧)
1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的 正六边形平面结构,解释了苯的部分事实, 但不能解释下列( AD )事实。 A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
1、苯的组成:C6H6
2、苯的分子结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的一种独特的键。 表示苯的结构 由于习惯,凯库勒式仍使用
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