6苯及芳香烃PPT课件
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芳香烃-完整PPT课件
其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
苯 芳香烃PPT课件
第五节 苯 芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质 无色 有特殊气 １、苯是＿＿色＿ ＿ ＿味 液 不 ＿体，＿溶于水，密度比水 有 小 易 ＿＿，＿挥发，蒸汽＿毒， 溶 常作＿剂．苯的沸点是， ＿＿ C 熔点是＿＿ 80.1 5.5 C。用冰 冷却 ，苯凝结成无色的晶体
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类
为何要水浴加热，并将温度控 ②水浴受热均匀，易于控制。水浴的 温度一定要控制在 60℃以下，温度过 制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，。
温度计的位置？ ③反应装置中的温度计，应插
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
似的化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
• ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾 溶液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪 色，也不能使溴水褪色
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点：
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯 环的化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱பைடு நூலகம்烃
加成反应
（1） 、溴代反应
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，不溶于水，密 度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
（第一课时）
一、苯的物理性质 无色 有特殊气 １、苯是＿＿色＿ ＿ ＿味 液 不 ＿体，＿溶于水，密度比水 有 小 易 ＿＿，＿挥发，蒸汽＿毒， 溶 常作＿剂．苯的沸点是， ＿＿ C 熔点是＿＿ 80.1 5.5 C。用冰 冷却 ，苯凝结成无色的晶体
问题思考：苯是否具有烯烃 炔烃类
为何要水浴加热，并将温度控 ②水浴受热均匀，易于控制。水浴的 温度一定要控制在 60℃以下，温度过 制在60℃？ 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，。
温度计的位置？ ③反应装置中的温度计，应插
入水浴液面以下，以测量水浴 温度。
2加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
似的化学性质？可设计怎样的实验来 证明？
• ① 能否可使溴水褪色？ ② 能否可使酸性高锰钾 溶液褪色？
不能使酸性高锰酸钾褪 色，也不能使溴水褪色
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构， 键角 120° 3、它具有以下特点：
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯 环的化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
三、苯的化学性质
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱பைடு நூலகம்烃
加成反应
（1） 、溴代反应
（1） 、溴代反应
• c、反应原理 实验演示
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁 气味的油状液体，不溶于水，密 度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
7、邢其毅版基础有机化学第二版课件--苯和芳香烃
G
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
G
G E + + E
G
E+ 亲电取代
几率 40%
E
40%
20%
如果不考虑取 代基的影响， 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 ， 产物为40%。 产物为 。
邻对位定位基： 为邻对位定位基。 邻对位定位基：邻对位产物 > 60%，G为邻对位定位基。 ， 为邻对位定位基
Na NH3(l) C2H5OH
1 K、Li能代替 ，乙胺能代替氨。 、 能代替 能代替Na，乙胺能代替氨 能代替氨。 2 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： 反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液， 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。 电子引起的。
hν hν
苯
棱晶烷
苯
杜瓦苯
Kekule’式 式
1825年 法拉第发现了苯。 年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 1865年 提出摆动双键学说。 年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间位产物>40%。 G为间位定位基。 为间位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物 。 为间位定位基 入苯环的位置产 生制约作用， 若取代基引入后， 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 效应。 若取代基引入后， 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
苯和芳香烃中小学PPT教学课件
○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素
有机化学第六章芳香烃ppt课件
浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
高三化学苯和芳香烃1(PPT)3-1
一、苯Байду номын сангаас物理性质
填空
１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
的，海王星成为国际上被接受的新名称。在罗马神话中的Neptune（尼普顿）等同于希腊神话的Poseidon（波塞冬），都是海神，因此中文翻译成海王星。新 发现的行星遵循了行星以神话中的众神为名的原则，[]而除了天王星之外，都是在远古时代就被命名的。在韩文、日文和越南文的汉字表示法都是“海王 星”。在印度，这颗行星的名称是Varuna（Devanāgarī），也是印度神话中的海神，与希腊-罗马神话中的Poseidon/Neptune意义是相同的。星体特性编辑基 本参数公转轨道：距太阳.亿千米（.天文单位)轨道倾角：.79°行星直径：9,千米（赤道）（是地球的.88倍）赤道半径比极半径长约km质量：.7×?千克（为 地球质量的7.倍）自转周期：小时7分9秒公转周期：约.8个地球年[]平均密度：.7g/cm发现时间：8年9月日视星等：7.8平均温度：-℉（-℃)平均云层温度：9℃至-℃大气压：-B大气成分：主要是氢、氦； 老域名：：老域名购买 ；和甲烷，大气压力很大，约为地球大气压的倍表面重力加速度： 比地球的略大，在两极为8cm/s，在赤道上约为cm/s表面逃逸速度：.km/s卫星数：颗光环数：条离心率：.质量.7e+千克质量比（地球=）.7e+赤道半径 （km),7赤道半径（地球=）.8799e+平均密度（gm/cm）.平均日距(km),,,平均日距（地球=）.自转周期（小时）.公转周期（年）.79平均公转速度（km/ 秒）.公转轨道偏心率.97自转轴倾角（度）9.公转倾角（度）.77赤道表面重力（m/秒）.赤道逃逸速度(km/秒）.视觉几何反射率.视星等（Vo)7.8云层平均温 度-9到-℃大气压（巴）-大气成份氢8%氦%甲烷%结构组成以其.7e+千克的质量，海王星是介于地球和巨行星（指木星和土星）之间的的中等大小行星：它 的质量既是地球质量的7倍，也是木星质量的/8。因为它们质量较典型类木行星小海王星内部结构海王星内部结构(张)，而且密度、组成成份、内部结构也与
填空
１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
的，海王星成为国际上被接受的新名称。在罗马神话中的Neptune（尼普顿）等同于希腊神话的Poseidon（波塞冬），都是海神，因此中文翻译成海王星。新 发现的行星遵循了行星以神话中的众神为名的原则，[]而除了天王星之外，都是在远古时代就被命名的。在韩文、日文和越南文的汉字表示法都是“海王 星”。在印度，这颗行星的名称是Varuna（Devanāgarī），也是印度神话中的海神，与希腊-罗马神话中的Poseidon/Neptune意义是相同的。星体特性编辑基 本参数公转轨道：距太阳.亿千米（.天文单位)轨道倾角：.79°行星直径：9,千米（赤道）（是地球的.88倍）赤道半径比极半径长约km质量：.7×?千克（为 地球质量的7.倍）自转周期：小时7分9秒公转周期：约.8个地球年[]平均密度：.7g/cm发现时间：8年9月日视星等：7.8平均温度：-℉（-℃)平均云层温度：9℃至-℃大气压：-B大气成分：主要是氢、氦； 老域名：：老域名购买 ；和甲烷，大气压力很大，约为地球大气压的倍表面重力加速度： 比地球的略大，在两极为8cm/s，在赤道上约为cm/s表面逃逸速度：.km/s卫星数：颗光环数：条离心率：.质量.7e+千克质量比（地球=）.7e+赤道半径 （km),7赤道半径（地球=）.8799e+平均密度（gm/cm）.平均日距(km),,,平均日距（地球=）.自转周期（小时）.公转周期（年）.79平均公转速度（km/ 秒）.公转轨道偏心率.97自转轴倾角（度）9.公转倾角（度）.77赤道表面重力（m/秒）.赤道逃逸速度(km/秒）.视觉几何反射率.视星等（Vo)7.8云层平均温 度-9到-℃大气压（巴）-大气成份氢8%氦%甲烷%结构组成以其.7e+千克的质量，海王星是介于地球和巨行星（指木星和土星）之间的的中等大小行星：它 的质量既是地球质量的7倍，也是木星质量的/8。因为它们质量较典型类木行星小海王星内部结构海王星内部结构(张)，而且密度、组成成份、内部结构也与
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
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第六章 苯和芳香烃
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定、易取代、难加成；特征谱；平面环p。
一、分类
单环芳烃：分子中只含一个苯环
苯型芳烃
多苯代脂烃 CH2
CH3
芳烃
多环芳烃 联苯和联多苯
稠环芳烃
非苯型芳烃：
30.11.2020
SCAU
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
C3H CH
C3H
N2 O
Cl
异 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯
氯 苯
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R较复杂时，则把苯环作为取代基。
SCAU
稠环芳烃的同系物和衍生物命名：
N O2
OH
H3C
CH3
1,6-二甲基萘 CH3
C H3
1-甲基- 5-硝基萘
Br
S O3H
4-羟基-1-萘磺酸
1-甲基蒽 30.11.2020 （ α –甲基蒽）
9-溴代蒽（ γ –溴代蒽）
SCAU
6.2 苯的结构
1825年英国科学家法拉第首次分离出来苯 1865年德国Kekulé提出苯的环状构造式：
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
2.苯为取代基
一般情况下：
-OH、-NH2、-COOH、-SO3H取代苯时，苯作为取代基。
COOH NH2
OH
CHO
苯甲酸 苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
2.联苯
56
6' 5'
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
6 1
Байду номын сангаас
5 4
23
1,3-联三苯
3.稠环芳烃
8 7
6 5
1
8
27
36
4
5
3
4
2
9 10
91
5
26
8 1
7
1 2
37
10 4
8
10 9
6 5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
30.11.2020
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
NO2 Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
SO 3H
苯 基 : C 6 H 5 -p h - 苄 基 或 苯 甲 基 : C H 2 -
6.1.2 多环芳烃
1.多苯代脂肪烃
CH
CH=CH
30.11.2020
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
碳为四价
30.11.2020
简写为：
SCAU
德国的化工在二十世纪初称雄世界
李比希
30.11.2020
李比希实验室
SCAU
奥古斯特.凯库勒 （1829-1896）
30.11.2020
吉森大学
SCAU
6.2 苯的结构
(a) side view
(b) perpective view
30.11.2020
6.1 芳香烃的分类和命名
1、芳香烃的来源
干馏 1. 煤
煤焦油 (煤的3%)
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
分馏
2. 石油
60-150oC C5-C7组份 加5压00o重C整，芳香化合物
（20世纪40年代起）
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（临氢重整 or铂重整）
COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
CH=C2H
30.11.2020苯乙烯
苯甲醛
苯酚
CH3
CH3-CH2-CH-C-C2-HCH3 CH3
苯胺
3，3-二甲基-4-苯基己烷
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体：邻(o)或1,2- ；间(m)或1,3- ；对
(p)或1,4- 。
2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
CCHH33
CH3 CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
Cl
对二甲苯
CH3
CH3
30.11.2020
OCH3
邻氯苯甲醚
OH
间甲苯酚
COOH
对甲苯甲酸
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主 官能团。官能团的顺序为：
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -COR> -OH > -NH2 > -OR > -C=C- > 苯环 > -R > -X > -NO2 > -NO
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1.三基团相同。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存 在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
一取代苯 1.苯为母体
一般情况下：-X、-NO2、-R取代苯时，苯作为母体
CH3
NO2
CH(CH3)2
Cl
甲苯
硝基苯
异丙苯
氯苯
methylbenzene nitrobenzene isopropylbenzene chlorobenzene
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
30.11.2020
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称,次序规则小的基团优先。
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
30.11.2020
SCAU
6.2 苯的结构
H
H σ键 σ键 H
120o
120o
H
H
H
H
120o
H
结构特征：碳原子都是sp2杂化 H
1. 所有原子共平面；2.形成环状大π键；
3.碳碳键长完全平均； 4.环稳定、难加
成、难氧化、易取代。
30.11.2020
H H
H
SCAU
6.2 苯的结构
虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结 构式仍然采用当初Kekule提出的式子，或用圆圈代 表环闭大π键的苯结构式。
苯的共振结构：
30.11.2020
SCAU
6.3 苯的化学性质
由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与 饱和烃和不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生 取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳 香性。
30.11.2020
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定、易取代、难加成；特征谱；平面环p。
一、分类
单环芳烃：分子中只含一个苯环
苯型芳烃
多苯代脂烃 CH2
CH3
芳烃
多环芳烃 联苯和联多苯
稠环芳烃
非苯型芳烃：
30.11.2020
SCAU
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
C3H CH
C3H
N2 O
Cl
异 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯
氯 苯
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R较复杂时，则把苯环作为取代基。
SCAU
稠环芳烃的同系物和衍生物命名：
N O2
OH
H3C
CH3
1,6-二甲基萘 CH3
C H3
1-甲基- 5-硝基萘
Br
S O3H
4-羟基-1-萘磺酸
1-甲基蒽 30.11.2020 （ α –甲基蒽）
9-溴代蒽（ γ –溴代蒽）
SCAU
6.2 苯的结构
1825年英国科学家法拉第首次分离出来苯 1865年德国Kekulé提出苯的环状构造式：
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
2.苯为取代基
一般情况下：
-OH、-NH2、-COOH、-SO3H取代苯时，苯作为取代基。
COOH NH2
OH
CHO
苯甲酸 苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
2.联苯
56
6' 5'
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
6 1
Байду номын сангаас
5 4
23
1,3-联三苯
3.稠环芳烃
8 7
6 5
1
8
27
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4
5
3
4
2
9 10
91
5
26
8 1
7
1 2
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10 4
8
10 9
6 5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
30.11.2020
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
NO2 Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
SO 3H
苯 基 : C 6 H 5 -p h - 苄 基 或 苯 甲 基 : C H 2 -
6.1.2 多环芳烃
1.多苯代脂肪烃
CH
CH=CH
30.11.2020
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
碳为四价
30.11.2020
简写为：
SCAU
德国的化工在二十世纪初称雄世界
李比希
30.11.2020
李比希实验室
SCAU
奥古斯特.凯库勒 （1829-1896）
30.11.2020
吉森大学
SCAU
6.2 苯的结构
(a) side view
(b) perpective view
30.11.2020
6.1 芳香烃的分类和命名
1、芳香烃的来源
干馏 1. 煤
煤焦油 (煤的3%)
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
分馏
2. 石油
60-150oC C5-C7组份 加5压00o重C整，芳香化合物
（20世纪40年代起）
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（临氢重整 or铂重整）
COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
CH=C2H
30.11.2020苯乙烯
苯甲醛
苯酚
CH3
CH3-CH2-CH-C-C2-HCH3 CH3
苯胺
3，3-二甲基-4-苯基己烷
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体：邻(o)或1,2- ；间(m)或1,3- ；对
(p)或1,4- 。
2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
CCHH33
CH3 CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
Cl
对二甲苯
CH3
CH3
30.11.2020
OCH3
邻氯苯甲醚
OH
间甲苯酚
COOH
对甲苯甲酸
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主 官能团。官能团的顺序为：
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -COR> -OH > -NH2 > -OR > -C=C- > 苯环 > -R > -X > -NO2 > -NO
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1.三基团相同。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存 在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
30.11.2020
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
一取代苯 1.苯为母体
一般情况下：-X、-NO2、-R取代苯时，苯作为母体
CH3
NO2
CH(CH3)2
Cl
甲苯
硝基苯
异丙苯
氯苯
methylbenzene nitrobenzene isopropylbenzene chlorobenzene
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
30.11.2020
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称,次序规则小的基团优先。
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
30.11.2020
SCAU
6.2 苯的结构
H
H σ键 σ键 H
120o
120o
H
H
H
H
120o
H
结构特征：碳原子都是sp2杂化 H
1. 所有原子共平面；2.形成环状大π键；
3.碳碳键长完全平均； 4.环稳定、难加
成、难氧化、易取代。
30.11.2020
H H
H
SCAU
6.2 苯的结构
虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结 构式仍然采用当初Kekule提出的式子，或用圆圈代 表环闭大π键的苯结构式。
苯的共振结构：
30.11.2020
SCAU
6.3 苯的化学性质
由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与 饱和烃和不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生 取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳 香性。
30.11.2020