苯、芳香烃(课件PPT)

瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
苯 与 溴 取 代 反 应 实 验 演 示
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
溴苯实验课后思考题： 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？
三.苯的化学性质
1.苯的取代反应
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应
+ Br2 + Br2
Fe屑 Fe屑
Br + HBr
Br + HBr
C6H6 + Br2
Fe屑
C6H5 Br + HBr
凯库勒的发现给我们如下启示： 1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实， 才能成为科学理论。 2.科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的 自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、 也就是真、善、美三个方面上的发展。 3.学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质 反映结构。
2.各个键角都是120∘。
3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m
烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
苯
振荡
1ml苯
0.5ml溴水 （）
振荡
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
凯库勒（1829—1896）是德国化学家， 经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师 李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服， 结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研 究化学问题，被人称为“化学建筑师”。
发现或明确
要解决的
问题
收集有关 的资料、文 献和数据
提出假说
（几种可
能性）
自然科学
方法论探索科
学问题的基本
过程
验证假说 得出肯定或 否定的结果
发现问题 的规律 得出结论
凯库勒在1866年发表的“关 于芳香族化合物的研究”一文中， 提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链， 即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替 形式。
课题
1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。
2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对 煤焦油进行分离提纯。
3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛 勤工作在炉前塔旁。
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，
发现一种新的碳氢化合物。
5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种
苯与酒精互溶，不分层
一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
[实验]：
紫红色
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（ 不褪 ）
示，不断地进行两种结构的交替运动。
1. 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理 论所采用。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。
“化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。
凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。
假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。
假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：
X
X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
1872年凯库勒提出补充论点：
苯分子中碳原子完全以平衡位置为 中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳 原子不断反复进行相吸与相斥，双键因 此不断更换位置。苯分子实际如下图所
到达知识高峰的人往往是 以渴望求知为动力，用尽毕生 精力进行探索的人，而绝不是 那些以谋取私利为目的的人。
——凯库勒
（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一）
二.苯分子的结构 (独特的大π键)
（一） 分子式 C6H6 最简式 C H
（二） 结构式
结构简式
（三）特点
苯分子具有平面正六边形结构。
1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
烃就是苯。
[实验]：
1ml碘
1ml水
加入1ml苯 （
）水
（
）
振荡
振荡 静置
1ml酒精
加入1ml苯 （）
振荡
Βιβλιοθήκη Baidu
[设问]： 谁能简练地描述所观察到的现象？ [回答]：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶， 密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后， 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。