第30讲 认识有机物

第30讲认识有机物
（建议1课时完成）
[考试目标]
1.了解有机化合物中碳的成键特征,了解有机物的特点和分类。

2.了解常见有机化合物的结构,有机分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

（选考内容）
3.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

（必考加选考内容）
[要点精析]
一、有机物概述
1．有机化学的发展
萌芽于17世纪，创立并成熟于18、19世纪。

20世纪发展成为一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科。

21世纪又进入新的发展阶段。

瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”概念。

青出于蓝胜于蓝，1828年德国化学家维勒通过加热NH4CNO制得尿素这一反应否定了贝采里乌斯提出的有机物得自天然，只能提取，不能合成的观点，使人类由提取有机物进入合成有机物的新时代。

创立有机化合物定量分析方法的是德国化学家李比希。

迄今为止已知的3700多万种化合物中，有机化合物已经超过3000万种。

1965年我国成功地在世界上首次用化学方法实现了具有生物活性的蛋白质―—牛胰岛素的合成，为人工合成蛋白质迈出了极为重要的一步。

2．有机物的概念
除CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、酸式碳酸盐及金属碳化物外，含有碳元素的化合物叫有机化合物，简称有机物；
3．特点
⑴组成特点：除碳元素外，还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素；
⑵结构特点
①碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础；
②有机物分子多为非极性分子或弱极性分子；
③有机物分子间通过范得华力结合成分子晶体；
⑶数量特点：
有机物的种类繁多，达数千万种，其主要原因是：
①碳原子有四个价电子，能与其他原子形成4个共价键；
②碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等；
③普遍存在同分异构现象；
⑷性质特点：（对于大多数有机物）
①难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；
②多为非电解质，不易导电；
③多数熔、沸点较低；
④多数易燃烧，易分解；
⑸反应特点：
有机反应复杂，速率慢，多数需要催化剂，而且副反应多，所以有机反应方程式常用“→”表示，而不用“＝”表示；
二、有机物的分类
有机物通常有三种分类方法：
1．根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；
2．根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；
3．根据分子含有的特殊原子和原子团（官能团），分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等；
三、官能团
决定化合物的化学特性的原子或原子团叫官能团。

说明：有机物的性质主要是由其所含的各种官能团决定的，要掌握有机物的所有的各种官能团。

特别注意的是，碳碳双键和叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，它们也是一种官能团。

四、烷烃同分异构体书写规则（选考内容）
烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直线，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端。

或归纳成下列顺口溜：主链先长后短，支链先整后散。

位置由心到边，编排由对到邻再到间。

异构若有重复，务必把它剔除。

只要悉心研究，最后定夺数目。

五、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H2原子团的物质互相称为同系物；2．判断依据：
⑴分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（C H2）；
⑵主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；
⑶所含官能团的种类和个数相同；
⑷有机物所属类别相同；
3．同系物通式的归纳和应用：总结一系列具有相似结构的同系物的通式，应采用数学分析法。

首先找出不同物质的分子式，确定系差，再根据起始碳数即可确定通式。

然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量。

说明：
⑴同系物必须是“有机化合物”；
⑵结构上相似。

如乙烯C2H4和环丙烷C3H6虽分子组成上相差一个C H2原子团，但因结构不相似而非同系物；
⑶组成上相差一个或若干个C H2原子团。

如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体而不是同系物；
六、特别提示
甲烷是最简单的烃，是烷烃系列中的“排头兵”。

甲烷在结构、组成及性质诸方面均有其特殊性，如果把握了这些特性，对于解题是很有帮助的。

以下是关于甲烷的若干特殊性及有关甲烷的常见命名的体型及解法。

特性一：甲烷完全燃烧所产生的H2O和CO2的物质的量之比为2 ：1，是所有烃中最高的；
特性二：甲烷完全燃烧产生气态水时，其燃烧前后气体体积（或物质的量）不变；
特性三：通常情况下，1体积甲烷完全燃烧后产生液态的水，剩余气体体积比反应前减
少2体积；
特性四：因烃分子中氢原子与碳原子个数比以甲烷最高，故等质量的烃完全燃烧时，甲烷耗氧最多；
特性五：甲烷是烃中含碳原子数最少的；
特性六：甲烷分子中碳、氢质量比为3：1，是所有烃中最小的；
特性七：甲烷具有特殊的正四面体结构，这是其它烃不具备的；。