2019苏教版南方凤凰台一轮复习专题七 第32讲 专题提升

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高考总复习 一轮复习导学案 ·化学
专题七
有机化学基础
官能团
被保护的官 能团性质
保护和恢复方法 乙醇(或乙二醇)加成保护：
醛基 (羰基)
易被氧化
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官能 被保护的官能 团 团性质 除了能与羟基 羧基 酯化还能与其 他官能团反应
保护和恢复方法
下方法合成：
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已知：①苯胺( 间二硝基苯。
)有还原性，易被氧化；②硝基苯直接硝化主要产物为
羧基 和________ 硝基 。 (1) 写出 A 中含氧官能团的名称：________
(2) 写出 F 的结构简式：________________________。
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第32讲
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保护—NH2，防止其被硝酸氧化 。 (3) 步骤④和步骤⑥的目的是_______________________________
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(4) 写出一种符合下列条件的化合物 C 的同分异构体的结构简式：
____________________________________________________。 ①分子中含有 2 个苯环 ②能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ③分子中有 3 种不同化学环境的氢原子
光照 ＋Cl2――→
＋HCl
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(3) 醛、酮的 α－H 反应 Cl2 CH3CHO――→ClCH2CHO＋HCl △ (4) 羧酸的 α－H 反应 PCl5 RCH2COOH――→ △ PBr3 ――→ △
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(2) 写出 A→B 的化学方程式：
______________________________________________________。
成酯保护再水解、酸化
先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基： 氨基 易被氧化 CH3CO2O ――――――→ H2O ――→ H＋或OH－
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微小专题 2
苯环上的定位规则
当苯环上已有一个—CH3(烃基)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR 或—X(Cl、Br、I)等时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上 已有一个—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR 等时，新引入的取代基一般 在原有取代基的间位。
碳碳双键
醇羟基
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官能团
被保护的官能团性质
保护和恢复方法 ①用 NaOH 溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化 为酚
酚羟基
易被 O2、酸性 KMnO4 溶液、浓硝酸等氧化
②用 CH3I 先转化为苯甲醚，再用 HI 酸化重新转 化为酚：
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微 小 专 题 微小专题 1 有机合成中官能团的保护和恢复
官能团 被保护的官能团性质 易与卤素单质加成，易被 O2、臭 氧、酸性 KMnO4 溶液等氧化 易被酸性 KMnO4 溶液氧化 保护和恢复方法 先与 HCl 加成转化为氯代物，然后用 NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化 为碳碳双键 成醚保护或者成酯保护
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(5) 酯的α－H反应
＋R2Br＋C2H5ONa―→
＋NaBr(R1、R2
代表烷基)
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典 题 演 示 考向 1 例题 1 官能团的保护(保护氨基、酚羟基、醛基) (2017· 南京模拟)有机物 H 是一种新型大环芳酰胺的合成原料， 可通过以
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变式 1
(2016· 苏锡常镇二模)白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可
通过以下方法合成：
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羧基 醚键 (1) 化合物 B 中的含氧官能团为____________ 和____________( 填官能团名称)。
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[解析]
(2) 对照 E 和 G 的结构简式和 E→F 的反应条件可知 E→F 反应中在苯
环上引入了硝基。(3) 步骤④将—NH2 保护起来，防止步骤⑤中—NH2 被硝酸氧化， 步骤⑥为—NH2 的恢复。(4) C 中除苯环外不饱和度为 4，从 C 中提取出两个苯环后 还剩余 2 个 N、4 个 O，且其余结构饱和，能与 FeCl3 溶液发生显色反应说明含有酚 羟基，考虑对称性将 4 个 O 形成 4 个羟基，符合题意的同分异构体为 或 。
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(5) 对苯二胺(
)是一种重要的染料中间体。 根据已有知识并结合
相关信息，写出以苯、(CH3CO)2O 及 CH3COOH 为主要有机原料制备对苯二胺的合 成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
[答案]
HBr NaOH溶液 H2C===CH2――→CH3CH2Br――――――→CH3CH2OH △
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Байду номын сангаас
专题七
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微小专题 3
有关 α－H 的反应
与官能团相连的碳称为 α－C，α－C 上连接的氢原子称为 α－H。 (1) 烯烃 α－H 反应 ＞300 ℃ CH3—CH===CH2＋Cl2 ――→ ClCH2—CH===CH2＋HCl (2) 苯环侧链 α－H 反应 光照 Cl ＋ 2――→ ＋HCl