专题四 第13讲 有机合成与推断

有机合成与推断
[演练1] (2013·石家庄联考)已知A～J 10种物 质的转化关系如图所示：
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
已知：①E 分子中含有一个连有 4 个不同原子或原子团的碳原子。 ②C 分子中核磁共振氢谱中显示有四种不同的氢原子，且峰面积之 比为 4∶3∶2∶1。 ③1 mol F 与足量的新制氢氧化铜在加热条件下充分反应可生成 2 mol 砖红色沉淀。 ④G 为白色沉淀。 请回答下列问题： (1)A 中含有的含氧官能团的名称是____________。 (2)B 的结构简式为____________________________。
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
(4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为醇、 酚、 羧酸等； (5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红 的有机物中含有—COOH；
(6)能水解的有机物中可能含有酯基
、
肽键
，也可能为卤代烃； (7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2OH；由醇氧化成酮，含
有
； 若该醇不能被氧化， 则必含有
(与—OH
相连的碳原子上无氢原子)； (2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
首页 上一页 下一页 末页
化学
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
[解析]
信息①表明 A 物质是(CH3)3C—Cl，A 发生消去反应后
生成(CH3)2C===CH2；由信息②可知 C 为(CH3)2CHCH2OH，C 在铜 催化下被氧化得到 D，D 为(CH3)2CHCHO，D 继续被氧化再酸化生成 E，E 为(CH3)2CHCOOH，F 苯环上的一氯代物只有两种，说明其对 称性高，可知其为对甲基苯酚，在光照下 F 苯环上的甲基发生二氯取 代，由信息④知 G 水解酸化后得到对羟基苯甲醛，E 和 H 在一定条件
有机物的合成 一、小试能力知多少（判断正误）
(1)(2012· 北京高考)乙酸、氯乙烯和乙二醇均可作为 合成聚合物的单体 (× )
(2)(2012· 浙江高考)有机物 E(C6H10O3)经缩聚反应生 成一种可用于制备隐形镜的高聚物 F[(C6H10O3)n] ( × )
(1)(2011· 福建高考)淀粉通过下列转化可以得到乙(其 A～D 均为 Br2 稀H2SO4 一定条件 浓H2SO4 物)：淀粉――――→A――――→B――――→C―――→D 乙。则乙 △ 170℃
为乙醇 (
× )
(2)(2013· 菏泽模拟 )1 mol x 能与足量的 NaHCO3 溶液反应放
44.8L(标准状况)CO2，则 x 可能为乙二酸
(
√
)
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
(3)(2013· 江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨 基酚在一定条件下反应制得：
贝诺酯分子中有三种含氧官能团
( × )
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
[典例](2013· 新课标Ⅱ全国卷)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料 的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条 件下合成：
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
已知以下信息： ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； ①B2H6 ②R—CH===CH2――――――→ － R—CH2CH2OH； ②H2O2/OH ③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种； ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为________________________。 (2)D 的结构简式为________________________。 (3)E 的分子式为________________________。
与 —COOH” 、 “—CH(CH3)CHO
—COOH”、“—CH3 与－CH(COOH)CHO”，共 18 种同分异构 体。J 的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有 三组峰，且峰面积比为 2∶2∶1，说明该物质对称性相当高，通常 取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同， 由此可推知该 有机物为
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
[答案]
(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四来自百度文库
第13讲
有机合成与推断
有机物结构推断的常用方法
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
解析：根据框图转化关系、C的分子式及信息②可知C为
，由C生成F的条件及信息③可知F为
，由E的分子式及信息①可知E为 信息④可知D为NaCl，因此B为
，由 H为
CH2===CHCOOH、J为
或
I为
逆推可知A为
化学
首页
上一页
质量铸就品牌 品质赢得未来
专题四
有机化学基础
结束
专题四
有机化学基础
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
第13讲
有机合成与推断
[主干知识· 数码记忆]
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
有机物结构的推断 一、小试能力知多少（判断正误）
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
(1) A 的化学名称是甲苯。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为 (3)D 的结 构简式为 构简式为 (4)F 的分子式为 C7H4O3Na2。 (5)G 的结 (6)E 的同分异构体能发生银镜反
应，则含有 HCOO—或—CHO。首先写出含有 HCOO—或—CHO 但 不 含 Cl 原 子 的 有 机 物 ， 有 如 下 几 种 ：
(4)由加氢后碳架结构确定
的位置。
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
三、常考题型要明了
考查有机物结构、性质、命名及同分异构体 考查有机物的结构推断 考查有机物分子式、结构式的确定 典例 演练1 演练2
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
下发生分子间脱水生成
(6)满足条
件的 J 的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两 种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
基 可 以 分 别 是 “ —CHO 与 —CH2CH2COOH” 、 “—CHO 与 —CH(CH3)COOH” 、 “—CH2CHO “—CH2CH2CHO 与 —CH2COOH” 、 与
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
解析： 解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A 显然是 甲苯，在 Fe 的催化作用下，苯环上的氢会被取代，根据合成的 目标产物——对羟基苯甲酸丁酯，可判断 B 是对氯甲苯。在光 照条件下， B 分子中甲基上的两个 H 被取代，生成物 C 是 ，根据信息①、②可知 D 是 E 是 ，F 是 ， ，G 是
首页 上一页 下一页 末页
化学
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
(4)F 生成 G 的化学方程式为__________________________ _______________________该反应类型为______________。 (5)I 的结构简式为_________________________________。 (6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14，J 的同分异构体中 能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银 镜反应，又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，共有________ 种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后 核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 2∶2∶1，写出 J 的这种同 分异构体的结构简式_____________________________________。
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
二、必备知识掌握牢
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有
或酚类物质(产生白色沉淀)； (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 “—CHO”或酚类、苯的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉 淀的物质一定含有—CHO；
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基： ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢， 且峰面积比为 1∶1。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为________； (2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ___________________________该反应的类型为________； (3)D 的结构简式为________________； (4)F 的分子式为________________； (5)G 的结构简式为____________________________； (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中 核 磁 共 振 氢 谱 有 三 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶1 的 是 ________________(写结构简式)。
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
CH3COOH (5)RCH2OH―――――→CH3COOCH2R。 酯化 (M r ) (Mr＋42)
上述各物质的苯环上的一氯代物分别有 3 种、2 种、4 种、4 种，共 有 13 种。
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
答 案 ： (1) 甲 苯
(4)C7H4O3Na2
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
(3)E 生成 H 的化学方程式为___________________________， 该反应的反应类型是________________。 (4)D 的化学名称是________________________。 (5)高分子化合物 J 的结构简式为________________。 (6)与 C 具有相同的官能团和相同的官能团数目， 且官能团不 在同一个碳原子上的 C 的同分异构体共有________种，其中核磁 共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子， 且峰面积之比为 2∶2∶1 的是________________(写结构简式)。
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
答 案 ： (1) 羟 基 、 酯 基
消去反应
(4)氯化钠
化学
首页
上一页
下一页
末页
质量铸就品牌 品质赢得未来
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
[演练 2]
(2012· 课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯 (俗称尼泊金
丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常 用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以 下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯 甲酸丁酯的合成路线：