分为寡糖和多糖
寡糖、多糖
三、 多 糖 （polysaccharide）
多糖： 是由多个单糖分子缩合、失水以苷键结合而 成的高分子碳水化合物。 分类：均多糖（如淀粉、纤维素和糖原 ）
杂多糖 （hetero polysaccharide ）（如阿拉伯胶
是由戊糖和半乳糖等组成） 作用：在自然界分布极广。有的是构成动植物骨架结构 的组成成分，如纤维素；有的是作为动植物储藏的养分， 如糖原和淀粉；有的具有特殊的生物活性，如人体中的 肝素有抗凝血作用等。 结构特点：由糖苷键相连。常见苷键有α-1,4-、 β-1,4-和α-1,6-苷键。结构单位可以连成直链， 也可以形成支链。完全水解得到单糖。
α D-(+)- 葡萄糖 β D-(-)- 果糖
由于蔗糖为非还原糖及没有变旋现象，因此 蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋 喃果糖的苷羟基脱水而成。
下面是蔗糖的构象式及其学名：
[葡萄糖-
α,β(1→2)-果糖苷]
蔗糖结构（即环的大小）可以用高碘酸氧化法测定。
蔗糖用高碘酸氧化时，需消耗三分子高碘酸，产生
一分子甲酸和一个四醛化合物（i），由此可推知分 子内含有一个邻二醇及一个邻丙三醇的结构；将四 醛化合物用溴水氧化，得四元酸（ii），（ii）再用 酸水解，只得一个具有光活性的化合物即2分子D-(-
)-甘油酸(iii),说明两个单糖均用C-5羟基与分子内的
醛基或酮基形成半缩醛或半缩酮；由此推知葡萄糖 具有六元的吡喃环状结构，果糖具有呋喃环状结构。
转化酶或酸水解棉子糖，得到果糖和蜜二糖。
a-半乳糖苷酶 蔗糖 + 半乳糖
棉子糖 转化酶或酸
CH2OH O H OH H OH H H O H OH
果糖 + 蜜二糖
多糖的结构
多糖的结构一、多糖的概念多糖是由许多单糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物。
它们是生物体内重要的能量来源，也是构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分。
多糖可以分为两类，即多糖和寡糖，其中多糖由许多单糖分子组成，而寡糖则由较少的单糖分子组成。
二、多糖的结构多糖的结构非常多样，可以是直链状、分枝状或环状。
这些结构的差异主要取决于单糖分子之间的连接方式和连接位置。
1. 直链状多糖直链状多糖是指单糖分子通过糖苷键直接连接在一起，形成一条直线。
这种结构通常具有较高的溶解度和可溶性，因为这种结构可以使水分子更容易与多糖分子相互作用。
直链状多糖在生物体内起着能量储存和结构支持的作用。
2. 分枝状多糖分枝状多糖是指单糖分子通过糖苷键连接成主链，同时还有其他单糖分子通过糖苷键连接在主链上，形成分支结构。
这种结构使得多糖的空间结构更加复杂，增加了多糖的稳定性和生物活性。
分枝状多糖在生物体内具有重要的生物功能，例如细胞识别、细胞黏附和信号传导等。
3. 环状多糖环状多糖是指单糖分子通过糖苷键形成一个或多个环状结构。
这种结构使得多糖分子更加紧密和稳定。
环状多糖在生物体内广泛存在，例如淀粉和纤维素等。
它们在植物细胞壁中起着结构支持的作用。
三、多糖的功能多糖在生物体内具有多种功能，包括能量储存、结构支持、细胞识别、细胞黏附和信号传导等。
1. 能量储存多糖是生物体内重要的能量来源。
例如，淀粉是植物细胞中的能量储存物质，动物体内的糖原也是通过多糖形式储存的能量。
2. 结构支持多糖可以构成细胞壁、细胞膜和组织结构的重要成分，起到支持和保护细胞的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的主要组成部分，赋予植物细胞结构稳定性。
3. 细胞识别多糖具有特异的生物学活性，可以与细胞膜上的受体结合，以实现细胞间的相互识别。
这对于细胞的正常功能和生物体的正常发育至关重要。
4. 细胞黏附多糖可以通过与细胞表面的特定受体结合，促进细胞的黏附和聚集。
这对于细胞间的相互作用和组织形成至关重要。
碳水化合物种类及饮食建议
碳水化合物种类及饮食建议（一）碳水化合物种类碳水化合物按其所含有的分子数可以分为四类：单糖、双糖、寡糖和多糖。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
葡萄糖是构成其他各种寡糖和多糖的基本单位，它在人体中是最容易被吸收利用的。
双糖是由两分子单糖缩合而成，常见的有蔗糖、乳糖和麦芽糖。
平时很常见的白砂糖、红糖、冰糖的主要成分都是蔗糖。
母乳中的乳糖含量比牛奶高。
乳糖可以保持肠道中最适宜的菌群数量并促进钙的吸收。
寡糖又称低聚糖，常见的寡糖有棉子糖、水苏糖、低聚果糖等。
寡糖有助于调节肠道内细菌菌群的平衡，起到保护肠道的作用。
多糖是由10个或以上单糖分子构成的大分子糖，分为可被人体利用的多糖（如糖原、淀粉和糊精）和不可被人体利用的多糖（如膳食纤维）。
淀粉主要存在于谷类、薯类和豆类食物中，是人类碳水化合物的主要食物来源，也是最丰富、最廉价的能量营养素。
膳食纤维是一种多糖，它既不能被胃肠道消化吸收，也不能产生能量。
（二）饮食建议《中国居民膳食营养素参考摄入量》中建议尽量选取慢消化、高膳食纤维、低血糖反应的主食，如燕麦、荞麦、黑米、红小豆、芸豆、干豌豆等各种杂粮，不宜食用过多的精制糖和甜食。
特别要注意单糖比例应控制在一定范围内，若摄入过多易引起高脂血症，增加发生心血管疾病的风险。
尤其是血糖生成指数（GI）高的碳水化合物，对预防肥胖、心血管疾病、糖尿病等均会产生不良影响。
在日常生活中，我们经常进食很多高碳水食物。
我们吃得最多的是主食，如面食、米饭等，还经常摄入很多含糖量高的水果，有时候也会摄入一些甜食、糖果和含糖饮料。
这些都是高血糖反应的食物，也就是高GI和高血糖负荷（GL）的食物，能够增加2型糖尿病风险。
这里我们展开讨论一下什么是GI值和GL值。
GI：指的是人体食用一定食物后会引起多大的血糖反应。
这个指数可以用来衡量某种食物对血糖浓度的影响。
GL：用来评价某种食物摄入量对人体血糖影响的幅度。
GL值＝某个食物的碳水化合物含量（g）×GI值/100。
单糖、寡糖 、多糖检测标准
单糖、寡糖、多糖检测标准单糖、寡糖、多糖是生物化学中常见的三种碳水化合物，它们在生命活动中发挥着重要的作用。
为了检测这些糖类，科学家们制定了一系列的检测标准。
单糖检测标准：单糖是由一个单糖分子组成的碳水化合物，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖的检测方法主要包括光学方法和色谱法。
光学方法是指通过光谱技术来检测单糖的含量。
这种方法可以直接测定单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器，并且需要对样品进行前处理。
色谱法是指通过色谱技术来检测单糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出单糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测单糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
寡糖检测标准：寡糖是由2-10个单糖分子组成的碳水化合物，如低聚果糖、低聚半乳糖等。
寡糖的检测方法主要包括酶法和色谱法。
酶法是指通过酶反应来检测寡糖的含量。
这种方法需要使用特定的酶来将寡糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。
这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。
色谱法是指通过色谱技术来检测寡糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出寡糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测寡糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
多糖检测标准：多糖是由10个以上单糖分子组成的碳水化合物，如淀粉、纤维素等。
多糖的检测方法主要包括酶法、色谱法和质谱法。
酶法是指通过酶反应来检测多糖的含量。
这种方法需要使用特定的酶来将多糖分解成单糖，然后通过光谱或色谱来检测单糖的含量。
这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的酶和仪器。
色谱法是指通过色谱技术来检测多糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过色谱柱分离出多糖，并通过检测器进行检测。
这种方法可以快速、准确地检测多糖的含量，但是需要使用昂贵的仪器。
质谱法是指通过质谱技术来检测多糖的含量。
这种方法需要将样品进行分离，然后通过质谱仪对样品进行分析。
食品化学
第二章糖一、填空题1．碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为单糖、寡糖和多糖。
2．单糖根据官能团的特点分为醛糖和酮糖，寡糖一般是由2~10 个单糖分子缩合而成，多糖聚合度大于10 。
根据组成多糖的单糖种类，多糖分为均多糖或杂多糖。
3．根据多糖的来源，多糖分为植物多糖、动物多糖和微生物多糖；根据多糖在生物体内的功能，多糖分为结构多糖、储存多糖和功能性多糖，一般多糖衍生物称为多糖复合物。
4．糖原是一种葡聚糖，主要存在于肌肉和肝脏中，淀粉对食品的甜味没有贡献，只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味起作用。
5．非酶褐变的类型包括：美拉德反应；焦糖化褐变；抗坏血酸褐变；酚类物质褐变等四类。
6．琼脂除作为一种海藻类膳食纤维外，还可作果冻布丁等食品的凝固剂、稳定剂、增稠剂，固定化细胞的载体，也可凉拌直接食用，是优质的低热量食品。
二、选择题1．根据化学结构和化学性质，碳水化合物是属于一类的化合物。
(A)多羟基酸(B)多羟基醛或酮(C)多羟基醚(D)多羧基醛或酮2. 糖苷的溶解性能与有很大关系。
(A)苷键(B)配体(c)单糖(D)多糖3．一次摄人大量苦杏仁易引起中毒，是由于苦杏仁苷在体内彻底水解产生，导致中毒。
(A) D-葡萄糖(B)氢氰酸(C)苯甲醛(D)硫氰酸4．多糖分子在溶液中的形状是围绕糖基连接键振动的结果，一般呈无序的状。
(A)无规线团．(B)无规树杈(C)纵横交错铁轨(D)曲折河流5．环糊精由于内部呈非极性环境，能有效地截留非极性的和其他小分子化合物。
(A)有色成分(B)无色成分(c)挥发性成分(D)风味成分6．碳水化合物在非酶褐变过程中除了产生深颜色色素外，还产生了多种挥发性物质。
(A)黑色(B)褐色(c)类黑精(D)类褐精7．褐变产物除了能使食品产生风味外，它本身可能具有特殊的风味或者增强其他的风味，具有这种双重作用的焦糖化产物是____。
(A)乙基麦芽酚和丁基麦芽酚(B)麦芽酚和乙基麦芽酚(c)愈创木酚和麦芽酚(D)麦芽糖和乙基麦芽酚8．食品中丙烯酰胺主要来源于加工过程。
3 糖
糖类化学习题答案一、名词解释1、寡糖：是由2~10个相同或不相同的单糖分子缩合而成的低聚糖分子，水解时得到相应数目和种类的单糖分子。
2、多糖：是由很多个单糖分子脱水缩合而成的多聚物大分子，按其所含单糖残基种类分为均一多糖和不均一多糖。
3、糖的还原性：具有游离醛基的醛糖或酮糖能使氧化剂还原的性质4、糖的旋光性：平面偏振光通过具有手性碳原子的糖溶液时，光的偏振面会向右或向左旋转，糖具有的这种能力称为糖的旋光性。
5、变旋现象：一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。
6、同多糖：同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖7、杂多糖：杂多糖指含一种以上单糖或单糖衍生物的多糖8、复合糖：糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物，也称为糖复合物。
9、糖胺聚糖：动植物特别是高等动物结缔组织中的一类结构多糖，为不分支的长链聚合物，其重复二糖单位一般为己糖醛酸和己糖胺。
10、糖蛋白：广义地是指糖和蛋白质以共价键连接而成的复合糖，狭义地专指短链寡糖与蛋白质以共价键连接而成的复合糖，在大多数情况下糖的部分所占比例比较小，且含糖量差别很大。
二、填空1、单糖有（醛糖）和（酮糖）两种类型；2、所有醛糖都是由（甘油醛）衍生而来，所有酮糖都是由（二羟丙酮）衍生而来；3、单糖由直链结构变成环状结构后，（羰基碳原子）成为新的手性中心，产生两个非对映异构体，异头碳的羟基与末端羟甲基是反式的为（ ）异头物；4、还原性双糖有游离的半缩醛羟基，具有（还原性）和（变旋）现象等；5、重要的磷酸糖有（）和（）等；[填入磷酸二羟丙酮、三磷酸甘油醛、5-磷酸核糖、6-磷酸葡萄糖和1-磷酸葡萄糖钟的任意两个均可]6、多糖可根据单糖的组成分类，淀粉和糖原属于（同多糖），而半纤维素和琼脂属于（杂多糖）；7、单糖分子的D-型和L-型由离（羰基）最远的不对称碳原子上的（羟基）方向来确定的；8、单糖有（链状）结构和（环状）结构，它们实际上是同分异构体；9、纤维素是由（D-葡萄糖）组成，它们之间通过（β-1,4）糖苷键相连；10、人血液中含量最丰富的糖是（葡萄糖），肝脏中含量最丰富的糖是（糖原）。
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
寡糖、多糖
环状糊精有如下特点:
(1) 环状糊精的环状结构，具有刚性，不易反应，因 此在热的碱性水溶液中很稳定，在酸中慢慢水解， 对α-淀粉酶及β-淀粉酶有很大的阻抗性。
(2) 环状糊精彼此叠加起来，形成二聚体或多聚体， 成圆筒形，圆筒中间有一空穴，可以与一些小分 子化合物或离子(如酸类、胺类、卤素离子、芳香 碳氢化合物）形成分子络合物——包合化合物。
其中（1→6）表示糖 苷键所连接的碳原子 和所连接的方向。
转化酶或酸水解棉子糖，得到果糖和蜜二糖。 a-半乳糖苷酶 蔗糖 + 半乳糖
棉子糖
转化酶或酸 果糖 + 蜜二糖
CH2OH
OH
OH
H
H OH H O
CH2
HH OH OH OH H OH
H OH
H OH
蜜二糖
5、环糊精（cyclodextrins）
OH
[ ] 4-O-(b-D-吡喃半乳糖苷基)D-吡喃葡萄糖
a-异构体
[a]20 =+90°
OH D
b-异构体
[a]20 =+35°
D
乳糖 [a]D20 =+55°
二、非还原性二糖
非还原性二糖主要是蔗糖，是广泛存在于植物中的 二糖，利用光合作用合成的植物的各个部分都含有 蔗糖。例如，甘蔗含蔗糖14%以上，北方甜菜含蔗 糖16-20%，但蔗糖一般不存在于动物体内。
这样每一分子中的一个基团就和另一基团有着一定的关系和距离因此一个生物高分子的结构不仅取决于分子中各原子共价键联系的关系还要看立体形象而这个形象又取决于分子中长链盘转的情况这种结构叫做二级结构以区别共价键的一级结构
糖的概念和分类
（二）应用
环糊精包结物(cyclodxtrininclusioncomplex)被广泛用于食品、 医药、农药及化学分析等方面。
构202筑1/9酶/8 模型
23
13.4 多糖
一、概述
结构：多糖(polysaccharide)是由10个以上单糖或单糖衍生物通 过糖苷键聚合而成的高分子化合物
分类：均多糖(homosaccharide) 和杂多糖(heterosaccharide) 通性：分子多糖大多为无定形粉末，无甜味，不溶于水，个别 能与水形成胶体溶液。多糖没有还原性。
二、环糊精(cyclodextrin，CD)
（一）结构
由直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下而 生成的一类环状低聚糖的总称。环糊精一般是由6～8个或更多个 D—吡喃葡萄糖残基通过α—1，4—苷键连结而成，其中含有6～8 个葡萄糖残基的环糊精分别称为α—、β—和γ—环糊精。环糊精的 分子形状如同一个无底的桶。桶的侧面由葡萄糖分子的C--C键、 C—O键及--H键组成，因而桶的内腔具有疏水性(冠醚的空腔具有 亲水性202)1；/9/8桶的上边由六个葡萄糖分子的C2及C3羟基组成，下22 边由 羟甲基组成，上下边具有亲水性。
2. 结构：
(+)—蔗糖
α—D—吡喃葡萄糖基—β—D—呋哺果糖苷
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18
(或β—D—呋喃果糖基—α—D—吡喃葡萄糖苷)
3. 性状 蔗糖为无色晶体，熔点186℃，易结晶，易溶于水，比旋光度 为+66．5°。 蔗糖无还原性和变旋光作用，为非还原性二糖
转化反应 转化糖
4. 用途 食糖 矫味剂
2.单糖的环状结构
2021/9/8
8
32.02解1/9/释8
生物化学原理——糖
糖糖分为单糖、寡糖和多糖。
单糖，从化学结构看是多羟基的醛或酮。
例如最丰富的六碳糖葡萄糖，寡糖是少量单糖的聚合物，如常见的二糖麦芽糖、乳糖、蔗糖等。
多糖是一般指的是单糖数目在20个以上的单糖聚合物，包括同多糖和杂多糖。
如果糖链共价结合一个肽链、蛋白质或脂，则形成肽多糖、蛋白多糖、糖蛋白或糖脂。
单糖单糖是多羟基的醛或酮，分为醛糖和酮糖。
最小的单糖是三碳糖，即含有3个碳原子的糖，也称为丙糖。
含4、5、6、7个碳原子的糖则分别称为丁糖、戊糖、己糖和庚糖。
三碳醛糖称之甘油醛，甘油醛是个手性分子，分子中的C-2是个不对称碳。
三碳酮糖称为二羟丙酮，它没有不对称碳，是个非手性分子。
其它所有单糖都可以看作是甘油醛和二羟丙酮这两个单糖的碳链的加长，都是手性分子。
羟基左侧为L型，右侧为D型。
将H-C-OH或OH-C-H插入到甘油醛C1和C2之间，可生成D-赤藓糖或 D-苏糖。
依此类推，可生成五碳醛糖或六碳醛糖。
象醛糖那样，也可以将将H-C-OH或OH-C-H插入到C1和C2之间，分别生成相应的多一个碳的酮糖。
但同样数目碳的酮糖比醛糖的手性碳数少，例如酮丁糖有D-赤藓酮糖和L-赤藓酮糖，而醛丁糖则有4个立体异构体醛可与醇先形成半缩醛，形成的半缩醛再结合一个醇可以形成缩醛。
同样，酮也可以经两步反应形成缩酮。
从葡萄糖Fisher投影式看，葡萄糖是个醛，与醇应当可发生缩醛反应，但却只能与一分子醇反应。
研究发现葡萄糖C-1的醛基与C-5的羟基发生分子内反应形成环状结构的衍生物，称为半缩醛。
由于成环，羰基碳（ C -1）变成了不对称碳（称为异头碳），由此产生了α和β两个立体异构体（分别称为α异头物和β异头物）。
α-构型中OH位于异头碳右侧，β -构型中OH位于异头碳左侧。
环化的醛糖或酮糖可以呈现两种异头构型中的一种，即α-或β-构型。
α-构型和β-构型之间的转换就是变旋现象。
在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，不同环式和开链形式处于平衡中。
21__单糖、寡糖和多糖
H
O
H OH H
O
OH
H
OH
D-葡萄糖酸--内酯
CH2OH
HO H O
OH H O
H
H
OH
D-葡萄糖酸--内酯
3. 电解氧化（用来制备糖酸）
CH=O
COO1/2Ca
H
OH
CaBr2 , CaCO3
H
OH
HO
H
电解氧化 HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖酸钙 （钙片）
四、用硝酸氧化
反应的糖称为还原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。
斐林试剂：硫酸酮和碱性酒石酸钾钠 土伦试剂：硝酸银的氨水溶液 本尼迪特试剂：
柠檬酸、硫酸铜、碳酸钠配制成
一、用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂氧化
CH=O
COOH
H
OH
H
OH
HO
H
斐林试剂 or 土伦试剂 HO
H
or 本尼迪特试剂
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
1. 葡萄糖的变旋现象
一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光 度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种 现象称为变旋现象。
在乙醇中重结晶
在吡啶中重结晶
D-(+)-葡萄糖
-D-(+)-葡萄糖 （无结晶水）
在HOAc中重结晶
mp 146oC
浓缩 H2O
() -D-(+)-葡萄 糖的水溶液
放置
所得溶液 []D = 52.7o
CHO H OH
寡糖和多糖
寡糖和多糖是两种不同类型的糖分子。
寡糖，也称为低聚糖，由2～10个单糖分子缩合并以糖苷键相连。
在寡糖分子之中，含有自由的异头体C的一端称为还原端，异头体C参与形成糖苷键的一端称为非还原端。
在书写寡糖的序列时，非还原端写在左边，还原端写在右边，需要标明各单糖单位的名称、构型、相互间的连接方式和异头体的构型。
多糖则是由超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，如淀粉、纤维素等。
多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖，某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。
单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。
往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软，在水里有一定的溶解性。
2糖类的种类和功能
2糖类的种类和功能
一、单糖
二、双糖
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
双糖的功能主要是作为能量的储存和转运。
蔗糖是植物中
最主要的可溶性糖分，可以向各个部位输送能量供给。
乳糖则主要存在于
乳制品中，通过酶乳糖酶分解为葡萄糖和半乳糖，供给婴儿成长所需的能量。
三、寡糖
寡糖由两个以上但较少的单糖分子组成。
寡糖在结构上比双糖更为复杂，常见的寡糖有低聚半乳糖、低聚果糖等。
寡糖主要存在于一些食物中，如豆类和谷类。
寡糖对人体有一定的保健功能，可以促进益生菌的生长，
增强肠道功能，调节血糖和血脂等。
四、多糖
多糖由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素、糖原等。
多糖在结构上比寡糖更为复杂，功能也更加多样。
淀粉是植
物细胞中储存能量的主要形式，人体可以通过消化吸收将淀粉转化为葡萄
糖供能。
纤维素是植物细胞壁中的主要成分，人体无法消化吸收，但能帮
助促进肠道蠕动，预防便秘和结肠癌。
糖原是动物体内储存能量的主要形式，存在于肝脏和肌肉中，可以在需要能量时迅速分解为葡萄糖供给身体
使用。
生物化学习题答案
第一章糖一.填空1.糖类是具有多羟基醛或多羟基醇结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为单糖、寡糖和多糖三大类。
2.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基碳最远的手性碳原子上羟基的位臵作依据。
3.蔗糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖组成，他们之间通过α，β-1，2糖苷键相连。
4.麦芽糖是由两分子D-葡萄糖组成，他们之间通过α-1，4糖苷键相连。
5.乳糖是由一分子D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成，他们之间通过β-1，4糖苷键相连。
6.肽聚糖的基本结构是以N-乙酰D-葡糖胺与N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干，并与四肽连接而成的杂多糖。
7.糖肽的主要连接键有N-糖肽键和O-糖肽键。
8.由于糖和苯肼生成糖脎，其晶体形状不同，熔点也不同，可以定性鉴定唐。
二.简答1.纤维素和糖原的什么结构特性使得他们的物理特性有那么大的差别？纤维素和糖原的结构特性确定了他们什么生物学作用？答：天然纤维素是由通过β（1→4）糖苷键连接的葡萄糖单位组成的，这种糖苷键迫使聚合物链成伸展的结构。
这种一系列的平行的聚合物链形成分子间的氢键，他们聚集成长的、坚韧的不溶于水的纤维。
糖原主要是由通过α（1→4）糖苷键连接的葡萄糖单位组成的，这种糖苷键能引起链弯曲，防止形成长的纤维。
另外体验版是个具有高分支的聚合物。
他的许多羟基暴露于水，可被高度水合，因此可分散在水中。
纤维素由于他的坚韧特性，所以他是植物中的结构材料。
糖原是动物中的贮存燃料。
2.葡萄糖溶液为什么有变旋现象？答：主要原因是由于葡萄糖具有不同的环状结构，当葡萄糖由开链结构变为环状结构时，C1原子同时变成不对称碳原子，同时产生了两个新的旋光异构体。
一个叫α-D-吡喃葡萄糖，另外一个叫β-D-吡喃葡萄糖，这两种物质互为异头物，在溶液中可以开链式结构发生相互转化，达到最后平衡，其比旋光度为+52°。
三.补充概念1.凝集素：一类非抗体的糖蛋白或蛋白质，它能与糖专一的非共价结合，并具有凝结细胞和沉淀聚糖和复合糖的作用。
单糖多糖寡糖
单糖多糖寡糖
糖在广义上可分为单糖、寡糖和多糖三大类：单糖就是由单个糖分子组成的糖，如葡萄糖、果糖；寡糖也就是低聚糖，由数个单糖通过共价键链接而成，如三糖、四糖等；多糖则由很多单糖通过共价键链接成糖分子链，如纤维素、甲壳素等。
单糖是多羟基的醛、酮化合物。
它们具有独立的糖结构，是不能再水解成更小单位的糖类化合物。
单糖类化合物都是晶体，溶于水，有的还具有甜味，如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
经过水解可以生产多个（2个~20个）单糖的化合物统称为低聚糖。
水解后可生成三个分子单糖的低聚糖称为三糖。
根据单糖分子中所含碳原子的数目，可分别把它们称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。
水解后可生成单糖分子数目在20个以上的糖类化合物称为多糖，例如淀粉和纤维素。
多糖无甜味，呈粉末状。
含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。
自然界中，醛糖和酮糖在戊糖和己糖中多见，如核糖和阿拉伯糖属戊醛糖，葡萄糖属己醛糖。
04--糖类
糖醛酸广泛存在于自然界，最常见的糖醛酸有D－葡萄糖
醛酸、D－甘露糖醛酸、D－半乳糖醛酸、L－艾杜糖醛酸、 L－古罗糖醛酸：
氨基糖（糖胺）
糖的羟基为氨基所取代的化合 物的总称。
最常见的是葡糖胺和半乳糖胺，
糖苷
半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的 羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。
硫酸软骨素：哺乳动物体内最丰富的氨基聚糖，存在于
软骨外，皮肤、角膜、巩膜、骨、动脉、心瓣膜及脐带中
其重复二糖单位由葡萄糖醛酸及N-乙酰氨基半乳糖组成。 硫酸化发生在乙酰氨基半乳糖的C-4或C-6的-OH基上,分别 称为4-硫酸软骨素及6-硫酸软骨素。
硫酸皮肤素：存在于皮肤中，血管、心、心瓣膜、肌腱、
5.6
壳多糖（几丁质）
N-乙酰葡糖胺通过β-1,4-糖苷键连接而成的结构同多糖。 链长可达几百个N-乙酰葡糖胺单位。
几丁质不溶于水、酒精、弱酸和弱碱等液体，有保护功能 强碱作用下分解成脱乙酰几丁质和乙酸，脱乙酰几丁质进
一步在浓盐酸的作用下则水解成葡糖胺和乙酸。
除糖、蛋白质、脂及维生素和矿物质后的第六大生命要素
支链淀粉分支较短，利于结合水
天然淀粉为二者混合物，二者比例不同，导致性质存在差 异。
5.2 糖元
分支程度更高，大约每10个α-1,4-糖苷键就有一个α-1,6糖苷键。遇碘显红褐色。
哺乳动物体内的储藏多糖，结构更紧密，更适应其贮藏功 能，大量存在于肌肉和肝脏中。
含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。
以共价键、氢键、醚键和酯键连接，与伸展蛋白、其他结 构蛋白、壁酶、纤维素和果胶等构成具有一定硬度和弹性 的细胞壁。
生物化学课程复习资料
生物化学课程复习资料第一章：糖一、填空题1．糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大类化合物。
根据其分子大小可分为单糖、__寡糖和多糖三大类。
5．蔗糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖组成，它们之间通过α，β-1，2 糖苷键相连。
7．乳糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D－半乳糖组成，它们之间通过β—1，4糖苷键相连。
9．纤维素是由_ D-葡萄糖__组成，它们之间通过β—1，4 糖苷键相连。
12．人血液中含量最丰富的糖是_葡萄糖____，肝脏中含量最丰富的糖是__糖原___，肌肉中含量最丰富的糖是_糖原____。
二、是非题1．D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。
错。
L—葡萄糖不存在于自然界。
2．人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。
第二章：脂质一、是非题1 自然界常见的不饱和脂酸多具有反式结构。
（错）2 磷脂是中性脂（错）3 磷脂酰胆碱是一种中性磷脂（对）4 某细菌生长的最适温度是25℃，若把此细菌从25℃移到37℃的环境中，细菌细胞膜的流动性将增加。
（对）5 天然存在的甘油磷脂均为D构型。
（错）6 胆汁酸是固醇的衍生物，是一种重要的乳化剂。
（对）7 构成萜类化合物的基本成分是异戊二烯分子。
（对）8 胆固醇是动脉粥样硬化的元凶，血液中胆固醇含量愈低对机体健康愈有利。
（错）9 氧自由基及羟自由基作用于脂肪酸双键时产生氢过氧化合物。
（对）10 多不饱和脂肪酸中均含有共轭双键。
（错）二、选择题2 下列不属于脂的物质是（ D ）A 维生素EB 前列腺素C 胆汁酸D 甘油3下列化合物中的哪个不属于脂类化合物（ D ）A 甘油三硬脂酸酯B 胆固醇硬脂酸酯C 羊毛蜡D 石蜡6下列哪个是饱和脂酸（ D ）A 油酸B 亚油酸C 花生四烯酸D 棕榈酸第三章：氨基酸、肽类、蛋白质化学一、选择题9在组蛋白的组氨酸侧链上进行（A ）以调节其生物功能。
A 磷酸化B 糖基化C 乙酰化D 羟基化11 如果要测定一个小肽的氨基酸顺序，下列试剂中选择一个你认为最合适的（D）A 茚三酮B CNBr C胰蛋白酶 D 异硫氰酸苯酯22 前胰岛素原中信号肽的主要特征是富含哪些氨基酸残基（D ）A 碱性B 酸性C 羟基D 疏水性23 蛋白质的糖基化是翻译后的调控之一，糖基往往与肽链中哪一个氨基酸残基的侧链结合（D）A 谷氨酸B 赖氨酸C 酪氨酸D 丝氨酸29 在寡聚蛋白质中，亚基间的立体排布、相互作用以及接触部位间的空间结构称之谓（C ）A 三级结构B 缔合现象 C四级结构 D 变构现象30 蛋白质的构象特征主要取决于（A）A 氨基酸的组成、顺序和数目B 氢键、盐键、范德华力和疏水力C 各氨基酸之间的肽键D 肽链间及肽链内的二硫键31 氨基酸与蛋白质共同的理化性质（B ）A 胶体性质B 两性性质C 变性性质D 双缩脲反应二、问答及计算题4 蛋白质化学中常用的试剂有下列一些：CNBr，尿素，β-巯基乙醇，胰蛋白酶，过甲酸，丹磺酰氯，6mol/L HCl，茚三酮，异硫氰酸苯酯和胰凝乳蛋白酶等。
十三章糖类化合物Saccharides单糖寡糖和多糖
() -D-(+)-葡萄糖 旳水溶液
[]D = + 18.7o
需要环状构造解释
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16
3. 糖环状构造旳提出 环状半缩醛、半缩酮旳启迪，糖环状构造旳提出。
HOCH2CH2CH2CHO
HOCH2CH2CH2CH2CHO
CH2OH
H
O
H
OH H
OH
H
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OH
H，OH
CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
CHO
HO H H OH
HO H HO H
CH2OH
CH2OH
CO HO H
H OH H OH
CH2OH
CH2OH
CO H OH HO H HO H
CH2OH
（＋）—葡萄糖 （－）—葡萄糖
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（－）—果糖
（＋）—果糖
10
Ｄ，Ｌ－构型
一、 单糖旳构造 （一）、单糖旳链式构造及表达措施
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
OH HO
OH OH CH2OH
H左，HO右，D系列
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CHO
CH2OH H右，HO左，L系列
13
（二）葡萄糖旳环状构造和变旋现象
１ 葡萄糖旳特征
(1) D-葡萄糖只能与一种醇（甲醇）形成缩醛。
（1） 用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂氧化
CH=O
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
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D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D(+)-木酮糖
第二节 单糖的结构和性质
• 二、单糖的环状结构 • 1.环状结构——单糖的半缩醛形式 • 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生 加成反应、只能与一分子醇反应等。 • 费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他 碳原子上的羟基发生成环反应，称为半缩 醛反应（seiacetol reaction）。 • 实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基、 醛基与C4位羟基反应。
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH 葡萄糖 HO H H CH2OH O H OH OH CH2OH 果糖
二、糖的分类与命名 1.分类
单糖：不能水解的最简单糖类，多羟 基醛或酮（醛糖或酮糖）
聚糖：分为寡糖和多糖。 糖类化合物 寡糖：有2~10个分子单糖缩合而成 多糖：多分子单糖或其衍生物所组成 复合糖：糖和非糖物质共价结合而成
第二章
糖类的化学
糖类概述 单糖的结构和性质
寡糖的结构和性质
多糖的结构和性质
本章要求
• • • • • 掌握单糖结构； 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点 掌握糖类的旋光性和还原性； 了解糖类的生物学功能。
第一节
概述
一、糖类的定义与元素组成
1. 定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚 物和某些衍生物的总称。 2. 元素组成：C、H、O
2.开链结构——具有游离羰基的结构形式
CHO H OH CH2OH
D-甘油醛
HO
CHO H CH2OH
L-甘油醛
单糖有D-及L-两种对映异构体。注意构型和旋 光性的区别。
第二节
单糖的结构和性质
• 含3个碳原子以上的糖，规定构型时以距离 醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟 基在右的为D-型，羟基在左为L-型。 • 四碳糖
CHO H H OH OH CH2OH HO HO CHO H H CH2OH
HO H CHO H OH CH2OH
CHO H HO OH H CH2OH
D-赤藓糖
L-赤藓糖
D-苏阿糖
L-苏阿糖
第二节 单糖的结构和性质
• 六碳糖：共16个异构体。主要掌握以下几种
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO HO H H CHO H H OH OH CH2OH H HO HO H CHO OH H H OH CH2OH
H C H HO H H CH2OH OH H OH O + HOCH3 H HO H H CH2OH OH H C OH H OH O + H2O OCH3
甲基葡萄糖苷
四、单糖的性质
• 1.还原性——作为还原剂 • 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。 • 费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测 定。 • 费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠 • 形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成 Cu+以Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。
• 环式结构的形成：糖分子中的醛基与羟基 彼此相互作用形成半缩醛
D-G α -D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基相同
β -D-G
半缩醛羟基走向与构型羟基不同
第二节
单糖的结构和性质
• 根据环状结构提出了另一种书写法，即哈渥斯式 （Haworth）。 • 将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则： • 将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟 基写在环的上面； • 当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链 环是向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上， 反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。 • 粗线代表靠近读者一边。
COOH H HO H H OH H OH OH CH2OH
COOH H HO H H OH H OH OH COOH
CHO H HO H H OH H OH OH COOH
葡萄糖酸
葡萄糖二酸
葡萄糖醛酸
三、单糖的重要衍生物
•3.糖苷： •单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、 酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物。 •糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。
糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
二、糖的分类与命名
• 2.命名 • 单糖：通俗名称，葡萄糖 • 按碳原子数，如丙糖、己糖等； • 据羰基位置，分为醛糖和酮糖 • 寡糖：按所含碳原子数，二糖、三糖等 • 习惯名称，麦芽糖，蔗糖
三、糖类的生物学功能
1. 能源：作为一切生物体维持生命活动所需能量 的主要来源；
OH H O CH2OH
H
H H
O H
H
OH
NHCOCH3 H3C CHCOOH
N-乙酰葡萄糖胺
N-乙酰半乳糖胺
乙酰胞壁酸
三、单糖的重要衍生物
2.糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。 常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛 酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。
2. 糖分解代谢的许多中间物是合成氨基酸、脂肪、 核苷酸的原料。 3. 结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁组分； 4. 其他：复合糖和寡糖具有重要生物功能； 糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细 胞识别和信息传递等功能的参与者。
第二节链结构 •当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一 部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行 的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为 平面偏振光。 •旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 •具有旋光性的分子：手性结构分子。 •手性碳原子：四个价键与四个不同的原子或原子团 相连接。
吡喃和呋喃构型
2.构象——单糖的立体结构
船式
葡萄糖的构象
HO HO
CH2OH
O OH OH
椅式
HO HO
CH2OH
O
OH
OH
三、单糖的重要衍生物
1.取代单糖——氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能 氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被 氨基取代。 氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。
CH2OH H H OH OH H O H OH NHCOCH3 H H H OH H OH CH2OH O H OH NHCOCH3
第二节
单糖的结构和性质
单糖具有旋光性，物质的旋光性以比旋光度或旋光 率表示。 t α D t
[α] D= —————×100
c×L
L：光程；c ：浓度；
t αD ： 以钠光灯为光源，温度为t的条件下实测的 旋光度。
比旋光度是一个物理常数，可以此对糖进行定性定 量测定。
第二节
以甘油醛为例
单糖的结构和性质