大学有机化学2笔记记录整理.docx
一、命名
普通命名法：醛：烷基命名+醛
酮：按羰基所连接两个羟基命名
Eg：
系统命名法：
醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。
也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。
2
二、结构： C： sp
伯醇及仲醇氧化脱氢：（ P382）
RCHOH[O]RCHO[O]RCOOH
2
。
醛酸
1醇
及时蒸出
OH[O]O
R－ CH－ R' ?R－ C－R' ?
。
酮
2 醇
KMnO K Cr O +H SO、CrO +吡啶、CrO +醋酐丙酮 - 异丙醇铝等
[O] ：4、2 2 7 2433、通用，氧化性强，氧化到醛、酮，
氧化到醛、酮不破坏双键须将生成的醛及时蒸出
羰基合成：合成多一个碳的醛
同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮
羧酸衍生物还原：（考试不涉及）
O
Pd/BaSO4
O
R C Cl+ H 2R C H
O
(1) Al(n-Bu)2H , 己烷，
。-78 C
CH 3(CH 2)10C OC2H 5
(2) H 2O , H+ , 88%
CH 3(CH 2)10CHO
芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382）
芳环上 F-C 酰基化：（ P165、 P382）
Gattermann-Koch反应（由苯或烷基苯制芳醛）
四、物理性质：
沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有：醇＞醛、酮＞醚＞烃。
（因为 a. 醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键；
b.醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：）
溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。
（因为醇、醛、酮都可与水形成氢键）
IR 光谱：ν-1
： 1680－ 1850cm （很强峰）；
C＝O
-1-1
，乙醛的νC＝O νC＝O（醛酮）：1680－1750cm（丙酮的νC＝O为1715 cm
为 1730 cm-1。
-1
（中等强度尖峰）。
νC－ H（醛）：2720cm
注意：－ I 效应、环张力等使νC＝O波数升高；共轭效应使νC＝O波数降低
NMR谱：
O O O
CH3-C-R-CH2-C-R-C-H
五、化学性质：
（一）羰基亲核加成：羰基碳连有吸电子基时容易进行亲核加成反应，羰基碳上连
有较大基团，不利于反应进行。进行反应难易顺序：书
P388
与氢氰酸加成
反应意义：制备α－羟基酸、多一个碳的羧酸。
O OH CH
CHOH,H SO3
-
例2：OH32 4CH=C-COOCH CH3-C-CH3+ HCN CH3-C-CN23
CH
甲基丙烯酸甲酯
丙酮3
丙酮氰醇MMA 反应范围：所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。
R Nu
OH
C=O+ H CN-R C
OH
H
(CH3)H
(CH3)
反应式：
羟基腈或氰醇
－
反应机理： HCN与醛、酮的加成是分步进行的，首先由CN （亲核试剂）
首先进攻，也就是说HCN与醛、酮的加成是亲核加成
－＋
实验证明：① OH加速反应， H
减慢反应
R OH x
H C=O + NaCN-
②(CH3)不能反应
反应活性：① HCHO＞CH3CHO＞ArCHO＞ CH3COCH3＞CH3COR＞RCOR＞ArCOAr醛的活性大于酮；脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮
②p-NO2-C6H4-CHO＞ ArCHO＞ p-CH3-C6H4 -CHO
③例外 C6 H5COCH3＞(CH3) 3C-CO-C(CH3) 3( 后者的空间障碍特别大。 )与亚硫酸氢钠加成
O
C-CH3
饱和 NaHSO
3
CH2CHO
反应意义：①鉴别醛酮：x 白
②分离提纯醛酮：在酸或碱的浓度较大时，平衡反应朝着加成产物分解为原来的醛、酮的方向进行
NaHSO3
CH SO 3Na
CHO NaCN
OH
CN
H2 O COOH
CH
CH
H Cl
③制备α - 羟基腈OH OH
反应范围：所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。
反应式：
反应活性：与 HCN加成类似
与醇加成
反应意义：①保护醛基
②制造“维尼纶”
反应范围：醛加醇容易，酮困难
反应式：醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛
酮只能与二元醇生成环状缩醛（因为五元、六元环有特殊稳定性）反应机理：
产物缩醛性质：缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解
为原来的醛和醇：
与金属有机试剂加成
（1）加 RMgX：
反应意义： RMgX与甲醛反应，水解后得到1°醇；
RMgX与其他醛反应，水解后得到2°醇；
RMgX与酮反应，水解后得到3°醇。
（2）加有机锂：
有机锂的亲核性和碱性均比格氏试剂强
（3）加炔钠：
制备共轭二烯烃（ ppt 十二章第 51 页）
（4）Reformasky 反应：醛、酮与有机锌试剂进行亲核加成，再水解得到
β- 羟基酸酯或β - 羟基酸的反应
有机锌试剂的生成：
例：
与氨的衍生物加成缩合
反应意义：提纯醛酮、鉴别醛酮
保护羰基
反应范围：所有醛、酮
反应式（简单记忆）：
反应实例： ppt 第 56（重要）、57（重要）、58
页与 R2NH ( 仲胺 ) 缩合成烯胺：
H
RH2C RH 2C
C O C OH
(H)R'(H)R'
HNR'' 2
CH 2R
H
CH2R (H)R'COH H
(H)R'C OH NR" 2NR" 2
H
CH 2R
RHC
H2O
(H)R'COH2 C NR" 2
NR" 2(H)R'
H
RHC
C NR" 2烯胺(enamine)
(H)R'
反应产物烯胺在合成上的应用：
RHC
H2RH 2 C
C NR" 2CH NR" 2
(H)R'Pd / C
(H)R'
（1）制备叔胺：烯胺 (enamine)3o胺（2）羰基的α位引入烃基
O
N
N BrCH 2COOC 2 H5
H
H+,H 2O
N O
CH 2 COOC 2H5H2 O CH 2COOC 2 H5
..+
N N
: -
其中有中间态为
与Wittig 试剂加成
反应试剂的制备（磷叶立德）：
强碱
(C H ) P + RCH X
(C 6H 5) 3P +-CH 2R X - C 6H 5Li
6 5 3
2
三苯基膦 卤烷 季磷盐
(C 6H 5) 3P +-C - HR
(C 6H 5) 3P=CHR
磷叶立德
反应意义：制备烯烃 反应范围：醛、酮 反应式：
（二）α—氢原子反应（易在碱性条件下进行）
作用：亲核加成的场所；使α－ H 酸性增加卤化反应卤化反应
反应范围：醛、酮（醛的活性更高） 反应式：
酸催化下进行的卤代反应可以停留在一元取代阶段
反应机理：酸的催化作用是加速形成烯醇
O
H + OH
- H + CH 3 C CH 2
CH 3 C CH 3
快
慢CH 3
H
OH
C CH 2
OH
OH
OH
Br
Br
CH 3 C CH 2
CH 3 C CH 2Br
CH 3 C CH 2Br
O
- H
+
CH 3
C CH 2Br
碱的催化作用下进行的卤代反应速度更快，不会停留在一元取代阶段
O
-
O
O -
CH 3-C-CH 2-H
OH CH 3-C-CH 2 -
CH 3 C CH 2 + H 2O 活性更高！
慢
O
X-X
CH-C-CH -X + X
-
3
2
卤仿反应：含有 CH3CO －的醛、酮在碱性介质中与卤素作用，最后生成卤仿
的反应
反应机理：
-
O
-
O
O
CH 3-C-CH 2-H
OH
CH -C-CH
-
CH C CH + H 2O 活性更高！
3
2
慢
3
2
O
X-X
CH -C-CH -X + X
-
3
2
反 例：
反 范 ：α－ C 上只有两个 H 的 、 不起 仿反 ，只有乙 和甲基
才能起 仿反 ；乙醇及可被氧化成甲基 的醇也能起 仿反 反 意 ：
① ：
用 NaOI ，生成的 CHI3 有特殊气味的亮黄↓， 象明 ；②合成：制 不易到的 酸 化合物；合成用 NaOCl,氧化性 ，且价格低廉
合反
反 式：①有α－ H 的 在稀碱中 行：
高 得到β－ 基 后，更容易失水 ② 的 合比 困 ： ③分子内 合：
O
O
-
-
O
H OH
H
O
O
O
H 2O
OH
H 2O
O
O
④交 合：
若 a. 反 物之一 无α－ H 的 （如甲 、芳甲 ）；b. 将无α－ H 的 先与稀
碱混合； c. 再将有α－ H 的 滴入。 物有意 ！
Mannich 反 ：含有α -H 的 、 ，与 和氨 ( 伯胺、仲胺 ) 之 生的 合反 反 式：
反 意 ：β - 氨基 容易分解 氨 ( 或胺 ) 和α , β- 不 和 ，所以 Mannich 反 提供了一个
接合成α , β- 不 和 的方法
（三）氧化和 原
氧化反
反 意 ：①
②合成
易氧化成酸： RCHO RCOOH
[O]=KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、??
能被一些弱氧化 氧化： RCHORCOOH
[O]’＝Tollen ’s、Fehling ’s、??
Tollen ’s：AgNO3的氨溶液；氧化所有
Fehling ’s：CuSO4(Fehling I) 与 NaOH+酒石酸 (Fehling II) 的混合液；只氧化
脂肪
原反
反例：
Cannizzaro 反（歧化反）
① 碱中，无α－ H 的生岐化反
②若反物之一是甲，一定是甲被氧化，另一分子无α－H的被原
六、α , β- 不和、的特性
1,4 —加成 : α, β- 不和、中，基降低了C=C的反活性。
反机理：
O OH
CH CH-CH + H Cl CH-CH=CH
2
1,4- 加成Cl
O
烯醇式重排Cl- CH2-CH2-CH 1,4 —核加成：通常情况下，碳碳双是不会与核加成的。但由于在α, β-不和、中， C=C与 C=O共，核不能加到基上，能加到碳碳双上。
反例：
反机理：
反：① 核主要攻空障碍小的位置（基比基更易攻）
②碱性的 ( 如 RMgX、LiAlH4) 在基上加成 (1,2- 加成 )
碱性弱的 ( 如 CN-或 RNH2)在碳碳双上加成 (1,4- 加成 )
O
O O O
七、：分子中包含有或构骨架的状共二和；无
芳香性，只具有不和的性。
（一）命名：
一般由芳衍生而来，命名在芳后加“ ”，并明基位次。
O
O O
O9,10 —蒽9,10 —菲
O
O2,6 —萘醌
（二）制备
由酚或芳胺氧化制备
由芳烃氧化制备
其他方法制备（实验室）
邻苯甲酰基苯甲酸
邻苯二甲酸酐
（三）化学性质
还原
加成
①1,4 加成
②碳碳双键加成
③双烯合成
Chap 12 羧酸
一、命名
1、普通命名法：与醛相似，但经常根据来源使用俗名
2、系统命名：
选择含有羧基的最长碳链为主链( 母体 )
碳链编号时 , 从羧基的碳原子开始
碳链编号时 , 从羧基的碳原子开始（编号最小）
其它同烷烃的命名规则
脂肪族二元羧酸的命名：选择分子中含有两个羧基的碳原子在内的最长碳链作主链 , 称为某二酸.
芳香族羧酸的命名：①羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体
②羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体
多元芳香族羧酸的命名：用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基二、制备
烃氧化：
伯醇或醛氧化：同碳羧酸的制备
甲基酮氧化：利用卤仿反应可以得到少一个碳的羧酸腈水解
H2O/H+orOH-RX + NaCN RCN RCOOH + NH
3
增长碳链的方法之一，RCOOH比 RX多一个碳！
Grignard 试剂与 CO2作用
酚酸合成－Kolbe-Schmitt反应
三、物理性质
水溶解度：大于分子量相近的醇、醛、酮；
随R↑，水溶解度↓， C10以上羧酸不溶于水沸
点：高于分子量相近的醇（分子间通过氢键形成二聚体）
熔点：偶数碳羧酸的高于相邻两奇数碳羧酸的。
（考虑对称性）二元酸也是偶数碳羧酸之高；
不饱和酸： E 式＞ Z 式；
I R谱：
NMR谱：
四、化学性质
羧酸的酸性
（1）羧酸结构与羧酸酸性：（P432表 142-3 ，一些羧酸的 pKa 值）— C=O和— OH中的 O形成 p- π
共轭 p- π共轭的结果：
①使 RCOO-H健减弱，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性；
②RCOO中-负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性↑，羧酸酸增强酸
性： RCOOH＞H2 CO3＞ ArOH ，但与无机酸相比， RCOOH仍为弱酸。
（2）成盐
反应意义：分离提纯有机物
（3）影响酸性的因素：羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。
①脂肪酸：
a)α-H 被－ R取代得越多，羧酸的酸性越弱
b)若α -H 被吸电子基（如－ Cl ）取代后，羧酸的酸性增强
c)吸电子基距－ COOH越远，对 RCOOH的酸性影响越小
总结： +I 效应使 RCOOH酸性减弱， -I 效应使 RCOOH酸性增强
-I效应强弱次序：
＋
NH3＞NO2＞CN＞COOH＞F＞Cl＞Br＞COOR＞OR＞OH＞C6H5＞H +I 效应强弱次序：
O－－C＞CHCH＞ CH＞ H
＞COO＞(CH)
33323
②芳香酸
a)酸性： C6H5COOH＞CH3COOH
b)芳环上有吸电子基时， ArCOOH酸性增加
c ）芳环上有斥电子基时， ArCOOH酸性减弱
③二元酸
a)酸性： pKa1＜ pKa2； pKa1＜一元酸的 pKa
b)
羧酸衍生物的生成
（1）酰氯生成
（2）酸酐生成
①某些二元酸只需加热便可生成五元中六元环的酸酐:
②高级酸酐可通过乙酸酐与高级酸的交换反应得到
③混合酸酐可利用下列反应得到：
（3）酯的生成和酯化反应机理
①
强酸性阳离子交换树脂也可作为催化剂，具有反应温和、操作简便、产率较高的优点
②也可用羧酸盐与卤代烃反应制备酯
③反应机理：
a)伯醇、仲醇：
酰氧断裂：
b)叔醇：
即
（4）酰胺的生成
羧酸被还原
只有 LiAlH 4可将羧酸还原为伯醇：
也可先将羧酸转化为酯，再用Na+C2H5OH还原
脱羧反应
①一元酸脱羧：加热下难以脱羧；但若－COOH的α－ C 上有吸电子基时，
脱羧反应容易发生，有合成意义
②二元酸脱羧有规律：
α - 原子的反
所以酸α－ H 的代反需要少量磷催化
2P + 3X22PX 3
3RCH2COOH + PX 33RCH2COX + H 3PO3
RCH 2COX + X 2RCHXCOX + HX
反机理： RCHXCOX + RCH 2COOH RCHXCOOH + RCH 2COX
磷的作用是使酸与素反→ →α- 代→α - 代酸
反意：α－ C 上的素原子可通核取代反，被－NH2、－ OH、－ CN 等取代，生成α－氨基酸、α－基酸、α－基酸
五、基酸
基酸是分子中同具有基和基的化合物
分：根据基与基的相位置不同，可将基酸分：α- ，β - ，γ - ，δ-，?基酸。将基在碳末端的称ω- 基酸命名：基作取代基或按其来源用俗名
（一）基酸的制
代酸水解
基水解
Reformasky 反：制β－基酸（）
Reformasky 反与格氏反似，但用Zn 不用 Mg。因 BrZnCH2COOC2H5比BrMgCH2COOC2H5活性低，只与、反，不与反。只能
用α－溴代酸，物β－基酸（）。
（二）基酸的性
酸性
酸性：代酸＞基酸＞酸
脱水反
共体系、五元、六元定，所以脱水会于生成定构
基与基相距更生分子失水
α - 羟基酸的分解
反应意义：①区别α－羟基酸与其他羟基酸；②利用分
解反应来制备少一个碳的醛或酸。
Chap 13 羧酸衍生物
羧酸衍生物含义：羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们经简单水解后
都得到羧酸
取代酸 ( 如氨基酸、羟基酸、卤代酸等) 通常不属于羧酸衍生物。
一、命名
按水解后所生成的羧酸和其它产物来命名
腈的命名按照分子所含的碳原子数称为“某腈” ，或将－ CN做为取代基二、物理性质
酰氯、酸酐：分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味的液体。沸点随
着相对分子质量↑而↑。遇水水解
酯：酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸的高级脂肪醇酯
为固体，俗称“蜡”
酰胺：分子间氢键作用强，一般为固体，但DMF（二甲基甲酰胺）为液体，是常用的非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水，随着分子量↑，水溶解度↓
腈：偶极矩大，低级腈是可溶于水的液体，高级腈不溶于水
沸点：酰卤、酸酐、酯、腈的沸点低于羧酸；伯酰胺的沸点高于羧酸
IR 光谱：
NMR谱：
三、化学性质
酰基上的亲核取代：
酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯酰化能力较弱，酰胺的酰化能力最弱，一般不用作酰基化试剂。
（1）水解
腈水解可得到羧酸，这是制备羧酸的方法之一：
小心控制条件，可使腈部分水解得到酰胺：
（2）醇解
HCl,H2O
CHCN + C H OH CHCOOCH32 5
325
腈的醇解
（3）氨解
N-未取代的酰胺与胺反应生成N-取代酰胺：
（4）酰基上的亲核取代反应机理：反应是分步完成的：先亲核加成，后
消除，最终生成取代产物。
（5）酰基化试剂的相对活性
酰化活性大小的顺序为：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
原因：①
O
p- 共轭的强度： -Cl＜-O-C-R＜-O-R' ＜-NH
2
第三周酰基是烃基是电负性：
期元素吸电子基斥电子基O＞N 酰氯的羰基碳最正
②L－愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应）还原反应
离去能力：－－－2
Cl ＞ OCOR＞ OR’＞－ NH
还原反应
（1）用氢化铝锂反应
① 酰胺和腈被还原成相应的胺
② 酰卤、酸酐和酯均被还原成相应的伯醇
（2）用金属钠—醇还原
酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原为相应的伯醇：
（3）Rosenmund还原：制备醛
酰氯经催化氢化还原为伯醇：
采用 Rosenmund还原，可使酰氯还原为醛：
与格式试剂反应
（1）格式试剂与酯的反应：慢于酮
反应意义：酯与格氏试剂的反应是制备含有两个相同烃基的3°醇
O O MgX O
无水乙醚
R-C-OR"-MgX(OR")
R-C-R'
R-C-OR"+ R'MgX
R'酮
不需过量！活性高于酯
OH OMgX
H2O/H+不能存在于体系中
R'MgX
R-C-R'R-C-R'
无水乙醚。
R'R'（3醇）（2）格式试剂与酰氯的反应：快于酮
①低温下，酰氯与1mol Grignard试剂反应可以得到酮
②下列反应可停留在酮：
原因：
①邻位溴的引入使空间障碍大，亲核加成反应难以进行。
②二芳基酮亲核加成反应活性低；
（3）腈与格式试剂的加成
反应意义：制备酮
纯醚
CH CHC=NMgBr CH CH CN + C H MgBr
326532
C6H5
H2O,H+
亚胺盐，
CH CH C=O不再继续加成 !
32
C6H5
酰胺氮原子上的反应
（1）酰胺的酸碱性
酰胺一般被认为是中性的。但有时酰胺可表现出弱碱性和弱酸性
酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性
（2）酰胺脱水
反应意义：合成腈
O
O
SOCl
P2O5
R-CN + H 2O R-C-NH22R-CN + H 2O R-C-NH2
腈腈（3）Hofmann降解反
应
反应意义：制备少一个碳的伯胺
反应机理：
四、碳酸衍生物：碳酸具有胞二醇结构，不稳定
（一）碳酰氯——光气：剧毒，具有酰氯性质
制法：
性质
（二）碳酰胺
：碳酰胺俗称尿素，具有酰胺结构片断，因此具有酰胺的一般性质
用途：化肥、脲醛树脂等。皮革上用做填充剂、制备鞣剂等
制法：
机理：
性质：
1、成盐：脲只能与强酸成盐，因为碱性：
2、水解：
3、加热反应：
具有两个以上 -CO-NH-结构片断O O OO
H N-C-NH-H + H2N-C-NH2H2N-C-NH-C-NH2
2
缩二脲
-
CuSO/OH
4紫色
（三）胍
制法：
①
②
性质：
1、强碱性：可吸收空气中二氧化碳生成碳酸盐
2、水解：
3、生理作用：
Chap 14 β - 二羰基化合物
β- 二羰基化合物：两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物β
－二羰基化合物的α－ H受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性
一、酮—烯醇互变异构
O
CH-C-CH COOCH
32 2 5
酮式 (92.5%)
能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等；能与 NaHSO、HCN等发生加成反应；
3
能被还原为- 羟基酸酯；
经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。
OH
CH-C=CHCOOC
3 2 5
烯醇式 (7.5%)
能与钠作用放出氢气；
能与乙酰氯作用生成酯；
能使 Br2/CCl 4褪色；
能与 FeCl3作用呈现紫红色。
乙酰乙酸乙酯既有羰基的性质，又有羟基和双键的性质，表明它是由酮式
和烯醇式两种互变异构体组成的
二、乙酰乙酸乙酯的合成和应用
乙酰乙酸乙酯合成： Claisen 酯缩合反应
1、
2、反应本质：利用羰基使α－ H 的酸性大增，在强碱 ( 碱性大于 OH－ ) 作
用下，发生亲核加成 - 消除反应，最终得到β - 二羰基化合物。
3、酮的酸性一般大于酯，所以在乙醇钠的作用下，酮更易生成碳负离子
无α－ H 则无法形成碳负离子。不懂
4、交错的酯缩合反应：
5、分子内酯缩合反应： Dieckmann 反应
性质：
脱羧
1、成酮分解
2、成酸分解
反应历程：
在合成上的应用
1、制备甲基酮
（1）一烃基取代的甲基酮（书 P472）
（2）二烃基取代甲基酮（书 P472）
（3）环状甲基酮
2、制备二元酮
（1）制β - 二酮 (1,3- 二酮 )
（2）制 1,4- 二酮：
（3）制 1,6- 二酮：
三、丙二酸二乙酯的合成和应用
丙二酸二乙酯的制法
丙二酸二乙酯在合成上应用
（1）制烃基取代乙酸
（2）制二元羧酸
碘搭桥：书： P473、474
四、其他含活泼亚甲基的化合物
下列化合物都属于含活泼氢的化合物
O
O O O+
N C CH C OCH CHC-CH -CCH RCH2-N
2 2 5-
323O
氰基乙酸乙酯乙酰丙酮有酸性
2,4- 戊二酮硝基化合物
均可与碱作用生成亲核性碳负离子，与发生亲核反应，形成新C—C 键。五、Knoenenagel 反应
醛、酮在弱碱 ( 胺、吡啶等 ) 催化下，与具有活泼α - 氢的化合物进行的缩合反应
六、 Michael 加成：制取 1,5 —二羰基化合物的最好的方法
碳负离子与α , β- 不饱和羰基化合物进行共轭加成，生成1,5- 二羰基化合物的反应
其它碱和其它α , β- 不饱和化合物也可进行Michael 加成：
CHCOCHCOCH +(C2H5) 3N，叔丁醇CHCOCHCOCH
CH2=CH C N。33
323CHCHCN
25 C ，71%
22
HC C C OCH C2H5ONa H-C=CH-COOCH
+ CH COCHCOOCH 2 5
2 53225CH COCHCOOC
O3 2 5
O
1
例2：由 CH(COOCH )
2 CH-COOH
2
2 5 2
3
2
5
4 例 3：由乙酸乙酯、丙烯腈制备
5- 己酮酸
(1) NaOC 2H 5
O
NaOC H
5
2CH 3COOC 2H 5
CH 3CCH 2COOC 2H 5 2 (2) CH 3COOH
CH 2=CH - C N
O
(1) 5%NaOH
CH 3CCHCOOC 2H 5(2) H
+
CH 2- CH 2- CN (3)
- CO 2
O
CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH
七、 Robinson 并环反应
指 Michael 加成与羟醛缩合联用，合成环状化合物
O
NaOEt
O
O
+ OO
O Michael 加成
O
O
NaOH
羟醛缩合
-H 2O
OH O O
例 1：由 C4或 C4以下有机物制备
O
O
O
O
(1)5%NaOH
CH CCHCOOEt
CH=CHCCH
(2)H +
2
3
CH 3CCHCH 2CH 2CCH 3
32
NaOEt
(3)
麦克尔加成
COOEt
O O
O
NaOH
CH =CHCCH
2
3
CH CCHCH CH CCH
O NaOEt
32 2 2
3
羟醛缩合
麦克尔加成
O
CH CH CCH NaOH
2
2
3
O
羟醛缩合
O
例 2、有简单化合物合成
Chap 15 有机含氮化合物
一、硝基化合物
（一）硝基烷：烷烃分子中一个或几个氢原子被硝基取代的化合物，称为硝基烷物理性质
极性答，沸点高，微溶于水，可作溶剂
化学性质
1、酸性：有α－ H 的硝基烷可溶于碱溶液
NaOH , H2O RCH2NO 2
O RCH=N
O- Na +
R
NaOH , H 2O R
O
CHNO 2 R
CH=N
R O- Na +
（二）芳香族硝基化合物
制法
直接硝化：
物理性质
1、极性大，沸点高，有苦杏仁味，毒性，不溶于水。多硝基物易爆炸，
但某些多硝基物有类似于天然麝香的香气，被称为硝基麝香
2、红外光谱：
化学性质
1、还原
反应式：最终产物为生成胺。还原剂、介质不同，还原产物不同（书 P483）
[H] ：LiAlH 4 H 2/Ni H 2/Pt Fe+HCl SnCl2+HCl
还原剂： H2 -Ni ：产率高，质量纯度高，无“铁泥”污染，中性条件下
进行，不破坏对酸或碱敏感的基团。
Fe+HCl：酸性条件下进行，不适于还原带有对酸或碱敏感的基
团的化合物。
SnCl2+HCl：保留羰基，特别适用于还原苯环上带有羰基的化合物反应介质：酸性介质：彻底还原，生成苯胺；
中性介质：单分子还原，得N-羟基苯胺；
碱性介质：双分子还原，得到一系列产物
选择性还原：硫化钠、硫化氨、硫氢化钠、硫氢化铵、氯化亚锡和、氯化
亚锡和盐酸（含 S 的催化剂均可），可以选择性还原多硝
基化合物中的一个硝基
还原电子云密度高的硝基。
2、芳环上亲电取代（三化：硝化、卤化、磺化）
【注】硝基苯不能发生F-C 反应，因为硝基为致钝基团。
西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
江南大学有机化学期末考试复习笔记
第一章绪论 1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 1.1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反； 2.) 共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.)共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。 2.由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可 用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例 3.★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4.★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5.★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说 –C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3
(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3– 7.以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： 第二章饱和烃烷烃和环烷烃 1.构造异构体(Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25表2-1 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. ) 2.普通命名法:用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷 衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷 系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物 3.★系统命名法:若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
华东理工大学有机化学第二版答案
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
高中化学有机物重要知识笔记
高中化学有机物重要知识笔记 在高中化学课本中，有机化学的特点是知识点较多，有机分子结构复杂，这也是很多学生觉得有机化学难学好的原因。下面是的小编为你们整理的文章，希望你们能够喜欢 高中化学有机物知识 乙炔的制取和性质 1. 反应方程式CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2 2. 此实验能否用启普发生器,为何? 不能. 因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应. 4. 用饱和食盐水代替水,这是为何? 用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应) 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出. 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟. 7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 高中化学有机物重要知识 一、煤的干馏 1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油粗氨水木焦油 煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭 2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么? 此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性. 二、乙酸乙酯的制取 1. 反应方程式CH3COOH + CH3CH2OH --浓H2SO4,加热CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角? 液体受热面积最大.
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 醛 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －－?OH R －C －R'? O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2C O 2 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛 甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮 C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 12 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-
8大高考状元化学复习笔记分享
8大高考状元化学复习笔记分享 王龙(北京大学计算机科学技术系学生，江西省高考理科状元)： 化学被称为理科中的文科。题目量较多，单题分较少，因此波动性不大，比之数、理较为稳定。它需要识记许多内容，包括基本知识、元素及其单质、化合物性质、基本解题方法等，皆具有某些文科的特点。但它也具有相当的灵活性，如物质推断题中，你好像看到一个摩术师在向你展示其技艺而你不知其所以然。我的化学老师说，学习化学要首先对各物质性质非常熟悉，因为一些题(如物质推断题)并不能用逻辑推理方式，由果推因，只能由一些特征现象“猜”出物质或元素，这就需要对知识很熟悉。在熟悉的基础上要分门别类，列出知识框表，当然这就要求能深刻理解各个概念，否则分类就没有明确标准。就这样一个框套一个框，许多小体系组成若干中体系，再结合，直至整个体系。如我通常用元素周期表来形成最基本框架，下面细分，哪些族氧化能力强，哪些物质可作半导体……同时记住一些特殊现象，如CuSO4 和H2S可生成H2SO4，用弱酸H2S产生强酸。这方面内 容一般老师都会讲，而且比我清楚得多，最好能向老师讲教。胡湛智(北京大学生命科学学院学生，贵州省高考理科状元)：
化学大概是大家感觉比较好的科目，它和数学、物理一样，页 1 第 要把听课、钻研课本、做习题有机地结合起来。化学中有几个板块：基本理论、元素化合物、电化学、有机化学等。我认为学好化学要注意多记、多用、多理解，化学题重复出现的概率比较大，重要题型最好能在理解的基础上记住，许多化学反应的特征比较明显，记牢之对于解推断题将会有很大帮助。在平时多做题时要注意总结很多有用的小结论，并经常用一用，这在高考时对提高速度有很大帮助。高考化学试题中选择题占87分之多，因此多解、快解选择题是取得好分数的致胜因素。如何才能做得快呢?这就需要你从大量解题的训练中找出一些小窍门来。举一个简单的例子：45克水蒸气和4.4克二氧化碳混合后气体的平均分子量为多少?①45.1，②17.2，③9，④19。如果拿到题马上开始算，大约要2～3分钟，如果你用上自己的小窍门，注意到该混和气体的平均分子量只能在18～44之间，那你可只用二秒钟时间就选出正确答案。类似这样的小窍门还很多，希望大家多留心，注意寻找用熟，迅速提高模考分数。 另外，学好复习好化学并在考试中取胜的一个经验是学会“猜”。这种“猜”实际上是一种层次较高的推断，要有一定的基础，做的题多了熟能生巧，自然会获得一种“灵感”，自己可以创造“猜”法，因为它是你勤劳学习的结晶，不是
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学笔记整理
基础有机化学 (邢其毅版) 2011年上海医工院考研笔记整理姓名：庄守群
有机化学理论部分基础知识点 1.保里不相容原理 原子轨道理论 2.能量最低原理 （基态） 3.洪特规则 1.自旋反向平行规则 价键理论 2.共价键的饱和性 3.共价键的方向性 激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道 1.能量相近 分子轨道理论 2.电子云最大重叠 3.对称性相同 规范性示例 化学反应的基本模式：A 试剂 溶剂条件B 补充知识点 Lewis酸的三种类型： Lewis碱的三种类型： 第三章：立体化学 1.无对称面 1.分子手性的普通判据 2.无对称中心 3.无S4 反轴 注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据 2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型 2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液 基本理论非对映体 差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸 举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体
3.立体异构部分 ⑴含手性碳的单环化合物： 判别条件：一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关：构象异构体ee aa ea ae 构象对映体 主要考查：S 1=对称面的有无 相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式 S P 三个不同的基团 ⑶含手性碳的旋光异构体 丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c 条件：a b 两基团不能相同 2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个c c c 联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体） B A a b 构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。 ⑷含手性面的旋光异构体 分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯 4.外消旋化的条件 ⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。 ⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H ，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。 含多个不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。 5.外消旋化的拆分 化学法 酶解法 晶种结晶法 柱色谱法 不对称合成法： 1.Prelog 规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog 规则. 2.立体专一性：即高度的立体选择性
苏教版化学选修5有机化学基础笔记整理
19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念。 1828年，德国化学家维勒制取出了有机物—尿素CO（NH2）2 1965年中国首次人工合成蛋白质——结晶牛胰岛素。 确定有机化合物的元素组成 1.碳氢质量分数法 2.钠融法（检测氮、氯、溴、硫等元素） 3.铜丝燃烧法（若有卤素，则火焰为绿色） 有机化合物的结构研究 1.李比希的“基团”概念 2.核磁共振（NMR,nuclear magnetic resonance） 3.红外光谱(IR,infrared spectroscopy) 4.质谱法 5.紫外光谱法 手性分子2-溴丁烷有机物中碳原子的成键特点 成键角度： 四面体型：109.5°平面：120°直线：180° 关于同分异构体： 顺反异构 1.立体异构 2. 碳链异构 3. 位置异构（官能团异构） 对映异构 ▲同系物： 化合物的命名： 系统命名法（IUPAC命名法） 以烷烃为例： a. 选母体(主链) ①选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 ②遇多个等长碳链，则取代基(支链)多的为主链。 b. 编序号 ①把离支链最近的一端开始编号，并且官能团或取代基的位次之和要最小； ②取代基距链两端位号相同时，编号从碳原子数少的基团端开始。 c. 写名称 将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名 称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字 与文字之间要加短线） 其他有机物的命名： 杂化轨道理论与有机物分子的空间构 型：
１、选母体：官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链为主链； 官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链为主链 ２、定编号：尽可能使官能团或取代基位次最小 ３、写名称 eg. 醇类的命名烯烃的命名 2-乙基-1、3-丁二醇2-乙基-1,4-戊二烯 ▲有机化合物的反应 1.加成反应不对称烯烃与卤化烃反应时，氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧（马氏规则） 多烯烃的1—2加成（温度较低）和1—4加成 2.消去反应O H NaBr CH CH NaOH Br CH CH 2 2 2 2 3 + + ↑ = ? + 醇溶液 3.取代反应HCl q Cl CH Cl CH+ → +) )( ( 3 2 4 一氯甲烷 4.水解反应NaBr OH CH CH O H NaOH Br CH CH+ ? + 2 3 2 2 3 5.酯化反应O H CH OCH CO CH SO H OH CH CH COOH CH 2 3 2 18 3 4 2 18 2 3 3 + ? + 浓 6.氧化反应O H CHO CH Ag Cu O OH CH CH 2 3 2 2 3 2 2 2+ ? + 或 ▲【银镜反应】O H Ag NH COONH CH OH NH A CHO CH 2 3 4 3 2 3 3 2 3 ) (g 2+ ↓ + + ? ? ?→ ? +水浴加热 7. 8.加聚反应 9.缩聚反应(1)酚醛树脂的制取： (2)酯化反应 苯与苯酚： 苯酚： 1.酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚 2.显色反应：遇三价铁显紫色 3.苯酚被氧化而呈红色 4.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性， 不慎沾到，应用酒精洗去。
高中有机化学知识归纳和总结(完整版)
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3
有机化学考研复习不完全攻略
有机化学考研复习不完全攻略 对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说，有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础，知识体系庞大，联系纵横交错，是一块很难啃好的硬骨头。 本文就拣块硬骨头啃，谈一谈有机化学的复习技巧。 一、教材 除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社 王积涛《有机化学》，南开大学出版社 RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》，科学出版社 除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社 张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合
沈阳药科大学有机化学笔记
沈阳药科大学有机化学笔记 四重要的羰基酸1，乙醛酸为无色糖浆状液体，易溶于水. 2，丙酮酸为无色有刺激性气味的液体，可与水混溶，酸性比丙酮和乳酸都强. 3，β-丁酮酸又称乙酰乙酸，是无色粘稠液体，酸性比丁酸和β-羟基丁酸强，可与水或乙醇混溶.临床上把β-丁酮酸，β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体.酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物，大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中，使血液的酸度增加，发生酸中毒，严重时引起患者昏迷或死亡. 4，α-酮丁二酸又称草酰乙酸，为晶体能溶于水在水溶液中产生互变异构，生成α-羟基丁烯二酸，其水溶液与三氯化铁反应显红色. α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应.如能成盐，成酯成酰胺与24-二硝基苯肼作用生成2，4-二硝基苯腙等. 立体化学基础按结构不同，同分异构现象分为两大类.一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构，称为构造异构.构造异构包括碳链异构，官能团异构，位置异构及互变异构等.另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构，称为立体异构.立体异构包括顺反异构，对映异构和构象异构. 偏振光和物质的旋光性偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波，光在振动的方向与其前进的方向垂直.普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内，以任何方向振动.如果使普通光通过一个尼科尔棱镜，那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过.如果这个棱镜的晶轴是直立的，那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过，这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光. 实验证明，当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时，偏振光的振动方向会发生旋转.物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性.具有旋光性的物质称为旋光性物质，或光活性物质.旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度，称为旋光度，用α表示.如果从面对光线入射方向观察，使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体，用+表示而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质，称左旋体用表示. 旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定. 旋光度的大小和方向，不仅取决于旋光性物质的结构和性质，而且与测定时溶液的浓度(或纯液体的密度)，盛液管的长度，溶剂的性质，温度和光波的波长等有关.一定温度，一定波长的入射光，通过一个1分米长盛满浓度为1g ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，称比旋光度，用tλ表示.所以比旋光度可用下式求得式中C是旋光性物质溶液的浓
大学有机化学各章重点
大学有机化学各章重点(总13 页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1 -CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
有机化学学习心得
有机化学学习心得 杨磊有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的学科。迄今已知的所有化合物中，绝大多数属于有机化合物。近两个世纪来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中原子键合的本质以及有机分子转化的规律，并设计、合成了具有特定性能的有机分子，它又为相关学科(如材料学科、生命科学、环境科学等)的发展提供了理论、技术和材料。有机化学是一系列相关工业的基础,在能源、信息、材料、人口与健康、环境、国防计划的实践中。在为推动科技发展、社会进步、提高人类的生活质量、改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此，有机化学是整个“化学大厦”中最至关重要的一部分，学好有机化学是学好整个化学学科的关键所在。 有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难 处就是化合物多，有机反应多，十分难以掌握。有机化学的另 外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化，有的比较 简单的题目，但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃 的反应要联系到烯烃的反应，一些不同的物质却有着相同的反 应规律，还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所 以这些变化更加难学，有机化学的反应多但是及不上变化多，
无论有多少的机理，规律，只要把几个融合一下就可以产生不同的变化，出出来不少的题目，这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律，学习机理，学习到了以后还要把这些机理融合起来，要知道如何地变化，这样才能把一些机理题和合成题作好，我们学习有机化学才有实用的价值。所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式，而是那些方程式变化了以后你还是否知道的问题，只要在学习的时候多多地总结，多多地复习，多多地了解不同的变化，并且用这些不同的变化来丰富自己的有机化学的知识，这样才是学习好有机化学的正确方法。 有机化学是一门以实验为基础的化学学科，其理论也是在实验的基础上得以建立和发展的。这就决定了有机化学不可能像其他学科那样具有很强的理论性，而只能是经验或半经验性的。随着学习的深入，起化学反应及现象也越来越多，要记住这些反应及现象也越来越困难，但是有机化学作为一门独立的学科，也必然有其理论性和规律性的地方，掌握这些理论和规律对于学好有机化学是大有裨益的。同时掌握对这门课的学习方法，善于归纳总结，并联系实际也是学好这门课的关键。 下面将结合我在有机化学学习中的心得，分类论述我是如何学习有机化学的。 首先，我对通过学习有机化学这门课程学习到的东西进行一个梳理。
有机化学：大学基础有机化学的基本概念
有机化学的基本概念 一、化合物类名 2双烯烃：碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类：两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃，两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。 3内酯：分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。 7半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在无水和酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。 8有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。 9多肽：一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 10杂环化合物：在有机化学中，将非碳原子统称为杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类，具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物，具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习，所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 11多环烷烃：含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 12共轭烯烃：单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 13纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，纤维二糖是β-糖苷。 14纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。 15多稀烃：含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。 16亚硫酸氢钠加成物：亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的羰基发生加成反应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。 17交酯：二分子α羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。 18肟：醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。 19卤代烃：烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃。一般用RX表示。X表示卤素（F、Cl、Br、I）。 20麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，麦芽糖是α-糖苷，21芳香族化合物：具有一种特殊的性质——芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。
高中有机化学知识点归纳整理总结大全
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
大学有机化学(试题和答案)
--
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分，共 10 分） １.
(Ｈ3C）2HCC（CH3)３
CC
H
H
（１)１或顺-１,2，5１三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴１2-己烯-１-醇
CH2１H2
HO１H2CH １CH１１１１CH2B１
3.
O
CＨ３
１.
(１１-环氧丙烷
CHＯ
5１ 邻羟基苯甲醛
3，3-二甲基环己基甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
7１
OH
NH 2 O
6.
???
１-p１１nylacetamide
???
α-萘酚
１. 对氨基苯磺酸
HO3S
ＮH2
--
１0.甲基叔丁基醚
--
ＣＯOH
１.4－环丙基苯甲酸
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物（必要时,指出立体结构）,完成下列各反应式。(每空 2 分,共 １8 分）
1.
CH
KCN/EtOH
???
CHBr
???Br
CN
C１2Cl 答
１. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1
答
； OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O
答
CHCH3 ；
CHMgBr ；
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3
；
H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 5１
6. O
???
CO2CH3
???答
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
１O2C１3
答
H
O
１H (上 面)
（下面)
O
--
NH2NH2, １aOH,
大学有机化学试题(AB)及答案
有机化学试题A 选择题 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同
8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol O —OH OH OH OH