醛的性质和应用ppt课件

工业制羧酸的主要方法! O
催化剂
△ 2CH3-C-OH
b.银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法：
取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶 液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成 的沉淀恰好溶解。
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O
三、乙醛的制取
1、氧化反应
2 CH3CH2OH + O2
Cu
▲
2
CH3CHO
+ 2H2O
催化剂
2CH2=CH2+O2=▲=2CH3CHO
2、加成反应
催化剂
CH=CH + H2O
== ▲
CH3CHO
小结：乙醛的化学性质
加成反应 醛基中碳氧双键能与
乙
H2发生加成反应
注意：和C＝C双键不同的是，通
醛
常情况下， 醛基中的C＝O不能
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
课堂练习
下列物质中： （A）
新课标苏教版选修五 有机化学基础
专题4 烃的衍生物
醛的性质和应用
室内空气污染的头号杀手－甲醛
甲醛（HCHO）： 最简单的醛，无色，有刺激性 气味的气体，易溶于水。其水 溶液（又称福尔马林）具有杀 菌、防腐性能
甲醛的1H-NMR
甲醛 分子式： CH2O 结构简式： HCHO
官能团：
O _C
O 结构式： H C H 电子式： :O :
2CH3CH2OH＋O2
Cu △
2CH3CHO＋2H2O
B→D的反应类型是 酯化 反应。
5. 已知：已知实验室制取甲烷气体的化学反应原
理如下：
CH3COONa＋NaOH
CaO △
CH4↑＋Na2CO3
Ａ、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，
他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条
件和无机物已经略去）：
A
C
B
+C
浓硫酸，加热
D NaOH溶液
E
加热
CH4
（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 4 种，它
D．加入适量NaOH 溶液，反应后再分液
心得：常利用苯酚和NaOH反应，生成离子化合 物C6H5ONa，在水中溶解性增强的方法，使 C6H5ONa和其它有机溶剂分离，往C6H5ONa中通 入足量CO2，再分液得到苯酚（苯酚从水溶液 中析出，绝大部分形成油状液体，分离方法是 分液而不是过滤）
1. 己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下， 下列有关叙述中不正确的是 （ ）
Ni
CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 △
2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应
二、乙醛的化学性质
乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸
HO
H C CH
O
(2)氧化反应: H
= =
a.催化氧化 O
2CH3-C-H + O2
A．它易溶于有机溶剂
B．1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应
C．可与NaOH和Na2CO3发生反应 D．该有机物分子中，一定有14个碳原子共
平面
C2H5
HO — —C C— —OH
C2H5
2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子
未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有
抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓
::
H :C : H
H -CHO -COH
甲醛分子中所有原子共面
练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是
A.CH2=CH2
B.
OH
C.
CHO D.CH3CHO
D
甲醛的同系物：
H-CHO CH3-CHO
甲醛
乙醛
CH3CH2-CHO 丙醛
CH3CH2CH2-CHO
丁醛
饱和一元脂肪醛的分子式的通式：
CnH2nO（n≥1）
醛类中具有代表性的醛－乙醛
乙醛的结构： HO
HC C H H
官能团：醛基
乙醛的1H-NMR
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
δ
醛基上的氢
甲基上的氢
一、乙醛的物理性质
无色有刺激性气味的液体， 沸点20.8℃， 密度比水小，易挥 发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯 仿等互溶。
思考：分析醛基的结构，推测其在化学 反应中的断裂方式
(3). A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反 应的NaHCO3物质的量的比为 1:1 .
O 4.有机物 [C 是通过 体是
= =
O
C-O-CH2-CH2-O ]n 反应形成，其单
。
5.分别写出丙醛与下列物质反应的化 学方程式：
与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原
c.与新制氢氧化铜的反应
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
问： NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？
NaOH过量很多
Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2
Baidu Nhomakorabea 巩固练习
1.下列反应属于还原反应的是：
A.C6H5CH3→C6H5COOH
B
B.C6H5CHO→C6H5CH2OH C.CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO D.C6H5OH→ O= =O E.CH2=CH2→CH3CH2OH
2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，
析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生
结构式如下
OH
C OH
O
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到化学式为
C7H5O3Na的钠盐?
C
A.氢氧化钠 B.碳酸钠
C.碳酸氢钠 D.氯化钠
(2)水杨酸的同分异构体中: 属于酚类,同时属于酯类的化 合物有__3____(填数字)种,其 结构简式分别为
OH C OH
O
(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类,但不属于 酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有 __醛__基_____(填写除了羟基以外的官能团名称), 其结构共有___6____种
醛类的化学性质
加成反应——还原
氧化反应——氧化(在一定条件下被
O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、 KMnO4氧化)
银镜反应的应用 检验醛基并测定醛基的个数 （H-CHO～4Ag） （-CHO～2Ag） 制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
nHCHO + n
OH
浓盐酸 100℃
OH
[
CH2 ] n
H－－－HHC－C－H
O=
醛 基
预测性质:
醛
易加成 (有不饱和键)
基 易被氧化
二、乙醛的化学性质
⑴ 乙醛的加成反应： HO
H C CH H H H
CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
分析：碳元素的化合价变化
结论：加氢碳元素被还原
有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢?
CH3CHO＋H2
们的结构简式分别是：
HCOOCH2CH2CH3 ； HCOOCH(CH3)2 ；
CH3COOCH2CH3 ；
CH3CH2COOCH3
（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学
键是 AB 键 (填序号)
(A) O－H (B) C－H (C) C－C (D) C－O
（3）写出下列变化的化学方程式
C→A：
溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2
和NaOH的物质的量分别为
(B)
A.3mol Br2;2mol NaOH HO
B.3mol Br2;4mol NaOH C.2mol Br2;3mol NaOH HO
OO
D.4mol Br2;4mol NaOH
4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其
缩聚反应：
有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3 等）而形成高分子化合物的反应。
问题：
1.浓盐酸作用？
2.长导管作用？
3.为什么不用温度 计？
4.实验结束试管如 何处理？
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂
线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）
体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）
甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维板等木材加工。
拓展视野 酮 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。
>C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。
饱和一元酮的分子式的通式：
CnH2nO（n≥3）
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
注意：
1.试管要洁净，
成否 银则
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 镜 生 不
3.乙醛的量不能过多
4.银氨溶液现用现制，不能久置
5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
成CO2 0.89L，则此醛是 ( C、D )
A、乙醛
B、丙醛
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
3.人造象牙的结构为 [ CH2O ] n，则合
成的单体是 CH2O
。
4.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，
由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化
合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正
确的是
（B）
（B）
（C） —CH2OH （D）
—OH
CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ B、D） 2) 能与溴水发生取代反应的是（ B、D） 3) 能与金属钠发生反应的是（ B、C、D ）
能力扩展：除去溶解在苯中的少量苯酚，正
确的方法是 ( D
)
A．用过滤器过滤
B．用分液漏斗分液
C．通入适量浓溴水后，过滤
和HX、X2、H2O发生加成反应
氧化反应
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基
问题讨论：甲醛的性质如何？
三、甲醛的化学性质
1.甲醛发生银镜反应
HCHO+ 4[Ag(NH3)2]OH 加热 4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O
2.酚醛树脂的制取 取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL 的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸， 塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热
A．甲分子中C的质量分数为40%
B．甲在常温常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点高
D．乙和甲的最简式相同
• 例：草药莪术根茎中含有一种色素，它的 结构简式为CH2(COCH=CH- -OH)2,用它制 成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟
１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的 最大用量分别是（ ）
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
现象：生成红色沉淀
CH3CHO + 2Cu(OH)2 加热 CH3COOH＋ Cu2O↓＋2H2O
注意： 此反应必须在碱性条件下进行
应用： 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病
讨论： 1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释 2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
D
A.3mol 3mol C.6mol 8mol
B.3mol 5mol D.6mol 10mol
例2：有机物Ａ的结构简式如下图：
O CH3-C-O-
HO-C
CH2OH CH2COOC2H5 OH
O CHO
(1). A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的
NaOH的物质的量之比为 1:5 .
(2). A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应 的Cu(OH)2的物质的量的比是 1:2.5，其中A与被 还原的Cu(OH)2的物质的量之比为 1:2 .