有机化学练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物

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第十四章 羧酸及其衍生物

一选择题

1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:

(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:

(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?

(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?

(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:

(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:

(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:

(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)

9. 下列反应经过的主要活性中间体是:

(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)

10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是

(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C 11. 可以进行分子酯缩合的二酯是:

(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水酸(Aspirin )的结构是下列何种?

13. 制备β-羟基酸最好的办法是:

2CO 2

+NH 2CONH 2

EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2Et

NaOEt

EtOH

CH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOH

B .

C .

D .

CH 3

CH 3C O CH

(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取

(D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与

是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?

16. 以下反应的主要产物是:

17. 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?

二、填空题 1.

2. 写出DMF 的构造式:

3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2 ?

4.

CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5O

OH

(D)(C)(B)(A)CH 3CCH 2CCH 3O O

CH 3CCH 2COC 2H 5

O O

CH 3C O

H 5C 2OCCH 2COC 2H 5O O CH 2NO 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3

C 2H 5ONa

?

(2) H +

/ H 2O /

OH - / H 2O CO 2Et

(2)

(1) NaOEt

CH 2(COOEt)2

?

Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5

+?C 2H 5ONa

C 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5

CN CH CO 2C 2H 5CH 2CHCO 2C 2H 5

CN CN

(A)(B)(C)

(D)2Et

CO 2Et EtO 2C (D)

(C)(B)

(A)HCO 2Et 2Et

CH 3O E tO 2C

C CO 2E t

CH 3O

O

CO 2Et

E tO 2C

CO 2Et CO 2Et O

5.

N H 2

C H 2C O 2

H 6.

7. 8.

9. 10.

?

11.

12.

13.

14.

?

H

+CH 3CH CH 2COOH

CH 3CH CH 2COOH

Br

OH

15.

16.

17.

18. ?

(CH 3)2C(COOH)2

??) H 3O +) CO 221Mg/Et 2O HCl ((PhCOCl CH 3CH 2CH 2CH 2MgCl

+23

?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523+

+??+CO 2Et

EtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONa

CN

CH 2(COOEt)2+

N H ?

?

?H

K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO

?

(3) H 3+

O,CO 2

_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r

(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OH

CH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH () ClCH

2CO 2C 2H 5??21-2H 2(1) NaOCH 3,CH 3

OH,OH -(2) H O

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